So sánh các dẫn chất nhân xanthin về 1 cấu trúc hoá học 2 tính chất lý hoá phương pháp kiểm nghiệm 3 tác dụng và chỉ định

Nhóm 1) Lê Ngọc Huyền 2) Lã Thị Lan Hương 3) Nguyễn Lan Hương 4) Nguyễn Thị Hương 5) Ngô Thị Lâm 6) Bế Thị Thuỳ Linh 7) Tống Thị Loan 8) Nguyễn Thị Luyến 9) Nguyễn Thị Nga Nội dung thảo luận  So sánh dẫn chất nhân xanthin về: Cấu trúc hoá học Tính chất lý hố-phương pháp kiểm nghiệm Tác dụng định 1 Cấu trúc hoá học *Giống nhau: -Đều alkaloid xanthin có khung purin tạo thành từ ngưng tụ vòng pyrimidin imidazol Bản thân Xanthin khơng có hoạt tính sinh học, dẫn chất methyl hoá xanthin lại dùng điều trị -Có nhóm –CH3 vị trí số (R1) 1 Cấu trúc hoá học *Khác nhau: Cafein (1,3,7-trimethyl-3,7dihydro-1H-purin-2,6dion) Khơng có ngun tử hydro linh động Theophylin (1,3-dimethyl-3,7hydro-1H-purin-2,6dion) Có ngun tử hydro linh động nhóm imid (vị trí số 7) -> tính acid Theobromin (3,7-dimethyl-3,7hydro-1H-purin-2,6dion) Có ngun tử hydro linh động nhóm imid (vị trí số 1) -> tính acid 2 Tác dụng lý hố-phương pháp kiểm nghiệm Giống nhau:  Lý tính: * - Bột kết tinh trắng gần trắng - Ít tan nước lạnh, tan nước nóng, khó tan ethanol, tan dung dịch kiềm loãng dung dịch acid vơ lỗng 2 Tác dụng lý hố-phương pháp kiểm nghiệm Giống nhau: *  Hố tính:  Có ngun tử nito vị trí số ( nito bậc 3)-> tính base yếu +Chế tạo dạng dược dụng dễ tan nước + Tạo tủa với thuốc thử chung alcaloid (trừ Cafein không cho tủa với thuốc thử Mayer) -> định tính + Chuẩn độ dung dịch acid percloric 0,1N môi trường acid acetic khan với thị tím tinh thể -> định lượng 2 Tác dụng lý hoá-phương pháp kiểm nghiệm *Giống nhau:  Hố tính:  Đều alkaloid: + Tạo tủa với iod môi trường acid.-> ĐT, ĐL pp đo iod + Cho tủa với dd tanin tủa tan thuốc thử thừa -> ĐT  Chế phẩm cho phản ứng Murexit (phản ứng chung dẫn chất xanthin) -> ĐT Tác dụng lý hoá-phương pháp kiểm nghiệm * Giống nhau:  Hố tính: Tồn phân tử: + Đo phổ IR so với chuẩn, nhiệt độ nóng chảy, sắc ký lớp mỏng -> ĐT  + PP cân -> ĐL - Chức dây nối đôi -> ĐT, ĐL phương pháp đo phổ tử ngoại phát vết ch ất phương pháp sắc khí derector tử ngoại 2 Tác dụng lý hoá-phương pháp kiểm nghiệm *Khác nhau:  Lý tính: Điểm chảy: + Cafein: 234-239 + Theophylin: 270-274 + Theobromin: 290-295 Tác dụng lý hố-phương pháp kiểm nghiệm *Khác nhau:  Hố tính: Theophylin Theobromin - Do có nguyên tử - Do có nguyên tử Hydro linh động Hydro linh động nhóm imid vị trí số nhóm imid vị trí số -> tính acid -> tính acid - Có nguyên tử nito vị - Có nguyên tử nito vị trí số -> tính base trí số -> tính base yếu yếu  Là chất lưỡng tính  Là chất lưỡng tính Cafein Chỉ có tính base khơng cịn hydro linh động cấu tạo phân tử  ƯD: Xác định giới hạn tạp chất theophylin theobromin cafein -> định tính, định lượng Tác dụng lý hoá-phương pháp kiểm nghiệm *Khác nhau:  Hố tính: Theophylin có H linh động: • Tác dụng với AgNo3 cho kết tủa trắng Theobromin Cafein • Cho kết tủa keo đun Khơng có phản ứng hố học • Cho tủa xanh Khơng cho phản ứng hố học • Tác dụng với CoCl2 tạo kết tủa trắng hồng 2 Tác dụng lý hố-phương pháp kiểm nghiệm *Khác nhau:  Hố tính: Theophylin Do có tính acid yếu nên ĐL pp acid base (chế phẩm + AgNO3 dư.định lượng hno3 = naoh với thị xanh bromothymol -> màu xanh nhạt) Theobromin Giống theophylin Cafein - Khơng có - Trong môi trường kiềm cafein không bền dễ bị thuỷ phân chất cafeidin khơng có tác dụng độc 3 Tác dụng định Tác dụng *Giống nhau:  Trên hơ hấp: kích thích trung tâm hơ hấp gây giãn phế quản giãn mạch phổi tác dụng trực tiếp trơn phế quản  Trên TKTW: Đều có tác dụng TKTW Với liều cao thuốc gây co giật, lúc đầu co giật cứng sau chuyển sang co giật rung làm giảm ngưỡng kích thích TKTW  Trên thận: Đều có tác dụng lợi tiểu  Trên tim: có tác dụng kích thích trực tiếp tim 3 Tác dụng định  Tác dụng:  Khác nhau: Cafein Theophylin Theobromin Trên TKTW Có tác dụng kích thích hoạt Yếu cafein động TKTW chọn lọc dùng lâm sàng vỏ não, làm tăng khả nhận thức, tang khả làm việc trí óc, làm giảm cảm giác mệt mỏi buồn ngủ Yếu cafein dùng lâm sàng Trên thận Tác dụng lợi tiểu làm giãn mạch thận, tang sức lọc cầu thận -Tác dụng lợi tiểu mạnh Tác dụng lợi cafein niệu mạnh -Tác dụng lợi niệu nhanh hơn cafein thyobromin thời gian tác dụng ngắn Trên tim -Kích thích tim,liều cao gây tim đập nhanh, co bóp mạnh Tăng lưu lượng máu qua tim -Liều nhẹ: tim đập chậm Tác dụng mạnh cafein Tác dụng mạnh cafein 3 Tác dụng định  Chỉ định: *Giống nhau:  Quá trình hưng phấn TKTW bị giảm  Hen  Suy phế quản tim ( không dùng trường hợp viêm tim) 3 Tác dụng định  Chỉ định:  Khác nhau: Cafein Theophylin Theobromin - Thuốc hồi sức cấp cứu (trụy tim mạch hô hấp cấp), - Chống mệt mỏi,suy nhược thần kinh - Giải độc thuốc mê, thuốc ngủ - Giảm triệu chứng phòng ngừa hen co thắt phế quản - Cơn ngừng thở trẻ thiếu tháng - Điều trị phổi tắc nghẽn mãn tính (COPD) Thuốc lợi tiểu, giãn mạch kích thích tim Nó kiểm soát mệt mỏi giảm huyết áp tư đứng Tài liệu tham khảo Giáo trình Hóa dược – Bộ mơn Hóa dược - Trường Đại học Y-Dược Thái Nguyên Bộ Y tế(2007), Hóa dược, tập I, Sách đào tạo dược sĩ đại học , Chủ biên PSG.TS.Trần Đức Hậu,NXB Y học Bộ y tế(2009), Hóa dược, tập I, tập II, Sách đào tạo dược sĩ đại học, Chủ biên PSG.TS Lê Minh Trí,TS Huỳnh Thị Ngọc Phượng, NXB Giáo dục Việt Nam Bộ Y tế(2018), Dược điển Việt Nam, lần xuất thứ V Câu hỏi lớp Câu 1: Các bạn cho biết Cafein Thyophylin khác điểm gì? A Nhân purin B Hydro linh động C Tính base Câu 2: Dẫn chất nhân Xanthin sau lưỡng tính? D Theophylin E Cafein F Cả phương án Câu hỏi lớp Câu 3: Dẫn chất sau sử dụng để kích thích thần kinh trung ương lâm sàng nhiều nay? A Cafein B Theophylin C Cafein theobromin D Cafein theophylin Thanks for listening ...Nội dung thảo luận  So sánh dẫn chất nhân xanthin về: Cấu trúc hoá học Tính chất lý hố -phương pháp kiểm nghiệm Tác dụng định 1 Cấu trúc hoá học *Giống nhau: -Đều alkaloid xanthin có khung purin... phương pháp đo phổ tử ngoại phát vết ch ất phương pháp sắc khí derector tử ngoại 2 Tác dụng lý hoá- phương pháp kiểm nghiệm *Khác nhau:  Lý tính: Điểm chảy: + Cafein: 23 4 - 23 9 + Theophylin: 27 0 -27 4... thân Xanthin khơng có hoạt tính sinh học, dẫn chất methyl hoá xanthin lại dùng điều trị -Có nhóm –CH3 vị trí số (R1) 1 Cấu trúc hoá học *Khác nhau: Cafein (1, 3, 7-trimethyl -3, 7dihydro-1H-purin -2, 6dion)