Bài 40: ANCOL
I. MỤC TIÊU BÀI HỌC
1) Về kiến thức
HS biết:
- Định nghĩa, phân loại ancol.
- Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp ancol. - Phương pháp điều chế ancol và ứng dụng của ancol etylic.
HS hiểu:
- Tính chất vật lí của ancol: nhiệt độ sôi, độ tan trong nước; Liên kết hiđro. - Tính chất hóa học của ancol: phản ứng thế H của nhóm –OH, phản ứng thế
nhóm –OH, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa.
2) Về kỹ năng
- Từ công thức biết gọi tên và ngược lại từ tên gọi viết được công thức của những ancol đơn giản.
- Vận dụng liên kết hiđro để giải thích tính chất vật lí của ancol. - Từ công thức cấu tạo dự đoán được tính chất hóa học của ancol. - Viết phương trình hóa học minh họa tính chất của ancol.
- Phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm –OH nằm cạnh nhau.
- Biết cách quan sát, phân tích và giải thích các hiện tượng thí nghiệm.
3) Tình cảm, thái độ
- HS hứng thú học tập, tự tìm tòi kiến thức mới trên cơ sở khai thác mối quan hệ cấu tạo – tính chất.
- Biết cách sử dụng hợp lí ancol và tự bảo vệ trước những tác hại của ancol.
4) Trọng tâm bài
- Đặc điểm cấu tạo của ancol.
- Quan hệ giữa đặc điểm cấu tao với tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, tính tan). - Tính chất hoá học.
- Phương pháp điều chế ancol.
II. CHUẨN BỊ
GV:
- Hộp mô hình phân tử.
- Dụng cụ thí nghiệm: ống nghiệm, công tơ hút, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm, chậu thủy tinh, bóng đèn chai.
- Hoá chất: C2H5OH, mẫu Na, dung dịch NaOH ,CuSO4, glyxerol, dây đồng. - Giáo án điện tử, máy chiếu.
HS: Ôn tập kiến thức bài dẫn xuất halogen của hiđrocacbon và xem trước bài Ancol.
- Đàm thoại nêu vấn đề.
- Trực quan.
- Thí nghiệm nêu vấn đề.
- Thảo luận nhóm nhỏ. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
IV. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Ổn định tổ chức 2. Kiểm tra bài cũ 3. Bài mới:
Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh
GV kể HS nghe truyền thuyết về rượu để mở đầu bài giảng.
Sau khi kể HS nghe câu chuyện trên, GV đặt cho HS một câu hỏi có vấn đề sau: + Rượu có thực sự là “một thứ nước của sự sống” như người xưa nói không? + Tại sao từ nho lại có thể tạo ra rượu? Đã có phản ứng hóa học nào xảy ra? Từ những nguồn thực phẩm khác có thể tạo ra rượu không?
GV: Để tìm lời giải đáp cho những câu hỏi trên, chúng ta cùng tìm hiểu bài học hôm nay, bài Ancol.
HS: chú ý lắng nghe.
Hoạt động 1: Tìm hiểu về định nghĩa và phân loại ancol
I. Định nghĩa và phân loại
GV viết (chiếu) công thức cấu tạo thu gọn của một số ancol, yêu cầu HS nhận xét và rút ra định nghĩa ancol.
GV lưu ý HS là nhóm -OH gắn trên nguyên tử C no.
GV hướng dẫn để HS nhận thấy đặc điểm cấu tạo của ancol gồm 2 phần: gốc HC và phần nhóm chức –OH.
GV yêu cầu HS dựa vào 2 đặc điểm trên phân loại ancol đã cho theo gốc HC và theo nhóm –OH.
GV lưu ý để HS rút ra công thức chung của ancol no đơn chức mạch hở: CnH2n+1OH (n ≥ 1), bậc ancol.
HS: quan sát công thức cấu tạo các anol, nhận xét và rút ra định nghĩa ancol.
HS phân loại ancol như sách giáo khoa.
II. Đồng phân – Danh pháp
GV hướng dẫn HS biết các bước viết đồng phân ancol, viết đồng phân mạch cacbon rồi sau đó gắn nhóm –OH ở các vị trí khác nhau được đồng phân nhóm chức.
GV yêu cầu HS viết các đồng phân ancol của C5H12O.
GV yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa để biết cách gọi tên thông thường và tên thay thế của ancol.
GV yêu cầu HS vận dụng gọi tên các đồng phân ancol C5H12O.
GV yêu cầu HS gọi tên cảu ancol sau: H3C HC CH3 H C C2H5 H2 C OH HS:...
HS: Nghiên cứu sgk và rút ra cách gọi tên thông thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic.
Tên thay thế: tên HC tương ứng mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol. HS: 2-etyl-3-metylbutan-1-ol.
Hoạt động 3: Tìm hiểu về liên kết hiđro
III. Tính chất vật lí
GV chiếu HS xem bảng 8.2 trang 181/sách giáo khoa.
GV yêu cầu HS quan sát và rút ra nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi, khối lượng riêng và độ tan trong nước theo chiều tăng của phân tử khối.
GV nhận xét và cho HS biết nhiệt độ sôi phụ thuộc chủ yếu vào lực liên kết phân tử, phân tử có khối lượng mol phân tử càng lớn, lực liên kết phân tử càng mạnh nên nhiệt độ sôi càng cao.
GV chiếu HS xem bảng so sánh nhiệt độ sôi của ancol, ete, hiđrocacbon và dẫn xuất halogen có khối lượng phân tử gần bằng nhau. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
GV yêu cầu HS so sánh nhiệt độ sôi của ancol với phân tử còn lại.
GV đặt vấn đề: Tại sao ancol và các phân tử ete, hiđrocacbon và dẫn xuất halogen của hiđrocacbon có khối lượng phân tử gần bằng nhau nhưng ancol lại có nhiệt độ sôi cao hơn hẵn?
GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề:
- Xét ảnh hưởng của liên kết hiđro đến
HS quan sát bảng 8.2 và rút ra nhận xét:....
HS: ancol có nhiệt độ sôi cao hơn hẵn các phân tử còn lại.
tính chất vật lí.
- Xét khái niệm liên kết hiđro và sự hình thành liên kết hiđro giữa các phân tử ancol.
GV chiếu HS xem mô phỏng sự hình thành liên kết hiđro.
GV kết luận vấn đề:
- Do liên kết hiđro ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các phân tử khác có khối lượng phân tử tương đương.
GV bổ sung: Giữa ancol và nước tạo được liên kết hiđro nên ancol tan nhiều trong nước.
GV yêu cầu HS vận dụng trả lời câu hỏi sau: Trong số các chất sau: etanol, propan, dimetyl ete, propanol. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. etanol. B. propan. C. propanol. D. dimetyl ete.
Hoạt động 3: Tìm hiểu khái quát về tính chất hóa học của ancol
III. Tính chất hóa học
GV yêu cầu HS quan sát mô hình phân tử etanol, propanol và rút ra đặc điểm cấu tạo ancol.
GV lưu ý HS nhận xét đặc điểm liên kết C-O; O-H.
GV nhận xét ý kiến phát biểu của HS. GV yêu cầu HS từ đặc điểm cấu tạo của ancol và tính chất ancol etylic mà các em đã học ở lớp 9 dự đoán tính chất hóa học của ancol.
GV nhận xét và đưa ra kết luận: Các liên kết C-O, O-H trong phân tử ancol phân cực mạnh vì vậy nhóm –OH, nhất là nguyên tử H dễ bị thay thế hoặc bị tách ra trong các phản ứng hóa học.
HS quan sát và đưa ra nhận xét.
HS dự đoán tính chất hóa học chung của ancol.
Hoạt động 4: Tìm hiểu phản ứng thế H của nhóm –OH của ancol
1. Phản ứng thế H của nhóm –OH
a) Tính chất chung của ancol
GV yêu cầu HS lên biểu diễn thí nghiệm Na tác dụng với etanol.Yêu cầu HS khác quan sát và nêu hiện tượng xảy ra.
phản ứng xảy ra.
GV yêu cầu HS viết phương trình hóa học của phản ứng dạng tổng quát.
GV kết luận vấn đề: Các kim loại kiềm tác dụng với các ancol tạo thành ancolat và giải phóng khí H2.
HS: Mẫu Na đã phản ứng với ancol etylic, theo phương trình sau: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
5 5 2 2 2 C H OH+Na→C H ONa H+ ↑ HS: 2 1 2 1 2 C Hn OH Na C Hn ONa H n+ + → n+ + ↑
b) Tính chất đặc trưng của glyxerol
GV dùng thí nghiệm để nêu vấn đề.
Cách 1: GV gọi 2 HS lên bảng và hướng dẫn HS làm cùng lúc 2 thí nghiệm cho ancol etylic (1) và glyxerol (2) tác dụng với Cu(OH)2.
Yêu cầu các HS khác quan sát và nhận xét hiện tượng xảy ra ở 2 thí nghiệm. Cách 2: GV chiếu HS xem mô phỏng thí nghiệm: (1) ancol etylic, (2) propan-1,3- diol, (3) glyxerol cùng tác dụng với Cu(OH)2.
Yêu cầu HS quan sát và nhận xét hiện tượng xảy ra.
GV đặt vấn đề: Tại sao cùng là ancol, cùng có nhóm –OH trong phân tử nhưng chỉ có glyxerol hòa tan được Cu(OH)2
còn các ancol khác thì không?
GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề:
- GV chiếu HS xem mô hình phân tử 3 ancol, yêu cầu HS quan sát và cho nhận xét sự khác nhau về đặc điểm cấu tạo của các ancol trên.
- GV nhận xét và giải thích HS hiểu bản chất phản ứng. Vì glyxerol có các nhóm –OH nằm cạnh nhau nên mới hòa tan được Cu(OH)2. GV chiếu HS xem mô phỏng phương trình phản ứng để HS hiểu rõ vấn đề.
- GV hướng dẫn HS biết cách viết ptpư xảy ra:
2C H3 5(OH)3+Cu OH( )2→[C H3 5(OH)2O]2Cu+2H O2
HS nhận xét: (1) không hòa tan kết tủa Cu(OH)2, (2) hòa tan được kết tủa thu được dung dịch màu xanh lam.
HS nhận xét: (1),(2) không hòa tan được kết tủa, (3) hòa tan kết tủa thu được dd màu xanh lam.
HS suy nghĩ.
HS quan sát và nêu nhận xét: ancol etylic có 1 nhóm –OH, propan-1,3- diol có 2 nhóm –OH nằm xa nhau, glyxerol có các nhóm –OH nằm cạnh nhau.
đồng (II) glyxerat
GV kết luận vấn đề: Chỉ ancol đa chức có các nhóm –OH nằm cạnh nhau trong phân tử mới hòa tan được Cu(OH)2.
GV yêu cầu HS cho biết ứng dụng của phản ứng trên.
GV yêu cầu HS vận dụng trả lời câu hỏi sau: bằng phương pháp hóa học hãy nhận biết các chất lỏng đựng trong các lọ riêng biệt sau:propanol, benzen, glyxerol. GV nhận xét và chiếu HS xem bảng nhận biết, yêu cầu HS về nhà viết ptpư xảy ra.
HS: Phản ứng dùng để phân biệt ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau với các ancol khác.
HS suy nghĩ và trả lời.
Hoạt động 5: Tìm hiểu phản ứng thế nhóm –OH của ancol
2. Phản ứng thế nhóm -OH GV: Vì liên kết C – O (OH) phân cực
mạnh nên nhóm –OH dễ bị thay thế bởi các nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác. Ở đây ta xét phản ứng với axit vô cơ và với ancol khác.
a) Phản ứng với axit vô cơ
GV yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa và trả lời câu hỏi sau:
- Mô tả thí nghiệm.
- Viết phương trình phản ứng xảy ra. - So sánh hình thức phản ứng của HBr với NaOH và với C2H5OH. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
GV yêu cầu HS viết PTTQ.
GV bổ sung: Ancol tác dụng với các axit mạnh như H2SO4 đặc, HNO3 đặc và các axit halogenhiđric bốc khói. Khi đó nhóm –OH trong ancol bị thay thế bởi gốc axit.
- Phản ứng này dùng chứng minh phân tử ancol có nhóm –OH.
HS mô tả thí nghiệm như sgk.
0 5 5 2 2 2 t C H OH+HBr→C H Br+H O - Hình thức 2 phản ứng đó là như nhau. 0 2 t ROH+HBr→RBr+H O b) Phản ứng với ancol
GV làm thí nghiệm biểu diễn HS xem, yêu cầu HS quan sát và cho biết:
- Vai trò của H2SO4 đậm đặc. - Chất khí bay ra là khí gì?
GV hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng xảy ra, so sánh chất đầu và chất sản phẩm từ đó nắm được bản chất phản
HS quan sát thí nghiệm và trả lời: H2SO4 đóng vai trò là chất xúc tác.
ứng. 0 ,140 2 4 5 5 5 5 2 2 2 2 2 H SO C C H - OH H+ -OC H →C H OC H +H O đietyl ete Chất khí bay ra là đietyl ete.
Đây là phản ứng tách nước liên phân tử ancol. Ngoài ra phân tử ancol còn có thể tách nước nội phân tử.
Hoạt động 6: Tìm hiểu phản ứng tách nước của ancol
3) Phản ứng tách nước
GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng điều chế khí etilen trong phòng thí nghiệm.
GV chiếu HS xem mô phỏng xảy ra phản ứng và hướng dẫn HS thấy được bản chất phản ứng: nhóm –OH tách ra cùng với nguyên tử H liên kết với nguyên tử C bên cạnh tạo thành liên kết đôi.
GV yêu cầu HS vận dụng viết phương trình phản ứng tách nước của propanol, butan-2-ol.
GV đặt tình huống có vấn đề: Với etanol và propanol chỉ có một H bị tách ra cùng với –OH nhưng khi tách nước từ butan- 2-ol thì nguyên tử H liên kết với C bên cạnh nào của nhóm –OH sẽ bị tách ra? Ta thu được bao nhiêu sản phẩm? sản phẩm nào là sản phẩm chính?
GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề:
- GV chiếu hoặc lắp HS xem mô hình phân tử butan-2-ol, từ đó hướng dẫn HS thấy nhóm –OH có thể bị tách cùng với cả 2 nguyên tử H liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh.
- GV hướng dẫn HS viết 2 sản phẩm tạo thành.
- Nhóm –OH ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H liên kết với C có bậc cao hơn là sản phẩm chính.
- GV yêu cầu HS xác định sản phẩm chính của phản ứng trên từ đó rút ra qui tắc tách zai-xep.
GV nhận xét và rút ra kết luận: nêu qui
HS nhớ lại kiến thức bài anken và viết: 0 ,170 2 4 5 2 2 4 2 H SO C C H - OH→C H +H O 0 H SO ,170 C2 4 CH CH CH - OH CH CH = CH + H O 3 2 2 → 3 2 2 H3C HC OH CH2 H C H H H2SO4,1700C H3C CH C H CH3 H3C HC2 C H CH2 but-2-en but-1-en - H2O - But-2-en là sản phẩm chính. 0 ,170 2 4 2 1 2 2 H SO C C Hn OH C Hn H O n+ → n+
tắc tách zai-xep.
GV: Ancol no, đơn chức tách nước thu được anken. Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng dạng tổng quát.
Hoạt động 7: Tìm hiểu về phản ứng oxi hóa của ancol
4) Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
GV dùng thí nghiệm vui để nêu vấn đề: (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
GV biểu diễn HS xem thí nghiệm đèn không ngọn (xem phụ lục bài ancol).
GV đưa tình huống có vấn đề: Tại sao đèn cháy mà không có ngọn?
GV hướng dẫn HS giải quyết vấn đề thông qua phương trình phản ứng.
0 2 t Cu+O →CuO 0 2 5 3 2 t C H OH+CuO→CH CHO+Cu+H O
Phản ứng oxi hóa ancol tỏa nhiều nhiệt, nhiệt lượng đó làm cho dây đồng luôn đỏ rực như đèn đang cháy.
GV hướng dẫn HS hiểu bản chất xảy ra phản ứng theo sơ đồ như sách giáo khoa.
GV kết luận vấn đề: Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc I thu được andehit, ancol bậc II thu được xeton, ancol bậc III không bị oxi hóa.
GV đặt tiếp vấn đề:Ngoài CuO, ancol dễ bị oxi hóa bởi chất oxi hóa mạnh khác. Do vậy mà để phát hiện các tài xế uống nhiều rượu khi lái xe các cảnh sát giao thông thường dùng một dụng cụ để phân tích xem người điều khiển xe có nồng độ rượu vượt quá giới hạn cho phép không (nộng độ cho phép là 0,25mg/1 lít hơi thở). Vậy đó là dụng cụ gì, hoạt động ra sao? Theo em chất oxi hóa dùng ở đây là gì?
GV giải quyết vấn đề: Giải thích HS biết cơ chế hoạt động của dụng cụ phân tích rượu hoặc yêu cầu HS về nhà tìm hiểu. (xem tư liệu bài Ancol)
HS quan sát thí nghiệm.
HS quan sát để viết đúng sản phẩm tạo thành khi oxi hóa ancol các bậc.
HS suy nghĩ.
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
ancol khi bị đốt, cháy và tỏa nhiều nhiệt. GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng đốt cháy propanol, viết phương trình