Đề Thi Thử HSGQT (vòng 2) Hóa Học 9

Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: Th c nghi m cho bi t r ng: a) Moment l ng c c c a 1,2-đicloetan t ng nhi t đ t ng b) 20oC, moment l ng c c c a etylen glicol l n h n moment l Hãy gi i thích nh ng s khác bi t Cho h p ch t sau: ng c c c a 1,2-đicloetan a) V c u trúc đ ng phân quang h c c a h p ch t b) nhi t đ phịng, có th tách riêng (phân l p) hai đ ng phân quang h c kh i h n h p c a chúng n u R = I nh ng l i không th th c hi n đ c n u R = Br Hãy gi i thích s khác bi t Oxi hóa hiđrocacbon b ng dung d ch KMnO4 loãng, thu đ c Cho ph n ng v i Pb(OAc)4, ch thu đ c đ u có cơng th c phân t C5H10O Bi t r ng: - có ph n ng v i thu c th Tollens - ph n ng v i thu c th Tollens nh ng có ph n ng iođofom - Khi ph n ng v i h n h ng Zn – Hg HCl đ u ch t o hiđrocacbon có m ch cacbon phân nhánh V công th c c u t o c a 1, 2, 3, 4, Câu 2: ngh s đ t ng h p h p ch t sau t nh ng ch t đ u cho tr c (đ c s d ng thêm ch t h u c cung c p không nguyên t cacbon vào ph n ng ch t vô c khác): a) 1,5,7,8-tetrahiđroquinolin-2,6-đion t đimetyl butanđioat, metyl propinoat b) H p ch t X t buta-1,3-đien, đimetyl but-2-inđioat Clarvukerin A m t hiđrocacbon đ c phân l p t lồi san hơ Clavularia koellikeri H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t đ n 12 Câu 3: Levofloxacin m t lo i thu c kháng sinh thu c nhóm floquinolon H p ch t đ theo s đ sau:  c t ng h p Hóa H c H u C V công th c c u t o c a ch t t 13 đ n 21 Ch t 28 có tên metyl (1R,3R)-2,2-đimetyl-3-(2-metylprop-1-en-1-yl)xiclopropan-1-cacboxylat H p ch t nguyên li u quan tr ng t ng h p lo i thu c b o v th c v t có đ c tính th p đ i v i ng i a) V c u trúc c a 28 đ ng phân đ i quang c a b) H p ch t 28 đ c t ng h p t -pinene theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t 22 đ n 28 Câu 4: Th c hi n ph n ng thoái phân Edman v i peptit 29 (m ch h , ch ch a Gly Ala) nhi u l n, thu đ c 30, 31, 32, 33, 34 Kh i l ng mol c a nh ng h p ch t đ c cho nh b ng sau: H p ch t 29 30 31 32 33 34 Kh i l ng mol (g/mol) 402 331 274 217 160 89 Xác đ nh c u trúc c a ch t t 29 đ n 34 Khi cho h p ch t 35 (C7H 12O6) tác d ng v i HIO4 d , thu đ c h n h p s n ph m có ch a ch t 36 Th y phân 36 môi tr ng axit, thu đ c axit D -glyxeric [D -HOCH2 CH(OH)COOH] glioxal (OHC–CHO) M t khác, metyl hóa hồn tồn 35 b ng Me2SO4/OH–, thu đ c 37 Cho 37 tác d ng v i O3, sau x lí s n ph m v i Zn dung d ch HCl loãng, thu đ c h n h p g m ch t metyl (S)-2-metoxi-3-oxopropanoat metyl (R)-2-hiđroxi-3-metoxipropanoat Xác đ nh c u trúc c a 35, 36, 37 Bi t r ng, phân t 35 ch a m t n a s nguyên t cacbon b t đ i có c u hình R Câu 5: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau:  Hóa H c H u C Brasiliquinone B m t h p ch t thu c lo i benzantraquinon có kh n ng c ch s phát tri n c a kh i u ung th H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t 38 đ n 46 Sativene sesquiterpene đ c phân l p t đ c t c a Helminthosporium sativum (m t lo i n m gây b nh ng c c) H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: a) Hãy ch nh ng đ n v isopren (tuân theo quy t c isoprenoit) c a sativene b) V công th c c u t o c a ch t t 47 đ n 52 -H T -  Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: Th c nghi m cho bi t r ng: a) Moment l ng c c c a 1,2-đicloetan t ng nhi t đ t ng b) 20oC, moment l ng c c c a etylen glicol l n h n moment l ng c c c a 1,2-đicloetan Hãy gi i thích nh ng s khác bi t H ng d n gi i Moment l ng c c c a m t h p ch t đ c tính b ng moment l ng c c trung bình gi a c u d ng c a h p ch t a) 20oC, 1,2,đicloetan t n t i ch y u c u d ng anti nh ng t ng nhi t đ hàm l ng c u d ng gauche h t ng lên Do đó, moment l ng c c c a 1,2-đicloetan t ng nhi t đ t ng b) 20oC, 1,2,đicloetan t n t i ch y u c u d ng anti nh ng etylen glicol t n t i ch y u d ng gauche t o đ c liên k t hiđro n i phân t Do đó, moment l ng c c c a etylen glicol l n h n moment l ng c c c a 1,2-đicloetan Cho h p ch t sau: a) V c u trúc đ ng phân quang h c c a h p ch t b) nhi t đ phịng, có th tách riêng (phân l p) hai đ ng phân quang h c kh i h n h p c a chúng n u R = I nh ng l i không th th c hi n đ c n u R = Br Hãy gi i thích s khác bi t H ng d n gi i Bán kính nguyên t c a I l n h n nhi u so v i Br nên s quay t quanh tr c liên k t đ n r t khó kh n hi u ng l p th Do đó, hai đ ng phân quang h c R = I h u nh không chuy n hóa l n nên có th tách riêng kh i h n h p c a chúng Trong đó, n u R = Br s quay t quanh tr c liên k t đ n d h n nên hai đ ng phân quang h c chuy n hóa l n n cho vi c tách riêng kh i h n h p c a chúng không th Oxi hóa hiđrocacbon b ng dung d ch KMnO4 loãng, thu đ c Cho ph n ng v i HIO4 , ch thu đ c đ u có cơng th c phân t C5H10O Bi t r ng: - có ph n ng v i thu c th Tollens - ph n ng v i thu c th Tollens nh ng có ph n ng iođofom - Khi ph n ng v i h n h ng Zn – Hg HCl đ u ch t o hiđrocacbon có m ch cacbon phân nhánh V công th c c u t o c a 1, 2, 3, 4,  Hóa H c H u C H ng d n gi i Câu 2: ngh s đ t ng h p h p ch t sau t nh ng ch t đ u cho tr c (đ c s d ng thêm ch t h u c cung c p không nguyên t cacbon vào ph n ng ch t vô c khác): a) 1,5,7,8-tetrahiđroquinolin-2,6-đion t đimetyl butanđioat, metyl propinoat b) H p ch t X t buta-1,3-đien, đimetyl but-2-inđioat H ng d n gi i Clarvukerin A m t hiđrocacbon đ đ c t ng h p theo s đ sau: c phân l p t lồi san hơ Clavularia koellikeri H p ch t V công th c c u t o c a ch t t đ n 12 H ng d n gi i Chú ý: B c giai đo n chuy n hóa 12 thành clavekerin A Julia olefination  Hóa H c H u C Câu 3: Levofloxacin m t lo i thu c kháng sinh thu c nhóm floquinolon H p ch t đ theo s đ sau: c t ng h p V công th c c u t o c a ch t t 13 đ n 21 H ng d n gi i Ch t 28 có tên metyl (1R,3R)-2,2-đimetyl-3-(2-metylprop-1-en-1-yl)xiclopropan-1-cacboxylat H p ch t nguyên li u quan tr ng t ng h p lo i thu c b o v th c v t có đ c tính th p đ i v i ng i a) V c u trúc c a 28 đ ng phân đ i quang c a b) H p ch t 28 đ c t ng h p t -pinene theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t 22 đ n 28  Hóa H c H u C H ng d n gi i Câu 4: Th c hi n ph n ng thoái phân Edman v i peptit 29 (m ch h , ch ch a Gly Ala) nhi u l n, thu đ c 30, 31, 32, 33, 34 Kh i l ng mol c a nh ng h p ch t đ c cho nh b ng sau: H p ch t 29 30 31 32 33 34 Kh i l ng mol (g/mol) 402 331 274 217 160 89 Xác đ nh c u trúc c a ch t t 29 đ n 34 H ng d n gi i Ph n ng thoái phân Edman phân c t liên k t sau đ u N c a peptit u C c a 29 Ala H p ch t 34 Ala  H p ch t 29: 75x + 89y – 18(x + y – 1) = 402  x = y = T ng t , xác đ nh đ c c u trúc c a 29, 30, 31, 32, 33, 34 nh sau: H p ch t Kh i l ng mol (g/mol) Thành ph n c u t o 402 Ala–Gly–Gly–Gly–Ala–Ala 29 331 Gly–Gly–Gly–Ala–Ala 30 274 Gly–Gly–Ala–Ala 31 217 Gly–Ala–Ala 32 160 Ala–Ala 33 89 Ala 34 Khi cho h p ch t 35 (C7H 12O6) tác d ng v i HIO4 d , thu đ c h n h p s n ph m có ch a ch t 36 Th y phân 36 môi tr ng axit, thu đ c axit D -glyxeric [D -HOCH2 CH(OH)COOH] glioxal (OHC–CHO) M t khác, metyl hóa hồn tồn 35 b ng Me2SO4/OH–, thu đ c 37 Cho 37 tác d ng v i O3, sau x lí s n ph m v i Zn dung d ch HCl loãng, thu đ c h n h p g m ch t metyl (S)-2-metoxi-3-oxopropanoat metyl (R)-2-hiđroxi-3-metoxipropanoat Xác đ nh c u trúc c a 35, 36, 37 Bi t r ng, phân t 35 ch a m t n a s nguyên t cacbon b t đ i có c u hình R H ng d n gi i Metyl hóa hồn tồn 35 t o 37 nên 37 s khơng cịn nhóm –OH Tuy nhiên, s n ph m c a trình ozon phân có nhóm –OH –CHO nên 37 có nhóm xetal 35 có nguyên t cacbon nên nhóm –OH hemiaxetal s b metyl hóa  Hóa H c H u C V y c u trúc c a 35 có th là: Vì 35 ph n ng v i HIO4 t o axit D -glyxeric glioxan nên nhóm –OH v trí C-4 ph i chuy n thành nhóm >C=O M t khác, phân t 35 có m t n a s nguyên t cacbon b t đ i có c u hình R V y c u trúc c a 35, 36, 37 là: Câu 5: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: H ng d n gi i  Hóa H c H u C Brasiliquinone B m t h p ch t thu c lo i benzantraquinon có kh n ng c ch s phát tri n c a kh i u ung th H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t 38 đ n 46  Hóa H c H u C H Sativene sesquiterpene đ ng d n gi i c phân l p t đ c t c a Helminthosporium sativum (m t lo i n m gây b nh ng c c) H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: a) Hãy ch nh ng đ n v isopren (tuân theo quy t c isoprenoit) c a sativene b) V công th c c u t o c a ch t t 47 đ n 52 H ng d n gi i  Hóa H c H u C -H T -  ... 29 30 31 32 33 34 Kh i l ng mol (g/mol) 402 331 274 217 160 89 Xác đ nh c u trúc c a ch t t 29 đ n 34 H ng d n gi i Ph n ng thoái phân Edman phân c t liên k t sau đ u N c a peptit u C c a 29. .. 29: 75x + 89y – 18(x + y – 1) = 402  x = y = T ng t , xác đ nh đ c c u trúc c a 29, 30, 31, 32, 33, 34 nh sau: H p ch t Kh i l ng mol (g/mol) Thành ph n c u t o 402 Ala–Gly–Gly–Gly–Ala–Ala 29. .. có c u hình R Câu 5: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau:  Hóa H c H u C Brasiliquinone B m t h p ch t thu