Khảo sát thành phần hóa học cao ethyl acetate của lá cây sú trắng aegiceras floridum roem schult họ sú aegicerataceae

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015 - 2016 ĐỀ TÀI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY SÚ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUM ROEM.& SCHULT HỌ SÚ AEGICERATACEAE) TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015 - 2016 ĐỀ TÀI KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY SÚ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUMROEM.& SCHULT HỌ SÚ AEGICERATACEAE) Sinh viên thực hiện: Mai Thị Tuyết Nam/ Nữ : Nữ Dân tộc: Kinh Năm thứ: 4/ Số năm đào tạo: Lớp D12HHHC - Khoa Khoa Học Tự Nhiên Ngành học: Hóa Học Người hướng dẫn: ThS Lưu Huỳnh Vạn Long ƯBND TỈNH BÌNH DƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT CỘNG HÕA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI Thông tin chung: - Tên đề tài: Khảo s t thành ph n hóa học cao ethyl acetate c a l s tr ng Aegiceras floridum Roem.& Schult Họ S Aegicerataceae) - Sinh viên thực hiện: Mai Thị Tuyết - Lớp: D12HHHCKhoa: Khoa Học Tự Nhiên Năm thứ: Số năm đào tạo:4 - Người hướng dẫn: ThS Lưu Huỳnh Vạn Long Mục tiêu đề tài: - Khảo s t thành ph n hóa học c a cao ethyl acetate l S tr ng Tính sáng tạo: - Cho đến chưa có nghiên cứu giới c ng Việt Nam nghiên cứu thành ph n hóa học hoạt t nh chống ung thư c a loài Aegiceras floridum (cây Sú tr ng) Kết nghiên cứu: - Kết c a đề tài s góp ph n sung vào đ c m Hóa- Thực v t c a chi Aegiceras - Gi p cho việc định hướng đ u tư nghiên cứu sử dụng c ch hiệu nguồn tài nguyên thiên nhiên - Ngoài kết c a đề tài nguồn tài liệu tham khảo hữu ch cho sinh viên học viên Cao học Nghiên cứu sinh chuyên ngành Hóa học - Báo cáo t ng kết đề tài Đóng góp mặt kinh tế - xã hội, giáo dục đào tạo, an ninh, quốc phòng khả áp dụng đề tài: - Đề tài cung cấp cho sinh viên khoa Ho học kiến thức về: phương ph p cô l p tinh chế c c hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên phương ph p x c định cấu tr c c c hợp chất thông qua c c phương ph p ph đại IR NMR- 1D 2D khối ph MS - Đề tài s tài liệu tham khảo cho c c sinh viên chuyên ngành Hóa học Kết đề tài dự kiến s ẽ công b ố c ác tạp chí hóa học Cơng bố khoa học sinh viên từ kết nghiên cứu đề tài (ghi rõ họ tên tác giả, nhan đề yếu tố xuất có) ho c nh n xét đ nh gi c a s p dụng c c kết nghiên cứu (nếu có): Ngày tháng năm 2016 Sinh viên chịu trách nhiệm thực đề tài (ký, họ tên) Nhận xét người hướng dẫn đóng góp khoa học sinh viên thực đề tài (phần người hướng dẫn ghi): Xác nhận lãnh đạo khoa Người hướng dẫn (ký, họ tên) Ngày tháng năm 2016 (ký, họ tên) CỘNG HÕA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG ■ VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT Độc lập - Tự - Hạnh phúc THƠNG TIN VỀ SINH VIÊN CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI I SƠ ƯỢC VỀ SINH VIÊN: Ảnh 4x6 Họ tên: Mai Thị Tuyết Sinh ngày: 12 th ng 10 năm 1994 Nơi sinh: Quảng Nam Lớp: D12HHHC Khóa: 2012-2016 Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Địa liên hệ: Phú Hòa - TP Thủ D ầu Một- Bình Dương Điện thoại: 01685751291 Email: maituyet1210@gmail.com II QUÁ TRÌNH HỌC TẬP kê khai thành t ch c a sinh viên từ năm thứ đến năm học): * Năm thứ 1: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học t p: TB- Khá * Năm thứ 2: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học t p: Kh * Năm thứ 3: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học t p: Kh * Năm thứ 4: Ngành học: Hóa Học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học t p: Kh Xác nhận lãnh đạo khoa (ký, họ tên) Ngày tháng năm 20 Sinh viên chịu trách nhiệm thực đề tài (ký, họ tên) LỜI CẢM ƠN Trong trình làm việc để hoàn thành đề tài nghiên cứu khoa học em nhận giúp đỡ, hướng dẫn tận tình Thầy Lưu Huỳnh Vạn Long Thầy Cơ mơn hóa hữu cơ, khoa Khoa học tự nhiên trường Đại Học Thủ Dầu Một Qua em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới Thầy Lưu Huỳnh Vạn Long , người trực tiếp hướng dẫn em làm đề tài nghiên cứu khoa học này, rèn luyện cho em cách thức thực - quản lý công việc hoạt động NCKH Qua việc hoàn thành đề tài giúp em hiểu sâu kiến thức ứng dụng khoa học mơn Hóa Hữu Cơ sống Trong khoảng thời gian nghiên cứu ngắn ngủi, kiến thức em nhiều bỡ ngỡ Do vậy, khơng tránh khỏi thiếu sót điều chắn, em mong nhận ý kiến đóng góp q báu q Thầy, Cơ giúp cho đề tài nghiên cứu khoa học hoàn thiện Cuối lời em xin chúc quý Thầy Cô dồi sức khỏe, hạnh phúc niềm tin để tiếp tục người truyền đạt kiến thức ươn mầm cho hệ mai sau Sinh viên Mai Thị Tuyết MỤC ỤC •• 1.2.1 Nghiên cứu dược tính chi Aegiceras corniculatum .4 1.3 Nghiên cứu hóa học 1.3.1 Nghiên cứu hóa học chi Aegiceras corniculatum 1.3.2 Cấu trúc hợp chất cô l p S đỏ - Aegiceras corniculatum CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 10 2.1 Hóa chất thiết bị 10 2.1.1 Hóa chất 10 2.1.2 Thiết bị 10 2.2 Nguyênliệu 10 2.2.1 Nh n danh 10 2.2.2 Thu h i mẫu 11 2.3 Điều chế c c loại cao 11 2.4 Ly tr ch cô l p số hợp chất hữu từ cao ethyl acetate c a l Aegiceras floridum .12 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 15 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA1 15 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA2 17 3.3 Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA3 18 3.4 Khảo sát cấu trúc hóa học c a hợp chất AF.EA4 20 CHƯƠNG KẾT UẬN 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO 24 PHỤ LỤC 2 Bảng 3.4 So s nh liệu ph NMR c a hợp chất AF.EA4 với acid 4-hydroxibenzoic HỢP CHẤT AF.EA4 Acid 4-hydroxibenzoic [17] (DMSO-J6) (DMSO-J6) STT ỖC ỖC ỖH, J (Hz) ỖH, J (Hz) - 161.52 - 161.55 7.69 d (8.4) 115.07 7.83 d (8.8) 115.06 6.82 d (8.8) 131.46 6.85 d (8.8) 131.47 -COOH 121.45 121.35 6.82 d (8.8) 131.46 6.85 d (8.8) 131.47 7.69 d (8.4) 115.07 167.17 7.83 d (8.8) 115.06 167.11 Bảng 4.1 Cấu trúc tên gọi c ác hợp chất cô l ập từ cao ethyl acetate Aegiceras floridum OH Acid protocatechuric (AF.EA2) Quercetin (AF.EA1) Acid vanillic (AF.EA3) Acid p-hydroxybenzoic (AF.EA4) OH TÀI IỆU THAM KHẢO [1] Jun Wu, Qiang Xiao, Jing Xu, Min-Yi Li, Jian-Yu Pana, Mei-hua Yang (2008), Natural products from true mangrove flora: source chemistry and ioactivities Natural Product Reports 25, 955-981 [2] Talat Roome, Assana Dar, Shamsher Ali, Sabira Naqvi, Muhammad Iqbal Choudhary (2008) A study on antioxidant, free radical scavenging, antiinflammatory and hepatoprotective actions of Aegiceras corniculatum (stem) extraxts Journal of Ethnopharmacology 118, 514-521 [3] Pham Hoang Ho (1999) Vietnamese Plant I, II Young Publishing House, 711, 385386 [4] Sundaram Ravikumar, Ganesan Ramanathan, Murugesan Gnanadesigan (2012) In vitro antiplasmodial activity of spiro benzofuran compound from mangrove plant of Southern India Asian Pacific Journal of Tropical Medicine (2012) 358-361 [5] Edgardo Gomez, Offlia De La Cruz-Giron (1989) Toxicants from mangrove plants, V Isolation of the piscicide, 2-hydroxy-5-methoxy-3-undecyl-1,4- benzoquinone (5-O-methylembelin) from Aegiceras corniculatum Journal of Natural Products 52(3), 649-651 [6] Minjuan Xu, Zhiwei Deng, Min Li, Jun Li, Hongzheng Fu, Peter Proksch, Wenhan Lin (2004) Chemical constituents from the mangrove plant, Aegiceras corniculatum Journal of Natural Products 67, 762-766 [7] K Venkateswara Rao, P K Bose (1962) Chemistry of Aegiceras majus gaertn III structure of aegiceradiol Tetrahedron 18, 461-464 [8] K Venkateswara Rao, P K Bose (1962) Chemistry of Aegiceras majus Gaertn Ilb Isolation of 28-noroleana-12,17-dien-3y5-ol Journal of Organic Chemistry 27, 1470-1472 [9] O D Hensens, K G Lewis (1965) Reactions of primula genin A - Part I Tetrahedron Letter 51, 4639-4643 [10] Daojing Zhang, Jun Wu, Si Zhang, Jianshe Huang (2005) Oleanane triterpenes from Aegiceras corniculatum.Fitoterapia 76, 131-133 [11] M Gowri Ponnapalli, S CH V A Rao Annam, Saidulu Ravirala, Sushma Sukki, Madhu Ankireddy, V Raju Tuniki (2012) Unusual isomeric corniculatolides from mangrove, Aegiceras corniculatum Journal of Natural Products 75, 275279 [12] M Chandrasekaran, A Senthil Kumar, K Kannathasan, V Venkatesalu (2010) Fatty-acid composition of some mangroves Chemistry of Natural Compounds 46(1), 92-94 [13] Priya D Patil A, Niranjana S Chavan A (2012) Potential testing of fatty acids from mangrove Aegiceras corniculatum (L.) Blanco International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences 4(3), 569-571 [14] Vo Van Chi (1999) Dictionary ofVietnamese medicinal plants Medical Publishing House, Hanoi, 1070 [15] K Venkateswara Rao (1964) Chemistry of Aegiceras majus Gaertn - V structure of the triterpene aegicerin Tetrahedron 20, 973-977 [16] Z Yang, Y Wang, Y Wang, Y Zhang (2012), Bioassay guided screening and isolation of a glucosidase and tyrosinase inhibitors from leaves of Morus alba, Food Chemistry, 131, 617-625 [17] Yang Yu, Huiyuan Gao, Zhishu Tang, Xiaomei Song, Lijun Wu (2006), Several Phenolic Acids from the Fruit of Capparis spinosa, Asian Journal of Traditional Medicines, 1, 1-4 PHỤ LỤC •• Aegiceras floridum H-NMR (DMSO) AF.EA1 Aegiceras floridum sKi bị Phụ lục rM cọ in I1 s IS Ln fN Ln cd K oọ Ộ Lp LỌ •T Ạ ÌẶ rn —4 nJ ONO 5™□ A s? 2? T-I tn th r%j