Xác định thành phần hoá học của tinh dầu cây bông ổi (lantana camara l ) ở nghệ an

Tr-ờng đại học vinh khoa hoá học ngun thÞ hång Xác định thành phần hóa học tinh dầu ổi (Lantana Camara l.) nghệ an khoá luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành: hoá hữu Vinh, tháng năm 2008 Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Lời cảm ơn Luận văn đ-ợc hoàn thành phòng thí nghiệm Hoá Hữu cơ, khoa Hoá, Tr-ờng Đại học Vinh, phòng thí nghiệm khoa Nông Lâm Ng-, Tr-ờng Đại học Vinh Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: - PGS.TS Lê Văn Hạc đà giao đề tài tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện mặt suốt trình nghiên cứu hoàn thành đề tài - TS Trần Đình Thắng đà cung cấp nhiều thông tin quí báu góp ý kiến cho đề tài - Th.S L-u Thanh Lâm - Khoa Nông Lâm Ng- - Tr-ờng Đại học VInh đà giúp tiến hành phân tích sắc ký khí sắc ký khí - Khối phổ ký Các thầy cô tổ Hoá Hữu cơ, khoa Hoá đà giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi cho trình làm thí nghiệm Nhân dịp này, muốn đ-ợc bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến thầy, cô, cán khoa Hoá - Tr-ờng Đại học Vinh, gia đình, bạn bè đà tạo điều kiện giúp đỡ trình thực đề tài Vinh, ngày 10 tháng năm 2008 Nguyễn Thị Hồng Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Lời mở đầu Trong hệ thực vật n-ớc ta, có tinh dầu vô phong phú mang nét đặc thù riêng Chúng nguồn nguyên liệu đóng vai trò quan trọng nhiều ngành kinh tế khác nh- đời sống hàng ngày Tuy tinh dầu chứa hàm l-ợng cây, song từ lâu đà biết tách sử dụng chúng làm thuốc, làm gia vị, làm h-ơng liệu Ngày nay, với phát triển mạnh mẽ khoa học công nghệ, với nâng cao không ngừng đời sống vật chất, văn hoá tinh thần toàn xà hội nhu cầu tinh dầu ngày tăng lên nhanh chóng Cây ổi (Lantana Camara L.), thuộc họ cỏ roi ngựa (Verbenaceae) loại mọc tự nhiên khắp nơi đất n-ớc ta n-ớc giới Một số nhà khoa học Việt Nam nh- giới đà nghiên cứu thành phần hoá học ổi, từ lâu đà đ-ợc dùng chữa bệnh cảm cúm, đau dày, bệnh đậu mùa, bệnh sởi, sốt, cảm, bệnh phong thấp, bệnh hen suyễn huyết áp cao, rắn cắn, Tuy nhiên việc nghiên cứu ổi hạn chế định Để góp phần vào việc tìm kiếm phát thêm hợp chất có giá trị ổi chọn đề tài: Xác định thành phần hoá học tinh dầu ổi (Lantana CamaraL.) Nghệ An víi c¸c néi dung sau: *Thu h¸i mÉu * Ch-ng cất lấy tinh dầu * Phân tích thành phần hoá học tinh dầu Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Ch-ơng Tổng quan 1.1 Vài nét họ Cỏ roi ngựa (Verbenaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật Cây gỗ, bụi hay thân cỏ Thân non th-ờng có cạnh, già tròn Lá th-ờng mọc đối, đơn hay kép Không có kèm Cụm hoa chùm hay xim Hoa đối xứng hai bên, mẫu Đài 5, dính nhau, lại Tràng 4-5, dính nhau, th-ờng chia môi Bộ nhị 4, trội, nhị dính tràng Bộ nhuỵ có noÃn dính tạo thành bầu với 4-5 ô, ô noÃn, vòi nhuỵ dính đỉnh bầu Quả hạch hay mọng Hạt có phôi thẳng Các đặc điểm họ dễ nhầm với họ Bạc hà, nh-ng có điểm sai khác quan trọng họ bạc hà có vòi nhụy dính góc bầu Phân bố chủ yếu vùng nhiệt đới cận nhiệt đới, đặc biệt vùng Địa Trung Hải Việt Nam có 26 chi, 130 loài, chủ yếu mọc hoang, số đ-ợc trồng làm cảnh (ngũ sắc, giăng tu hú), lấy gỗ (tếch) Có 16 loài th-ờng làm thuốc, có loài th-ờng dùng công nghiệp d-ợc bạch đồng nữ, mạn kinh, Ngũ sắc [8, 12] 1.1.2 Mét sè chi hä Cá roi ngùa (Verbenaceae) Chi Callicarpa - Tu hú: - Tu hú gỗ (C arbore Roxb): Rễ chữa phong thấp - Tử châu tím (C rubell Lindl): Rễ chữa phong thấp, giải nhiệt - Tử châu, Bọt ếch (C canna L.): Toàn dùng giải nhiệt, giảm đau, vàng da, ăn Chi Clerodendrum - Mò: - Bạch đồng nữ, bÊm trøng (C philippinum var, symplex Wu et Fang.): Hoa mµu trøng häp thµnh chïm ë ngän, rƠ lµm thc chữa bạch đới Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu - Xích đồng nam (C.paniculatum L): Cụm hoa hợp thành cờ toả rộng gồm nhiều xim Hoa màu đỏ, da cam hay gần nh- trắng Mặt d-ới có vảy hình lọng Cây dùng làm thuốc chữa bệnh khí h- phụ nữ bệnh vàng da - Bọ mẩy (C cyrtophyllum Turez.): Lá non đắng, ăn đ-ợc, vị đắng Rễ làm thuốc bổ cho phụ nữ sau đẻ Chi Lantana - Bông ổi: Ngũ sắc, ổi (L camara L.): Cây bụi nhỏ cao đến 1m Cành có gai ngắn lông cứng Hoa nhỏ nhiều màu: da cam, đỏ, trắng, vàng hay tím hoa cà cụm hoa Các phận có mùi hôi Cây có nguồn gốc từ Trung Mĩ, -a sáng chịu hạn, phát tán mạnh trở thành cỏ dại mọc lề đ-ờng, mép đồi, đặc biệt vùng đất cát ven biển, khó diệt Cũng đ-ợc trồng làm hàng rào, làm cảnh làm thuốc chữa viêm xoang Chi Premna - Cách: Vọng cách (P.corymbosa (Burn.f.) Rottb.Et Willd.): Thân, rễ dùng làm thuốc  Chi Verbena - Cá roi ngùa Cá roi ngùa (V.officinalis L.): Cả chữa s-ng vú Chi Vitex - Đẹn: - Quan âm, mạn kinh (V.trifolia L.): Lá kép chét, mọc đối, cụm hoa cờ cành Quả hạch hình bầu dục Cây mọc hoang Quả làm thuốc, gọi mạn kinh tử, chữa cảm mạo, nhức đầu - Mạn kinh, đẻ năm (V qiunata (Lour) Williams) 1.1 Thành phần hoá học loài khác thuộc chi Lantana Hoá thực vật loài thuộc chi Lantana đà thu hút đ-ợc nhiều ý nhà khoa học, * Lantana achyrantifolia Desf: Từ thành phần L achyrantifolia Desf., flavon pendulectin 69 chrysosplenetin 70 đà đ-ợc phân lập, từ rễ ng-ời ta đà phân lập đ-ợc chất naphthofuraquinon diodantun 42 Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Sự có mặt metyl este đà đ-ợc xác nhận, nh-ng hợp chất ch-a đ-ợc phân lập Khi xem xét kĩ l-ỡng hợp chất quinon đà chúng hỗn hợp đồng phân (42, 43) chúng tồn với hai hợp chất khác (71, 72) [32] H O OH OH O OH H3CO O OH O OH OCH3 H3CO OH OH O O O 71 O 72 69 R=H 70 R=OCH3 * Lantana hybrida: Tõ dÞch chiÕt L hybrida, hợp chất 1-(3glucosyloxy - 4- hydroxycimamyl) glucose (73) đà đ-ợc phân lập, 1-caffloyl rhamonose (74) đ-ợc tách từ hoa [33] OH OH O HO O OH OH O OR 73 R = H 74 R = H * Lantana indica Roxb: Lµ đ-ợc trồng làm cảnh ấn Độ đây, đ-ợc dùng để chữa bệnh uốn ván bƯnh phong thÊp Tinh dÇu cđa nã cã chøa 56 chất có 46 hợp chất tecpen Canvomenthon, linalool, camphor, boneol, tecpin-4-ol, a-terpineol, metyl heptanoat vµ propyl butanoat góp phần tạo mùi dễ chịu tinh dầu [34] Trong phân đoạn sterol L indica có chứa -sitosterol (81%) cholesterol (8%) Lá chứa cấc alkan C22 -C33, hợp phần alkan có chứa C29, C31, C33 r-ợu C28 - C33 Tõ rƠ cđa c©y axit oleanelic, axit ursolic, axit 3b-24- Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu dihydroxylolean-12-2en-oic axit 24-formyl-3 oxoolean-12-en-28-oic đà đ-ợc phân lập Axit 24-hydroxy-3-oxooleannolic metyl-24-hydroxy-3oxoursolate đà đ-ợc nhận dạng lindica [35] * Lantana linacia Desf: Monotecpene este glucosit (75) vµ verbascosit (56) đà đ-ợc phân lập từ L.linaci Desf Từ chất này, ng-ời ta dùng để chữa bƯnh viªm cng phèi [36] CH3 OH O O 75 Glu * Lantana montevidensis (spreng) briq: lµ mét loµi rÊt gần với loài L indica chát rỉ từ L montevidensis đ-ợc có chøa luteolin (76) vµ dÉn xuÊt 3,7-dimetoxy -(77) vµ 3', 4', 7' - trimetoxy (78) cđa nã Mét tinh thĨ carotenoit đà đ-ợc phát này, giống nhmét sè loµi cđa L.camara, nh-ng cÊu tróc cđa nã ch-a đ-ợc xác định OR OR HO O OCH3 OR OH O O OCH3 76 R = H 77 R = CH3 OH O 78 * Lantana orangemene: Ho¸ thực vật loài ch-a đ-ợc nghiên cứu nhiỊu Ng-êi ta tËp trung nghiªn cøu nhiỊu vỊ tinh dầu nó, có giá trị kinh tế cao Tinh dầu thu đ-ợc với hiệu suất 0,2% với thành phần chủ yếu monotecpen [37] * Lantana salvifolia Jacq.: So sánh thành phần tinh dầu loài L.salvifolia thu thập độ cao khác Ethiopia đà phát đ-ợc mẫu độ cao < 1600m có chứa nhiều dầu mẫu thu đ-ợc từ độ cao (3500m) giàu hợp phần có chứa oxy Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu * Lantana trifolia L.: loài đ-ợc sử dụng rộng rÃi thuốc dân tộc Rwanda [15] Thành phần tinh dầu germacren D caryophyllen [16] Hợp chất pentamethoxy flavon, umuhengerin (79), đ-ợc phân lập từ lá, có tính kháng khuẩn kháng nấm yếu (khoảng 200g/ml) [15] Không có hợp chất iridoit đ-ợc phân lập từ loài [31] H3CO OCH3 OCH3 O OCH3 OCH3 OH O 79 * Lantana tiliaefolia Cham: Lµ loµi phỉ biÕn nhÊt cđa chi Lantana Brazil, không đ-ợc coi loài cỏ dại đ-ợc điều chỉnh loài động vật thiên nhiên nh- côn trùng nấm Không giống nh- loài Lantana Camara, thân không chứa lantaden A lataden B lupan, hàm l-ợng dẫn xuất ursan cao so với loài L Camara Các hợp chất ursoni, ursolic, oleanoic, oleanolic, axit 24-hydroxy-3-oxo-olean-12-en28 oic 24-hydroxy-3-oxo-urs-12-en-28-oic đà đ-ợc phân lập Lantana viburnadess (Forsk) Vahl.: Hỵp chÊt iridoit glucozit, lamiide (80) (45ppm) durantuside (81) (10ppm) đà đ-ợc phân lập rƠ cđa loµi nµy [31] CO2-CH3 HO OR O HO Ngun ThÞ Hång 80 R = H 81 R = cinnamoyl H O--D-Glu 45B - Ho¸ Kho¸ luËn tèt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu 1.2 Cây ổi (Lantana Camara L.) Cây ổi hay gọi hoa ngũ sắc, hoa tứ thời, thơm ổi, hôi, tứ quý, cức lợn Tên khoa học: Lantana Camara L Thuộc họ cỏ roi ngựa (Verbenaceae) 1.2.1 Đặc điểm thực vật: Năm 1753 nhà thực vật học Linaeus đà lần mô tả chi Lantana, bao gồm loài có loài có nguồn gốc từ tiÕng La tinh cỉ lµ Lento cã nghÜa lµ lµm cong Còn chi Verbenaceae bắt nguồn từ tiếng La tinh cổ Viburnum có nghĩa tán nhỏ hay cụm hoa nhỏ Lantana phân bố chủ yếu n-ớc nhiệt đới cận nhiệt đới châu Mỹ, nh-ng có số loài lại phân bố n-ớc nhiệt đới châu châu Phi Ngày đ-ợc trồng khoảng 50 n-ớc d-ới hàng trăm tên khác Ng-ời ta -ớc tính có khoảng 50 270 (loài d-ới loài) thuộc chi Lantana, nh-ng số đ-ợc cho xác khoảng 150 loài Chi Lantana khó để phân chia thành loài nhỏ loài chi th-ờng không ổn định dễ có lai giống với Hình dạng cụm hoa thay đổi theo tuổi màu sắc hoa khác tuỳ thuộc độ tuổi [7] Cây nhỏ, có hình trứng, nhọn đầu, mép c-a, mặt có lông ngắn, cứng, mặt d-ới th-ờng mềm hơn, thân hình vuông, Hoa ngũ sắc có nhiều màu khác nh-: trắng, hồng, đỏ, vàng, mọc thành chùm đầu nách ngọn, màu sắc hoa bị biến đổi, vành l-ỡng trắc, tiểu nhuỵ cứng, ăn đ-ợc, song non độc, nhân có từ đến hột Có thể cắt cành dâm để trồng Sau hình ảnh ổi Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Lantana Camara L., th-ờng đ-ợc biết đến nh- loài hoang dại, loài đ-ợc phân bố rộng rÃi chi Phát triển mạnh mẽ độ cao d-ới 2000 mét vùng nhiệt đới, cận nhiệt đới vùng có nhiệt độ cao [14] Tên loài camara, có nguồn gốc từ Tây ấn Độ, tên thông th-ờng loài Là thân thảo với nhiều màu sắc hoa khác nhau: đỏ, hồng, trắng, vàng tím Thân cành có lông gai gai Cây ổi (Lantana Camara) đ-ợc trồng chủ yếu vùng nhiệt đới cận nhiệt đới châu Mỹ Ng-ời Hà Lan đà mang trồng n-ớc vào cuối năm 1600 sau đ-ợc trồng rổngÃi nhiều n-ớc khác nh- châu Âu, n-ớc Anh Bắc Mỹ Sau đ-ợc đ-a đến Hawaii đ-ợc trồng nh- loài hoa v-ờn, sau đ-ợc trồng rộng rÃi đảo thuộc Đại Tây D-ơng, Australia Nam Theo cách t-ơng tự, từ Natal đ-ợc phát triển cách nhanh chóng đến khu vực ấm thuộc Nam Phi nhờ loài chim Vào kỷ 18 19 v-ờn -ơm ổi đ-ợc th-ơng mại hoá phổ biến với nhiều màu sắc khác Ngày đ-ợc trồng rộng rÃi toàn giới nh- loại cảnh Nguyễn Thị Hồng 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Ch-ơng Kết thảo luận 4.1 Xác định thành phần hoá học tinh dầu ổi Diễn Châu - Nghệ An 4.1.1 Nguyên liệu: Phần mặt đất ổi đ-ợc hái vào 17h ngày 8/12/2007 Mẫu đ-ợc ch-ng cất ph-ơng pháp lôi n-ớc Tinh dầu thu đ-ợc có màu vàng, nhẹ n-ớc, có mùi thơm Hàm l-ợng tinh dầu mẫu t-ơi 0,12% 4.1.2 Xác định thành phần hoá học: Xác định thành phần hoá học tinh dầu ổi ph-ơng pháp sắc ký khí (GC) sắc ký khí - khối phổ ký liên hợp (GC/MS) Sắc ký đồ tinh dầu đ-ợc trình bày hình 5, thành phần phần trăm hợp chất tinh dầu đ-ợc trình bày bảng Nguyễn Thị Hồng 36 45B - Hoá Chuyên ngành: Hoá hữu Hình Sắc ký đối GC tinh dầu ổi Diễn Châu - Nghệ An Khoá luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Hồng 37 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Bảng 3: Thành phần hoá học tinh dầu ổi Diễn Châu - Nghệ An TT Hợp chất Hàm l-ợng %  - Thujen 0,08  - Pinen 0,82 Camphen 0,04 Sabinen 1,94  - Pinen 0,61  - Myrxen 0,17 Phellandren 1,74  - Terpinen 0,05 O - xymen 0,18 10  - Phellandren 1,56 11 (Z) -  - Oximen 0,04 12 (E) -  - Oximen 2,00 13  - Terpinen 0,27 14  - Terpinolen 0,02 15 Linalol 0,10 16 Nonanal 0,04 17 (E) - 4,8-dimethyl-1,3,7-nonatrien 0,08 18 Neoallo oximen 0,01 19 Pinocarvon 0,05 20 Nerol 0,06 21 Citral 0,08 22 Byxiclollemen 1,88 23  - Cubeben 0,46 24  - Copaen 0,54 Ngun ThÞ Hång 38 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu c¬ 25  - Elemen 7,64 26  - Gurjunen 0.03 27  - Xedren 2,45 28 Trans- Caryophylen 11,49 29  - Cubeben 0,86 30 Calaren 0,26 31  - Secquiphenlandren 0,22 32 Germacren- D 0,14 33  - Selimen 6,51 34  - Curcumen 7,52 35 Aromadendren 0,21 36  - Amorphen 0,11 37 Zingiberen 6,82 38  - Murolen 16,41 39  - Bisabolen 0,54 40  - Amorphen 0,11 41  - Cadinen 1,19 42 Valenc 0,06 43 Nerolidol 30,45 44 Caryophylen oxit 0,31 45 Copan 0,07 46  - Cadinol 0,17 47 Tetradecanal 0,04 48 Phytol 0,24 49 Những hợp chất ch-a xác định 2,52 Nguyễn Thị Hồng 39 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Từ bảng ta thấy tinh dầu ổi (Lantana Camara L.) Diễn Châu Nghệ An xác định đ-ợc 48 chất ứng với 97,46% khối l-ợng, chất khác ch-a xác định 2,54% khối l-ợng Trong thành phần tinh dầu là: nerolidol (30,45%), trans caryophylen (11,49%),  - elemen (7,64%),  - curcumen (7,52%), zingiberen (6,92%) 4.2 Xác định thành phần hoá học tinh dầu ổi Vinh, Nghệ An 4.2.1 Nguyên liệu: Phần mặt đất ổi đ-ợc hái vào 7h ngày 20/12/2007 Vinh, Nghệ An Tinh dầu thu đ-ợc màu vàng nhạt, nhẹ n-ớc, có mùi thơm Hàm l-ợng tinh dầu mẫu t-ơi 0,08% 4.2.2 Xác định thành phần hoá học Xác định hàm l-ợng thành phần hoá học tinh dầy ổi ph-ơng pháp sắc ký khí (GC) sắc ký khí - khối phổ ký liên hợp (GC/MS) Sắc đồ tinh dầu trình bày hình Thành phần phần trăm chất tinh dầu đ-ợc trình bày bảng Nguyễn Thị Hồng 40 45B - Hoá Chuyên ngành: Hoá hữu Hình Sắc ký GC tinh dầu ổi Vinh - Nghệ An Khoá luận tốt nghiệp Nguyễn Thị Hồng 41 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Bảng 4: Thành phần hoá học tinh dầu Bông ổi Vinh - Nghệ An TT Hợp chất Hàm l-ỵng % Phelandren 0,06 -pinen 0,64 Camphen 0,03 Sabinen 1,38  - pinen 0,08  - Myrxen 0,12 -Phellandren 1,32  - Terpinen 0,06 O - Xymen 0,13 10 (Z) -  - Oximen 0,03 11 (E) -  - Oximen 1,54 12  - Terpinen 0,18 13  - Terpiolen 0,02 14 Linalol 0,07 15 Nonanal 0,03 16 (E) - 4,8-dimethyl -1,3,7-nonatrien 0,08 17 Campho 0,03 18 E-xitral (geranial) 0,05 19 Byxicloelemen 1,06 20  - Cubeben 0,04 21  - Copaen 0,64 22  - Elemen 8,00 23 Zingiberen 8,72 24  - Gurjunen 0,04 Ngun ThÞ Hång 42 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu 25 - Xedren 2,63 26 Trans - Caryophylen 13,05 27  - Cubeben 1,08 28 Calaren 0,13 29  - Sesquiphenlandren 0,26 30  - Caryophylen 2,63 31  - Humulen 4,94 32 Aromadendren 0,20 33  - Amorphen 0,30 34  - Curcumen 8,93 35 Germacren-D 4,10 36 Bixyclogermacren 0,84 37  - Bisabolen 0,72 38  - cadinren 0,13 39  - cadinren 0,92 40  - Bisabolen 0,03 41  - Bisabolen 0,07 42 Nerolidol 25,78 43 Caryophylen oxit 0,30 44  - gurjnen 0,18 45  - cadinol 0,31 46 Tetradecanal 0,04 47 Phytol 0,45 48 Các hợp chất ch-a xác định 5,83 Nguyễn Thị Hồng 43 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Từ bảng ta thấy tinh dầu ổi (Lantana Camara L.) Vinh Nghệ An xác định đ-ợc 47 chất chiếm 94,17% khối l-ợng, hợp chất ch-a đ-ợc xác định 5,83% khối l-ợng Thành phần tinh dầu là: Nerolidol (25,78%), trans - caryophylen (13,05%), - curcumen (8,93%),  - elemen (8,00%), zingiberen (8,72%) So sánh tỉ lệ phần trăm số hợp chất tinh dầu phần mặt đất ổi Diễn Châu Vinh - Nghệ An đ-ợc trình bày bảng Bảng 5: Thành phần tinh dầu ổi Diễn Châu Vinh - Nghệ An Hàm l-ợng % chất tinh TT dầu Bông ổi Hợp chất DiƠn Ch©u Vinh Nerolidol 30,45% 25,78% Trans-caryophylen 11,49% 13,05%  - Elemen 7,64% 8,00%  - Curcumen 7,52% 8,93% Zingiberen 6,92% 8,72% Tõ b¶ng ta thấy thành phần tinh dầu ổi Diễn Châu Vinh giống Tinh dầu ổi Diễn Châu hàm l-ợng nerolidol lớn so với tinh dầu mÉu lÊy ë Vinh - NghƯ An Trong ®ã hợp chất lại, trans - caryophylen, zingiberen, - elemen,  - curcumen tinh dÇu mÉu lÊy Vinh lại lớn mẫu lấy Diễn Châu Sự khác hàm l-ợng % hợp chất nh- đà trình bày điều kiện, đất đai, khí hậu hai vùng có khác Nguyễn Thị Hồng 44 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu OH Hình Khối phổ đồ công thức cấu tạo Nerolidol Nguyễn Thị Hồng 45 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Hình 8: Khối phổ công thức cấu tạo trans - caryophylen Nguyễn Thị Hồng 46 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Kết luận Thực đề tài này, thu đ-ợc số kết sau: Đà ch-ng cất lôi n-ớc tinh dầu ổi Diễn Châu Nghệ An thu đ-ợc tinh dầu có hàm l-ợng 0,12% (so với mẫu t-ơi) Xác định đ-ợc thành phần hoá học tinh dầu ph-ơng pháp sắc ký khí sắc ký khí - phối phổ ký liên hợp cho thấy tinh dầu hỗn hợp gồm 48 chất chiếm 97,46% khối l-ợng, thành phần nerolidol (30,45%), trans - caryophylen (11,49%),  - elemen (7,64%),  - curcumen (7,52%), zingiberen (6,92%) Đà ch-ng cất lôi n-ớc tinh dầu ổi Vinh - Nghệ An thu đ-ợc tinh dầu có hàm l-ợng 0,08%(so với mẫu t-ơi) Xác định đ-ợc thành phần hoá học tinh dầu ph-ơng pháp sắc ký khí sắc ký khí khối phổ liên hợp cho thấy tinh dầu hỗn hợp gồm 47 chiếm 94,17% khối l-ợng thành phần tinh dầu lµ: Nerolidol (25,75%), trans - caryophylen (13,05%),  - elemen (8,00%), - curcumen (8,93%), zingiberen (8,72%) Thành phần hoá học tinh dầu ổi Diễn Châu - Nghệ An Vinh - Nghệ An t-ơng đối giống nh-ng hàm l-ợng phần trăm thành phần có khác Đối với tinh dầu ổi Diễn Châu Nghệ An hàm l-ợng hợp chất nerolidol lớn so với tinh dầu lấy Vinh Nghệ An, hợp chất khác nh-: trans - caryophylen,  - elemen,  curcumen, zingiberen th× hàm l-ợng tinh dầu lấy Vinh - Nghệ An lại lớn Các kết nghiên cứu có khác thành phần phần trăm điều điều kiện đất đai, khí hậu vùng lấy mẫu khác Nguyễn Thị Hồng 47 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Tài liệu tham khảo Tiếng Việt: [1] Đỗ Văn Chín, Nguyễn Văn Phất (dịch) (1984) Cơ sở sắc ký khí NXB Đại học THCN, Hà Nội [2] Nguyễn Văn Đàn, Ngô Ngọc Khuyến (1999) Hợp chất thiên nhiên dùng làm thuốc NXB Y học [3] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999) Một số ph-ơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc NXB Giáo dục [4] Lê Văn Hạc, Lê Quý Bảo (1999) H-ớng dẫn thực hành thí nghiệm Hoá hữu ĐHSP Vinh [5] Lê Khá Kế, Vũ Văn Chuyên, Võ Văn Chi (1969) Cây cỏ th-êng thÊy ë ViÖt Nam, tËp NXB KHKT [6] Vũ Ngọc Lô, Nguyễn Mạnh Pha, Đỗ Chung Võ, Lê Thuý Hạnh (1996) Những tinh dầu Việt Nam NXB KHKT [7] Đỗ Tất Lợi (1999) Những thuốc vị thuốc Việt Nam NXB Y học [8] Đỗ Tất Lợi (1985) Tinh dầu Việt Nam NXB Y học thành phố Hồ Chí Minh [9] Hoàng Văn Lựu (1999) Hợp chất thiên nhiên ĐHSP Vinh [10] Trần Đình Lý (1993) 1900 loài có ích Việt Nam Viện Sinh thái Tài nguyên sinh vật Trung tâm KHTN CNQG [11] Là Đình Mỡi, L-u Đàm C-, Trần Minh Thảo, Nguyễn Thị Thuỷ (2001) Tài nguyên thực vật có tinh dầu Việt Nam NXB Nông nghiệp [12] Hoàng Thị Sản (1999) Phân loại thực vật học NXB giáo dục 1999 [13] Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng (1985) Các ph-ơng pháp sắc ký NXB KHKT Nguyễn Thị Hồng 48 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu Tiếng Anh: [14] Swarbrick J T Willson B W., Hannan - Janes M A., Lantana Camara L In: Penetta F D., Grove S R H., Sheperd R C H editors The biology of Australian weeds Meredith, victoria: R G and F J Richardson, 1998: 119 -140 [15] , upadhyay R K., J Sei Ind Res 1993; 52: 676 [17] Moellenbeck S., Koenig T Dua V K., Gupta N C., pandey A C., Sharma V P., J Am Mosquito control Assoc 1996; 12:406 [16] Singh G., Schreier P., Schwab W., Rajaonarivony J., Ranarivelo L Flav Fragr J 1997; 12:63 [18] Ngassoum M B., Yonkeu S., Jirovetz L., Buchbauer G Schmaus G, Hammerschmidt F-J Flar Fragr J 1999; 14:245 [19] Pan W D., Li YJ, Mai LT etal Yaoxue xuebao 1993; 28:40 Chem Abstr 1993; 119: 221614 [20] Sharma Op, SinghA, Sharmas Fitoterapia 2000 (in press) [21] Verma D P, Singh S K, Tripathi V Indian Drugs 1997; 34:32 [22] Taoubi K., Fauvel M T., Gleye J., Moulis C., FourasteI Planta Med 1997; 63:192 [23] Pass Mp, Poisoning of livestock by lantana plants In:Keeler, Tu A.T., editors, Handbook of natural toxun; vol VI, toxicology of plants and fungal Compounds New York: Marcel Dekker 1991; 297 -311 [24] Irvine F R Woody plants of Ghana London: oxford university press, 1961 [25] Sastri B N The Wealth of India, vol, VI New dehli council of scientific and Industial Research, 1962 [26] Gildermeister E., Hoffman Fr Die Aetherischenole, vol VI Berlin: Akademie - Verday, 1961 [27] Barton D H R., de Mayo P., warnhoff F.W., Jeger - O, perold G.W J Chem soc 1954; 689 Nguyễn Thị Hồng 49 45B - Hoá Khoá luận tốt nghiệp Chuyên ngành: Hoá hữu [28] Burua A K., Chankrabarti P., Dutta S P., Mukherjee D K., Das B C Tetra hedson 1972; 27:1141 [29] Nethaji M., Rufes C., sadasivan C., pattabhi V., sharma O P J Crystallogr spectrosc Res 1993; 23:469 [30] Abeyguna wardena C., Vijaya K., Marshall D.S., ThomsonR H., Wickramarathe D B M Phytochemistry 1991; 30: 941 [31] Dominiguez X A., Franco R., cano G., Garcia F M C., Dominiguez S., de La pena M L Planta Med 1983; 49:63 [32] Verma D K., sungh Sk, Tripathi V., Indian Drugs 1997; 34:32 [33] Goyal M M., Kumar K indian Prugs 1984; 22:41 [34] Singh S K., Tripathi V.J., Singh R H Phytochemistry 1990; 29:3360 [35] Baslas R K., Kumar D J., Indian chem sve 1980; 57: 760 [36] Rovesti P., Riv Ital E P P O S 1981; 63: 255 Chem abstr 1981; 95: 129361 [37] Johns S R., Lamberton, J A., morton T., suares H., willing R I Auns.Jchem 1983; 36:2537 [38] Barton D H R., de Mayo P, Orr J C I chem soc 1956; 4160 [39] Begum S., Raza S M., siddiquibs, siddiqui S.J nat pord 1995; 58:1570 [40] Barre J.T., Bowden B F., Coll J C et al Phytochemtry 1997; 45: 321 Nguyễn Thị Hồng 50 45B - Hoá ... qiunata (Lour) Williams) 1.1 Thành phần hoá học loài khác thuộc chi Lantana Hoá thực vật loài thuộc chi Lantana đà thu hút đ-ợc nhiều ý nhà khoa học, * Lantana achyrantifolia Desf: Từ thành phần L achyrantifolia... khối l- ợng Trong thành phần tinh dầu l? ?: nerolidol (30,45 %), trans caryophylen (11,49 %),  - elemen (7,64 %),  - curcumen (7,52 %), zingiberen (6,92 %) 4.2 Xác định thành phần hoá học tinh dầu ổi. .. l- ợng thành phần tinh dầu l? ?: Nerolidol (25,75 %), trans - caryophylen (13,05 %),  - elemen (8,00 %), - curcumen (8,93 %), zingiberen (8,72 %) Thành phần hoá học tinh dầu ổi Diễn Châu - Nghệ An Vinh