2.4.1.1. Sử dụng mô hình phân tử ankan
Sử dụng theo phương pháp nghiên cứu
- GV hướng dẫn HS quan sát mô hình phân tử của một số ankan: propan,
butan và isobutan.
1. Các ankan từ 3C trở lên có cấu tạo dạng mạch thẳng hay mạch nhánh?
2. Tại sao các ankan có từ 3C khi ta viết CTCT mạch thẳng mà trên thực
tế mạch C lại là đường gấp khúc?
Sử dụng theo phương pháp nêu và giải quyết vấn đề
Bước 1: Đặt vấn đề
GV: Cho HS nhắc lại sự hình thành liên kết và cấu trúc phân tử CH4.
HS đã biết cấu trúc phân tử CH4: hình tứ diện đều, tâm tứ diện là nguyên tử
C, nguyên tử C trong CH4 ở trạng thái lai hóa sp3
.
- Trong phân tử CH4 có 4 liên kết xichma C- H giống nhau.
GV: Phát biểu vấn đề
Các nguyên tử C trong phân tử ankan đều dạng lai hóa sp3, nhưng phân tử
CH4 có hình tứ diện đều còn các ankan khác không có hình dạng tứ diện đều.
Cấu trúc phân tử của các ankan như thế nào? Liên kết hóa học cơ bản của ankan là liên kết gì?
Bước 2: Tạo tình huống có vấn đề
Yêu cầu HS quan sát hình ảnh sự hình thành liên kết trong phân tử CH4 và
C2H6.
Hình 2.9. Sự hình thành liên kết ở phân tử CH4 và C2H6
Xem hình ảnh mô hình phân tử của một số ankan: propan, butan và isobutan.
GV: Phát biểu vấn đề
- Tại sao phân tử CH4 lại có dạng tứ diện đều?
- Khi thay thế H trong phân tử CH4 bằng nhóm CH3 thì thu được phân tử
C2H6. Tại sao phân tử C2H6 không còn là hình tứ diện đều nữa?
- Tại sao các ankan có từ 3C trở lên khi ta viết CTCT mạch thẳng mà trên
thực tế mạch C lại là đường gấp khúc?
Bước 3: Giải quyết vấn đề
GV yêu cầu HS nêu đặc điểm cấu tạo của ankan:
- Liên kết trong phân tử ankan.
- Trạng thái lai hóa của nguyên tử C trong CH4.
GV: Từ đặc điểm cấu tạo về liên kết và trạng thái lai hóa của C trong ankan hướng dẫn HS trả lời các vấn đề trên.
- Trong ankan nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3
.
- Mỗi nguyên tử C ở tâm của tứ diện mà 4 đỉnh là nguyên tử H do đó phân tử
CH4 dạng tứ diện đều. Nhưng khi thay thế nguyên tử H bằng nhóm CH3 thì được
phân tử C2H6 không là hình tứ diện.
- GV giải thích với các ankan có từ 3C trở lên: trong phân tử ankan các
nguyên tử C liên kết theo kiểu lai hóa tứ diện do nguyên tử C ở trạng thái lai hóa
sp3, kết quả làm cho mạch C là đường gấp khúc.
Bước 4: Kết luận vấn đề
- Trong phân tử ankan chỉ chứa liên kết xichma.
- Trừ CH4 có dạng hình tứ diện đều các phân tử ankan còn lại không có dạng
2.4.1.2. Sử dụng mô hình phân tử xicloankan
(a) (b) (c) (d) Hình 2.3. Mô hình phân tử một số xicloankan
Sử dụng theo phương pháp nghiên cứu
Xem mô hình rỗng của một số phân tử monoxicloankan.
1.Hình a, b, c, d là cấu trúc của các phân tử nào?
2.So sánh vị trí nguyên tử C trong các hình (a), (b), (c), (d) có gì giống và
khác nhau?
3.Tại sao trong phân tử hình (a) các nguyên tử C nằm trên một mặt phẳng còn
trong các phân tử (b), (c), (d) thì các nguyên tử C không cùng nằm trên một mặt phẳng?
4.Các phân tử xiclopropan, xiclobutan, xiclopentan đều có cấu trúc vòng, các
nguyên tử C đều ở trạng thái lai hóa sp3, nhưng tại sao độ bền phân tử giảm dần từ
xiclopentan đến xiclopropan?
Sử dụng theo phương pháp nêu và giải quyết vấn đề
Bước 1: Đặt vấn đề
GV: Cho HS nhắc lại sự hình thành liên kết trong phân tử ankan? Cấu trúc không gian của ankan?
HS: Trong phân tử ankan nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3. Mỗi nguyên tử
C nằm ở tâm của tứ diện mà 4 đỉnh là các nguyên tử C hoặc H, liên kết C- C, C- H đều là liên kết xichma.
Cấu trúc không gian của ankan: Phân tử metan có dạng tứ diện đều, các ankan khác không còn là tứ diện đều.
GV: Phát biểu vấn đề:
Ankan và xicloankan đều là những hiđrocacbon no trong phân tử chỉ chứa liên kết xichma. Vậy cấu trúc của monoxicloankan có giống với cấu trúc của ankan không?
Bước 2: Tạo tình huống có vấn đề
GV: Yêu cầu HS Xem mô hình rỗng của một số phân tử monoxicloankan GV: Phát biểu vấn đề
1. Hình a, b, c, d là cấu trúc của các phân tử nào?
2. Tại sao trong phân tử hình (a) các nguyên tử C nằm trên một mặt phẳng còn trong các phân tử (b), (c), (d) thì các nguyên tử C không cùng nằm trên một mặt phẳng?
Bước 3: Giải quyết vấn đề
Dựa vào mô hình HS xác định được cấu trúc của phân tử xiclopropan, xiclobutan, xiclopentan, xiclohexan.
GV: Cho HS nêu trạng thái lai hóa của nguyên tử C trong các phân tử trên. Sau đó GV trình bày:
- Phân tử xiclopropan có 3 nguyên tử C do đó cả 3 nguyên tử C này nằm trên
một mặt phẳng và tạo thành một tam giác đều góc CCC = 600, nguyên tử C đều ở
trạng thái lai hóa sp3 ( tương tự C trong ankan). Còn các xicloankan khác các
nguyên tử C không nằm trên một mặt phẳng ( do ảnh hưởng đến sức căng góc, kết quả ảnh hưởng tới cấu dạng).
- Xiclohexan có cấu trúc không phẳng là do khi hình thành vòng các nguyên tử
C sẽ phân bố sao cho góc hóa trị tại các nguyên tử này đạt được giá trị của góc tứ diện.
Bước 4: Kết luận vấn đề
Trừ xiclopropan các nguyên tử C nằm trên một mặt phẳng còn xiclobutan, xiclopentan, xiclohexan các nguyên tử C không cùng nằm trên một mặt phẳng.
2.4.1.3. Sử dụng mô hình phân tử anken
- GV chiếu cấu trúc và mô hình phân tử etilen.
Hình 2.4. Cấu trúc và mô hình phân tử etilen
1. Trong phân tử etilen C ở trạng thái lai hóa gì? Tại sao trong phân tử
etilen, 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều cùng nằm trên một mặt phẳng?
2. Tại sao trong liên kết đôi C=C thì liên kết pi kém bền hơn liên kết
xichma.
Sử dụng theo phương pháp nêu và giải quyết vấn đề
Bước 1: Đặt vấn đề
GV: yêu cầu HS xem hình 6.1 – SGK 11 nâng cao. GV: Phát biểu vấn đề
So sánh cấu trúc của etilen với etan đã học?
Bước 2: Tạo tình huống có vấn đề
Dựa vào hình vẽ trên yêu cầu HS giải quyết vấn đề
1. Tại sao trong phân tử etilen, 2 nguyên tử C và 4 nguyên tử H đều cùng
nằm trên một mặt phẳng?
2. Tại sao trong liên kết đôi C=C thì liên kết pi kém bền hơn liên kết
xichma?
Bước 3: Giải quyết vấn đề
GV: Yêu cầu
- Nêu trạng thái lai hóa của C trong liên kết đôi C = C của phân tử etilen?
- Từ đó trình bày sự hình thành liên kết trong phân tử C2H4.
Trong phân tử anken nguyên tử C mang nối đôi ở trạng thái lai hóa sp2
. Liên kết đôi C = C của phân tử anken gồm 1 liên kết xichma và 1 liên kết pi. Liên kết xichma được tạo thành do sự xen phủ trục của các obitan lai hóa nên tương đối bền vững. Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p không lai hóa( obitan p thuần khiết) đã xen
phủ bên với nhau tạo liên kết pi. Hai nguyên tử C liên kết đôi và 4 nguyên tử liên kết trực tiếp với chúng nằm trên cùng một mặt phẳng( mặt phẳng phân tử), các góc
HCH và HCC hầu như bằng nhau và gần bằng 1200
.
Từ bản chất tạo thành liên kết pi đã học giải thích được tính kém bền của liên kết pi so với liên kết xichma ( liên kết pi được hình thành do sự xen phủ bên của 2 obitan p nên mật độ xen phủ thấp, kém hiệu quả hơn liên kết xichma hình thành do sự xen phủ trục)
Bước 4: Kết luận vấn đề
Trong phân tử anken nguyên tử C trong liên kết đôi C=C ở trạng thái lai hóa
sp2. Liên kết đôi của anken gồm 1 liên kết pi và liên kết xichma. Trong đó liên kết
pi được hình thành do sự xen phủ bên của 2 opitan p nên liên kết này kém bền hơn so với liên kết xichma.
2.4.1.4. Sử dụng mô hình đồng phân hình học của but-2-en
Sử dụng theo phương pháp nghiên cứu
GV chiếu cấu trúc và mô hình đồng phân hình học của but-2-en.
Hình 2.5. Đồng phân hình học của but-2-en
1. Hãy so sánh sự khác nhau của 2 dạng đồng phân hình học cis và trans?
2. Hai nhóm thế gắn vào mỗi nguyên tử cacbon mang liên kết đôi như thế
nào thì xuất hiện đồng phân hình học?
2.4.1.5. Sử dụng mô hình phân tử ankin
Sử dụng theo phương pháp nghiên cứu
a. Liên kết pi b. Mô hình rỗng c. Mô hình đặc Hình 2.6. Cấu tạo và mô hình của axetilen
1. Cacbon trong phân tử axetilen ở trạng thái lai hóa gì?
2. Bốn nguyên tử trong phân tử axetilen có nằm trên một đường thẳng
không? Tại sao?
2.4.1.6. Sử dụng mô hình phân tử benzen
Sử dụng theo phương pháp nêu vấn đề.
Bước 1: Đặt vấn đề
Benzen và các ankyl benzen trong phân tử có vòng benzen, các nguyên tử C
trong vòng benzen ở trạng thái lai hóa sp2 tương tự C mang nối đôi trong phân tử
anken.
Vậy sự hình thành liên kết trong vòng benzen như thế nào? Có điểm gì giống
và khác với anken ? Cấu trúc phân tử của benzen?
Bước 2: Tạo tình huống có vấn đề
Xem hình 7.1 - SGK 11 nâng cao.
Hình 2.17. Sự hình thành liên kết của benzen a) Sự hình thành các liên kết σ ở benzen
b) Sự hình thành liên kết πở benzen GV: Phát biểu vấn đề
1. Tại sao phân tử benzen lại có cấu trúc phẳng ?
2. Vì sao khi viết công thức cấu tạo của benzen chúng ta có thể biểu diễn
bằng một trong 2 công thức sau ?
3. Tại sao phân tử benzen có liên kết pi tương tự như anken và các
hiđrocacbon không no khác nhưng liên kết pi trong vòng benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết pi trong những hidrocacbon không no?
Bước 3: Giải quyết vấn đề
* Để giải quyết các vấn đề trên GV hướng dẫn HS nghiên cứu các vấn đề sau:
- Trạng thái lai hóa của nguyên tử C trong vòng benzen.
- Sự hình thành liên kết xichma bằng sự xen phủ các obitan.
- Sự hình thành liên kết pi trong vòng benzen.
- So sánh với sự hình thành liên kết trong phân tử buta-1,3-đien.
* Dưa trên hình vẽ kết hợp với mô hình động giáo viên trình bày sự hình thành liên kết trong phân tử benzen:
- Trong phân tử benzen cả 6 nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2. Mỗi nguyên
tử C sử dụng 3 obitan lai hóa xen phủ với nhau để tạo 2 liên kết xichma với 2 nguyên tử C bên cạnh và 1 liên kết xichma với 1 nguyên tử H. Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p thuần khiết sẽ xen phủ bên với nhau từng đôi một tạo hệ liên kết pi chung cho cả vòng benzen.
- Do đó liên kết pi trong vòng benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết
pi trong anken cũng như các hiđrocacbon không no khác.
- Do C ở trạng thái lai hóa sp2 và liên kết xichma hình thành được phân bố
trong một mặt phẳng và tạo với nhau những góc 1200. Điều này giải thích cấu tạo
phẳng của phân tử benzen.
- Để diễn tả công thức cấu tạo của benzen có thể sử dụng một trong 2 công
Trong đó công thức ( 2) được sử dụng hợp lí nhất vì nó phản ánh sự tương đương của các liên kết C - C ở vòng benzen.
Bước 4: Kết luận vấn đề
Nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2. Liên kết π ở benzen tương đối bền vững
hơn liên kết π ở anken cũng như ở những hiđrocacbon khác do obitan p của C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp π. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng
nằm trên một mặt phẳng (mặt phẳng phân tử). Các góc liên kết đều bằng 1200.