Khảo sát thành phần hóa học các phân đoạn b d cao n butanol của lá cây chùm ruột (phyllanthus acidus (l ) skeels) sinh trưởng ở bình thuận

u Bộ GIÁO DỤC VÀ DÀO TẠO TRƯỜNG DẠI I1ỌC sư PHẠM THÀNH PHĨ HƠ CHÍ MINH Trần Đình Thơng KHAO SAI THANH PHAN HOA HỌC CÁC PHÂN ĐOẠN B-D CAO n-BUTANOL CỦA LÁ CÂY CHÙM RUỘT {PHYLLANTHUS ACỈDƯS (L.) SKEELS) SINH TRƯỞNG Ở BÌNH THUẬN Chuyên ngành : Hóa hũu cư Ma sổ : 8440114 LUẬN VĂN THẠC KHOA HỌC VẶT CHÁT NGƯỜI HƯỚNG DÂN KHOA HỌC: IS BÙI XUÂN HÀO Thành phồ IIỒ Chí Minh - 2022 * LỜI CAM ĐOAN Tơi: Trần Đình Thõng hộc viên cao hoc chuyên ngành hóa hừu khóa 30.2 Tơi xin cam đoan luận văn: "Kháo sát thánh phẩn hóa học phàn đơạn B-D cao n-bulanol cùa lã chùm ruột (Phyilanthus aciíỉns (L) SẢee/s) sinh trướng Bình Thuận” cịng trình nghiên cứu cùa riêng tói hướng đản TS Búi Xuân Hào Tất số lieu vả kết quà phân tích luận vản Thac si trung thực chưa dược cóng bố bầt kỳ công trinh nghiên cửu TpHCM, ngày 28 tháng 04 năm 2022 Tác gia luận văn TRÀN DÍNH THƠNG 11 LỜI CÁM ƠN Dể có kết qua hộc tập ngày hịm nay, tơi xin chân thành bày tỏ lịng biết ơn đến q Thầy Cơ thi nghiệm Hợp chất thiên nlìicn nói ricng q Thầy Cơ khóa Hoa trường Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chi Minh đâ tận làm giang dạy truyền thụ cho nhiều kiến thức khoa học quý háu suốt thời gian học tập tai trường Tôi xin gửi lời cảm ơn lới Phông Sau Đại học - trường Dai hoc Sư phạm Thánh phô ỉ lồ Chi Minh dã tao diều kiện thuận lợi vả hỗ trợ cho trinh học tập tui trường Đặc biệt, xin bày to lỏng bict on sâu sắc chân thành tới TS Bùi Xuân Háo nguời tận linh hướng dần tơi hồn thành cóng trinh nghiên cứu khoa học Thảy khơng nhìmg giúp tơi có thèm kirn thức khoa hục mã cịn giúp lơi tinh thẳn suốt trinh nghiên cưu khoa học bâng kinh nghiệm quý báu lởi nỏi dà động viên cách chân thảnh TỎI củng xin cam ơn bạn phong thi nghiệm Họp chat thicn obicn trưởng Dụi hục Sư phạm Thánh phố I lồ Chi Minh nhtr cóc bụn cúng khóa 30 I 30.2 dã hỗ trự, giúp dờ dộng viên tịi tịi gãp khó khăn suốt trinh làm đề tài nghiên cứu khoa học Tôi xin cam ơn quý Thầy Cô phán biện đă danh thời gian dọc đóng góp ý kiến cho nghiên cứu khoa học Mặc dù dã cỗ găng nhiều trình làm luận van chốc chân khơng tránh khói nhừng sai sót kinh mong q Thầy Cị tận tình chi bao Cuối xin cam ơn đến gia đinh đă luỏn đông hãnh nguồn dộng viên to kin suốt trinh học tập TpllCM, ngày 28 tháng 04 nãm 2022 llục viên cao hục TRÀN ĐÌNH THƠNG Ill MỤC LỤC Trang phụ bia Lời cam đoan i Lởi cảm ơn ii Mục lục iii Danh mục ký hiệu vã chữ viết tát V Danh mục bang VI Danh mục hình VÌI Danh muc sơ đồ viii Danh mục phụ lục ix MỠ ĐÀU I Chương TÓNG QUAN 1.1 Giới thiệu VC chi Phyỉlơnthus 1.2 Mô tá chúm ruột (Phyllanthus aáđus (I ) Skeels) ỉ 2.1 Giới thiệu chung Phyllunỉhus acĩdus IL.1 Skccls 1.2.2 Mỏ tả PhyỊ/anthus acitíus iL.) Skccls 1.3 Nghiên cứu thánh phẩn hốa học hoạt lính sinh học cua Chùm ruột 1.3.1 Thành phần hóa học 1.3.2 Công dung 10 1.3.3 Dược tính 10 Chương T1IỤC NGHIỆM 12 2.1 Hóa chắt, thiết bị, phương pháp 12 2.1.1 llóa chất 12 2.1.2 Dụng cụ 12 2.1.3 Phương phâp tiên hành 12 2.2 Quy trinh phân lâp cãc hợp chất tử cao ff.butanol 13 2.2.1 Nguyên liệu 13 2.2.2 Diều che cao phân đoựn /1-butanol 13 2.2.3 Quy trinh phân lập 134 Chương KÉT ỌUÁ VÀ THAO LƯẠN 20 3.1 Kháo sát cấu trúc 20 3.1.1 Khao sât cấu ưúc hợp chất PA.O1 20 3.1.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất PA.02 22 3.1.3 Khảo sải cấu trúc hơp chất PA.O4 25 3.1.4 Khảo sát cấu trúc hợp chất PA.05 30 3.1.5 Khao sát cấu trúc hop chat PA.06 35 3.1.6 Kháo sát cầu trúc hop chấtPA.07 40 Chương4 KÉT LUẬN- KIẾN NGHỊ 45 4.1 Kct luân 45 4.2 Kiến nghị 46 TÀI LI tu THAM KHAO 47 PHỤ LỤC PL1 V DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ CHỦ’VIẾT TÁT Ac Acetone br Broad Bu //-butanol c Chloroform l3C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance COSY Correlation Spectroscopy (Ị Doublet íld Doublet of doublet DMSO Dimethyl sulfoxide EA Ethyl acetate H //-hexane 'il-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance HMBC Hetcronuclcar multiple-bond correlation spectroscopy HSQC Hctcronuclcar single-quantum correlation spccừoscopy Hz Hertz IC» Inhibitory Concentration 50% J Coupling constant Hi­ Meta nt Multiplet Me Methanol o- Ortho ps Para Singlet SKC sác ký cột SKI.M sác ký kíp móng r Triplet w IH) ố Chemical shift ¥■ DANH MỤC CÁC BÁNG Bang 2.1 Kct qua sốc ký cột silica gel cao n-butanol 14 Bang 2.2 Kct qua sắc ký cột silica gcl phân đoạn B 14 Bang 2.3 Kct qua sác ký cột silica gel phân đoạn c 15 Báng 2.4 Kct qua sác ký cột silica gcl phân đoạn C4 16 Bang 2.5 Kết qua sác ký cột silica gel phân đoạn D 17 Bang 2.6 Kết qua sác ký cột silica gel phân đoan D5 .17 Bang 3.1 So sánh liệu phổ 'H-NMR ”C-NMR PA.OI quercetin 21 Báng 3.2 So sánh dử liệu phổ *H-NMR ,3C-NMR PA.02 với kaempferol PA.OI 23 Báng 3.3 So sánh liệu phổ ’H-NMR 13C-NMR cửa PA.04 vả kaempferol 3-0-(2-a-L-rhamnopyranosyl)-p-D-glucuronopyranosyl methyl ester 28 Bang 3.4 So sảnh liệu phổ 'H-NMR ”C-NMR cua PA.05 kaempferol 3-neohespcridoside 33 Bang 3.5 So sánh liệu phỗ 'H-NMR vá ”C-NMR cua PA.06 vâ kaempferol 3-O-d-L-rhamnopynmosyl-( I —*2)-|l-D- galactopyranoside 38 Bang 3.6 So sánh dử liộu phổ 'H-NMR ,JC-NMR cùa PA.07 kaempferol 3-O-[i-Đ-(2"-O-