Bước đầu nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học củ ngải đen

Từ dịch chiết methanol của thân rễ ngải đen (Kaempferia parviflora) đã phân lập được 6 hợp chất tectochrysin (1), apigenin 7,4''-dimethyl ether (2) 3,5,7-trimethoxyflavon (3), 5,7-dimethoxyflavon (4), β-sitosterol (5) và daucosterol (6). Cấu trúc của các hợp chất được xác định bằng việc phân tích các dữ liệu phổ và so sánh với số liệu đã công bố. Cặn chiết MeOH và hợp chất 4 thể hiện hoạt tính độc tế bào ở dòng ung thư biểu mô-KB với giá trị IC50 lần lượt là 55,21 và 14,95 μg/ml.

www.vanlongco.com Hình Cấu trúc hợp chất phân lập từ lấu (1-5) Tài liệu tham khảo Viện Dược Liệu (2006), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập I Võ Văn Chi (2012), Từ điển thuốc Việt Nam, tập 1, nhà xuất Y Học, Hà Nội Calixto NO, Pinto MEF, Ramalho SD, Burger MCM, Bobey AF, Young MCM, Bolzani VS, Pinto AC (2016), The Genus Psychotria: Phytochemistry, Chemotaxonomy, Ethnopharmacology and Biological Properties, Journal of the Brazilian Chemical Society, 27(8), 1355-1378 Hayashi T, Smith FT, Lee KH (1987), Antitumor agents 89 Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships, Journal of Medicinal Chemistry, 30(11), 2005-2008 Lu HX, Liu LY, Li DP, Li JZ, Xu LC (2014), A new iridoid glycoside from the root of Psychotria rubra, Biochemical Systematics and Ecology 57, 133-136 Bùi Mỹ Linh, Quỳnh Trần Thị Thúy (2014), Khảo sát thực vật học thành phần hóa học Lấu đỏ (Psychotria rubra (Lour.) Poir., Rubiaceae), Tạp chí Y học thành phố Hồ Chí Minh, 18(1), 145 Giang Phan Minh, Son Ha Viet and Son Phan Tong (2007), Study on the chemistry and antimicrobial activity of Psychotria reevesii Wall.(Rubiaceae), Vietnam Journal of Chemistry 45(5), 628 Bộ môn Dược liệu (2010), Thực tập Dược liệu, Trường Đại học Dược Hà Nội Bộ Y tế (2011), Dược liệu học, vol 2, Nhà xuất Y học, Hà Nội 10 Chang Ruijie, Wang Chunhui, Zeng Qi et al (2013), Chemical constituents of the stems of Celastrus rugosus, Archives of Pharmacal Research, 36(11), 1291–1301 11 Hye MA, Taher MA, Ali MY, Ali MU, Zaman S (2009), Isolation of (+)-Catechin from Acacia Catechu (Cutch Tree) by a Convenient Method, Journal of Scientific Research, 1(2), 300-305 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 24 - 29) BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦ NGẢI ĐEN Bùi Kim Anh1,*, Đoàn Duy Tiên1, Phạm Gia Điền1, Hồ Đắc Hùng1, Phạm Quang Dương1, Vũ Đình Hồng2 Viện Hóa học - Viện Hàn lâm Khoa học Cơng nghệ Việt Nam; Viện Kỹ thuật Hóa học - Đại học Bách Khoa Hà Nội *Email: anhvhh@gmail.com (Nhận ngày 28 tháng 11 năm 20 16) Tóm tắt Từ dịch chiết methanol thân rễ ngải đen (Kaempferia parviflora) phân lập hợp chất tectochrysin (1), apigenin 7,4'-dimethyl ether (2) 3,5,7-trimethoxyflavon (3), 5,7-dimethoxyflavon (4), β-sitosterol (5) daucosterol (6) Cấu trúc hợp chất xác định việc phân tích liệu phổ so sánh với số liệu công bố Cặn chiết MeOH hợp chất thể hoạt tính độc tế bào dịng ung thư biểu mơ-KB với giá trị IC50 55,21 14,95 μg/ml Từ khóa: Ngải đen, Flavonoid, 5,7- dimethoxyflavon, Hoạt tính gây độc tế bào 24 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com Summary Preliminary Studies on Chemical Constituents and Bioactivity of Kaempferia parviflora Wall Ex Baker Phytochemical investigation of the methanol extract from the rhizomes of Kaempferia parviflora led to the isolation of compounds, tectochrysin (1), apigenin 7,4'-dimethyl ether (2), 3,5,7-trimethoxyflavone (3) 5,7-dimethoxyflavone (4), βsitosterol (5), and daucosterol (6) Their structures were elucidated based on the NMR spectroscopic methods and comparison with literature data The methanol extract and compound were found to inhibit KB cancer cell line with IC 50 values of 55.21 and 14.95 μg/ml, respectively Keywords: Kaempferia parviflora, Flavonoid, 5,7- Dimethoxyflavone, Cytotoxic activity Mở đầu Ngải đen có tên khoa học Kaempferia parviflora Wall Ex Baker, họ Gừng (Zingiberaceae) loài thân thảo lâu năm Cây có chiều cao đến 90cm, mỏng, hình trứng, sáng bóng màu xanh cây, cuống dài, hoa màu trắng với màu tím nhuốm màu tối giữa; có thân rễ (phình to thành củ) nhiều nhánh, bên có màu tím sẫm có vị đắng; phân bố chủ yếu vùng Đông Nam Á, Ấn Độ (Manipur), Nam Trung Quốc [1], [2] Ở Việt Nam, loài phát tỉnh Đắk Lắk ; Gia Lai (KBang) Thanh Hóa Cây ngải đen thảo dược q, có nhiều cơng dụng chữa bệnh Trong dân gian thân rễ loài K parviflora coi thảo dược tăng cường sức khỏe, trị bệnh xương khớp, làm tăng ham muốn tình dục sử dụng để điều trị rối loạn đau bụng, dày loét tá tràng [3] Đã có số cơng trình nghiên cứu nhà khoa học Indonexia, Thái Lan, Trung Quốc Hàn Quốc số loài thực vật thuộc chi Kaempferia Các nghiên cứu hoạt tính sinh học cho thấy lồi K parviflora có nhiều tác dụng hoạt tính kháng khuẩn, kháng viêm, chống oxy hóa, hoạt tính ức chế acetylcholinesterase, chống ung thư, u bướu [3], [4], [5], [6] Các nghiên cứu ngồi nước thành phần hóa học từ loài K parvifloria cho biết lớp chất chủ yếu gồm flavonoid, chalcon, terpenoid [7], [8], [9], Việt Nam loài chưa nghiên cứu Bài báo thông báo kết nghiên cứu ban đầu thành phần hóa học hoạt tính sinh học thân rễ ngải đen (K parvifloria), phân lập xác định cấu trúc sáu hợp chất: tectochrysin (1), apigenin-7,4'-dimethyl ether (2), 3,5,7- Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 trimethoxy flavon (3) 5,7-dimethoxy flavon (4), β-sitosterol (5) daucosterol (6) phương pháp sắc ký phương pháp phổ Đối tượng phương pháp nghiên cứu 2.1 Đối tượng Mẫu nghiên cứu thân rễ ngải đen (Kaempferia parviflora) thu hái KrôngBông, tỉnh ĐăkLăk, Việt Nam vào tháng 10/2015 Mẫu thu hái nhà thực vật học Nguyễn Kim Đào (Viện Sinh thái Tài nguyên sinh vật) xác định tên khoa học Kaempferia parviflora Wall Ex Baker Mẫu tiêu lưu giữ phịng Cơng nghệ chất có hoạt tính sinh học, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam với số hiệu: KB-14 2.2 Thiết bị nghiên cứu Điểm nóng chảy đo máy Mikroskopheiztisch PHMK-50, CHLB Đức Phổ hồng ngoại đo máy FTIR Impact-410 hãng CARL ZEISS JENA Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR (500 MHz) 13C-NMR (125 MHz) ghi máy Bruker AM500 FT-MHz với chất nội chuẩn TMS Sắc ký lớp mỏng phân tích thực mỏng silica gel Merck 60 F254, vết chất phát đèn tử ngoại hai bước sóng 254 365 nm dùng thuốc thử dung dịch H2SO4 10% phun lên mỏng sấy nhiệt độ cao màu Sắc ký cột dùng chất hấp phụ silica gel Merck cỡ hạt 0,040 - 0,063mm Sử dụng dung mơi hữu tinh khiết phân tích kỹ thuật cất lại 2.3 Phương pháp chiết xuất, phân lập 10 kg mẫu củ ngải đen tươi rửa sạch, thái lát sau sấy khơ nhiệt độ 45oC đem xay nhỏ Nguyên liệu khô dạng bột (2,8kg) 25 www.vanlongco.com ngâm chiết nhiệt độ phịng dung mơi MeOH (chiết lần, lần 24h) Các dịch chiết gom lại, lọc cất loại dung môi áp suất giảm thu cặn chiết tổng Cặn chiết tổng chiết phân bố với loại dung mơi có độ phân cực tăng dần (diclometan, ethyl acetat cuối butanol, loại dung môi chiết lần) Gom phần dịch chiết, cất loại dung môi áp suất giảm nhiệt độ 45oC, thu cặn dịch chiết tương ứng diclometan (61g), ethyl acetat (11g) butanol (22g) Cặn dịch chiết CH2Cl2 (21g) tách phân đoạn sắc ký cột chân không VLC (vacuum liquid chromatography), chất hấp phụ silica gel cỡ hạt 0,04-0,063 mm, dung môi giải hấp nhexan/aceton (từ 48:2-0,2:1, v/v), CH2Cl2/ MeOH (từ 10:0-0:5, v/v) thu 10 phân đoạn (kí hiệu từ F1 - F10) Phân đoạn F2 đưa lên cột sắc ký pha thường rửa giải với hệ dung môi nhexan/aceton (44/2, v/v) thu phân đoạn F2A F2B tương ứng Phân đoạn F2A thu chất kết tủa mầu vàng nhạt Sau gạn dịch rửa, chất kết tủa kết tinh lại với hệ dung môi n-hexan/aceton thu hợp chất (85mg) Phân đoạn F2B tiếp tục tinh chế cột sắc ký pha thường với hệ dung môi rửa giải nhexan/aceton (40/2, v/v) thu hợp chất (11mg) Phân đoạn F3 tiến hành sắc ký cột silica gel pha thường với hệ dung môi rửa giải nhexan/aceton (32: 2) thu hai phân đoạn F3A F3B Phân đoạn F3B thu chất kết tủa hình kim màu trắng Sau gạn dịch rửa tinh thể thu hợp chất (22mg) Phân đoạn F4 đưa lên cột sắc ký silica gel cỡ hạt 0,015-0,043 mm với hệ dung môi n-hexan/aceton (20/2, v/v) thu chất rắn, tinh chế lại hỗn hợp dung môi CH2Cl2/MeOH (4:1 v/v) thu hợp chất (158mg) Phân đoạn F6 phân tách tiếp cột sephadex LH-20, dung môi rửa giải MeOH thu gom phân đoạn F6A F6B, phân đoạn F6A thu chất dạng tinh thể, rửa lại dung môi CH2Cl2/MeOH thu 320mg chất Ở phân đoạn F8 thu chất rắn, sau gạn rửa kết tinh lại hỗn hợp dung môi 26 CH2Cl2/MeOH thu 31mg hợp chất 2.4 Phương pháp nghiên cứu tác dụng độc tế bào dọn gốc tự in vitro Hoạt tính gây độc tế bào thử theo phương pháp Scudiero D A dòng tế bào ung thư biểu mô KB đối chiếu với chất chuẩn Ellipticine [10] Tác dụng dọn gốc tự thử theo phương pháp DPPH Shela G [11] Chất (tectochrysin): tinh thể hình kim màu vàng nhạt, điểm nóng chảy 163-164oC IR (KBr) υmax cm-1: 3441 (OH), 1640 (C=O), 1615, 1595 (Ar); EI-MS m/z 268 [M]+ (công thức phân tử: C16H12O4) 1H-NMR (CDCl3); δH (ppm): 3,87 (3H, s, 7-OCH3); 6,37 (1H, d, J=2,0Hz, H-8); 6,49 (1H, d, J=2,0Hz, H-6); 6,65 (1H, s, H-3); 7,54 (3H, m, H-3', H-4' H-5'); 7,88 (2H, dd, J=2,0Hz 7,0Hz, H-2' H-6'); 12,71 (1H, s, 5-OH); 13CNMR (CDCl3) δC (ppm): 55,8 (7-OCH3); 92,6 (C6); 98,2 (C-8); 105,7 (C-3); 105,8 (C-10); 126,2 (C-2' C-6'); 129,0 (C-3' C-5'); 131,3 (C-4'); 131,8 (C-1'); 157,8 (C-2); 162,2 (C-5); 163,9 (C7); 165,6 (C-9); 182,4 (C-4) Chất (apigenin-7,4'-dimethyl ether): chất rắn màu trắng, điểm nóng chảy 166oC, IR (KBr, νmax, cm-1): 3446, 2986, 2845, 1640, 1603, 1509 ESI-MS m/z 297 [M-H]- (công thức phân tử C17H14O5) 1H-NMR (CDCl3); δ (ppm): 3,87 (3H, s, 4'-OCH3); 3,89 (3H, s, 7-OCH3); 6,36 (1H, d, J=2,0Hz, H-8); 6,47 (1H, d, J=2,0Hz, H-6); 6,56 (1H, s, H-3); 7,01 (2H, d, J=8,5Hz; H-3' H-5'); 7,84 (2H, d, J=8,5 Hz, H-2' H-6'); 12,80 (1H, s, 5-OH) 13C-NMR (CDCl3) δ (ppm): 55,5 (4'OCH3); 55,7 (7-OCH3); 92,6 (C-8); 98,0 (C-6); 104,3 (C-3); 105,5 (C-10); 114,3 (C-3' C-5'); 123,6 (C-1'); 128,0 (C-2' C-6'); 157,7 (C-5); 162,2 (C-9); 162,6 (C-2); 164,0 (C-4');165,4 (C7); 182,45 (C-4) Chất (3,5,7-trimethoxyflavon): chất rắn màu trắng, điểm nóng chảy 202-203oC IR (KBr, υmax, cm-1): 2938, 1650, 1604, 1570, 1486, 1240; EIMS m/z 312 [M]+ (công thức phân tử C18H16O5) H-NMR (CDCl3); δ (ppm): 3,88 (3H, s, 3OCH3); 3,88 (3H, s, 5-OCH3); 3,95 (3H, s, 7- Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com OCH3); 6,33 (1H, d, J=2,5Hz, H-6); 6,50 (1H, d, J=2,5Hz, H-8); 7,48 (3H, m, H-3' H-5' H4'); 8,04 (2H, dd, J=2,0Hz 6,5Hz, H-2' H6') 13C-NMR (CDCl3) δ (ppm): 55,7 (5-OCH3); 56,3 (7-OCH3); 60,0 (3-OCH3); 92,4 (C-8); 95,8 (C-6); 109,5 (C-10); 128,1 (C-3' C-5'); 128,4 (C-2' C-6'); 130,2 (C-1'); 130,9 (C-4'); 141,8 (C-3); 152,5 (C-2); 158,9 (C-9); 161,0 (C-7); 163,9 (C-5); 174,0 (C-4) Chất (5,7-dimethoxyflavon): chất rắn màu trắng, điểm nóng chảy 157-158oC IR (KBr) υmax cm-1: 2920, 1642, 1616, 1603, 1452, 1120 EIMS m/z 282[M]+ (công thức phân tử C17H14O4) H-NMR (CDCl3); δ (ppm): 3,89 (3H, s, 7-OCH3); 3,93 (3H, s, 5-OCH3); 6,35 (1H, d, J=2,5Hz, H-8); 6,55 (1H, d, J=2,5Hz, H-6); 6,65 (1H, s, H-3); 7,47 (3H, m, H-3' H-5’ H-4'); 7,84 (2H, dd, J=1,5Hz 6,5Hz, H-2' H-6'); 13C-NMR (CDCl3) δ (ppm): 55,7 (5-OCH3); 56,3 (7-OCH3); 92,8 (C-6); 96,1 (C-8); 109,0 (C-3); 109,2 (C-10); 125,9 (C-2' C-6'); 128,9 (C-3' C-5'); 131,1 (C-4'); 131,5 (C-1'); 159,8 (C-2); 160,5 (C-5); 160,9 (C-7); 164,0 (C-9); 177,5 (C-4) * Kết thử hoạt tính cặn chiết chất đưa Bảng Bảng Kết thử hoạt tính gây độc tế bào STT Tên mẫu Giá trị IC50 ( g/ml) KB Cặn MeOH 55,21 Chất 14,95 Ellipticin 0,31 Kết thảo luận Từ cặn chiết CH2Cl2 củ ngải đen, phân lập sáu hợp chất (1 - 6) Chất thu dạng tinh thể hình kim, màu vàng, điểm nóng chảy 163-165oC, EI-MS m/z 268 [M]+ (công thức phân tử: C16H12O4) Trên phổ 1HNMR có tín hiệu nhóm methoxy δ 3,87 proton thơm: singlet δ 6,65 H-3, tín hiệu doublet δ 6,37 (H-8) δ 6,49 (H-6) có số tương tác proton vị trí meta (J=2,0Hz) đặc trưng vịng A vị trí Chỉ cịn cặp tín hiệu cộng hưởng δ Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 7,54 (3H, m) δ 7,88 (2H, dd, J=2,0Hz 7,0Hz) proton vịng B mono Ngồi cịn có singlet δ 12,71 (1H, s, 5-OH) vùng trường thấp hình thành liên kết hydro nhóm hydroxy nhóm carbonyl Phổ 13CNMR có tín hiệu 16 nguyên tử carbon đặc trưng cho khung flavonoid, có nhóm carbon methoxy δ 55,8 sáu carbon metin thơm δ 105,7; 92,6; 98,2; 126,2; 129,0 131,3; ngồi tín hiệu vùng trường thấp (δ 182,4) carbon carbonyl cấu trúc flavon Bốn carbon oxyaryl δC 163,9; 165,6; 157,8 162,2 tín hiệu carbon bậc bốn δC 131,8 105,8 Phân tích phổ HMBC cho thấy có tương tác δ 3,87 với δ 163,9 khẳng định nhóm methoxy gắn C-7 tương tác δ 6,65 với δ 105,7 khẳng định vị trí δ 6,65 H-3 Các tương tác khác quan sát phổ HMBC proton nhóm hydroxy C-5 với carbon δ 162,2 (C-5), δ 92,6 (C-6) δ 105,8 (C-10) Kết hợp thông tin từ phổ 1H-, 13C-NMR với tương tác quan sát phổ HSQC HMBC so sánh với tài liệu tham khảo [12] cho phép nhận dạng cấu trúc hợp chất tectochrysin Chất thu chất rắn màu trắng, điểm nóng chảy 166oC ESI-MS m/z 297 [M-H]- (công thức phân tử C17H14O5) Trên phổ 1H-NMR có tín hiệu proton hai nhóm methoxy δ 3,87 δ 3,89 Hai tín hiệu doublet vị trí meta (1H, d, J=2,0Hz) proton H-8 H-6 δ 6,37 δ 6,47 tương ứng Tín hiệu singlet δ 6,56 (1H, s) H-3 Cặp tín hiệu doublet δ 7,01 (H-3' H-5') δ 7,84 (H-2' H-6') vị trí ortho (2H, d, J=8,5 Hz) gợi ý vịng B bị vị trí 4' Tín hiệu proton nhóm hydroxy vùng trường thấp δ 12,80 Dữ liệu từ phổ 1H-NMR gợi ý cấu trúc hợp chất 5-hydroxy- 7,4'dimethoxy flavon (apigenin-7,4'-dimethyl ether) Phổ 13C-NMR chất cho kết phù hợp với cấu trúc đề nghị; có 17 nguyên tử carbon, nhóm>C=O, nhóm –OCH3, nhóm –CH= kề nối đơi, nhóm >C=C tứ cấp Việc gán phổ chất thực 27 www.vanlongco.com sở phân tích phổ 1H-, 13C-NMR, HSQC HMBC Số liệu phổ hợp chất apigenin-7,4'dimethyl ether so sánh với tài liệu [13] hoàn toàn phù hợp Chất thu dạng tinh thể phiến, màu trắng, điểm nóng chảy 202-203oC EI-MS m/z 312 [M]+ (cơng thức phân tử C18H16O5) Phổ 1HNMR chất cho thấy có hai tín hiệu doublet δ 6,33 (H-6) δ 6,50 (H-8) vị trí meta (1H, d, J=2,5Hz) gợi ý vịng A vị trí (dissubstituted) Cặp tín hiệu δ 7,48 (3H, m) δ 8,04 (2H, dd, J=2,0Hz 7,0Hz) proton vòng B mono-substituted Ngồi cịn có tín hiệu proton ba nhóm methoxy δ 3,88 (6H, s, H-3 H-5,) δ 3,95 (3H, s, H-7) Phù hợp với phổ 1H-NMR, phổ 13C-NMR tín hiệu carbon chuyển vùng trường thấp có tín hiệu 18 nguyên tử carbon, có nhóm >C=O, nhóm –OCH3, nhóm –CH= kề nối đơi, nhóm >C=C tứ cấp Kết hợp phân tích phổ HSQC HMBC có so sánh với tài liệu tham khảo [14] cho phép khẳng định chất 3,5,7-trimethoxyflavon Chất thu dạng tinh thể màu trắng, điểm nóng chảy 157-158oC EI-MS m/z 282 [M]+ (cơng thức phân tử C17H14O4) So với chất chất thiếu nhóm –OCH2, phổ H-NMR chất có tín hiệu proton hai nhóm methoxy δ 3,89 (3H, s, 7-OCH3) 3,93 (3H, s, 5-OCH3) Phân tích liệu phổ chất so với chất tương đối tương đồng với việc tham khảo tài liệu [12, 15] cho phép nhận diện chất 5,7-dimethoxyflavon, hợp chất có hàm lượng cao có nhiều loài thuộc chi Kaempferia Hợp chất 5,7-dimethoxyflavon nhiều thử nghiệm hoạt tính sinh học cho có nhiều hoạt tính hữu ích kháng viêm, chống ung thư gan, ung thư bạch cầu ung thư vú Hợp chất sử dụng làm nguyên liệu đầu bán tổng hợp để làm tăng hoạt tính hữu dụng [16, 17] Chất 5: tinh thể hình kim, điểm nóng chảy 137138oC; Chất 6: chất bột màu trắng, điểm nóng chảy 285-286oC Các hợp chất xác định β-sitosterol (5), daucosterol (6) việc phân tích định tính so sánh với chất chuẩn Hình Cấu trúc hóa học hợp chất 1-6 Kết luận Sáu hợp chất phân lập từ thân rễ ngải đen (Kaempferia parviflora) thu hái Việt Nam xác định tectochrysin (1); apigenin-7,4'-dimethyl ether (2); 3,5,7trimethoxyflavon (3); 5,7-dimethoxyflavon (4); β-sitosterol (5) daucosterol (6) Các cặn chiết từ ngải đen (K parviflora) thử 28 hoạt tính chống oxy hóa độc tế bào ung thư Các cặn dịch chiết khơng thể hoạt tính dọn gốc tự DPPH nồng độ 128 μg/ml Cặn chiết MeOH tổng thể hoạt tính độc tế bào dịng ung thư biểu mơ-KB với giá trị IC50 55,21 μg/ml Hợp chất 5,7-dimethoxyflavon (4) thể hoạt tính độc tế bào với giá trị IC50 14,95 μg/ml Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 www.vanlongco.com Lời cảm ơn: Cơng trình hồn thành với hỗ trợ kinh phí từ đề tài sở Viện Hóa học, Viện Khoa học Cơng nghệ Việt Nam với ThS Đặng Vũ Lương ghi giúp phổ NMR Tài liệu tham khảo Hooker, Joseph D (1894), Flora of British India, 6, 221 Ningombam Babyrose Devi, Ajit Kumar Das, P.K Singh (2016), Kaempferia Parviflora (Zingiberaceae): A New Record In The Flora Of Manipur, IJISET, 3, Yenjai C., Prasanphen K., Daodee S., Wongpanich V., Kittakoop P (2004), Bioactive flavonoids from Kaempferia parviflora Fitoterap., 75(1), 89-92 Horigome S., Yoshida I., Tsuda A., Harada T., Yamaquchi A., Yamazaki K., Inohana S., Isaqawa S., Kibune N., Satoyama T., Katsuda S., Suzuki S., Watai M., Hirose N., Mitsue T., Shirakawa H., Komai M (2014), Identification and evaluation of anti-inflammatory compounds from Kaempferia parviflora, Biosci Biotechnol Biochem., 78(5), 851-860 Sawasdee P., Sabphon C., Sitthiwongwanit D., Kokpol U (2009), Anticholinesterase activity of 7methoxyflavones isolated from Kaempferia parviflora, Phytotherapy Research, 23(12), 1792–1794 Leardkamolkarn V., Tiamyuyen S., Sripanidkulchai B O (2009), Pharmacological activity of Kaempferia parviflora extract against Human Bile Duct Cancer Cell Lines, Asian Pacific Journal of Cancer Prevention , 10(4), 695-698 Stevenson P C., Nigel C V., Monique S J S (2007), Polyoxygenated cyclohexane derivatives and other constituents from Kaempferia rotunda L., Phytochemistry., 68(11), 1579-1586 Atun S., Arianingrum R., Sulistyowati E., Aznam N (2013), Isolation and antimutagenicactivity of some flavanone compounds from Kaempferia rotunda, International Journal of Analytical BioScience, 4(1), 3-8 Sutthanut K., Sripanidkulchai B., Yenjai C., Jay M (2007), Identification and quantitation of 11 flavonoid constituents in Kaempferia parviflora by gas chromatography, Journal of Chromatography A,1143(1-2), 227-33 10 Scudiero D A., Shoemaker R H., Kenneth D P., Monks A., Tierney S., Nofziger T H., Currens M J., Seniff D., Boyd M R (1988), Evaluation of a soluable etrazolium/formazan assay for cell growth and drug sensitivity in culture using human and other tumor cell lines, Cancer Research, 48(17), 4827-4833 11 Shela G., Olga M B., Elena K., Antonin L., Nuria G M., Ratiporn H., Yong-Seo P., Soon-Teck J., Simon T (2003), Comparison of the contents of the main biochemical compounds and antioxidant activity of some Spanish olive oils as determined by four different radical scavenging tests, Journal of Nutritional Biochemistry, 14(3), 154-159 12 Salleh W M., Ahmad F., Yen K H (2015), Chemical constituents from Piper caninum and antibacterial activity, Journal of Applied Pharmaceutical Science, 5(6), 20-25 13 Dong C., Dan B., Lin S Y., Fei T P (2012), Flavanoids from the stems of Aquilaria sinensis, Chinese Journal of Natural Medicines, 10(4), 287-291 14 Carlos A., Alicia B., Pomilio, Eduardo G G (1980), New methylated flavones from Gomphrena martiana, Phytochemistry, 19(5), 903-904 15 Yang J F., Cao J G., Tian L., Liu F (2012), 5, 7-Dimethoxyflavone sensitizes TRAIL-induced apoptosis through DR5 upregulation in hepatocellular carcinoma cells, Cancer Chemotherapy and Pharmacology, 69(1),195–206 16 Bei D., An Q H (2015), Quantification of 5,7-dimethoxyflavone in mouse plasma using liquid chromatography-tandem mass spectrometry (LC-MS/MS) and its application to a pharmacokinetic study, Journal of Chromatography B, 978-979, 1117 17 Yenjai C., Suchana W., Siripit P., Bungon S (2009), Structural modification of 5,7-dimethoxyflavone from Kaempferia Parviflora and biological activities, Archives of Pharmacal Research, 32(9), 1179-1184 Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 (Trang 29 -33) CÁC HỢP CHẤT PHENOLIC PHÂN LẬP TỪ CẶN ETHYL ACETAT CỦA TỎA DƯƠNG Nguyễn Thị Hồng Anh1, Nguyễn Thị Thu1, Đỗ Thị Hà1,*, Nguyễn Thùy Dương2, Lê Việt Dũng1 Viện Dược liệu; Đại học Dược Hà Nội *Email: hado.nimms@gmail.com (Nhận ngày 15 tháng năm 2016) Tóm tắt Từ cặn ethyl acetat tỏa dương, hợp chất phân lập bao gồm epoxyconiferyl alcohol (1), salicifoliol (2), 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd (3) ethyl caffeat (4) Cấu trúc hợp chất xác định phương pháp phổ 1D-NMR, ESI-MS so sánh với liệu công bố Các hợp chất phân lập lần từ loài Hợp chất 1, công bố lần từ chi Balanophora Từ khóa: Tỏa dương, Dó đất, Epoxyconiferyl alcohol, Salicifoliol, 5-(hydroxymethyl)-2-furaldehyd, Ethyl caffeat Tạp chí Dược liệu, tập 22, số 1/2017 29 ... terpenoid [7], [8], [9], Việt Nam loài chưa nghiên cứu Bài báo thông báo kết nghiên cứu ban đầu thành phần hóa học hoạt tính sinh học thân rễ ngải đen (K parvifloria), phân lập xác định cấu trúc... trình nghiên cứu nhà khoa học Indonexia, Thái Lan, Trung Quốc Hàn Quốc số loài thực vật thuộc chi Kaempferia Các nghiên cứu hoạt tính sinh học cho thấy lồi K parviflora có nhiều tác dụng hoạt tính. .. kháng khuẩn, kháng viêm, chống oxy hóa, hoạt tính ức chế acetylcholinesterase, chống ung thư, u bướu [3], [4], [5], [6] Các nghiên cứu ngồi nước thành phần hóa học từ lồi K parvifloria cho biết