Sterol và các hợp chất liên quan đóng vai trò thiết yếu trong sinh lý của sinh vật nhân chuẩn. Ví dụ, cholesterol là một phần của màng tế bào ở động vật, nó ảnh hưởng đến tính lưu động của màng tế bào và có chức năng truyền tải tín hiệu phát triển. Ở người và các động vật khác, corticosteroid, chẳng hạn
như cortisol hoạt động như hợp chất truyền tín hiệu và chuyển hóa nói chung. Sterol là những thành phần phổ biến của các loại dầu da người.
Hình 1.3: Cấu trúc một số sterol
Sterol nấm và thực vật có sinh tổng hợp trong các phản ứng tương tự nhau, nhưng trình tự các phản ứng và hóa học lập thể của các sản phẩm chủ yếu khác nhau. Hầu hết các sterol nấm, ví dụ ergosterol, chứa 28 nguyên tử cacbon (Parks & Weete, 1991). Các sterol nhỏ khác, hiện diện trong các loại nấm, đã được xác định, bao gồm cả fungisterol, ergosta-5,7-dienol, 24-methyl cholesterol và cholesterol methylene (Lyznik & Wojciechowski, 1981; Weete & Gandhi, năm 1997). Các sterol nấm cung cấp các chức năng đặc trưng, đó là cần thiết cho sự tăng trưởng thực vật.
Sterol thực vật được công nhận là có tác dụng tích cực cho sức khỏe, bởi vì chúng đã được chứng minh là làm giảm nồng độ cholesterol trong huyết thanh và cũng có thể có lợi trong việc ngăn ngừa ung thư ruột kết, như bài viết của Piironen, Lindsay, Miettinen, Toivo, và Lampi (2000). Sterol nấm có thể có chức năng tương tự với các sterol thực vật khác, tuy nhiên có vài dữ liệu về tác dụng dinh dưỡng của chúng.
1.5.1. Giới thiệu
Ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol) là một sterol được tìm thấy trong nấm, và đặt tên là ergot , một tên gọi chung cho các thành viên của các loài nấm Claviceps, từ đó ergosterol lần đầu tiên được phân lập. Ergosterol không có trong tế bào thực vật hoặc động vật. Nó là một thành phần của nấm men và nấm màng tế bào, có cùng chức năng như cholesterol trong tế bào động vật.
Ergosterol là một sterol chủ yếu trong hầu hết các loại nấm thuộc nấm thực (Eumycotic). Ergosterol đóng vai trò quan trọng trong màng tế bào và các thành phần tế bào khác, có liên kết chặt chẽ với tế bào chất nấm. Tuy nhiên, ergosterol không được tạo ra bởi tất cả các loại nấm và hàm lượng của ergosterol là khác nhau giữa các loài tương ứng tùy thuộc vào chức năng trạng thái sinh lý của nấm. [6]
Hình 1.4: Cấu trúc ergosterol Danh pháp IUPAC : Ergosta-5 ,7,22-trien-3β-ol
Công thức phân tử : C28H44O
Khối lượng mol : 396,65 g/mol Điểm nóng chảy : 160,0°C
Điểm sôi : 250,0°C
1.5.2. Ứng dụng
Ergosterol, còn gọi là tiền vitamin D2, là một chất béo không xà phòng hoá được tìm thấy trong ergot, nấm men, và các loại nấm khác, là một hợp chất tinh thể màu trắng không tan trong nước và hòa tan trong các dung môi hữu cơ. Nó được chuyển đổi thành ergocalciferol (vitamin D2) khi chiếu xạ bằng ánh sáng tia cực tím hoặc bắn phá điện tử. Ergosterol qua quá trình
quang phân khi tiếp xúc với ánh sáng tia cực tím bước sóng 280-320 nm tạo ra một loạt các sản phẩm photoirradiation, những sản phẩm chủ yếu là previtamin D2, tachysterol và lumisterol. Tiền vitamin D2 qua quá trình tự phát nhiệt sắp xếp lại tạo thành vitamin D2 (Jones, Seamark, Trafford, và Makin, 1985; Parrish, 1979; Singh, 1985). Vì lý do này, khi nấm men (như men bia) và nấm (như nấm), được tiếp xúc với ánh sáng cực tím, một lượng đáng kể vitamin D2 được sản xuất.[23]
Như vậy vitamin D2 có vai trò như là nguồn chế độ ăn uống có sẵn vitamin D đối với những người không ăn sản phẩm động vật, mặc dù người đó có thể hấp thụ nguồn vitamin D phong phú thông qua tiếp xúc với ánh sáng mặt trời. [17]
Ergosterol cũng được sử dụng như một chỉ báo sinh khối nấm trong đất. Mặc dù nó không làm suy giảm theo thời gian, nếu giữ dưới đông trong một môi trường tối, suy thoái này có thể được làm chậm lại hoặc thậm chí ngừng hoàn toàn.
1.5.3. Độc tính
Ergosterol bột là một chất kích thích cho da, mắt và đường hô hấp. Nuốt một lượng lớn có thể gây ra chứng tăng calci huyết, (nếu kéo dài) có thể dẫn đến việc tích lũy muối canxi trong các mô mềm, và đặc biệt là thận.
1.6. Ergosterol Peroxide
1.6.1. Giới thiệu
Ergosterol peroxide (5, 8-Epidioxyergosta 6,22 -dien-3-ol) là một steroid tự nhiên đã được tìm thấy trong một loạt các loại nấm, men bia, địa y và bọt biển. Nó cũng là một thành phần chính của màng tế bào của một loại tảo halotolerant. Tuy nhiên, không thấy xuất hiện của ergosterol peroxide trong nấm gây bệnh.
Ergosterol peroxide có: Tinh thể hình kim, màu trắng, tan trong Clorofom. Công thức phân tử là: C28H44O3 Khối lượng phân tử bằng: 428,647 g/mol Nhiệt độ sôi: 499,7oC
Công thức cấu tạo:
Hình 1.5: Cấu trúc ergosterol peroxide
1.6.2. Ứng dụng
Egosterol peroxide sở hữu một loạt các đặc tính sinh học như ức chế miễn dịch, chống vius, chống viêm và chống khối u hoạt động. Ergosterol peroxide (EP) là một dẫn xuất steroid thường được phân lập từ nấm dược liệu. Một số nghiên cứu báo cáo hoạt động chống ung thư của EP trong các loại khác nhau của các tế bào ung thư. Ví dụ, Russo và các đồng nghiệp báo cáo rằng EP suy yếu sự phát triển tế bào và apoptosis cảm ứng ở người ung thư tiền liệt tuyến. Kobori và các đồng nghiệp báo cáo rằng EP ức chế phản ứng viêm trong RAW264.7 đại thực bào và tăng trưởng của HT29 các tế bào ung thư tuyến ruột kết.