Bài giảng Cơ sở hóa học hữu cơ 1: Chương 1 cung cấp cho người học những kiến thức như: Đại cương về hóa học hữu cơ, cung cấp cho người học những kiến thức như: Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ; cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ; cấu trúc không gian và đồng phân lập thể; cấu trúc eletron; liên kết cộng hóa trị và các liên kêt; hiệu ứng cấu trúc trong phân tử hữu cơ; các phương pháp phổ xác định cấu trúc phân tử; phản ứng hữu cơ.
BÀI GIẢNG HỌC PHẦN CƠ SỞ HÓA HỌC HỮU CƠ I ĐVHT = 30 tiết (23,7) Người thực hiện: Th.s NGUYỄN VĂN HIỂU Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 1.2 Cấu trúc: Học phần “ Cơ sở hóa học hữu 1” gồm chương: Chương 1: Đại cương hóa học hữu (9, 3) Chương 2: Hiđrocacbon no (4, 1) Chương 3: Hiđrocacbon không no (5, 1) Chương 4: Hiđrocacbon thơm (3, 1) Chương 5: Nguồn gốc Hiđrocacbon thiên nhiên (2, 1) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 1.3 Nội dung Đại cương hóa học hữu 12(9,3) a Hợp chất hữu hóa học hữu b Cấu tạo phân tử hợp chất hữu c Cấu trúc không gian đồng phân lập thể d Cấu trúc electron Liên kết cộng hóa trị liên kết yếu e Hiệu ứng cấu trúc Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu - Phương pháp xác định cấu trúc phân tử hợp chất hữu g Phản ứng hữu h Nguyên tắc chung danh pháp hữu Hiđrocacbon no 5(4,1) a Ankan b Xycloankan Hiđrocacbon không no 6(5,1) a Anken Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu b Polien c Ankin Hiđrocacbon thơm 5(4,1) a Benzen chất đồng đẳng b Các aren khác c Hợp chất thơm khơng có vịng benzen Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên 3(2,1) a Khí thiên nhiên khí dầu mỏ b Dầu mỏ c Than mỏ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Chương I: §1 HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HĨA HỌC HỮU CƠ §2 CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ §3 CẤU TRÚC KHƠNG GIAN VÀ ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ §4 CẤU TRÚC ELETRON LIÊN KẾT CỘNG HĨA TRỊ VÀ CÁC LIÊN KÊT §5 HIỆU ỨNG CẤU TRÚC TRONG PHÂN TỬ HỮU CƠ §6 CÁC PHƯƠNG PHÁP PHỔ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC PHÂN TỬ §7 PHẢN ỨNG HỮU CƠ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ Chương I: §1 HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ I Định nghiã đối tượng nghiên cứu hóa học hữu Định nghĩa: Là ngành khoa học chuyên nghiên cứu hợp chất cacbon (trừ hợp chất vơ nó) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu Đối tượng nghiên cứu hóa học hữu cơ: - Là hợp chất cacbon II Lược sử phát triển hóa học hữu Chia làm thời kỳ: + Thời kỳ mô tả + Thời kỳ hóa học lí thuyết + Thời kỳ phát triển lí thuyết cơng nghệ ứng dụng Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu Thời kỳ mô tả: - Bắt đầu từ thời kỳ trung cổ đến đầu kỷ XIX - Con người bắt đầu biết sử dụng chất hữu NH4CNO (NH2)2CO - Sau Bectole tổng hợp axit formic HCN + 2H2O HCOOH + NH3 Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu Thời kỳ hóa học lí thuyết: Bắt đầu từ kỷ XIX nhiều học thuyết đời + Thuyết gốc + Thuyết mẫu + Thuyết cấu tạo hóa học + Thuyết cacbon tứ diện + Thuyết học lượng tử Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 10 7-4 Tác nhân electrophin tác nhân nucleophin phản ứng: Trong phản ứng hóa học hữu coi chất phản ứng chất hữu tác nhân phản ứng chất vơ hữu đơn giản Có hai loại tiểu phân: a Chất electronphin Là loại tiểu phân có lực electron b Tác nhân electrophin: Là tác nhân phản ứng có lực electron Đó ion dương: ICl,… R+, H3O+, NO2+, Br+, CH3C(+)=O,… SO3, Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 99 c Chất nucleophin: - Là loại tiểu phân có lực hạt nhân nguyên tử hay phần điện tích dương nguyên tử d Tác nhân nucleophin: - Là tác nhân phản ứng có hạt nhân hay phần điện tích dương nguyên tử anion R(-), HO(-), C2H5O(-), I(-), CH3COO(-), … phân tử có cặp electron chưa liên kết dễ cho electron: NH3, CH3NH2, H2O, C2H5OH,… Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 100 7-5 Khái niệm chế phản ứng: Cơ chế phản ứng hóa học đường chi tiết mà hệ chất phải qua để tạo sản phẩm Ví dụ: CH2=CH2 + HCl H 2O CH3CH2Br Cơ chế phản ứng: CH2=CH2 + H(+) CH3-CH2(+) + Br(-) Truong CDSP NhaTrang chậm nhanh Nguyen Van Hieu CH3-CH2(+) CH3CH2Br 101 Có loại chế phản ứng Cơ chế gốc tự (R: radical): - Tham gia phản ứng gốc tự - Phản ứng theo chế gốc SR CH4 + Cl2 askt CH3Cl + HCl - Giai đoạn khơi mào Cl Cl CH4 + Cl - Giai đoạn CH3 + Cl2 phát triển CH3Cl + Cl mạch CH2Cl + Cl2 Truong CDSP NhaTrang askt askt Nguyen Van Hieu 2Cl .CH3 + HCl CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl CH2Cl2 + Cl 102 CH2Cl2 + Cl CHCl2 + HCl CHCl2 + Cl2 CHCl3 + Cl CHCl3 + Cl CCl3 + HCl CCl4 + Cl CCl3 + Cl2 - Giai đoạn Cl + Cl tắt mạch CH3 + CH3 Cl2 C 2H CH3 + Cl CH3Cl + Phản ứng cộng theo chế gốc AR CH2=CH2 + H chậm CH3CH3 CH3CH2 + Br nhanh CH3CH2Br Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 103 b Cơ chế electrophin (E: electrophilic) + Phản ứng cộng theo chế electrophin AE + Phản ứng theo chế electrophin SE c Cơ chế nucleophin + Phản ứng công theo chế nucleophin AN + Phản ứng theo chế nucleophin SN Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 104 d Phản ứng tách loại theo chế E1 E2 + Phản ứng tách loại theo chế E1 + Phản ứng tách loại theo chế E2 - Xác định chế phản ứng vấn đề phức tạp - Các phương pháp thường dùng phương pháp động học phản ứng phương pháp nguyên tử đánh dấu Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 105 §8 NGUYÊN TẮC CHUNG CỦA DANH PHÁP HỮU CƠ Các loại danh pháp hữu Có loại loại trung gian Danh pháp hệ thống: Mọi phận cấu thành có ý nghĩa hệ thống Ví dụ: C6H14 hexan (hexa sáu, an hiđrocacbon no Tên hex(a) + an hexan Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 106 b Danh pháp thường: Dựa vào nguồn gốc tìm thấy chất hữu số yếu tố khác khơng có tính hệ thống Ví dụ: O=C(NH2)2 urine (nước tiểu 1778) c Danh pháp nửa hệ thống thông thường: Là loại danh pháp trung gian loại có vài yếu tố hệ thống Ví dụ: CH2=CH-C6H5 stirax hậu tố en (-C=C-) yếu tố hệ thống Danh pháp quốc tế IUPAC hiệp hội quốc tế hóa học ứng dụng Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 107 d Danh pháp thay thế: - Tức thay hay nhiều nguyên tử hiđro phận gọi hiđrua hay nhiều nguyên tử, nhóm nguyên tử khác lấy tên ghép với tên nguyên tử hay nhóm nguyên tử vào Ví dụ: CH3-OH metan + ol metanol Cl-CH2-CHCl-CH3 1,2- điclopropan Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 108 b Tên trao đổi Gọi tên hợp chất chưa có trao đổi thêm tiền tố oxa, thia, aza, sila,…của tên nguyên tử đưa vào Trao đổi C Si Xiclohexan SiH2 Silaxiclohexan CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Trao đổi CH O CH3OCH2CH2OCH2CH2OCH3 (2,5,8-Trioxanonan) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 109 c Tên loại chức (hay tên gốc chức) - Tên nhóm hay gốc hiđrocacbon + tên loại hợp chất hữu Ví dụ: CH3-Br Metyl bromua C2H5OCH3 Etyl metyl ete C2H5OCOCH3 Etyl axetat C2H5OH Etyl ancol hay ancol etylic Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 110 d Tên cộng Tên hợp chất gốc + tên nguyên tử cộng vào hợp chất gốc CH3CH2CH2CH2- + -O- CH3CH2CH2CH2OButyl Butylox + 4H Naphtalen Truong CDSP NhaTrang 1,2,3,4-Tetrahidronaphtalen Nguyen Van Hieu 111 8-2 Danh pháp thay Tiền tố độ bội nhóm hay nhóm chức giống phân tử: Gồm loại - Các tiền tố mono, đi, tri, tetra,… - Các tiền tố bis (hai lần), tris (ba lần), tetrakis (bốn lần),… -Các tiền tố bi (hai lần), ter (ba lần), quarte (lần) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 112 b Tiền tố cấu tạo: Có hai loại - Tiền tố tách nhóm brom, metyl, etyl, phenyl,… - Tiền tố không tách Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 113 .. .1. 2 Cấu trúc: Học phần “ Cơ sở hóa học hữu 1? ?? gồm chương: Chương 1: Đại cương hóa học hữu (9, 3) Chương 2: Hiđrocacbon no (4, 1) Chương 3: Hiđrocacbon không no (5, 1) Chương 4: Hiđrocacbon... TỬ §7 PHẢN ỨNG HỮU CƠ Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu ĐẠI CƯƠNG VỀ HĨA HỌC HỮU CƠ Chương I: ? ?1 HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ I Định nghiã đối tượng nghiên cứu hóa học hữu Định nghĩa:... (3, 1) Chương 5: Nguồn gốc Hiđrocacbon thiên nhiên (2, 1) Truong CDSP NhaTrang Nguyen Van Hieu 1. 3 Nội dung Đại cương hóa học hữu 12 (9,3) a Hợp chất hữu hóa học hữu b Cấu tạo phân tử hợp chất hữu