Bài giảng Hóa đại cương - Chương 5: Axit carboxylic, cung cấp cho người học những kiến thức như: Tên gọi; tính chất vật lý; điều chế; tính chất hóa học của axit carboxylic. Mời các bạn cùng tham khảo!
R C OH O I Tên gọi: Tên thông thường: Xuất phát từ nguồn gốc (hầu hết từ gốc Latin, số gốc Hy Lạp) Thường sử dụng: iso, sec, tert, neo Còn sử dụng đánh số theo mẫu tự Hy Lạp: a, b, g … H C OH O Axit formic (formica → kiến) CH3 C OH CH3-CH2-COOH O Axit axetic (acetum → dấm) Axit propionic (proto → pion → béo) CH3-CH2-CH2-COOH CH3 Axit caproic (caper → dê) CH2 COOH CH3 Axit isovaleric (Axit b-metylbutyric) (valerian → nữ lang) Axit butyric (butyrum → bơ) CH3-(CH2)4-COOH CH CH3-(CH2)6-COOH Axit caprilic CH3-(CH2)8-COOH Axit capric CH3-(CH2)10-COOH CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH Axit lauric (laurus → nguyệt quế) Axit myristic Axit palmitic (palmitin → dầu cọ) CH3-(CH2)16-COOH Axit stearic (stearin → mỡ động vật) H O H OH Axit oleic (dầu oliu) (oleum → dầu) Axit cis-9-octadecenoic O HO Axit cis,cis-9,12-octadecadienoic Axit linoleic (linoleum → hạt lanh) O HO a (ALA) : all-cis-9,12,15-octadectrienoic acid Axit linolenic O HO g (GLA) : all-cis-6,9,12-octadectrienoic acid CH3 C C O O CH3 COOH C CH2 COOH O Axit axetoaxetic (Axit 3-oxobutanoic) Axit pyruvic (Axit axetylformic) (Axit 2-oxobutanoic) COOH COOH OH CH3 Axit o,m,p-toluic Axit salicilic COOH COOH COOH COOH COOH COOH Axit phtalic Axit isophtalic Axit terephtalic HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH Axit oxalic Axit malonic (malum → táo) Axit succinic (succinium → hổ phách) HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH Axit glutaric (gluten) Axit adipic (adipis → béo) H H H HOOC COOH COOH HOOC Axit maleic H Axit fumaric COOH COOH CH3 CH HOOC COOH CH2 OH C CH2 COOH H OH H OH COOH OH Axit lactic (lactum → sữa) Axit citric Axit tartic (tartarum → cặn rượu nho) Tên quốc tế: Axit + Tên mạch hidrocarbon + oic (không cần STT) HC C COOH CH3 Axit propinoic HC CH COOH Axit 2-butenoic Nhị chức: Axit + tên mạch hidrocarbon + dioic (không cần STT) Et HOOC-(CH2)8-COOH Axit decandioic CH3 HOOC CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 COOH Axit 3-etyl-6-metyloctandioic Đa chức: CH2 COOH HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 COOH Axit 4-carboximetyloctandioic COOH HOOC CH2 C CH2 COOH COOH HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH OH Axit 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxylic Axit pentan-1,3,5-tricarboxylic Axit vòng: Axit + tên vòng + carboxylic COOH COOH COOH Br Axit 3-brombenzencarboxylic COOH Axit benzen-1,2-dicarboxylic COOH COOH Axit xiclohexan-1,2-dicarboxylic Axit 1-xiclopentencarboxylic Tên este, muối: Tên este: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên gốc ankyl (áp dụng với tên thông thường tên quốc tế) → carboxylat ankyl CH3 C O CH2 CH2 CH O Axetat isoamyl CH3 Etanoat isoamyl CH3 Tên muối: tên gốc axit bỏ ic thêm at + tên cation CH3COONH4 COONa Benzoat natri Axetat amoni II Tính chất vật lý: Các axit đơn chức chất lỏng chất rắn Các axit thơm chất rắn Tạo liên kết hidro liên phân tử nên có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy cao nhóm chức hữu khác có số C Tạo liên kết hidro với H2O nên tan tốt nước O R H O C C O H R O III Điều chế: Phản ứng oxi hóa: a Từ anken, ankin: R CH CH R' KMnO4 to R C C RCOOH + R’COOH R' b Từ aren (có dây nhánh): điều chế axit thơm a b CH2 CH2 CH3 COOH KMnO4 to + CH3COOH b Từ rượu I, andehit: R-CH2-OH [O] RCOOH R-CH=O Điều chế từ dẫn xuất axit: Dùng phản ứng thủy phân môi trường axit R C Cl + H 2O R + H 2O H+ RCOOH + HCl O R C O O H+ 2RCOOH O R R C C C N RCOOH + NH4+ + H+ + 2H2O NH2 + H+ + RCOOH + NH4+ H 2O O R C OR' NaOH to RCOONa + R’OH H+ O RCOOH R C OR' H+ to RCOOH + R’OH O Từ tác chất Grignard: - + R MgX +O C R O C H+ H2O OMgX R C O RMgX 1) CO2 2) H3O+ RCOOH RMgX 1) HCHO 2) H3O+ R-CH2OH OH O Axit (+1C) [O] RCOOH Tổng hợp malonic: pka ≈ 17-19 H C R a C NaNH2 -Ha C C R X a C O O O C pka ≈ 13 H EtO C O C H EtOOC EtOOC C OEt NaOEt EtOH CH R X O CH R EtOOC EtOOC COOH H3O+ to R CH COOH ∆ -CO2 R-CH2-COOH EtOOC EtOOC EtOOC CH R NaOEt EtOH EtOOC C R R X EtOOC EtOOC H3O+ to COOH R EtOOC ∆ -CO2 C R CH R EtOOC R R' X COOH C EtOOC COOH ∆ -CO2 C R' R EtOOC C R CH R R EtOOC H3O+ to R COOH EtOOC NaOEt EtOH C COOH R CH R R' COOH R' IV Tính chất hóa học: + C O H - O Tuy chứa nhóm C=O axit carboxylic lại không cho phản ứng cộng thân hạch carbonyl (phản ứng với CN-, NaHSO3, NH3, …) 10 Tính axit: R C O O H H+ + R C O R C O O O (cộng hưởng p-s-p) ka axit carboxylic khoảng 10-5 (pka≈5) Tính axit mạnh phenol, ancol yếu axit vô mạnh như: HCl, H2SO4, … R-COOH > HOH > ROH > RC CH > R-H Những nhóm rút điện tử làm tăng tính axit, nhóm đẩy điện tử làm giảm tính axit Đối với axit thơm nhóm rút điện tử vị trí orto, para làm tăng tính axit, ngược lại nhóm cho điện tử vị trí làm giảm tính axit Axit carboxylic thể tính axit qua phản ứng : + Phản ứng với kim loại: Na, Zn, … + Phản ứng với oxit kim loại: CaO, … + Phản ứng với bazơ: NaOH, NH3, … + Phản ứng với muối axit yếu: CaCO3, … 11 Phản ứng tạo dẫn xuất axit: a Clorua axit: R C OH + PCl5 R C Cl + POCl3 + HCl Cl + SO2 O O R C OH R + SOCl2 C + HCl O O b Anhidric axit: 2R C OH P2O5 - H 2O R C O O O C R O c Amid: RCOONH4 RCOOH + NH3 RCOONH4 to RCONH2 + H2O d Nitril: R C NH2 P2O5 R C N O e Este (xem lại ancol): 12 Phản ứng Ha (Hell-Vohhard-Zelinsky): R CH2 COOH + Br2 P đỏ R CH COOH + HBr Br NH3 R CH COOH CH COOH NH2 Ứng dụng Br R a-amino acid OH - R CH COOH OH a-hidroxi acid Phản ứng khử: RCOOH LiAlH4 RCH2OH 13 ... caprilic CH 3-( CH2)8-COOH Axit capric CH 3-( CH2)10-COOH CH 3-( CH2)12-COOH CH 3-( CH2)14-COOH Axit lauric (laurus → nguyệt quế) Axit myristic Axit palmitic (palmitin → dầu cọ) CH 3-( CH2)16-COOH Axit stearic... vòng: Axit + tên vòng + carboxylic COOH COOH COOH Br Axit 3-brombenzencarboxylic COOH Axit benzen-1,2-dicarboxylic COOH COOH Axit xiclohexan-1,2-dicarboxylic Axit 1-xiclopentencarboxylic Tên este,... CH2 COOH Axit 4-carboximetyloctandioic COOH HOOC CH2 C CH2 COOH COOH HOOC CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH OH Axit 2-hidroxipropan-1,2,3-tricarboxylic Axit pentan-1,3,5-tricarboxylic Axit vòng: Axit + tên