Bashô là nhà thơ nổi tiếng nhất trong số các nhà thơ haikai và ông được coi là người làm cho haikai trở thành một hình thức nghệ thuật thật sự. Bashô được thừa hưởng haikai truyền thống, ông học theo phong cách làm thơ haikai của Teitoku (1571-1653) vớ i trường phái Danrin (Đàm Lâm).
không sử dụng haigon (câu nói thông tục, từ ghép vay mượn từ tiếng Hoa và nhiều thành ngữ trước đây bị cấm không sử dụng trong vốn từ của thơ ca).
Khi Teitoku mất, việc tiếp cận theo chủ nghĩa hình thức của ông bị trường phái Danrin chủ trương sáng tác haikai phóng khoáng hơn do Nishiyama Soin (1605-1682) đứng đầu, phủ nhận. Soin đề cao sự xuất hiện của vũ trụ trong haikai. Đặc điểm haikai của nhóm này là thực hành yakazu haikai, trong đó nhà thơ thuật lại lưu loát trơn tru hết vần thơ này đến vần thơ khác càng nhanh càng tốt theo kiểu tập liên kết tự do.
Bashô kế tục truyền thống của các bậc tiền bối, nhưng ông đã đưa haikai đến
với “phong cách mới bằng sự chân thật trong nghệ thuật, trải qua mâu thuẫn giữa
renga nghiêm túc và haikai hài hước, hoạt động nhân đạo và khả năng hiểu biết tôn
giáo sâu sắc trong tất cả không gian của một bài thơ hokku đơn giản”. Từ tên gọi
ban đầu haikai, nó từng bước thoát khỏi sự trần tục, nhấn mạnh tính giải trí đơn thuần, để rồi định mệnh của nó rơi vào tay Matsuo Bashô. Ông ta đã sáng tạo một cách thơ mới, dung hợp sự trào lộng đời thường của haikai hiện đại với yếu tố cao nhã tâm linh của renga cổ điển trong một khổ thơ ngắn gọi là hokku, nguyên là khổ thơ mở đầu cho bài liên ca. Khi hokku trở thành thể thơ độc lập, không phụ thuộc vào liên ca nữa, nó mới có tên là haiku.
Có thể nói sự chế ngự của tôn giáo đã trở thành một yếu tố khẳng định sự cách tân của Bashô với thơ ca truyền thống. Đến Bashô, haikai đạt đến đỉnh cao của sự hoàn thiện giữa nội dung và nghệ thuật. Haiku là một sản phẩm đặc biệt của các thiên tài Nhật Bản. Tác giả của loại thơ này chủ yếu là các vị Thiền sư, hoặc các thi sĩ có xu hướng yêu chuộng hay tu tập theo pháp môn Zen (Thiền). Sự cộng hưởng của tâm Thiền với thiên nhiên đã tạo ra những vần thơ haiku đặc sắc.
Đặc điểm của loại thơ này có rất ít từ ngữ, và chỉ cô đọng trong 17 âm tiết (tiếng Nhật) theo thể vận 5-7-5. Một bài haiku Nhật luôn tuân thủ hai nguyên lý tối thiểu, đó là yếu tố mùa và tính tương quan của hai hình ảnh. Trong thơ bắt buộc phải có “kigo” (quý ngữ) nghĩa là từ miêu tả mùa (không dùng từ xuân, hạ, thu, đông nhưng dùng các từ như hoa anh đào, cành khô, lá vàng, tuyết trắng ... để chỉ các mùa), và diễn tả một hình ảnh lớn (vũ trụ) tương xứng với một hình ảnh nhỏ (đời thường), có thể gọi đó là sự tương phản trong miêu tả.
“Haiku không phải là thơ, cũng không phải là văn chương; mà nó là bàn tay vẫy gọi, là cánh cửa hé mở, là tấm gương trong sáng. Đấy là con đường trở về với
thiên nhiên, với ánh trăng, hoa đào, với lá rơi của chúng ta; tóm lại, đấy là sự trở về Phật tính của chính mình. Một con đường với cơn mưa lạnh buốt, với đàn bướm chiều hôm, với cả những ngày nóng bức, những đêm lê thê, tất cả đều trở thành sống thực và nằm trong thể tính của chúng ta, được nói lên bằng sự yên lặng cá biệt
của chúng ta và phơi bày trong ngôn ngữ” [28, tr.68].
Thơ Thiền Nhật ban đầu cũng chịu ảnh hưởng từ Trung Hoa, nhưng đến thế kỷ thứ 17 thì thể thơ Haiku ra đời và phát triển mạnh vào thế kỷ thứ 19 . Người được coi là có công sáng tạo thể thơ này chính là Bashô. Bashô cùng hình ảnh “con ếch nhảy tõm vào ao sâu” đã tạo một tiếng vang lớn cho thi đàn bấy giờ:
Trong ao xưa Con ếch nhảy vào Tiếng nước khua
Bài thơ Con ếch viết theo lối haikai-một thể thơ mới (theo thời điểm bấy giờ) mở đường cho thể thơ Haiku. Các bài haikai của Bashô ngắn, gọn, súc tích từ chữ đến ý, cho thấy cái nhìn và thi tứ của nhà thơ. Những người ngưỡng mộ ông tập làm lối thơ này, và thể Haikai trở nên nghiêm trang, chín chắn hơn để dần trở thành thể Haiku, nói lên cái quan niệm và ghi lại sự rung động của nhà thơ. Sự yên tĩnh của ao xưa bị khuấy động bởi tiếng nhảy của con ếch, chỉ một sự vận động nhỏ nhưng đã làm thay đổi cả trạng thái của vũ trụ.
Di cảo của ông để lại đã trở thành di chỉ của thể loại haikai mà ngày nay người ta quen gọi là haiku. Những tác phẩm của Bashô chủ yếu là những cuốn nhật ký ghi lại các cuộc hành trình. Những bài haiku ngắn thường là cảm xúc của tác giả trước thiên nhiên các vùng đất ông đi qua, chúng đi cùng với những đoạn nhật ký hành trình tạo nên những tác phẩm gọi là kiko (kỷ hành) hay haibun (bài văn , kết hợp thơ với văn xuôi). Tìm hiểu các tập kỷ hành của Bashô chính là tìm hiểu vẻ đẹp của thiên nhiên trong thơ ông và những đặc trưng thẩm mỹ thơ haiku. Tìm hiểu thơ Bashô không chỉ nhìn dưới góc độ một thi sĩ mà còn phải soi chúng dưới ánh sáng Thiền tông. Sự kết hợp này chính là nét đặc sắc của thơ haiku Bashô.