Theo lời của con trai trưởng Tản Đà thì ông “có nòi tình, thuộc tình chủng” [30; tr. 377]. Ông án sát Kế có nhiều vợ lại thường qua lại ở chốn son phấn cho thỏa cái tình, bà Nghiêm là một đào hát nổi danh tài sắc. Một người phụ nữ có thể viết lên những dòng thơ “tình tứ, ỡm ờ” ắt hẳn cũng rất đa tình và cũng có tài:
Chữ tình là cái chi chi thế
Cũng có khi mà cũng có khi [30; tr. 377]
Như vậy, hai mảnh tài tình ấy đã mến nhau mà ghép lại với nhau, tạo thành một “cuộc hôn nhân tài tình” (chữ dùng của Nguyễn Khắc Xương). Cậu
ấm Hiếu ra đời, cũng là lúc chế độ khoa cử tới hồi tàn lụi, nền Hán học sụp đổ cùng với sự thao túng của thế lực đồng tiền. Tất cảđã đẩy những thứ gọi là tình yêu vào vòng xoáy danh vọng. Không có tiền đút lót, chàng trai Nguyễn Khắc Hiếu thi trượt hết lần này đến lần khác, từ kỳ thi Hương ở Nam Định đến thi vào trường Hậu bổ, không tiền không công danh, những mối tình lần lượt rời
xa cậu ấm Hiếu. Thếnhưng, Tản Đà vẫn yêu và luôn tự cho mình phải gánh cả một gánh tình trên vai:
Vì ai cho tớ phải lênh đênh Nặng lắm ai ơi, một gánh tình
(Chơi Hòa Bình)
Tản Đà đa tình, đó là điều ông chưa bao giờ phủ nhận. Như Văn Tâm có viết: “Một trái tim rất mực đa tình, mê đắm các tiên nữ trên trời và dưới trần, các giai nhân đang sống và đã khuất từ nghìn năm trước” [7; tr. 468] và ông có cả những người tình nhân không hề quen biết:
Ai những nhớ ai, ai chẳng nhớ Để ai những luống nhớ ai hoài
(Thư lại trách người tình nhân không quen biết) Trong buổi nói chuyện, tâm tình với ảnh của mình, Tản Đà cũng tự nhận mình là “cái giống đa tình”. Ông là một nhà nho tài tử, đối lập với các mẫu nhà nho khác trong xã hội phong kiến, mà đã là người tài tử thì thường đa tình. Nhưng “nho giáo không tán thành đa tình vì tình theo thánh hiền thường gắn liền với dục – không phải là tình dục theo nghĩa ta hiểu ngày nay, mà là sự ham muốn, say mê” [7; tr. 532]. Tản Đà mặc kệ, ông nhiều lần khẳng định mình là một người mang “cái bệnh đa tình”:
Người đâu? Cũng giống đa tình, Ngỡ là ai, lại là mình với ta.
(Nói chuyện với ảnh)
Mắt xanh chưa lọt đã mê tơi Chim giời cá nước duyên ai đó? Vía dại hồn khôn chết dễ chơi!
(Cái giống yêu hoa)
Qua những bức thư viết cho những người tình không tên, nổi bật là loạt bài thơ: Thư đưa người tình nhân có quen biết, Thư đưa người tình nhân không quen biết, Thư trách người tình nhân không quen biết, Thư lại trách người tình nhân không quen biết, ta có thể thấy rằng, Tản Đà buồn tình nhưng
chưa bao giờ có thể thoát khỏi lưới tình, nó như một cái nợ mà khách đa tình phải nặng mang:
Tình tình sắc sắc
Muốn buông ra mà lắc rắc mãi vẫn chưa ra. Lại vương thêm tơ tóc mối trần ai
Nợ nhân thế khéo dằng dai là thế thế
(Tình sắc)