Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 2 - ThS. Nguyễn Văn Hiểu

Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 2 Hiđrocacbon no, cung cấp cho người học những kiến thức như: Đồng phân, danh pháp và cấu trúc ankan; Tính chất vật lí ankan; phân loại danh pháp và đồng phân Xyclo ankan.

Chương II: HIĐROCACBON NO

- Là hợp chất hữu cơ tạo bởi từ hai nguyên tố

cacbon và hiđro trong phân tư, các hóa trị của cacbon được bảo hòa bởi các liên kết đơn, tất

cả các nguyên tử cacbon đều ở trạng thái lai

hóa sp 3

- Hai loại hiđrocacbon no: Ankan và xycloankan

§2-1 ANKAN

§2-2 XYCLO ANKAN

§2-1 ANKAN

2.1.1 Đồng phân, danh pháp và cấu trúc:

a Đồng phân: Các hợp chất ankan chỉ có đồng phân cấu tạo mạch cacbon từ 4 nguyên tử trở lên mới xuất hiện đồng phân.

Số đp

4 2

10 75

15 4347

20 366319

- Đồng phân quang học của ankan từ C 7 H 16

b Danh pháp:

Ankan không phân nhánh:

Tên chỉ số nguyên tử cacbon trong mạch bằng tiếng Hy Lạp bỏ a + an

Ví dụ: CH 4 meta bỏ a + an  metan

C 16 H 34 hexađeca bỏ a + an → hexađecan.

nhánh).

Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính có đuôi an.

- Gốc ankyl có nhánh: Tương tự như ankan có nhánh (ưu tên số nhỏ nhất gần cacbon có hóa trị tự do)

Cách đọc: Số chỉ vị trí mạch nhánh + Tên mạch nhánh + tên mạch chính có đuôi yl.

Tên các gốc thường dùng có hóa trị I (xem bảng sau)

Gốc hiđrocacbon no đa hóa trị:

Tên của gốc có hai hóa trị tự do ở một nguyên tử cacbon:

yliden.

Gốc hiđrocacbon đa hóa trị Cách đọc tên

c Cấu trúc: Tất cả các nguyên tử C trong phân tử

ankan đều ở trạng thái lai hóa sp 3 góc hóa trị

H

+ Cấu dạng của etan:

H H

H H

CH3H

H H

CH3

H

Cấu dạng của propan

Cấu dạng của n- butan

anti syn Dang che khuất

Dạng che khuất Dạng xen kẽ

2 Tính chất vật lí

a Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi:

Trong phân tử ankan rất ít phân cực, lực giữa các phân

tử là lực Van đe Van rất yếu Vì vậy nhiệt độ sôi, nhiệt

độ nóng chảy tăng dần theo mạch cacbon.

b Tính tan: Giống nhau về tính tan, không có tính háo nước nhưng háo dầu mỡ Hầu như không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ (benzen, ete, hexan, tetra-clorometan).

c Khối lượng riêng: Nhẹ hơn nước D tăng dần theo mạch cacbon.

§2-2 XYCLO ANKAN

2.1 Phân loại danh pháp và đồng phân

+ Xycloankan đơn vòng

+ Xycloakan đa vòng (từ hai vòng trở lên).

Tên mạch nhánh + xycloankan

Nếu có  2 mạch nhánh: Số chỉ vị trí mạch nhánh + tên mạch nhánh + tên mạch chính có tiền tố xyclo

1 2 3 4

3 4

5

1 5

2

3 4 1,2-Dimetylxyclopentan 1-Etyl,3-metylxyclopentan

xyclopropan

(t s = -33 0 C) xyclobutan (t s = 12 0 C) xyclopentan (t s = 49 0 C)

xyclohexan (t s = 81 0 C) xycloheptan (t s = 119 0 C) xyclooctan (t

s = 149 0 C)

b Danh pháp: Tiền tố xyclo (viết liền) + tên ankan tương ứng.

a Thuyết sức căng bề mặt (xem gt):

b Thuyết lượng tử về liên kết trong xiclopropan:

c Cấu dạng bền của xiclohexan: Xiclohexan có thể có một số dạng khác nhau

3 Điều chế monoxicloankan

Trong công nghiệp:

- Tách ra từ nhiều loại dầu mỏ bằng phương pháp chưng phân đoạn.

Chuyển hóa lẫn nhau giữa các loại nhóm chức để chuyển các hợp chất vòng không thơm khác về thành xicloankan.

- Đóng vòng các hợp chất mạch hở.

+ Đóng vòng tạo thành các xeton, khử hóa các xeton thành xicloankan.

(H 2 C) n C O

(H 2 C) n CH 2 Br

+ 2Na hoac Zn (H 2 C) n CH 2

c Nhiệt phân muối của các axit đicacboxylic

d Ngưng tụ đóng vòng đieste của axit đicacboxylic.

e Phản ứng ngưng tụ axyloin

(H 2 C) n

C C

O OR O OR

+ 4Na

C C

O O

2Na +H2O

2NaOH (H 2 C) n

C C

OH OH

(H 2 C) n

C C

OH O H

5 Giới thiệu về xiclohexan:

- Là chất lỏng không màu d = 0,778 g/cm 3 nhẹ hơn

nước, nặng hơn n-hexan ( d – 0,659 g/cm 3 ), t 0 s =

6 Hiđrocacbon đa vòng

a Hệ hai vòng có một đỉnh chung các spiran :

Các spiran là hai vòng no có chung một nguyên tử C.

Gọi tên: Spiro + tên của ankan mạch thẳng với cùng một nguyên tử C + số nguyên tử C còn lại mỗi vòng sau khi trừ nguyên tử.

1

2

4 Spiropentan

1

5

8 7

6 4

3 2

Spiro[4.5]dcan

b Hệ hai vòng có chung cầu nối cac bixicloankan:

1

2 3

6

7 8

6

7 2,7,7-Trimetlbixiclo[3.1.1]heptan (pinan)

5

6 7

CH 3

CH 3

H 3 C

6 5

2 3

4 1,7,7-Trimetlbixiclo[2.1.1]heptan (camphan)

Gọi tên: Bixiclo + tên ankan tương ứng

RCH2-CH2R' RHal

RHal

Na/Zn

Li/CuHal R'Hal

RR RR'

Tang mach C

RCOONa NaOH,t 0 R-HGiam mach C

Hal2,as CnH2n + 1Hal + HHal

xt CH3-C6H11

D on

g p ha

n h oa

C5H10 & C6H12 tro len

C5H10 & C6H12 tro len