Nghiên cứu tách và xác định cấu trúc một số hợp chất trong thân cây bù tru (uvaria grandflora roxb và hornem) ở hà tĩnh

Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === Tống thị mai nhung Nghiên cứu tách xác định cấu trúc số hợp chất thân bù tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) Hà tĩnh Luận văn thạc sĩ hoá học Vinh - 2009 Mở đầu Lý chọn đề tài Việt Nam n»m ë vïng khÝ hËu nhiƯt ®íi giã mïa, cận xích đạo, luợng m-a nhiều, độ ẩm cao nên cã th¶m thùc vËt rÊt phong phó Theo sè liƯu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 loài, có khoảng 3.200 loài đ-ợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất n-ớc có tác dụng lớn đời sống sức khỏe ng-ời Từ x-a thảo d-ợc đà đ-ợc ng-ời sử dụng nhiều để chữa bệnh nhlàm thực phẩm đời sống hàng ngày mình, nh-ng hiểu biết thành phần hóa học chúng nhiều hạn chế, thêm vào khai thác bừa bÃi, kế hoạch trồng mới, bảo vệ phát triển đà làm biến số quý tr-ớc chúng đ-ợc nghiêm cứu Vì việc nghiên cứu thành phần hóa học, phân tách, tổng hợp bán tổng hợp hợp chất thiên nhiên từ thực vật đ-ợc quan tâm nhằm góp phần vào việc phân loại theo thành phần hóa học nh- việc khai thác sử dụng nh- có hiệu nguồn tài nguyên quý giá Trong hệ thực vật Việt Nam, họ Na (Annonaceae) phong phú đa dạng mặt trủng loại, chiếm phần đáng kể toàn thảm thực vật Họ Na (Annonaceae) họ lớn Mộc lan (Magnoliales) Chi đin hình họ ny l Annona Một số loi đ-ợc trồng làm cảnh, đặc biệt Polythia longifoliapendula (lá bó sát thân) Các loi thân gỗ dùng lm củi Một số loài có lớn, nhiều thịt ăn đ-ợc bao gồm loài chi Annona(na, na Nam Mỹ, mÃng cầu xiêm) hay chi Asimina (đu đủ Mỹ) chi Rollinia Bên cạnh đó, số loi nh- Hong lan (Cananga odorata) chứa tinh dầu thơm v đ-ợc sử dụng sản xuất n-ớc hoa hay đồ gia vị Vỏ cây, v rễ số loi đ-ợc sử dụng y học dân gian chữa bệnh nhiƠm trïng, bƯnh ho, bƯnh gan, bƯnh vµng da gan, bệnh tiêu chảy Các nghiên cứu d-ợc lý đà tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn v đặc biệt l khả sử dụng hóa học trị liệu số thnh phần hóa học v vỏ Mặc dù họ Na (Annonaceae) có giá trị kinh tế cao nh- có hoạt tính sinh học quý đ-ợc sử dụng rộng rÃi dân gian, song việc nghiên cứu thành phần hoá học ch-a đ-ợc tiến hành nhiều Việt Nam Xuất phát từ thực tế chọn đề tài Nghiên cứu tách xác định cấu trúc số hợp chất thân bï tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) ë Hµ tÜnh” Từ góp phần vào việc xác định thành phần nh- cấu trúc hợp chất tách từ bù tru tìm nguồn nguyên liệu cho nghành cho nghành công nghiệp d-ợc liệu h-ơng liệu Nhiệm vụ nghiên cứu Nhiệm vụ luận văn là: - Lấy mẫu bù tru Ngân chiết mẫu với dung môi thích hợp để thu đ-ợc hợp chất từ bù tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) - Phân lập hợp chất ph-ơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất ph-ơng pháp rửa kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp phổ Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu dịch chiÕt tõ c©y bï tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) thuộc họ Na (Annonaceae) Hà Tĩnh ch-ơng I: TổNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.1.1 Đặc điểm thực vật Họ Na (Annonaceae) đ-ợc gọi l họ MÃng cÇu, mét hä thùc vËt cã hoa bao gåm loại thân gỗ, bụi hay dây leo §©y hä lín nhÊt cđa bé Méc lan (Magnoliales), với khoảng 2.300 đến 2.500 loi 120-130 chi Một chi lớn họ Uvaria (bù dẻ, bù quả) Họ ny sinh tr-ởng chủ yếu ë vïng nhiƯt ®íi, cËn nhiƯt ®íi chØ cã loi sinh sống vùng ôn đới (Asimini) Theo Leboeuf cộng có khoảng 900 loi Trung v Nam Mỹ, 450 loi Châu Phi Madagascar, 950 loài Châu Australia [2] Các loi thuộc họ Na (Annonaceae) có đơn, mọc so le (mọc cách), có cuống v mép nhẵn Lá mọc thnh hai hng dọc theo thân Vết sẹo nơi đính th-ờng nhìn thấy rõ mạch dẫn Cnh th-ờng dạng ziczăc Và bẹ Hoa đối xứng xuyên tâm (hoa đều) v th-ờng l l-ỡng tính phần lớn loi hoa th-êng cã ®ài hoa nèi víi ë gốc hoa Hoa có cánh có mu nâu hay vng, nhiều nhị, hoa mọc thnh hình xoắn ốc Hoa có nhiều nhụy hoa, nhụy có bầu nhụy dạng ngăn chứa hay nhiều tiểu noÃn Đôi hoa mọc trực tiếp cnh lớn thân Qủa l nang, bế qủa hay đa qủa Việt Nam, theo Nguyễn Tiến Bân đà xác định họ Na có 29 chi, 179 loi, phân loài 20 thø [1, 2] 1.1.2 øng dơng cđa mét sè chi họ Na Vỏ cây, v rễ số loi họ Na (Annonaceae) đ-ợc dân gian dùng ®Ĩ ®iỊu trÞ bƯnh nhiƠm trïng, bƯnh ho, bƯnh vỊ gan, bệnh tiêu chảy Các nghiên cứu d-ợc lý đà tìm thấy khả kháng nấm, kháng khuẩn v đặc biệt l khả sử dụng hóa học trị liệu số thnh phần hóa học v vỏ họ Na(Annonaceae) Nghiên cứu b-ớc đầu thuốc chữa ung th- Việt Nam có l-ợng lớn họ Na (Annonaceae) [1, 2] øng dơng mét sè chi Na ph©n bè phỉ biÕn ë ViÖt Nam [1, 2]: „ Chi Uvaria - Bù dẻ, bù quả: Đây chi lín nhÊt cđa hä Na, ë ViƯt Nam cã khoảng 16 loài - Kỳ h-ơng (Uvaria micrantha): Vỏ làm thuốc bổ, giúp tiêu hoá - Bù dẻ tr-ờn (Uvaria microcarpa ): Chứa hợp chất tonkinelin có hoạt tính chống ung th- bạch huyết, chín ăn đ-ợc Chi Polyalthia Quần đầu: Việt Nam có 26 loài - Chùm rụm (Polyalthia intermedia ): Lá dùng để chữa bệnh ho máu - Ngấn chày (Polyalthia thorelie ): Vỏ đắng dùng chữa bệnh đau dày - Quần đầu vỏ xốp (Polyalthia suberosa): Quả chín ăn đ-ợc - Quần đầu bảo chánh (Polyalthia evecta): Cành chứa hợp chất có hoạt tính chống trùng sốt rét Chi Desmos ‟ Hoa dỴ: ë ViƯt Nam cã loài - Hoa dẻ lông đen (Desmos cochinchinensis): Lá sắc uống tăng tiết sữa - Hoa dẻ thơm (Desmos chinensis): Hoà Bình (tên nối côi) n-ớc sắc từ hoa đ-ợc dùng chữa bệnh đẻ khó Rễ phơi khô sắc uống chữa lị - Than ả mai (Desmos pedunculosus): Lá nấu n-ớc chữa mụn nhọt, chữa sốt Chi Fissistigma LÃnh công, mật h-ơng, cách th-: ViƯt Nam cã 23 loµi - Dµ dµ (Fissistigma polyanthoides): Làm thuốc bổ, chữa tiêu chảy - Phát lÃnh công (Fissistigmapeteloti): Dùng làm thuốc chữa sốt rét Chi Annona Na, mÃng cầu: Việt Nam có loài - Na (Annona squamosa): Quả chín ăn ngon, hạt độc làm thuốc diệt côn trùng Nhân dân quần đảo Antilles dùng t-ơi nghiền nát trộn với muối chữa khối u, ung nhọt - MÃng cầu xiêm (Annona muricata): Quả chín ăn ngon, dùng làm gia vị có tác dụng trấn an nhẹ, trị cúm, ho, chữa lỵ - Lê (Annona glaba): Quả ăn ngon Chi Cananga ‟ Ngäc lan, hoµng lan: ë ViƯt Nam cã loài - Ngọc lan tây (Cananga odorate): Hoa thơm, hoa phơi khô chữa sốt rét, tinh dầu thơm gỗ pha n-ớc uống chữa giun, sốt, ghẻ Chi Xylopia ‟ GiỊn: ë ViƯt Nam cã loµi - Giền đỏ (Xylopia vielana): Lá sắc uống chữa đau nhức, tê thấp - Giền trắng (Xylopiapierrei): Sách đỏ Việt Nam Chi Goniothalamus Giác đế: Việt Nam có 19 loài - Giác đế miên (Goniothalamus tamirensis): Rễ thái mỏng khô sắc uống làm thuốc bổ kích thích tiêu hoá 1.1.3 Thành phần hóa học Trong thập kỉ tr-ớc đây, 18 loài họ Na (Chi Annona (8 loµi): Annona cherimola, A glabra, A montana, A muricata, A reticulata, A squamosa, A artemoya (A cherimola x squamosa), A purpurea; chi Artabotrys (2 loµi): Artabotrys hexaptalus, A uncinatus; chi Cananga (1 loµi): Cananga odorata; chi Fissistigma (2 loµi): Fissistigma glaucescens, F oldhamii; chi Goniothalamus (1 loµi): Goniothalamus amuyon; chi Polyalthia (2 loµi): Polyalthia longifolia, P longifolia “Pendula”; chi Rollinia (1 loµi): Rollinia mucosa vµ chi Uvaria (1 loµi): Uvariarufa) đà đ-ợc nghiên cứu kĩ l-ỡng Các nhà khoa học đà xác định cấu tạo hoá học thư ho¹t tÝnh sinh häc cđa chóng (vỊ tim m¹ch, độc tính hoạt tính d-ợc lý khác) Một số hợp chất có tiềm ứng dụng lớn để sản xuất thuốc chữa bệnh Mặc dù họ Na (Annonaceae) đà đ-ợc khảo sát lần Stehous năm 1855, nh-ng thập kỉ tr-ớc đ-ợc tiến hành nghiên cứu Đến năm 1970, họ Na (Annonaceae) bắt đầu đ-ợc nghiên cứu kỹ Trong đó, phần lớn đề tài nghiên cứu alkaloit nh-ng họ Na (Annonaceae) chứa l-ợng lớn non- alkaloidal (không phải alkaloit) có nhiều hoạt tính kháng tế bào ung th- chữa bệnh tim mạch quan trọng Các chất alkaloit họ Na (Annonaceae) bao gồm kauran, lignan, acetogenin, steroit hợp chất thơm khác 1.2 Chi Uvaria 1.2.1 Đặc điểm thực vật phân loại Chi Uvaria bù dẻ, bù chi lớn họ Na (Annonaceae) phân bố rộng rÃi châu á, châu Phi, châu úc Việt Nam gồm 16 loài đà đ-ợc nghiên cứu [1, 2] Gồm loài sau: U cordata (Dun) Wall ex Alston ‟ bï dỴ l¸ lín U microcarpa Cham Ex Benth ‟ bï dỴ tr-ên U hamiltonii Hook f Thoms ‟ bï dẻ hoa vàng U fauveliana (Fin Gagnep) Ast bù dẻ râu U rufa Blume bù dẻ hoa đỏ U flexuosa Ast bù dẻ cong queo U micrantha (A.DC.) Hook f Thoms ‟ kú h-ơng U pierrei Fin Gagnep bù dẻ lõm U boniana Fin Gagnep bù dẻ trơn 10 U luirda Hook f Thoms bù dẻ nâu xØn 11 U grandiflora Roxb Ex Hornem ‟ chuèi chång 12 U calamistrata Hance ‟ l¸ men 13 U sphenocarpa Hook f Thoms ‟ bï dỴ gai 14 U dac Pierre ex Fin Gagnep bồ đác 15 U varaigneana Pierre ex Fin Gagnep ‟ bï dỴ varaigne 16 U hirsuta Jack bù dẻ lông dài Các loài chi Uvaria th-ờng dây leo, thân gỗ hay bụi Phần non có lông hình Lá th-ờng có gân bên rõ mặt d-ới Hoa l-ỡng tính, th-ờng đối diện với lá, mọc đơn độc họp thành cụm hoa Cánh hoa th-ờng cánh, phần lớn rời nhau, xếp lớp thành vòng (rất cánh hoa 9, xếp thành vòng) Các cánh hoa th-ờng xoè nở gần giống hình dạng kích cỡ Có đơn, mọc thnh hai hng dọc theo thân Quả dạng mọng, th-ờng có cuống rõ ( cuống dài)[1,2] 1.2.2 Thành phần hóa học số loài chi Uvaria Hoá thực vật loài thuộc chi Uvaria đà thu hút đ-ợc nhiều ý nhà khoa học Trên giới nói chung Việt Nam nói riêng đà có công trình nghiên cứu loài thuộc chi Các nhà khoa học đà tìm thấy từ chi nhiều hợp chất mới: - Năm 1976, Hufford cộng đà tìm hợp chất uvaretin isouvaretin từ Uvaria chame [19] - Năm 1981, Hufford Oguntimein đà tìm thấy đ-ợc chất flavonoit hợp chất coumarin từ Uvaria afzelii [18] - Năm 2000, nhà khoa häc Trung Quèc, Zhou Guang-Xiong, Chen RuoYun, Zhang Yan-Jun, Yu De-Quan, từ dịch chiết etanol rễ Uvaria calamistrata đà phân lập hợp chất annonaceous acetogenin chất calamistrins C-G [24] - Năm 2002, từ rễ Uvaria macrophylla, Si Wang cộng sự, Trung Quốc đà tách đ-ợc chất macrophyllol A thuộc hợp chất dihydroflavone, tác giả đà tách đ-ợc 19 hợp chất đà biết: chất dihydroflavone, chÊt acetogenin, chÊt polyoxygenated cyclohexens, chÊt alcaloit [26] macrophyllol A - Năm 2003, Nhật Bản, Momoyo Ichimaru, Noriyoshi Nakatani cộng đà tách đ-ợc chất C-benzylated dihydrochalcones, đặt tên isochamuvaritin acumitin, số hợp chất đà biết benzylbenzoate, uvaretin, isouvaretin, diuvaretin, uvangoletin tõ rƠ c©y U acuminata [22] Isochamuvaritin acumitin - Năm 2003, Trung Quốc, An Liu, Zhong Mei Zou, Li Zhen Xu, Shi Lin Yang đà phân lập đ-ợc chất cyclohexene oxide subglain B (C21H19O6Cl) tõ dÞch chiÕt cao etanol 95% cđa th©n c©y Uvaria tonkinensis var subglabra [13] subglain B - Năm 2005, Qiong Ming Xu, Zhong Mei Zou , Li Zhen Xu, Shi Lin Yang, đà phân lập đ-ợc chÊt míi polyoxygen cyclohexen lµ: kweichowenol A (C24H24O7) vµ B (C21H20O7) từ dịch chiết clorofom Uvaria kweichowensis [25] kweichowenol A kweichowenol B Bảng 1: Các hợp chất đ-ơc phân lập từ loài thuộc chi Uvaria Tªn khoa häc U accuminata Bé phËn nghiªn cøu RƠ Hợp chất Danh mục uvaricin, Jolad cộng 1982, 1985 desacetyluvaricin, Jolad vµ céng sù 1985 uvaretin, 76 Cole, Torrance vµ Wiedhopf, 1976; Okorie, 1977 U angolensis RƠ uvagoletin, 74 Hufford vµ Oguntimein, 1980a; Bhardwaj vµ céng sù, 1982 angoletin, 75 Hufford vµ Oguntimein, 1980a uvaretin, 76 Hufford vµ Oguntimein, 1980a isouvaretin, 77 Hufford vµ Oguntimein, 1980a angoluvarin, 78 Hufford Oguntimein, 1980a Vỏ uvarindole A, 124 Muhammad vµ Waterman, 1985 uvarindole B, 125 Muhammad vµ Waterman, 1985 uvarindole C, 126 Muhammad vµ Waterman, 1985 uvarindole D, 127 Muhammad vµ Waterman, 1985 chamuvaritin, 81 Muhammad vµ Waterman, 1985 10 Hình 20: Phổ HMBC hợp chất B ( Phỉ gi·n) 68 H×nh 21: Phỉ HMBC cđa hợp chất B ( Phổ giÃn) 69 Hình 22: Phổ HMBC hợp chất B ( Phổ giÃn) 70 Hình 23: Phỉ HMBC cđa hỵp chÊt B ( Phỉ gi·n) 71 4.2.8 Phỉ HSQC Phỉ HSQC thĨ hiƯn sù t-¬ng tác gần C-H Cụ thể nh- sau: C3-H3, C15-H15, C25-H25, C24-H24, C11-H12, C6-H6, C27-H27, C26-H26, C2-H2, C23-H23, C28H28, C12-H12, C22-H22, C16-H16a, C17-H16a, C17-H16b, C16-H16b, C17-H18, C19-H18, C7-H7a, C7-H7b, C9-H9, C18-H18, C5-H5 Hình 24: Phổ HSQC hợp chất B 72 Hình 25: Phổ HSQC hợp chất B (phổ gi·n) 73 4.2.9 Phỉ COSY Phỉ COSY cho biÕt t-¬ng tác gần H-H, cụ thể nh- sau: H6-H7, H2-H3, H16b-H15, H7-H6, H16a-H15, H3-H2, H15-H16b, H15-H16a, H16b-H16a, H7b-H7a, H7a-H7b H×nh 26: Phổ COSY hợp chất B 74 Hình 27: Phổ COSY hợp chất B (phổ giÃn) 75 Hình 28: Phỉ COSY cđa hỵp chÊt B (phỉ gi·n) 76 Tõ sè liƯu phỉ ESI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY đề nghị công thức cấu tạo chất B lµ taraxerol 30 27 29 20 19 12 18 11 22 25 28 10 17 13 21 15 OH 16 14 24 23 (B) Taraxerol Đây hợp chất thuộc nhãm chÊt tritecpen Theo t- liƯu taraxerol cã ho¹t tÝnh kháng vi sinh vật, chống viêm khối u cao 77 KếT LUậN Nghiên cứu thành phần hoá học thân bù tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) Hà Tĩnh đà thu đ-ợc số kết nh- sau: - Bằng ph-ơng pháp ngâm chiết với dung m«i chän läc råi cÊt thu håi dung m«i đà thu đ-ợc cao t-ơng ứng Từ cao etylaxetat việc sử dụng ph-ơng pháp sắc ký kết tinh phân đoạn thu đ-ợc chất A hợp chất B - Sử dụng ph-ơng pháp phổ đại: phổ khối l-ợng phun mù (ESI-MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY đà xác định cấu trúc hợp chất A tách đ-ợc pinostrobin, hay 5-hydroxy-7-metoxyflavanon, có công thức cấu tạo : 13 O O 12 14 11 15 17 16 10 OH O Và hợp chất B tách đ-ợc taraxerol, có công thức cấu tạo : 30 27 29 20 19 12 18 11 22 25 28 10 17 13 21 14 15 OH 16 24 23 78 Tài liệu tham khảo Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) (2003) Danh lục loài thực vật Việt Nam Nhà xuất Nông nghiệp, Hà Nội Nguyễn Tiến Bân (2000) Họ Na (Annonaceae), Thùc vËt chÝ ViÖt Nam, Flora of Vietnam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Quyết Chiến, Nguyễn Văn Hùng, Trần Văn Sung (2004) Nghiên cứu thành phần hoá học Kydia glabrescens Tạp chí Hoá học, T.42(1), Tr.71-75 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985) Ph-ơng pháp nghiên cứu hoá học thuốc Nhà xuất Y học, Hà Nội Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999) ứng dụng số ph-ơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử Nhà xuất Giáo Dục Phạm Minh H-ng, Nguyễn Duy Thuần, Đỗ Trung Đàm (2005) Phân lập định dạng hợp chất Scopoletin rễ nhó đông (Morinda longisima Y.Z Ruan, Rubiaceae) Tạp chí hoá học, số 2-2005 Ngun Vị Phong, Alain Hehn, FrÐdÐric Bourgaud (2007) X¸c ®Þnh mét sè gene tham gia ®-êng sinh tỉng hợp hợp chất coumarin Arabidopsis thaliana ph-ơng pháp chọn lọc chuyển hoá Tạp chí KHKT Nông Lâm nghiệp, số Lê Văn Thành, Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng (2004) Tách xác định cấu trúc scopoletin từ cành trám trắng (Canarium album (Lour.) Raeusch) ë NghƯ An, T¹p chÝ Khoa học, Đại học Vinh, Tập XXXIII-số 14, 51-54 Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng (1985) Các ph-ơng pháp sắc ký Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật 79 TiÕng Anh 10 Amani S.Awaad (2004) Coumarin of Conyza Linifolia (Will) Takhcom and their anticoagulant activity Aromantic and Medinal Plant Dept, Desert Reaseach Center, Egypt 11 Ankisetty Sridevi; Ankisetty Sridevi; ElSohly Hala N; Li Xing-Cong; Khan Shabana I; Tekwani Babu L; Smillie Troy; Walker Larry (2006).Aromatic Constituents of Uvaria grandiflora J Nat Prod., 69 (4), pp 692‟694 12 Ashraf A El-Bassuony , N.M Abdel-Hamid (2006) Antibacterial coumarin isolated from Launaea Refedifolia Beni Suef University (Egypt) 13 An Liu, Zhong Mei Zou, Li Zhen Xu, Shi Lin Yang (2003) A New Cyclohexene Oxide from Uvaria tonkinensis var subglabra Chinese Chemical Letters Vol 14, No 11, pp 1144-1145 14 Bibliography J.org.Chem.282-289 15 El-Sohly, Lasswell, Hufford (1979) A new C- benzylated flavanones from Uvaria Chamae J.org.Chem 41, 1297-1298 16 Hai Li Zhang, Ruo Yun Chen (2001) A New Flavone from the Roots of Uvaria macrophylla Chinese Chemical Letters Vol 12, No 9, pp 791 ‟ 792 17 Hiratake Jun, Mizutani Masaharu, Shinmizu Bun-ichi (2007) Biosynthetic pathway of scopoletin in Arabidopsis thaliana Icranual report 18 Hufford vµ Oguntimein (1981) New flavonoid and coumarin derivatives from Uvaria afzelii J.org.Chem 46, 3073-3078 19 Hufford, C.D.; Lasswell, W.L (1976) Uvaretin and isouvaretin Two novel cytotoxic C-benzylflavonones from Uvaria Chame J.org.Chem 46, 12971298 20 H.Wei, W Peng, Y Mao, B Liu, S Li Studies in chemical constituents in the fruit of canarium album Raeushch,vol,421-423 21 Maria Wolbis, Slawomira Now Ak and Agnieszka Kicel (2007) Polyphenolic compounds in Scopolia caucasica Kolesn ex Kreyer Acta Poloniae Pharmaceutica - Drug Research, Vol 64 No pp 241 ‟ 24 80 22 Momoyo Ichimaru, Noriyoshi Nakatani, Tomoko Takahashi, Yumi Nishiyama (2004) Cytotoxic C-Benzylated Dihydrochalcones from Uvaria acuminata Chem Pharm Bull 52(1) 138†141 23 .Olga O.de.A Lima and Raimundo Braz (1996) dibenzylbutyrolactone lignans and coumarin from Ipomoea cairica Chem Soc.Bazil Vol.8.No.3.235-238 24 Zhou Guang-Xiong, Chen Ruo-Yun, Zhang Yan-Jun, Yu De-Quan (2000) Two New Bis-tetrahydrofuran Ring Annonaceous Acetogenins from the Roots of Uvaria calamistrata Chinese Chemical Letters Vol 11, No 6, pp 543-544 25 Qiong Ming Xu, Zhong Mei Zou , Li Zhen Xu, Shi Lin Yang Two polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria kweichowensis Chinese Chemical Letters Vol 13, No 9, pp 977 ‟ 978 26 Si Wang, Pei Cheng Zhang, Ruo Yun Chen, Ying Hong Wang, Wen Yi He, De Quan Yu (2002) A Novel Dihydroflavone from the Roots of Uvaria Macrophylla Chinese Chemical Letters Vol 13, No 9, pp 857 ‟ 858 27 Xi-Ping Pan, Ruo-Yun Chen vµ De-Quan Yu (1998) Polyoxygenated cyclohexenes from Uvaria grandiflora Union Medical College, Beijing 100050, People's Republic of China 28 Yong-Hong Liao, Li-Zhen Xu, Shi-Lin Yang, Jie Dai, Yong-Su Zhen, Min Zhu, Nan-Jun Sun Three cyclohexene oxides from Uvaria grandiflora Biochemical Systematics and Ecology, Volume 35, Issue page 45-47 81 Công trình đà công bố liên quan đến luân văn Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ bù tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) Hà Tỉnh tác giả: Trần Đăng Thạch, Nguyễn Văn Hùng Viện Hoá Học- Viện Khoa Học Công nghệ Việt Nam, Lê Văn Hạc, Hồ Quốc Việt, Tống Thị Mai Nhung, Nguyễn Mạnh Tuấn Khoa Hoá - Tr-ờng Đại Học Vinh ( đà đ-ợc nhận đăng) 82 ... việc nghiên cứu thành phần hoá học ch-a đ-ợc tiến hành nhiều Việt Nam Xuất phát từ thực tế chọn đề tài Nghiên cứu tách xác định cấu trúc số hợp chất thân bù tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem). .. tÜnh” Tõ góp phần vào việc xác định thành phần nh- cấu trúc hợp chất tách từ bù tru tìm nguồn nguyên liệu cho nghành cho nghành công nghiệp d-ợc liệu h-ơng liệu Nhiệm vụ nghiên cứu Nhiệm vụ luận... phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp phổ Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu dịch chiết tõ c©y bï tru (uvaria grandiflora Roxb & Hornem) thuéc họ Na (Annonaceae) Hà Tĩnh ch-ơng