THUYẾT TRÌNH TÌM HIỂU VỀ FLAVONOID

Bộ Công Thương Trường Đại học Công Nghiệp Tp Hồ Chí Minh Viện Cơng nghệ Sinh học & Thực phẩm ĐỀ TÀI: TÌM HIỂU VỀ FLAVONOID NHĨM: ĐHTP10B Lớp: DANH SÁCH NHÓM HỌ TÊN MSSV Đỗ Thị Thùy Linh 14088601 Nguyễn Thị Đờ Lin 14049971  Trần Huỳnh Mai 14053181 Nguyễn Thị Thảo Nguyên 14047721 Nguyễn Bảo Khang 14048151 Cao Thị Khánh Huyền 14079111 Lê Thị Kim Loan 14058501 Lê Thị Kiều Loan 14077871 Trần Thanh Kiều 14054691  Võ Thị Xương 14073901  NỘI DUNG TỔNG QUAN PHÂN LOẠI TÍNH CHẤT LÍ HĨA, SINH HỌC KẾT LUẬN Nguồn gốc- Khái niệm Flavonoid tìm nhà sinh hóa người Hungary tiếng Albert Szent Gyorgyi (18931986) Ông nhận giải Nobel năm 1937 với khám phá quan trọng đặc tính flavonoid vitamin C Ban đầu Szent-Gyorgyi gọi chất “vitamin P”, tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu Tuy nhiên flavonoid khơng có đầy đủ tính chất vitamin nên sau người ta bỏ tên “vitamin P” Người ta thấy giới thực vật có nhiều hợp chất thứ sinh có đặc tính tương tự vitamin P đặt cho chúng tên chung flavonoid Nguồn gốc- Khái niệm • Flavonoit cịn gọi bioflavonoit loại chất chuyển hóa thứ cấp trồng nấm • Phần lớn flavonoid có màu vàng Ngồi cịn có chất màu xanh, tím, đỏ khơng màu • Có khoảng gần 4.000 chất xác định cấu trúc Flavonoids chuỗi polyphenolic gồm có 15 nguyên tử cacbon hai vòng benzen liên kết đường thẳng có cacbon hay nói cách khác khung gồm vòng benzen A B nối với qua mạch 3C CẤU TRÚC HÓA HỌC Tên gọi khung O dihydropyran pyran O O O O γ-pyron O Dihydro-γ-pyron pyrilium - Ghép vòng C với vịng A có nhân : O Benzopyran (chomen) Benzodihydropyran (chroman) O O O O Benzo-γpyron (chromon) Flavan (phenylchroman) Flavanon Flavone benzodihydro-γpyron (chromanon) O benzopyrilium Flavylium CẤU TRÚC HÓA HỌC Cấu trúc FLAVONOID C6 – C3 C B C C C B phenylpropan A C C C6 – C3 – C6 A C6 Đánh số khung flavonoid - Đánh số thứ tự dị vòng, đánh ngược chiều kim đồng hồ đến vòng A Vòng B đánh số phụ 3-phenylbenzopyrans 2-phenylbenzopyrans 4-phenylbenzopyrans - Nếu vịng C (mạch C hở) đánh số từ vịng B, vịng A đánh số phụ (ví dụ : chalcon) 2' A O1 B 6' 5' 5' 4' C 1' 3' 4' 6' A 3' 1' O Flavan B 2' Chalcon Vai trò thực vật Các phản ứng sinh hố + Các nhóm OH phenol flavonoit có vai trị hồ tan chất di chuyển dễ dàng qua màng sinh lý + chống oxi hoá, bảo vệ acid ascorbic + Một số có tác dụng ức chế enzym chất độc Vai trò ức chế kích thích sinh trưởng + Các nhóm OH có vai trị định vai trị ức chế kích thích sinh trưởng + Flavonoit cịn tham gia vào q trình hơ hấp quang hợp Vai trò tạo màu sắc + Tạo sức hấp dẫn để dụ ong bướm đến thụ phấn góp phần cho tồn phát triển + Trong việc tạo màu flavonon, flavonol, chalcon cho màu vàng autoxyanin cho màu hồng, đỏ, tím xanh thẫm Vai trò Vai trò bảo vệ Tạo vị đắng để động vật ăn cỏ khơng thích ăn Aglycones, phần lớn hịa tan dung mơi hữu khơng phân cực chúng có nhóm phenolic tự do, dung dịch kiềm hydroxit, diethylaether, aceton, rượu, khơng hịa tan nước Flavanones flavonone hợp chất không ổn định Flavonoid O-glycosides bị thủy phân axit, kiềm lên men Rutin có dạng bột tinh thể màu vàng, hòa tan kiềm hòa tan chút nước,thủy phân sản sinh quercetin, rhamnose glucose Hesperidin sản xuất hesperetin (hoặc metyl eriodictyol), rhamnose glucose TÍNH CHẤT PHÁT SINH SINH HỌC chalcones 4-coumaroylCoA malonyl-CoA amoni-lyase (PAL), cinnamate 4hydroxylase (C4H), 4-coumarate: CoA ligase (4CL) cinnamate 4-coumarate CHS, chalcone reductase (CHR), stilben synthase (STS) naringenin chalcone chalcone isomerase (CHI) Tổng quát trình sinh tổng hợp flavonoid đường chuyển hóa phenylpropanoid Con đường sinh tổng hợp flavonoid tự nhiên Hoạt tính sinh học  Phong phú đa dạng tự nhiên ( thực vật bậc cao)  Ứng dụng nhiều thuốc thực phẩm chức Hoạt tính hệ tim mạch  Các nghiên cứu dịch tễ học, cho thấy flavonoid có tác động tốt đến bệnh xơ vữa động mạch  Tác dụng bảo vệ tim mạch flavonoid tính chất chống oxy hố, chống huyết khối, chống viêm với lượng flavonoid cao làm giảm nguy phát triển bệnh tim mạch  Flavon bạch có tác dụng bảo vệ chống lại thiếu oxy gây tổn thương não thiếu máu cục Puerarin daidzein có tác dụng tăng oxy cho tim não, ngăn ngừa bệnh tim mạch Hoạt tính kháng khuẩn virus Các flavonoid cyanidenon, baicalin baicalein có hoạt tính chống khuẩn mức độ định; quercetin, morin campherol có hoạt tính chống virus Người ta phát xanthohumol ức chế phát triển vi khuẩn Gram dương Staphylococcus aureus Streptococcus mutans Myricetin chứng minh ức chế phát triển vi khuẩn Burkholderia cepacia, vi sinh vật khác Klebsiella pneumoniae Staphylococcus epidermidi Flavonoid tinh khiết phân lập từ Chysanthemum Swertia bimaculata có tác dụng ức chế virus HIV mạnh; daidzein, genistein biochanin A có tác dụng ức chế virus HIV mức trung bình Hoạt tính chống oxy hóa Các nhóm oxy phản ứng hydroxyl, superoxide, gốc hydroperoxit, chí oxy oxy peroxide hình thành trình chuyển hóa hiếu khí thể bình thường =>sự phát triển bệnh ung thư, xơ vữa động mạch, suy tim, bệnh tiểu đường, bệnh Parkinson Hoạt tính chống oxy hóa Hoạt tính chống u Hoạt tính kháng viêm giảm đau  Khoảng 18% loại ung thư có liên quan đến viêm mãn tính  Các proacyanidin dime kiều mạch cho thấy có hoạt tính kháng viêm, giảm sốt loại đờm  Nhiều nghiên cứu, flavonoid rutin, hydroxyethylrutin distylin có tác dụng ức chế viêm khớp u hạt formaldehit  Q trình tổng hợp chất hoạt hóa mơ đặc biệt prostaglandin oxit nitric=>phản ứng viêm Flavonoid chứng minh ức chế enzym chủ chốt acid arachidonic (chất trung gian) liên quan đến trình sinh tổng hợp Hạn chế tác động bệnh tiểu đường  Ức chế α-glucosidase-một enzyme kiểm soát nồng độ đường máu => ngăn hấp thụ đường ruột non giảm đường máu  Nghiên cứu chuột, kaferferin myricetin chống lại aldose reductase-enzyme chuyển hóa D-glucose dư thừa thành D-sorbitol có vai trị quan trọng phát triển biến chứng thối hóa bệnh tiểu đường, đặc biệt tổn thương mạch máu võng mạc, thận thần kinh  Quercetin chứng minh chất ức chế phosphorylase glycogen, enzyme quan trọng điều hồ chuyển hóa glycogen Một số hoạt tính khác Một số flavonoid (kaempferol, quercetin, xanthohumol, isoxanthohumol 8-prenylnaringenin) có tiềm sử dụng da liễu, điều trị bệnh da Tác dụng chống dị ứng Flavonoid Ngăn ngừa teo Thuốc chống đông, chống tiểu cầu Kết luận Flavonoid có ích cơng việc điều trị ngăn ngừa nhiều tình trạng bệnh lý thể.Chúng có đặc tính kháng viêm, kháng dị ứng, chống virus, ung thư chất chống oxy hóa mạnh giúp thể chống lại tổn thương oxy hóa gốc tự cách hữu hiệu Nhờ flavonoid cịn có tác dụng bảo vệ hệ tim mạch, giảm nguy tử vong bệnh lý tim mạch thiếu máu tim, đau thắt ngực, nhồi máu tim, xơ vữa động mạch, ... 140 88601 Nguyễn Thị Đờ Lin 140 49971  Trần Huỳnh Mai 140 53181 Nguyễn Thị Thảo Nguyên 140 47721 Nguyễn Bảo Khang 140 48151 Cao Thị Khánh Huyền 140 79111 Lê Thị Kim Loan 140 58501 Lê Thị Kiều Loan 140 77871... Một số isoflavanon 4? ??,7- Dimethoxyisoflavanon Dihydrobiachanin Neoflavonoit Neoflavonoit nhóm chất thuộc lớp chất polyphenolic Các neoflavonoit có khung 4phenylchromen Các neoflavonoit chia thành:... chất chứa nhóm Aurones Hợp chất Cấu trúc chung Kiểu thay Flavonoit Aureusitin Aurones 4, 6,3’ ,4? ?? -OH  6,3’ ,4? ??– OH, Leptosidin 7OMe 6, 3‘ ,4 ‘Sulfuretin OH Nguồn Hoạt tính sinh học Aurone chống ung