Tổng hợp vi sợi xenlulozơ axetat và copolymeghép với axit polycrylic

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH ĐẶNG VĂN HIỆP TỔNG HỢP VI SỢI XENLULOZƠ AXETAT VÀ COPOLYME GHÉP VỚI AXIT POLYACRYLIC LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC VINH, 2015 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH ĐẶNG VĂN HIỆP TỔNG HỢP VI SỢI XENLULOZƠ AXETAT VÀ COPOLYME GHÉP VỚI AXIT POLYACRYLIC Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60440114 LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: TS Lê Đức Giang VINH, 2015 i LỜI CẢM ƠN Luận văn hồn thành phịng thực hành Hóa hữu cơ, khoa Hóa học, trường Đại học Vinh Để hồn thành luận văn này, nhận hướng dẫn, giúp đỡ góp ý nhiệt tình q thầy trường Đại học Vinh Với lịng biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn đến: TS Lê Đức Giang giao đề tài, dành nhiều thời gian, tâm huyết hướng dẫn, bảo tơi q trình thực giúp đỡ tơi hoàn thành luận văn PGS.TS Hoàng Văn Lựu, PGS.TS Lê Văn Hạc đọc thảo, bổ sung đóng góp vào luận văn nhiều ý kiến quý báu ThS Cao Xuân Cƣờng nhiệt tình giúp đỡ hướng dẫn tơi thời gian làm thí nghiệm nghiên cứu nội dung liên quan đến đề tài Ban chủ nhiệm Khoa Hố học, mơn Hố hữu tạo điều kiện thuận lợi cho tơi q trình học tập nghiên cứu Các cô chú, anh chị bạn làm việc phịng thí nghiệm Hóa Hữu trường Đại học Vinh tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ q trình thực hành Cuối cùng, tơi xin chân thành cảm ơn gia đình, bạn bè đồng nghiệp, người ln động viên, khích lệ tạo điều kiện thuận lợi cho học tập cơng tác suốt q trình làm luận văn TP Vinh, tháng 10 năm 2015 Người viết đề tài Đặng Văn Hiệp ii MỤC LỤC Trang LỜI CẢM ƠN i DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT iv DANH MỤC CÁC BẢNG v DANH MỤC CÁC HÌNH v MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan phƣơng pháp trùng hợp ghép 1.1.1 Lý thuyết chế phản ứng trùng hợp ghép 1.1.2 Các phương pháp tổng hợp copolyme ghép 1.1.3 Các yếu tố ảnh hưởng tới trình trùng hợp ghép 1.2 Tổng quan sợi xenlulozơ 1.2.1 Tổng quan vi sợi xenlulozơ 1.2.2 Vi sợi xenlulozơ axetat 10 1.2.3 Giới thiệu lùng 16 1.3 Tổng quan axit acrylic 18 1.3.1 Cấu trúc tính chất lý hóa axit acrylic 18 1.3.2 Các phương pháp tổng hợp axit acrylic 19 1.3.3 Ứng dụng axit acrylic 20 1.4 Tổng quan axit polyacrylic 20 1.4.1 Tính chất 20 1.4.2 Các phương pháp tổng hợp 21 1.4.3 Ứng dụng axit polyacrylic 22 iii 1.4.4 Khả phản ứng monome axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat 23 CHƢƠNG PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 27 2.1 Nguyên liệu, hóa chất, dụng cụ thiết bị thí nghiệm 27 2.1.1 Nguyên liệu hóa chất 27 2.1.2 Dụng cụ thiết bị thí nghiệm 27 2.2 Phƣơng pháp chế tạo vi sợi xenlulozơ 27 2.3 Thí nghiệm tổng hợp vi sợi xenlulozơ axetat 28 2.4 Điều chế copolyme phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat 28 2.5 Phƣơng pháp khảo sát tính đặc trƣng polyme 29 2.5.1 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học 29 2.5.2 Phương pháp phân tích nhiệt 29 2.5.3 Phương pháp khảo sát hình thái học 30 2.5.4 Phương pháp xác định độ 30 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 31 3.1 Kết chế tạo vi sợi xenlulozơ điều chế xenlulozơ axetat 32 3.1.1 Kết khảo sát cấu trúc hóa học 32 3.1.2 Khảo sát ảnh hưởng số yếu tố đến phản ứng axetyl hóa 39 3.2 Điều chế copolyme phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat 42 3.2.1 Khảo sát cấu trúc hóa học phổ hồng ngoại 43 3.2.2 Khảo sát hình thái học độ bền nhiệt 44 KẾT LUẬN 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO 47 iv DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT Viết tắt Viết đầy đủ AA Axit acrylic Ac2O Anhidrit axetic ASA Acrylic- Styren- Acrylonitril DD Độ deaxetyl DMAc N,N-Dimetyl axetamit DMAP 4-Dimetylaminopiridin DMF Dimetylformamit DMSO Dimetylsulfoxit DS Độ EEA Etylen- Etylacrylat EMA Etylen- Metacrylat IR Infrared Spectroscopy (phổ hồng ngoại) NPS Natripersunfat PAA Poly acrylic axit PAM Poly acrylamit PP Phenolphtalein SEM Scanning electron microscopy (ảnh kính hiển vi điện tử quét) TGA Thermogravimetric analysis (phương pháp phân tích nhiệt) TQ Trung Quốc VisoiXA Vi sợi Xenlulozơ Axetat W Water v DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1 Hiệu hoạt hóa ứng với chất hoạt hóa khác 13 Bảng 3.1 Số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H xenlulozơ axetat 35 Bảng 3.2 Số liệu phổ 13C -NMR xenlulozơ axetat 37 Bảng 3.3 Số liệu khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến độ 39 Bảng 3.4 Số liệu khảo sát ảnh hưởng thời gian đến độ 40 Bảng 3.5 Số liệu khảo sát ảnh hưởng khối lượng xúc tác đến độ 41 DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 3.1 Phổ hồng ngoại vi sợi xenlulozơ 33 Hình 3.2 Phổ hồng ngoại vi sợi xenlulozơ axetat 34 Hình 3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H vi sợi xenlulozơ axetat 36 Hình 3.4 Phổ cộng hưởng tử hạt nhân 13C vi sợi xenlulozơ axetat 38 Hình 3.5 Phổ cộng hưởng tử hạt nhân 13 C-DEPT vi sợi xenlulozơ axetat 38 Hình 3.6 Ảnh hưởng nhiệt độ đến độ 39 Hình 3.7 Ảnh hưởng thời gian đến độ 40 Hình 3.8 Ảnh hưởng khối lượng xúc tác đến độ 41 Hình 3.9 Phổ hồng ngoại compolyme ghép 43 Hình 3.10 Ảnh SEM compolyme ghép 44 Hình 3.11 Phổ TGA vi sợi xenlulozơ axetat 45 Hình 3.12 Phổ phân tích nhiệt (TGA) compolyme ghép 46 MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Như biết ngày sản phẩm làm polyme từ thiên nhiên đến polyme tổng hợp ứng dụng rộng rãi nhiều lĩnh vực đời sống xã hội Tơ, sợi, sơn, vecni, vật liệu bán dẫn, vật liệu xây dựng, vật liệu thay sắt thép kim loại khác dùng cấu kiện máy móc, sản phẩm dùng y học, dùng nông nghiệp ngành dược… Để tận dụng lượng phế thải từ lùng, có số nghiên cứu chế tạo vi sợi xenlulozơ từ phoi lùng phế thải Vi sợi xenlulozơ vật liệu sinh học với ưu điểm dễ phân hủy, có khả tái tạo, giá thành thấp, đặc tính học tốt vi sợi tổng hợp Vi sợi xenlulozơ sử dụng chất gia cường cho vật liệu polyme compozit Tuy nhiên, tính phân cực nên khả hịa tan vi sợi xenlulozơ dung môi không phân cực khả tương hợp với polyme kị nước thấp Một số nghiên cứu vi sợi xenlulozơ axetat bền với nhiệt, tan dung môi thông thường etanol, axeton, Xenlulozơ axetat cịn ngun liệu lọc có khả phân hủy sinh học nên ứng dụng nhiều ngành cơng nghệ phát triển, có hiệu kinh tế lại bảo vệ môi trường, phù hợp với xu hướng Một vấn đặt cho nhà khoa học làm để tạo dẫn xuất xenlulozơ axetat ứng dụng khoa học đời sống Do đó, phản ứng trùng hợp ghép monome gốc vinyl acrylonitrin, styren, axit acrylic, axit metacrylic, … với xenlulozơ axetat thu hút quan tâm nhiều nhà khoa học Một số copolyme ghép monome vinyl với xenlulozơ axetat có khả tạo phức với ion kim loại nặng nên có khả ứng dụng chúng lĩnh vực xử lý nước nước thải Chính vậy, chúng tơi chọn đề tài “Tổng hợp vi sợi xenlulozơ axetat copolyme ghép với axit polyacrylic” Nhiệm vụ nghiên cứu - Chế tạo vi sợi xenlulozơ từ phoi phế thải Lùng vi sợi xenlulozơ axetat phản ứng vi sợi xenlulozơ với anhiđrit axetic, xúc tác iot - Khảo sát điều kiện ảnh hưởng đến phản ứng axetyl hóa vi sợi xenlulozơ - Điều chế copolyme phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat - Khảo sát cấu trúc, hình thái học tính chất nhiệt polyme tổng hợp Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu - Đối tượng nghiên cứu: Vi sợi xenlulozơ, vi sợi xenlulozơ axetat từ phoi phế thải Lùng, axit acrylic, axit polyacrylic copolyme ghép chúng - Phạm vi nghiên cứu: quy trình chế tạo vi sợi xenlulozơ axetat từ phoi phế thải Lùng; phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat; cấu trúc hóa học hình thái học polyme tổng hợp CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan phƣơng pháp trùng hợp ghép 1.1.1 Lý thuyết chế phản ứng trùng hợp ghép Để tổng hợp copolyme ghép (sản phẩm trình trùng hợp ghép monome với polyme có sẵn), ta dùng phương pháp: Trùng hợp gốc tự do, trùng hợp ion số phương pháp khác Trong luận văn này, quan tâm đến phương pháp trùng hợp gốc tự Trùng hợp ghép gốc tự thực sở phản ứng chuyển mạch lên polyme… Nếu đoạn polyme tham gia phản ứng chuyển mạch với đoạn khác tạo thành copolyme ghép Quá trình chuyển mạch thực tương tác gốc tự lên trung tâm hoạt động polyme (như hydro hoạt động, halogen) tạo gốc [5],[6],[7] * Cơ chế phản ứng sau: Giả sử hệ monome M polyme -P-P-P- trình chuyển mạch thực cách gốc tự kết hợp (đứt mạch) với H P-P-P- tạo gốc tự Sau M cơng vào gốc tự tạo thành copolyme ghép [5],[6],[7] - Giai đoạn khơi mào: Chất khơi mào I phân hủy theo sơ đồ, Gốc tự có hoạt tính đủ lớn tác dụng tiếp với monome khởi đầu phản ứng trùng hợp - Giai đoạn phát triển mạch homopolyme: 37 Bảng 3.2 Số liệu phổ 13C -NMR xenlulozơ axetat TT Nguyên tử cacbon CO nhóm axetyl C2 CO nhóm axetyl C3 CO nhóm axetyl C6 Độ chuyển dịch hoá học C xenlulozơ axetat (ppm, DMSO) Độ chuyển dịch hoá học C xenlulozơ (ppm, DMSO) 169,0 169,3 170,2 C1 99,2 99,8 C2 71,3 72,2 C3 72,1 72,9 C4 75,9 76,4 C5 71,3 72,5 C6 62,1 62,8 10 CH3COO C2 20,35 11 CH3COO C3 20,16 12 CH3COO C6 20,06 38 Hình 3.4 Phổ cộng hưởng tử hạt nhân 13C vi sợi xenlulozơ axetat Hình 3.5 Phổ cộng hưởng tử hạt nhân 13C-DEPT vi sợi xenlulozơ axetat 39 3.1.2 Khảo sát ảnh hưởng số yếu tố đến phản ứng axetyl hóa 3.1.2.1 Khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến độ Tiến hành chuẩn độ dung dịch sau phản ứng để xác định ảnh hưởng nhiệt độ đến đến độ phản ứng axetyl hóa ta bảng số liệu sau: Bảng 3.3 Số liệu khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ đến độ Nhiệt độ Khối lượng mẫu Vdd Vdd H2SO4 NaOH nCOOH Axetyl% DS 1,4 60 0,5018 23,4 1,9 0,1368 27,2619 70 0,5008 22,6 1,0 0,1508 30,1018 1,61 80 0,5070 21,9 0,9 0,1661 32,7515 1,82 90 0,4995 22,8 0,4 0,1436 28,7387 1,51 100 0,4496 24 1,4 0,1211 26,9239 1,38 Kết thể đồ thị đây: Hình 3.6 Ảnh hưởng nhiệt độ đến độ Độ bị ảnh hưởng nhiệt độ Sự tăng nhiệt độ tốc độ phản ứng tăng lên, làm tăng tỷ lệ ghép Nhưng nhiệt độ tăng cao làm I2 bay 40 nhanh lamg giảm hàm lượng I2, làm giảm tỷ lệ ghép Độ đạt giá trị lớn 1,82 nhiệt độ 80oC Vậy nhiệt độ thích hợp cho phản ứng 80oC 3.1.2.2 Khảo sát ảnh hưởng thời gian đến độ Tiến hành chuẩn độ dung dịch sau phản ứng để xác định ảnh hưởng thời gian đến đến độ phản ứng axetyl hóa ta bảng số liệu sau: Bảng 3.4 Số liệu khảo sát ảnh hưởng thời gian đến độ Thời gian Khối lượng (giờ) mẫu 0,5029 24,2 0,5031 Vdd Vdd nCOOH Axetyl% DS 1,3 0,1283 25,5021 1,28 23,7 0,9 0,1377 27,2703 1,41 0,5022 22,9 0,8 0,1553 30,9140 1,67 0,5070 21,9 0,9 0,1661 32,7515 1,82 0,5036 23,1 0,9 0,1512 30,0238 1,60 H2SO4 NaOH Kết thể đồ thị đây: Hình 3.7 Ảnh hưởng thời gian đến độ 41 Độ tăng thời gian ghép tăng Tuy nhiên thời gian dài độ giảm Vì vậy, thời gian tiến hành thích hợp độ đạt 1,82 3.1.2.3 Khảo sát ảnh hưởng khối lượng xúc tác đến độ Tiến hành chuẩn độ dung dịch sau phản ứng để xác định ảnh hưởng khối lượng xúc tác đến độ phản ứng axetyl hóa ta bảng số liệu sau: Bảng 3.5 Số liệu khảo sát ảnh hưởng khối lượng xúc tác đến độ Khối lượng Khối lượng Vdd Vdd xúc tác mẫu H2SO4 NaOH 0,1 0,4705 27,9 0,2 0,4856 0,3 nCOOH Axetyl% DS 0,3 0,0860 18,2678 0,84 27,3 0,8 0,1017 20,9432 0,99 0,5070 21,9 0,9 0,1661 32,7515 1,82 0,4 0,5032 23,8 0,9 0,1809 35,9499 2,09 0,5 0,5027 29,9 0,9 0,0437 8,6831 0,36 Kết thể đồ thị đây: Hình 3.8 Ảnh hưởng khối lượng xúc tác đến độ 42 Ta thấy tăng khối lượng I2 đến 0,4 gam có tăng đáng kể độ Tiếp tục tăng khối lượng I2 độ giảm đáng kể Nguyên nhân hàm lượng thấp gốc cacbo cation sinh thấp nên độ thấp, hàm lượng I2 cao cacbo cation sinh lớn dễ xảy trình tắt mạch Vậy khối lượng I2 thích hợp cho phản ứng axetyl hóa 0,4 gam 3.2 Điều chế copolyme phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat Trùng hợp ghép axit acrylic vào vi sợi xenlulozơ axetat thực với natri persulfat chất khơi mào gốc tự môi trường nước Các vi sợi xenlulozơ axetat ghép định dạng quang phổ hồng ngoại, SEM, TGA Sau trình trùng hợp ghép, đặc điểm hình dạng vi sợi xenlulozơ axetat trì Các vi sợi xenlulozơ axetat ghép với axit acrylic phân tách hiệu phân tán đồng môi trường nước lực tĩnh điện chúng Axit acrylic ghép bề mặt phần vơ định hình vi sợi xenlulozơ axetat, cấu trúc tinh thể vi sợi xenlulozơ axetat bảo tồn 43 3.2.1 Khảo sát cấu trúc hóa học phổ hồng ngoại Hình 3.9 Phổ hồng ngoại compolyme ghép Trong phổ hồng ngoại copolyme ghép có vân hấp thụ đặc trưng cho xenlulozơ axetat: 3300-3500, 2962, 1728, 1388 1261 cm-1 Trong đó, vân sóng 3437 1728 cm-1 có cường độ hấp thụ mạnh so với xenlulozơ axetat có thêm nhóm –COOH copolyme ghép Ngồi ra, cịn có vân hấp thụ 1172 cm-1 tương ứng dao động liên kết C-O nhóm –COOH axit 44 3.2.2 Khảo sát hình thái học độ bền nhiệt Hình 3.10 Ảnh SEM compolyme ghép Ảnh SEM copolyme ghép cho thấy copolyme ghép có cấu trúc dạng sợi bề mặt khơng cịn nhẵn mịn có thành phần axit polyacrylic Từ giản đồ TGA mẫu xenlulozơ axetat (hình 3.11) ta thấy vùng nhiệt độ khảo sát xuất hai trình thay đổi khối lượng giảm khối lượng, tượng thay đổi khối lượng xảy với hai bước kế tiếp, không tách rời khỏi Tỷ lệ hao hụt khối lượng tương ứng 5,21% 64,24% Trong đó, nhiệt độ 240oC mẫu bắt đầu bị phân hủy đến 420oC mẫu bị phân hủy gần hồn tồn 45 Hình 3.11 Phổ TGA vi sợi xenlulozơ axetat Trên giản đồ vi phân DrTGA ta thấy nhiệt độ 340,21oC cho thấy mẫu phân hủy mạnh Từ giản đồ TGA mẫu xenlulozơ axetat (hình 3.12) ta thấy vùng nhiệt độ khảo sát xuất ba trình thay đổi khối lượng giảm khối lượng, tượng thay đổi khối lượng xảy với ba giai đoạn kế tiếp, không tách rời khỏi Tỷ lệ hao hụt khối lượng tương ứng 6,03%, 59,82% 18,98% Trong đó, mẫu bị phân hủy mạnh khoảng nhiệt độ từ 200oC đến 400oC phân hủy gần hoàn toàn 700oC Trên giản đồ vi phân DrTGA ta thấy nhiệt độ 264,42oC 382,75oC cho thấy mẫu phân hủy mạnh Như vậy, copolyme ghép xenlulozơ axetat có độ bền nhiệt cao so với xenlulozơ axetat 46 Hình 3.12 Phổ phân tích nhiệt (TGA) compolyme ghép 47 KẾT LUẬN Vi sợi xenlulozơ có kích thước khoảng 4-5 µm chế tạo từ phoi phế thải Lùng vi sợi xenlulozơ axetat điều chế phản ứng vi sợi xenlulozơ với anhiđrit axetic, xúc tác iot Cấu trúc hóa học vi sợi xenlulozơ axetat khảo sát phổ hồng ngoại Kết nghiên cứu xác nhận xảy phản ứng nhóm OH nguyên tử cacbon thứ 2, vi sợi xenlulozơ với anhiđrit axetic tạo thành vi sợi xenlulozơ axetat Đã khảo sát ảnh hưởng số yếu tố đến phản ứng axetyl hóa với chất xúc tác I2 Kết cho thấy phản ứng đạt hiệu cao điều kiện sau: nhiệt độ 800 C, thời gian phản ứng 5h, khối lượng chất xúc tác 0,4 gam Đã tổng hợp copolyme phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat Cấu trúc hóa học copolyme khảo sát phổ hồng ngoại, hình thái học khảo sát ảnh SEM độ bền nhiệt khảo sát phương pháp phân tích nhiệt TGA 48 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT Nguyễn Châu Giang, Tạ Thi Phương Hòa Nguyễn Huy Tùng (2010) “Nghiên cứu chế tạo vi sợi xenlulozơ từ sợi luồng ứng dụng làm vật liệu ép”, Tạp chí hóa học, T.48(4), Tr 463 – 468 Tạ Thị Phương Hòa, Nguyễn Châu Giang Vũ Thị Duyên, (2010), “Nghiên cứu ứng dụng vi sợi xenlulozơ để nâng cao chất lượng vật liệu compozit polyeste không no cốt sợi thủy tinh”, Tạp chí Hóa học, T.48(4A), Tr 376 – 380 Trần Mạnh Lục, (2011), “Nguyên cứu phản ứng đồng trùng hợp ghép axit acrylic lên Chitin khơi mào Fe2+/H2O2”, Tạp chí khoa học cơng nghệ, Số 6(47) Trần Mạnh Lục, (2005), Nghiên cứu phản ứng đồng trùng hợp ghép axit acrylic dẫn xuất lên sợi xenlulozơ, Đề tài khoa học công nghệ cấp Bộ, Mã số B2004 - 16 - 29 Đỗ Đình Rãng (Chủ biên), Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn Thị Thanh Phong, (2003), Hóa hữu 3, NXB Giáo dục Phan Tống Sơn, Trần Quốc Sơn Đặng Thị Tại, (1980), Cơ sở hóa hữu cơ, tập II, NXB Đại học Trung học chuyên nghiệp, Hà Nội Trần Quốc Sơn, (1982), Một số phản ứng hóa học hữu cơ, NXB Giáo dục Hồ Sỹ Tráng, (2005), Cơ sở hóa học gỗ xenluloza, tập 2, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hồ Sỹ Tráng, (2005), Cơ sở hóa học gỗ xenluloza, tập 1, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật TIẾNG ANH 10 Magnus Bergh, (2011), Absorbent cellulose based fibers, Göteborg, Sweden 49 11 Atanu Biswas, Gordon Selling, Michael Appell, Kristen K Woods, J L Willett, Charles M Buchanan, (2006), Iodine catalyzed esteriWcation of cellulose using reduced levels of solvent 12 K A Connors, K.S.Albert, (1973), “Determination of hidroxyl compounds by 4-dimethylaminopyridine-catalyzed acetylation”, J Pharm.Sci, Vol 62, p.845-846 13 P Ghosh, D Dev and A K Samanta, (1995), “Graft Copolymerization of Acrylamide on Cotton Cellulose in a Limited Aqueous System Following Pretreatment Technique”, J of Appl Polym Sc, 58 p1727 - 1734 14 http://www.ducphong.com.vn/detail.asp?fold=2&SubCtID=2&lang=1 15 Pham Thi Huyen, Nguyen Chau Giang, Ta Phuong Hoa, (2011), “Preparation of freeze-dried microfibrilated cellulose from bamboo fiber for polymer composite based on unsaturated polyester”, The 6th Vietnam – Korea International Joint Symposium on Advanced Materials and Their Proceesing Hanoi,Vietnam – November 14 – 15, 102 – 108 16 Journal of Applied Polymer Science, “Applied Polymer Symposium”, 37, 815–827 17 K Kamide, K Okajima,(1981), “Determination of distribution of Oacetyl group in trihydric alcohol units of cellulose acetate by carbon-13 nuclear magnetic resonance analysis”, Polymer Journal, vol 13(2), p.127-133 18 J F Katers, J.Summerfield (2003), “Oil Recovery from Absorbent Materials”, from Website: http://www.wastecapwi.org/oldsite/CRI.htm, p 1-13 19 Milly Mei Li Loo, Rokiah Hashim, and Cheu Peng Leh (2012) “Cellulose acetate from paper dust, BioResources” 7(1), 1068 – 1083 50 20 Mwaikambo, L Y (2006), “Review of the History, Properties and Application of Plant Fibres”, African Journal of Science and Technology (AJST), Science and Engineering Series Vol.7, No.2, pp 120 – 133 21 Olagoke Olabisi, Handbook of thermoplastics, King Fahd University of Petroleum and Minerals Dhahran, Saudi Arabia 22 C Raji and T S Aninudhan, Preparation and metal (1996), “Adsorption properties of the polyacrylamide - Grafted sawdust having carboxylate functional - Group”, Indian Journal of chemical technology, 3(6), pp 345 – 350 23 Roy, D., Semsarilar, M., Guthrie, J T., & Perrier, S (2009), “Cellulose modification by polymer grafting: A review Chemical Society Reviews”, 38(7), 2046–2064 24 Shen, D., & Huang, Y (2004), “The synthesis of CDA-g-PMMA copolymers through atom transfer radical polymerization”, Polymer, 45(21), 7091–7097 25 Amar S Singha and Ashvinder K Rana, (2011), Kinetics of Graft Copolymerization of Acrylic Acid onto Cannabis indica Fibre, Department of Chemistry, National Institute of Technology, Hamirpur177005, H P., India 26 N Spanic et al (2015), “Chemical and Thermal Properties of Cellulose Acetate Prepared…, Chem”, Biochem Eng Q., 29 (3) 357–365 27 Sreedhar M K and T S Anirudhan (2000), “Preparation of an adsorbent by graft polymerization of acrylamide onto coconut husk for mercury (II) removal from aqueous solution and chloralkali industry wastewater”, J Applied Polym Sci., 75: 1261-1269 28 Stenstad, P., Andresen, M., Tanem, B S., & Stenius, P (2008), “Chemical surface modifications of microfibrillated cellulose”, Cellulose, 15(1), 35–45 51 29 Turbak, A F., Snyder, F W., & Sandberg, K R (1983), Nanofibrillated cellulose, a new cellulose product: Properties, uses, and commercial potential 30 Uschanov, P., Johansson, L., Maunu, S L., & Laine, J (2010), “Heterogeneous modification of various celluloses with fatty acids”, Cellulose, 1–12, doi:10.1007/s10570-010-9478-7 31 Zahran, M K (2006), “Grafting of methacrylic acid and other vinyl monomers onto cotton fabric using Ce (IV) ion–cellulose thiocarbonate redox system”, Journal of Polymer Research, 13(1), 65–71 32 Zahran, M K., & Mahmoud, R I (2003), “Peroxydiphosphate-metal ion-cellulose thiocarbonate redox system-induced graft copolymerization of vinyl monomersonto cotton fabric”, Journal of Applied Polymer Science, 87(12), 1879–1889.doi:10.1002/app.11542 ... ? ?Tổng hợp vi sợi xenlulozơ axetat copolyme ghép với axit polyacrylic” Nhiệm vụ nghiên cứu - Chế tạo vi sợi xenlulozơ từ phoi phế thải Lùng vi sợi xenlulozơ axetat phản ứng vi sợi xenlulozơ với. .. Phƣơng pháp chế tạo vi sợi xenlulozơ 27 2.3 Thí nghiệm tổng hợp vi sợi xenlulozơ axetat 28 2.4 Điều chế copolyme phản ứng trùng hợp ghép axit acrylic với vi sợi xenlulozơ axetat ... ứng với H2O để sinh gốc tự hydroxyl; Các gốc tự sunfat hydroxyl công vào vi sợi xenlulozơ axetat, lấy H vi sợi xenlulozơ axetat tạo gốc tự vi sợi xenlulozơ axetat có khả ghép với monome axit