BÀI GIẢNG HÓA 11 CHƯƠNG 4 ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

Chương 4: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ Bài 20: MỞ ĐẦU VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ I KHÁI NIỆM VỀ HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ Hợp chất hữu Thí dụ 1: Cho chất sau: CaC2, C2H2, C2H5OH, NaOH, CH3CN, HCN, CO2, HCOONa, NaHCO3, CF2Cl2 Có chất hữu cơ? Thí dụ 2: Nhóm chất hợp chất hữu ? A CH4; C2H5OH; CCl4; CaCO3 B C6H6; CH3COOH; CCl4; C6H12O6 C C2H4; CO; CCl4; C6H12O6 D C6H6; CH3COOH; NaHCO3; C6H12O6 Hóa học hữu ngành hóa học chuyên nghiên cứu hợp chất hữu II PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Phân loại dựa theo HỢP CHẤT HỮU CƠ Hidrocacbon Phân loại dựa theo Dẫn xuất hidrocacbon Thí dụ 3: Điền chất sau vào trống cho thích hợp: CaCO3; CH3Cl; C2H2; C2H5OH; CH3NH2; C6H6 (benzen); CH4; CH3COOH Hidrocacbon Hidrocacbon Hidrocacbon Dẫn xuất Ancol Amin Axit Polime NO KHÔNG THƠM halogen NO III ĐẶC ĐIỂM CHUNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Cấu tạo Tính chất vật lí Tính chất hố học Liên kết cộng - Thường có nhiệt độ nóng - Thường bền với nhiệt, dễ cháy hoá trị chủ chảy, nhiệt độ sôi thấp (dễ bay - Phản ứng hóa học hợp chất hữu yếu hơi) thường xảy ……., khơng hồn tồn, Phần lớn khơng tan tan theo ……… hướng khác trong nước, dễ tan dung điều kiện, tạo …… sản phẩm mơi hữu Thí dụ 4: Các đặc điểm chung hợp chất hữu a Phân tử phải chứa C b Dễ bay hơi, khó cháy c Thường bền với nhiệt d Thường khơng tan, tan nước e Liên kết hóa học thường liên kết cộng hóa trị, khơng phân cực IV SƠ LƯỢC VỀ PHÂN TÍCH NGUN TỐ Phân tích định tính a Mục đích b Nguyên tắc c Phương pháp tiến hành Phân tích định lượng a Mục đích b Nguyên tắc c Phương pháp tiến hành d Biểu thức tính BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 1: Thành phần nguyên tố hợp chất hữu A thiết phải có cacbon, thường có H, hay gặp O, N sau đến halogen, S, P B gồm có C, H nguyên tố khác C bao gồm tất nguyên tố bảng tuần hồn D thường có C, H hay gặp O, N, sau đến halogen, S, P Câu 2: Đặc điểm chung phân tử hợp chất hữu thành phần nguyên tố chủ yếu C H chứa nguyên tố khác Cl, N, P, O liên kết hóa học chủ yếu liên kết cộng hoá trị liên kết hoá học chủ yếu liên kết ion dễ bay hơi, khó cháy phản ứng hố học xảy nhanh Nhóm ý là: A 4, 5, B 1, 2, C 1, 3, D 2, 4, Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn gam hợp chất hữu A cho sản phẩm cháy qua bình đựng H2SO4 đặc, bình đựng KOH dư thấy bình tăng 1.8gam, bình tăng 4.4 gam Khối lượng nước là: A 4,4 gam B 6,2 gam C 1,8 gam D 3,9 gam % khối lượng C A A 40% B 6,7% C 53,3% D 60% BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,600 gam hợp chất A thu 0,672 lít CO2(đktc) 0,72 gam H2O Tính % theo khối lượng nguyên tố phân tử hợp chất A Câu 2: Oxi hóa hồn tồn 6,15 gam chất hữu X, người ta thu 2,25 g H2O; 6,72 lit CO2 0,56 lit N2 (các thể tích khí đo đktc) Tính phần trăm khối lượng nguyên tố chất X Câu 3: Oxi hóa hồn tồn 4,92 g hợp chất A chứa C, H, N O cho sản phẩm qua bình chứa H2SO4 đậm đặc, bình chức KOH thấy khối lượng bình chứa H2SO4 đặc tăng thêm 1,81 g, bình chứa KOH tăng thêm 10,56 g Ở thí nghiệm khác, nung 6,15 g hợp chất A với CuO thu 0,55 l (ở đktc) khí nito Hãy xác định hàm lượng phần trăm C, H, O N hợp chất H Bài 21: CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ I CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT Định nghĩa Công thức đơn giản Cách thiết lập công thức đơn giản Thiết lập công thức đơn giản hợp chất hữu CxHyOzNt tìm tỉ lệ: Dưới dạng tỉ lệ số nguyên tối giản Thí dụ 1: Kết phân tích nguyên tố hợp chất X cho biết: %C = 40%; %H = 6,67%, lại oxi Lập công thức đơn giản X II CƠNG THỨC PHÂN TỬ Định nghĩa Cơng thức phân tử Quan hệ công thức phân tử công thức đơn giản Hợp chất Metan Axetilen Axit axetic Công thức phân tử CH4 C2H4 C2H4O2 Công thức đơn giản Glucozo C6H12O6  Nhận xét: Cách thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu a) Dựa vào thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố Thí dụ 2: Phenolphtalein gồm nguyên tố C, H, O đó: phần trăm khối lượng C, H 75,47% 4,35%, lại oxi Khối lượng mol phân tử phenolphtalein 318g/mol Hãy lập công thức phân tử phenolphtalein b) Dựa vào cơng thức đơn giản Thí dụ 3: Chất hữu X có CTĐGN CH2O có khối lượng mol phân tử 60g/mol Xác định CTPT X c) Tính trực khối lượng sản phẩm đốt cháy Thí dụ 4: Hợp chất Y chứa nguyên tố C, H, O Đốt cháy hoàn toàn 0,88g Y thu 1,76g CO2 0,72g H2O Tỉ khối Y so với khơng khí xấp xỉ 3,04 Xác định CTPT Y BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 1: Chất sau hidrocacbon? A C8H18 B C6H5NO2 C CH3COOH D CH3Cl Câu 2: Công thức tổng quát CxHyOzNt hợp chất hữu cho biết điều gì? A Tỉ lệ nguyên tố C, H, O, N B Cấu tạo phân tử hợp chất hữu C Thành phần nguyên tố có hợp chất hữu D Cả A, B, C Câu 3: Trong mệnh đề sau, mệnh đề xác nhất? A Hợp chất hữu hợp chất có chứa cacbon B Hợp chất khơng có cacbon khơng phải hợp chất hữu C Hầu hết nguyên tố bảng tuần hoàn tạo thành hợp chất hữu D Hợp chất hữu thường có mặt H O BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1: Phân tích chất hữu X có chứa nguyên tố C, H, N, S thu kết mC:mH:mN:mS = 3:1:7:8 Tìm cơng thức nguyên (CTN) X Câu 2: Một hợp chất hữu X khối lượng có 51,3% C; 9,4% H; 12% N, lại oxi Xác định CTĐGN CTPT hợp chất hữu biết M=117 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu A cần 12,8g O2 thu 13,2g CO2 5,4g H2O Tỉ khối A khơng khí Tìm CTPT A Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m (g) hợp chất hữu A (C, H, O) cần 0,8g oxi thu 1,1g CO2 0,45g H2O a) Tìm CTĐGN, CTN A b) Xác định CTPT A, biết làm bay 0,6g A có thể tích với 0,32g oxi Bài 22: CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Viết công thức cấu tạo hợp chất sau: CH4, C2H4, C2H2 I LIÊN KẾT HOÁ HỌC VÀ CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ Liên kết đơn: Liên kết đôi: Liên kết ba: II CÔNG THỨC CẤU TẠO Khái niệm Công thức cấu tạo Các loại công thức cấu tạo - Công thức cấu tạo khai triển: - Công thức cấu tạo thu gọn: - Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Công thức CT khai triển Công thức cấu tạo thu gọn III THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC Nội dung bản: a Nội dung 1: VD 1: b Nội dung 2: Viết CTCT thu gọn có C3H8O? c Nội dung 3: Hãy viết CTCT có C4H10? IV ĐỒNG ĐẲNG VÀ ĐỒNG PHÂN Đồng đẳng a) Thí dụ b) Khái niệm Đồng phân a) Thí dụ b) Khái niệm Một số loại đồng phân: - Đồng phân cấu tạo: + Đồng phân mạch cacbon: + Đồng phân vị trí liên kết bội: + Đồng phân loại nhóm chức: + Đồng phân vị trí nhóm chức: - Đồng phân lập thể: Chương 5: HIDROCACBON NO Bài 25: ANKAN (PARAFIN) I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP Đồng đẳng Hidrocabon no Ankan (parafin) Đặc điểm cấu tạo ankan: - Mạch hở, phân tử có liên kết đơn bền vững (C–C; C–H) - Mỗi C tạo liên kết đơn hướng nguyên tử C đỉnh tứ diện - Góc liên kết CCC, HCH, CCH khoảng 109,5o Đồng phân Thí dụ: C5H12, C6H14 Danh pháp CTCT thu gọn CH4 CH3–CH3 CH3–CH2–CH3 CH3–[CH2]2–CH3 CH3–[CH2]3–CH3 CH3–[CH2]4–CH3 CH3–[CH2]5–CH3 CH3–[CH2]6–CH3 CH3–[CH2]7–CH3 CH3–[CH2]8–CH3 Công thức phân tử CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Tên Gốc ankyl Tên gốc Metan Etan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan CH3– CH3–CH2– CH3–CH2–CH2– CH3–[CH2]2–CH2– CH3–[CH2]3–CH2– CH3–[CH2]4–CH2– CH3–[CH2]5–CH2– CH3–[CH2]6–CH2– CH3–[CH2]7–CH2– CH3–[CH2]8–CH2– Metyl Etyl Propyl Butyl Pentyl Hexyl Heptyl Octyl Nonyl Decyl a) Cách gọi tên gốc Một số gốc ankyl thường gặp: b) Cách gọi tên ankan có mạch nhánh theo danh pháp thay - Chọn mạch chính: mạch C dài có nhiều nhánh - Đánh số thứ tự nguyên tử C mạch (từ phía gần nhánh hơn) - Gọi tên mạch nhánh (nhóm ankyl) (theo thứ tự vần chữ abc) Tên ankan = Số vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch + AN Ghi chú: Đối với hợp chất có 2, 3, 4… nhóm giống nhau, ta thêm tiếp đầu ngữ đi, tri, tetra, … vào trước tên nhóm c) Bậc nguyên tử C Bậc nguyên tử C = số liên kết với nguyên tử C khác Thí dụ: II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường, từ C1 đến C4 chất khí từ C5 đến C17 chất lỏng từ C18 trở chất rắn - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối - Nhẹ nước không tan nước, tan nhiều dung mơi hữu III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Ankan hợp chất no, mạch hở có ……………………………… nên phản ứng đặc trưng Ngoài ra, ankan cịn có phản ứng tách phản ứng oxi hóa Phản ứng halogen CH4 + Cl2 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + Cl2 CH3–CH2–CH3 + Cl2 Các sản phẩm gọi dẫn xuất halogen hidrocacbon Nhận xét: Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C …………… dễ bị nguyên tử H liên kết với nguyên tử C ………………………… Phản ứng tách Dưới tác dụng nhiệt độ, chất xúc tác thích hợp Các ankan phân tử khối nhỏ bị tách hidro (đề hidro hóa) CH3–CH3 Các ankan phân tử khối lớn cịn bị phân cắt mạch C tạo thành phân tử nhỏ (Crackinh) CH3–CH2– CH2–CH3 Phản ứng oxi hóa 10 38 Chương 8: ANCOL – PHENOL Bài 40: ANCOL I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI Quan sát hợp chất sau: CH3 – CH2 – OH Etanol (ancol etylic) Glixerol (Có tinh dầu bạc hà) (Có tinh dầu hoa hồng) Định nghĩa Ancol Bậc ancol bậc nguyên tử C liên kết với nhóm OH Phân loại Một số loại ancol tiêu biểu: a) Ancol no, đơn chức, mạch hở b) Ancol không no, đơn chức, mạch hở c) Ancol thơm đơn chức d) Ancol vòng no, đơn chức e) Ancol đa chức II ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Đồng phân Ngồi đồng phân nhóm chức: CH3 – CH2 – OH CH3 – O – CH3 Ancol có đồng phân: + Đồng phân mạch C + Đồng phân vị trí nhóm chức 39 Số C CTPT CTCT Tên thơng thường Tên thay Danh pháp a) Tên thay Tên ancol = số vị trí nhánh – tên nhánh + tên mạch – số vị trí OH – ol b) Tên thơng thường Tên ancol = Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic III TÍNH CHẤT VẬT LÍ Ancol chất lỏng chất rắn điều kiện thường Nhiêt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng phân tử khối tăng Độ tan nước giảm phân tử khối tăng Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan nước ancol cao so với hidrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch khơng nhiều IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Thế H nhóm OH a) Tính chất chung ancol C2H5OH + Na Tổng quát: b) Tính chất đặc trưng glixerol Glixerol hòa tan Cu(OH)2 tạo thành glixerol phức chất tan, màu xanh lam C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 Phản ứng dùng để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm OH cạnh Phản ứng nhóm OH a) Phản ứng với axit vô C2H5OH + HBr b) Phản ứng với ancol C2H5–O–H + H–O–C2H5 Phản ứng tách nước Quy tắc zai – xep: Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C 40 Phản ứng oxi hóa a) Oxi hóa hồn tồn CnH2n+2O + O2 Lưu ý: b) Oxi hóa khơng hồn tồn CH3 – CH2 – OH + CuO CH3 – CH(CH3) – OH + CuO V ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế Tổng hợp etanol từ etilen Phương pháp lên men Ứng dụng TÓM TẮT BÀI HỌC Công thức tổng quát Ancol no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1OH CmH2m+2O ROH Cấu trúc ancol Thế H nhóm OH Thế nhóm OH Phản ứng đặc trưng Tách nước Oxi hóa Phản ứng ancol Ancol đa chức có nhóm OH cạnh hịa tan đa chức Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh lam Từ etilen (xúc tác H2SO4, 170oC) C2H4 + H2O  C2H5OH Điều chế etanol Từ tinh bột (C6H10O5)n  C6H12O6  C2H5OH Tinh bột glucozo ancol etylic BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Câu 1: Trong chất đây, chất ancol? A CH3 – CH2 – O – CH3 B CH3 – CO – CH3 C D Câu 2: Ancol có tên A – metylbutan – – ol B – etylbutan – – ol C – metylpentan – – ol D – metylbutan – – ol Câu 3: Cho 3,7 g ancol X no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư thấy có 0,56 lit khí thoát (ở đktc) Hãy xác định CTPT X 41 Câu 4: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, 140oC) số ete thu tối đa A B C D Câu 5: Đun nóng hỗn hợp metanol etanol với H 2SO4 đặc khoảng nhiệt độ từ 130oC đến 180oC Số lượng sản phẩm hữu thu A B C D Câu 6: Ancol bị oxi hoá CuO cho sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương A propan-2-ol B etanol C pentan-3-ol D 2-metylpropan-2-ol Câu 7: Đồng phân ancol C4H10O tách nước cho hai olefin ? A Ancol butylic B Ancol isobutylic C Ancol sec-butylic D Ancol tert-butylic Câu 8: Dãy gồm chất tác dụng với ancol etylic A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CH3CO)2O Câu 9: Phương pháp điều chế ancol etylic dùng phịng thí nghiệm ? A Lên men tinh bột B Thuỷ phân etyl bromua dung dịch kiềm đun nóng C Hiđrat hoá etilen xúc tác axit D Phản ứng khử anđehit axetic H2 xúc tác Ni đun nóng Câu 10: Hiđrat hoá anken tạo thành ancol Hai anken A 2-metylpropen but-1-en B propen but-2-en C eten but-2-en D eten but-1-en Câu 11: Khi tách nước từ ancol 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm thu A 3-metylbut-1-en B 2-metylbut-2-en C 3-metylbut-2-en D 2-metylbut-3-en 42 Bài 41: PHENOL I ĐỊNH NGHĨA Hãy chất ancol chất sau? Phenol Thí dụ: II PHENOL Tính chất vật lí Ở điều kiện thường, phenol chất rắn, khơng màu Phenol tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng Để lâu phenol chuyển sang màu hồng bị oxi hóa Phenol độc, gây bỏng da Cấu tạo CTPT: CTCT: Tính chất hóa học a) Phản ứng nguyên tử H nhóm OH Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5OH + Na Tác dụng với dung dịch bazo C2H5OH + NaOH C6H5OH + NaOH C6H5ONa + CO2 + H2O Kết luận: - Phenol có tính axit mạnh ancol 43 - Phenol axit yếu khơng làm đổi màu q tím, yếu axit cacbonic b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen  Dùng để nhận biết phenol  Phản ứng vào nhân thơm phenol dễ benzen Điều chế Tổng hợp phenol từ benzen Tách chiết từ nhựa than đá Ứng dụng TÓM TẮT BÀI HỌC Phenol Cấu trúc Thế H OH C6H5OH + Na  C6H5ONa + 1/2H2 C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O Thế H vòng benzen C6H5OH + HCl  không phản ứng C6H5OH + 3Br2 2,4,6 – Br3C6H2OH + 3HBr Ancol ROH + Na  RONa + 1/2H2 ROH + NaOH  không phản ứng ROH + HCl  RCl + H2O Ancol thơm không phản ứng với dung dịch Br2 BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1: Ghi Đ (đúng) S (sai) vào trước câu sau: Phenol ancol thơm Phenol tác dụng với natri hidroxit tạo thành muối nước Phenol tham gia phản ứng brom nitro dễ benzen Dung dịch phenol làm q tím hóa đỏ axit Giữa nhóm OH vịng benzen có ảnh hưởng qua lại lẫn Câu 2: Bằng phương pháp hóa học, nhận biết lọ nhãn sau: ancol propylic, glixerol phenol 44 Câu 3: Cho 14 g hỗn hợp A gồm phenol etanol tác dụng với natri dư thu 2,24 lit khí hidro (ở đktc) Hãy tính khối lượng chất A Câu 4: Cho hỗn hợp gồm phenol etanol tác dụng với natri dư thu 3,36 lit khí hidro (ở đktc) Nếu cho hỗn hợp tác dụng vừa đủ với nước brom thu 19,86 g kết tủa trắng 2,4,6 – tribromphenol Tính phần trăm khối lượng chất hỗn hợp dùng 45 Chương 9: ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC Bài 44: ANĐEHIT I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP Định nghĩa Cho hợp chất: HCH=O ; CH3–CH=O ; C6H5–CH=O ; O=CH–CH=O ; CH2=CH–CH=O Anđehit Phân loại Theo đặc điểm gốc hidrocacbon: Theo số nhóm –CHO Anđehit no, đơn chức, mạch hở Danh pháp Tên thay thế: Tên anđehit no, đơn chức, mạch hở = tên hidrocacbon tương ứng với mạch + al Thí dụ: CH3 – CH2 – CHO CH3 – CH(CH3) – CH2 – CHO Tên thông thường: Anđehit + tên axit tương ứng Thí dụ: HCHO CH3CHO CH3 – CH2 – CHO II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ Đặc điểm cấu tạo Tính chất vật lí HCHO, CH3CHO chất khí, tan tốt nước Anđehit có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi thấp so với ancol có số nguyên tử C Mỗi anđehit thường có mùi riêng biệt III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng hidro CH3 – CH=O + H – H Tổng quát: Trong phản ứng này, anđehit đóng vai trị Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn CH3CHO + AgNO3 + NH3 46 Phản ứng tráng bạc dùng để nhận biết anđehit Tổng quát: RCHO + AgNO3 + NH3 Trong phản ứng này, anđehit đóng vai trị Anđêhit dễ bị oxi hóa thành axit RCHO + [O] Chất oxi hóa : dung dịch AgNO3 NH3, dung dịch KMnO4, dung dịch Br2, …  Anđehit IV ĐIỀU CHẾ Phương pháp chung Oxi hóa ancol bậc I Phương pháp điều chế số anđehit từ hidrocacbon Anđehit fomic: Anđehit axetic: V ỨNG DỤNG TÓM TẮT BÀI HỌC Cấu trúc ANĐEHIT Phản ứng tráng bạc (phản ứng oxi hóa) Điều chế RCHO+2AgNO3 + 2NH3+H2O RCOONH4+2Ag+2NH4NO3 𝑁𝑖,𝑡 Phản ứng RCH2OH + CuO  RCHO + Cu + H2O RCHO + H2 → RCH2OH cộng hidro (phản ứng khử) BÀI TẬP Câu 1: Ghi Đ (đúng) S (sai) vào trước câu sau: Anđehit hợp chất có tính khử Anđehit cộng hidro tạo thành ancol bậc I Anđehit tác dụng với dung dịch bạc nitrat amoniac sinh bạc Oxi hóa khơng hồn tồn ancol bậc I thu anđehit Câu 2: Chất CH3 – CH2 – CH2 – CHO có tên A propan–1–al B propanal C butan–1–al D butanal Câu 3: Anđehit propionic có cơng thức cấu tạo A CH3 – CH2 – CH2 – CHO B HCOOCH2CH3 C CH3CH2CHO D CH3CH(CH3)CHO Câu 4: Oxi hóa khơng hồn tồn etilen (có xúc tác) để điều chế anđehit axetic thu hỗn hợp khí X Dẫn 2,8 lit khí X (ở đktc) vào lượng dư dung dịch bạc nitrat amoniac đến phản ứng hoàn toàn, thấy có 16,2 g bạc kết tủa Hãy tính hiệu suất q trình oxi hóa etilen 47 Câu 1: Các đồng phân anđehit C5H10O A B C D Câu 2: Cho nhận địh sau: (a) Anđehit hợp chất có tính khử (b) Anđehit cộng hiđro thành ancol bậc (c) Anđehit tác dụng với AgNO3/NH3 tạo thành Ag (d) Anđehit no, đơn chức, mạch hở có cơng thức tổng qt CnH2nO Số nhận định A B C D Câu 3: Anđehit axetic không tác dụng với A Na B H2 C O2 D dung dịch AgNO3/NH3 Câu 4: Phản ứng sau không tạo anđehit axetic ? A Cho axetilen phản ứng với nước B Oxi hóa khơng hồn tồn etilen C Oxi hóa khơng hồn tồn ancol etylic D Oxi hóa khơng hồn tồn ancol metylic Câu 5: Ứng dụng sau anđehit fomic A Dùng để sản xuất nhựa phenol-fomanđehit B Dùng để sản xuất nhựa ure-fomanđehit C Dùng để tẩy uế, ngâm mẫu động vật D Dùng để sản xuất axit axetic Câu 6: Tên thông thường CH3-CH2-CHO A anđehit propanal B anđehit propionic C propanđehit D propanal Câu 7: Tên thay CH3-CH(CH3)-CH2-CHO A 3-metylbutanal B 2-metylbutan-4-al C isopentanal D pentanal Câu 8: Khi đốt cháy hỗn hợp anđehit dãy đồng đẳng thu số mol CO2 số mol nước Các anđehit anđehit A no, đơn chức B no, đơn chức, mạch hở C no, hai chức, mạch hở D không no, đơn chức mạch h 48 Bài 45: AXIT CACBOXYLIC I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP Định nghĩa Cho chất sau: Axit axetic : CH3COOH (giấm ăn) Axit tactric : (nho) Axit oxalic: HOOC – COOH (me) Axit xitric: (chanh) Axit fomic : HCOOH (vòi đốt kiến) Axit cacboxylic Phân loại a) Axit no, đơn chức, mạch hở b) Axit không no, đơn chức, mạch hở c) Axit thơm, đơn chức d) Axit đa chức Danh pháp Tên thay axit cacboxylic đơn chức, mạch hở: Axit + tên hidrocacbon tương ứng với mạch + oic Thí dụ: HCOOH CH3COOH CH2=C(CH3)COOH II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÍ Đặc điểm cấu tạo Cấu tạo nhóm cacboxyl –COOH Tính chất vật lí Axit cacboxylic chất lỏng chất rắn điều kiện thường Axit cacboxylic có nhiệt độ sơi cao ancol có số ngun tử C Các axit fomic, axit axetic, axit propionic tan vô hạn nước Khi số nguyên tử C tăng, độ tan nước giảm Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính axit a) Phân li cho proton H+ nước  làm q tím hóa đỏ b) Tác dụng với kim loại hoạt động (đứng trước H dãy điện hóa) c) Tác dụng với oxit bazo, bazo 49 d) Tác dụng với muối axit yếu Phản ứng với ancol Tổng quát: IV ĐIỀU CHẾ Phương pháp chung a) Oxi hóa khơng hồn tồn anđehit RCHO + O2 b) Oxi hóa hidrocacbon Phương pháp điều chế axit axetic Lên men giấm: Oxi hóa anđehit axetic: Đi từ metanol: V ỨNG DỤNG TĨM TẮT BÀI HỌC Cấu trúc nhóm – COOH Tính chất hóa học Tính axit: RCOOH  RCOO- + H+ Tác dụng kim loại hoạt động, oxit bazo, bazo, muối axit yếu 𝐻 + ,𝑡 𝑜 Phản ứng este hóa: RCOOH + R’OH ↔ Điều chế Phương pháp chung: 𝑥𝑡,𝑡 𝑜 2RCHO + O2 → RCOOR’ + H2O 2RCOOH 𝑥𝑡,𝑡 𝑜 2RCH2CH2R’ + 5O2 → Điều chế axit axetic: 𝑚𝑒𝑛 𝑔𝑖ấ𝑚 C2H5OH + O2 → 2RCOOH + 2R’COOH + 2H2O CH3COOH + H2O 𝑥𝑡 2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH 𝑥𝑡,𝑡 𝑜 CH3OH + CO → CH3COOH BÀI TẬP Câu 1: Axit propionic có CTCT A CH3CH2CH2COOH B H – O – CO – CH2 – CH2 – CH3 C CH3CH2COOH D CH3[CH2]3COOH Câu 2: Chất CH3CH(CH3)CH2COOH có tên A Axit – metylpropanoic B Axit – metylbutanoic C Axit – metylbutan – – oic D Axit – metylbutanoic Câu 3: Nhiệt độ sôi chất giảm dần theo thứ tự A (C2H5)2O > CH3COOH > C2H5OH > C2H5Cl 50 B C2H5Cl > (C2H5)2O > CH3COOH > C2H5OH C CH3COOH > C2H5OH > (C2H5)2O > C2H5Cl D CH3COOH > C2H5OH > C2H5Cl > (C2H5)2O Câu 4: Một hỗn hợp A gồm axit no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng liên tiếp Để trung hòa m gam hỗn hợp A, cần 200 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 15 gam muối khan Hãy xác định axit Câu 5: Chất sau có đồng phân cis–trans? A 2–metylbut–1–en B Axit oleic C But–2–in D Axit panmitic Câu 6: C3H6O2 có tất đồng phân mạch hở? A B C D Câu 7: Axit fomic có phản ứng tráng gương phân tử có A nhóm cacbonyl B nhóm cacboxyl C nhóm anđehit D nhóm hiđroxyl Câu 8: Ba chất hữu A, B, C có nhóm định chức, có cơng thức phân tử tương ứng CH 2O2, C2H4O2, C3H4O2 Tên chất A, B, C A axit fomic, axit axetic, axit metacrylic B metyl fomat, metyl axetat, metyl acrylat C axit fomic, axit acrylic, axit propionic D axit fomic, axit axetic, axit acrylic Câu 9: So sánh nhiệt độ sôi chất: ancol etylic (1), nước (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4) Kết đúng? A (1) < (2) < (3) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4) C (2) < (4) < (1) < (3) D (4) < (2) < (1) < (3) Câu 10: Cho chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) đimetyl ete (T) Dãy chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z Câu11: Dãy gồm chất xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH B CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH D C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH Câu 12: Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO B CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO Câu 13: So sánh tính axit chất: CH3COOH (a); C2H5OH (b); C6H5OH (c); HCOOH (d) Thứ tự tính axit giảm dần A c > b > a > d B d > b > a > c C d > a > c > b D b > c > d > a Câu 14: Chất khơng có khả tham gia phản ứng trùng hợp A isopren B stiren C etylbenzen D axit metacrylic Câu 15: Có tất hợp chất đơn chức, mạch hở chứa nguyên tử hiđro linh động có cơng thức C4H6O2? A B C D Câu 16: Từ xenlulozơ chất vô cần thiết, cần tối thiểu phản ứng để điều chế etyl axetat? A B C D Câu 17: Cho chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit Số cặp chất tác dụng với A B C D Câu 18: Cho sơ đồ chuyển hóa: Glucozơ → X → Y → CH 3COOH Hai chất X, Y 51 A C2H5OH C2H4 B CH3CHO C2H5OH C C2H5OH CH3CHO D CH3CH(OH)COOH CH3CHO Câu 19: Dãy gồm chất điều chế trực tiếp phản ứng tạo axit axetic A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3 B CH3CHO, glucozơ, CH3OH C CH3OH, C2H5OH, CH3CHO D C2H4(OH)2, CH3OH, CH3CHO Câu 20: Cho sơ đồ chuyển hóa: X → C3H6Br2 → C3H8O2 → C3H4O2 → HOOC–CH2–COOH X chất sau đây? A Xiclopropan B Propen C Propan D A B + CH3I + HONO + CuO Câu 21: Cho sơ đồ phản ứng: NH3 ⎯⎯⎯ → X ⎯⎯⎯→ Y ⎯⎯⎯ → Z Biết Z có khả tham gia phản 1:1 to ứng tráng gương Hai chất Y, Z A C2H5OH, HCHO B C2H5OH, CH3CHO C CH3OH, HCHO D CH3OH, HCOOH Câu 22: Axit cacboxylic no, mạch hở X có cơng thức thực nghiệm (C 3H4O3)n Công thức phân tử X A C6H8O6 B C3H4O3 C C12H16O12 D C9H12O9 Câu 23: X hợp chất mạch hở chứa C, H, O X chứa nhóm chức có nguyên tử hiđro linh động Nếu cho X tác dụng với Na số mol H2 số mol X Cơng thức X A R(COOH)2 B R(OH)2 C HO–R–COOH D Cả A, B, C Câu 24: Khi cho a mol hợp chất hữu X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na với NaHCO3 sinh a mol khí Chất X A etylen glicol B axit ađipic C ancol o–hiđroxibenzylic D axit 3–hiđroxipropanoic Câu 25: Dãy gồm chất tác dụng với AgNO dung dịch NH3 A anđehit axetic, but–1–in, etilen B anđehit axetic, axetilen, but–2–in C axit fomic, vinylaxetilen, propin D anđehit fomic, axetilen, etilen Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O đktc, thu 0,3 mol CO2 0,2 mol H2O Giá trị V A 8,96 B 11,2 C 6,72 D 4,48 Câu 27: Đốt cháy 7,3 gam axit no, mạch hở thu 0,3 mol CO 0,25 mol H2O Axit cho có công thức A HOOC–COOH B C2H5COOH C C4H8(COOH)2 D CH3–COOH Câu 28: Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu Y 2a mol CO Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo Y A HOOCCH2CH2COOH B C2H5–COOH C CH3–COOH D HOOC–COOH Câu 29: Để trung hòa 6,72 gam axit cacboxylic Y no, đơn chức, cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24% Công thức Y A CH3–COOH B HCOOH C C2H5COOH D C3H7COOH Câu 30: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất Z muối natri axit hữu đơn chức thu khí CO 2, nước Na2CO3 ; có 0,15 mol CO2 Cơng thức cấu tạo Z A HCOONa B C2H5COONa C CH3COONa D C2H3COONa Câu 31: Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng A 8,64 gam B 6,84 gam C 4,90 gam D 6,80 gam Câu 32: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu 8,28 gam hỗn hợp rắn khan Công thức X A C2H5COOH B CH3–COOH C HCOOH D C3H7COOH Câu 33: Cho 5,76 gam axit hữu X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO thu 7,28 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo X A CH2=CHCOOH B CH3–COOH C HC≡C–COOH D CH3CH2COOH 52 ... thu 2 ,4 mol CO2 2 ,4 mol nước Giá trị b A 92 ,4 lít B 94 , 2 lít C 80, 64 lít D 24, 9 lít Câu 51: Đốt cháy hồn tồn V lít (đktc) hỗn hợp X gồm CH 4, C2H4 thu 0,15 mol CO2 0,2 mol H2O Giá trị V A 2, 24 B... tử C CH4  C2H2 C2H2  C6H6 BÀI TẬP TỰ LUẬN 36 Hoàn Thành chuổi P/Ứng sau CH4 (1) C2H2 (2) (4) (5) C2H4 (8) C2H5OH (9) (6) (10) (15) CH3CHO (7) (3) CH3COONa ( 14) CH3COOH (11) C2H5Cl (13) C4H10... khối lượng X, Y A 12,6g C3H6 11, 2g C4H8 B 8,6g C3H6và 11, 2g C4H8 C 5,6g C2H4 12,6g C3H6 D 2,8g C2H4 16,8g C3H6 Câu 61: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol anken A thu 4, 48 lít CO (đktc) Cho A tác dụng