Đề Thi Thử HSGQT (vòng 2) Hóa Học 11

Hóa Học Hữu Cơ BÀI KIỂM TRA SỐ 11 Câu 1: Cho hợp chất sau: a) Vẽ cấu dạng ghế I, II, III so sánh (có giải thích) độ bền chúng b) Hợp chất IV bị raxemic hóa mơi trường bazơ Đề xuất chế phản ứng để giải thích tượng c) Đun phenol với dung dịch H 2SO4 đặc, thu Cho phản ứng với axetyl clorua có mặt AlCl3, thu Đun với nước 200oC, thu Cho tác dụng với benzoyl clorua piriđin, tạo Trong môi trường kiềm, chuyển hóa thành Khi có mặt H2SO4 , tự đóng vịng để tạo V Vẽ cơng thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, Để xác định cấu trúc sản phẩm phản ứng cộng nucleophin vào hợp chất cacbonyl, người ta dùng mơ hình Felkin – Anh Hợp chất cacbonyl bền tồn cấu dạng hình Tác nhân nuleophin cơng theo hướng bị án ngữ không gian hợp với nhóm cacbonyl thành góc 107 o (góc Burgi – Dunitz) để tạo sản phẩm Vẽ cấu trúc (đều sản phẩm chính) sơ đồ chuyển hóa sau: Biết rằng, ion Zn2+ tạo phức vịng với ngun tử oxi Tiến hành phản ứng xiclohexanon đimetyl 2-(metoximetylen)malonat có mặt NaNH2, thu (C12H16O 5) Trong mơi trường bazơ mạnh, bị chuyển hóa thành (C11H12O4) Đun nóng với 1,1-đimetoxieten, thu chất 10 Nếu tiếp tục đun nóng chất 10 tạo khí cacbonic, metanol metyl 3-metoxi-5,6,7,8-tetrahiđronaphtalen-2-cacboxylat Vẽ cơng thức cấu tạo 8, 9, 10 Câu 2: Tơ capron thường dùng để dệt vải may mặc Từ cumen chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp loại tơ Nhựa PU (poliuretan, 13) có tính đàn hồi tốt, khả chống mài mịn có độ bền cao so với loại nhựa cao su thông thường Cho sơ đồ tổng hợp nhựa PU sau: Vẽ công thức cấu tạo 11, 12, 13 Đề nghị sơ đồ tổng hợp hợp chất sau:  Hóa Học Hữu Cơ Xiclohexan-1,2,3,4,5,6-hexaol (hay myo-inositol) sử dụng để điều trị bệnh đa nang buồng trứng phụ nữ, góp phần làm tăng khả thụ thai Trên phổ 1H-NMR (tần số máy đo 600 MHz dung mơi D2O), có tín hiệu sau: a) Hãy cho biết hình dạng mũi số ghép (kí hiệu J, đơn vị Hz) tín hiệu b) Dựa vào thơng tin phổ 1H-NM, biện luận cấu trúc myo-inositol c) Hãy quy kết độ dịch chuyển hóa học (H, đơn vị ppm) tín hiệu phổ 1H-NMR cho proton phân tử myo-inositol (không cần giải thích) Biết rằng, số ghép hai proton vị trí axial (a) equatorial (e) sau: Câu 3: Cho sơ đồ tổng hợp -amino axit 17 18 sau: Vẽ công thức cấu tạo chất 14, 15, 16, 17, 18 Khi thủy phân thevetin-B (C42H64O 18, loại glicozit trợ tim, kí hiệu 19) mơi trường axit, thu D -glucozơ, 20 (C7H14O5) 21 (C23H36O5) Biết 20 thuộc loại O-metyl-L-anđozơ với cấu hình tuyệt đối C3 khác với cấu hình tuyệt đối nguyên tử cacbon khác có khả tạo thành osazon phản ứng với phenylhydrazin Khi cho 19 phản ứng với lượng dư MeI/Ag2O, sau thủy phân với enzyme β-glicosidase, thu 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D -glucozơ; 2,3,4-tri-O-metyl-D -glucozơ 22 Nếu thủy phân 22 với enzyme -glicosidase thu 23 (C8H16O5 ) VI Mặt khác, oxi hóa 23 HIO 4, thu etanal (2S,3S)-2,3-đimetoxibutanđial a) Vẽ công thức Fischer chất 20 23 Biết rằng, 23 dẫn xuất 20 b) Vẽ cấu trúc 19, 21, 22 (hợp phần saccarit vẽ cấu dạng ghế) Cây hồi (Illicium verum) thường xanh có vùng Đơng Bắc Việt Nam Quả hồi dùng y học cổ truyền, ngồi cịn dùng làm gia vị tạo nên hương vị đặc trưng phở  Hóa Học Hữu Cơ a) Từ hồi, người ta phân lập axit 24 (C7H10O5) Cho sơ đồ chuyển hóa 24 sau: Vẽ công thức cấu tạo 24, 25, 26, 27, 28 Biết 24 có nguyên tử hiđro nối đơi C=C b) Anethole (thành phần tinh dầu hồi) tiền chất rẻ tiền cho việc tổng hợp hợp chất dị vòng dùng làm thuốc Vẽ công thức cấu tạo 29 30 sơ đồ chuyển hóa sau: Varenicline dùng để sản xuất thuốc điều trị chứng nghiện thuốc Cho sơ đổ tổng hợp varenicline sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ 30 đến 40 Câu 4: Reboxetine loại thuốc chống suy nhược tổng hợp theo sơ đồ sau: Đề nghị tác nhân phản ứng từ 41 đến 47  Hóa Học Hữu Cơ Cho sơ đồ tổng hợp azulen (56) sau: a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ 48 đến 56 b) Từ benzen, chất hữu (chứa không nguyên tử cacbon phân tử) chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp VII c) Azulen cịn tổng hợp theo phương pháp sau: Cho 1-clo-2,4-đinitrobenzen phản ứng với piriđin, thu muối 57 Xử lí 57 với Me2NH, thu muối 58 (mạch hở) Cho 58 tác dụng với xiclopenta-1,3-đien có mặt MeONa 125 oC, thu azulen - Vẽ công thức cấu tạo 57 58 - Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa 57 thành azulen Để phân lập hợp chất tự nhiên từ thực vật, người ta sử dụng phương pháp sắc kí cột (Column Chromatography) Từ phân đoạn X (giả sử chứa 58, 59, 60, 61) rễ me rừng (Phyllanthus emblica Linn.), nhà khoa học thực bước sau: - Nhồi silica gel pha thường (Normal Phase – NP) vào cột thủy tinh với kích thước thích hợp - Cho hệ dung mơi CHCl3 – MeOH (tỉ lệ thể tích : 1) chảy qua cột thủy tinh vài lần - Hòa tan hết X lượng vừa đủ hệ dung môi đổ từ từ vào cột thủy tinh - Sau dung dịch X hấp thụ hết vào silica gel, cho tiếp hệ dung môi chảy chậm liên tục qua cột hứng dung dịch chảy khỏi cột bình tam giác đánh số thứ tự thu 58, 59, 60, 61 với độ tinh khiết định a) Dựa vào tương tác hợp chất với silica gel NP, giải thích trình tự giải li khỏi cột chất 58, 59, 60, 61 b) Nếu thay hệ dung môi CHCl3 – MeOH MeOH tách chất khỏi phân đoạn X khơng? Giải thích  Hóa Học Hữu Cơ Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Câu 5: Các hợp chất ancaloit Daphniphyllum tìm thấy nhiều loại thân thảo Chúng có nhiều hoạt tính sinh học đáng ý chống ung thư, chống oxi hóa, kháng khuẩn, … Sau sơ đồ tổng hợp metyl homosecodaphniphyllat: Vẽ công thức cấu tạo chất từ 62 đến 71 Levobupivacaine (79) loại thuốc gây mê cục Hợp chất tổng hợp từ L-lysin theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ 72 đến 79 (+)-Artemisinin phân lập từ Artemisia annua L (Qinghao, Compositae) loại thuốc kháng kí sinh trùng sốt rét chủng Plasmodium Quá trình tổng hợp artemisinin thực qua giai đoạn sau: a) Thực phản ứng nhiệt phân 2-carene, thu (1R)-(+)-trans-isolimonene 80 (C10H16) Xử lí 80 với đixiclohexylboran THF oxi hóa H 2O2 kiềm, thu ancol 81 (là hỗn hợp đồng phân dia) Oxi hóa 81 CrO3/H2 SO4, thu axit không no 82 b) Tiến hành phản ứng 82 với dung dịch chứa KI I2 dung dịch nước NaHCO3, thu hai đồng phân dia 83 84 (chỉ khác lập thể C3)  Hóa Học Hữu Cơ c) Cho 84 tham gia phản ứng gốc nội phân tử với xeton 85 cách đun hồi lưu toluen, có sử dụng lượng vừa đủ tris(trimetylsilyl)silan (TTMSS) AIBN làm chất xúc tác, thu lacton VIII (là hỗn hợp đồng phân dia khác lập thể C7), MeCO(CH2)2 Si(SiMe3)3 85 (C10H16O2) d) Cho VIII phản ứng với etanđithiol có mặt BF3  OEt2 CH2 Cl2 oC, thu hai đồng phân dia 86 87 Trong đó, sản phẩm 87 có nhóm thioxetal nhóm metyl kế cận nằm hai phía đối diện vịng sáu cạnh e) Thủy phân 88 kiềm axit hóa, sau phản ứng với CH2N2 Et2O, thu 89 Oxi hóa hóa 89 PCC CH2Cl2 , thu xetoeste 90 có hai nguyên tử hiđro kế bên nhóm cacbonyl (mới tạo thành) nằm vị trí cis so với f) Cho 90 phản ứng với Ph3P(Cl)CH2OCH3 KHMDS, thu 91 Gỡ bỏ nhóm bảo vệ thioxetal 91 HgCl2 CaCO3, thu 92 Cuối cùng, chiếu sáng 92 với O2 sau thủy phân dung dịch HClO4, thu (+)-artemisinin Vẽ cấu trúc chất từ 80 đến 92 DNJ thuộc loại hợp chất đường imino dùng để chữa trị số bệnh rối loạn gen Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ 93 đến 100 -HẾT -  Hóa Học Hữu Cơ BÀI KIỂM TRA SỐ 11 Câu 1: Cho hợp chất sau: a) Vẽ cấu dạng ghế I, II, III so sánh (có giải thích) độ bền chúng b) Hợp chất IV bị raxemic hóa môi trường bazơ Đề xuất chế phản ứng để giải thích tượng c) Đun phenol với dung dịch H 2SO4 đặc, thu Cho phản ứng với axetyl clorua có mặt AlCl3, thu Đun với nước 200oC, thu Cho tác dụng với benzoyl clorua piriđin, tạo Trong mơi trường kiềm, chuyển hóa thành Khi có mặt H2SO4 , tự đóng vịng để tạo V Vẽ công thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, Hướng dẫn giải a) Cấu dạng ghế I, II, III: Độ bền hợp chất giảm dần theo thứ tự I > II > III Vì I khơng có tương tác Gauche, II có tương tác Gauche III có tương tác Gauche b) IV bị raxemic hóa mơi trường bazơ theo chế phản ứng sau: c) Cng thức cấu tạo 1, 2, 3, 4, 5: Để xác định cấu trúc sản phẩm phản ứng cộng nucleophin vào hợp chất cacbonyl, người ta dùng mơ hình Felkin – Anh Hợp chất cacbonyl bền tồn cấu dạng hình Tác nhân nuleophin cơng theo hướng bị án ngữ khơng gian hợp với nhóm  Hóa Học Hữu Cơ cacbonyl thành góc 107 o (góc Burgi – Dunitz) để tạo sản phẩm Vẽ cấu trúc (đều sản phẩm chính) sơ đồ chuyển hóa sau: Biết rằng, ion Zn2+ tạo phức vịng với nguyên tử oxi Hướng dẫn giải Tiến hành phản ứng xiclohexanon đimetyl 2-(metoximetylen)malonat có mặt NaNH 2, thu (C12H16O 5) Trong môi trường bazơ mạnh, bị chuyển hóa thành (C11H12O4) Đun nóng với 1,1-đimetoxieten, thu chất 10 Nếu tiếp tục đun nóng chất 10 tạo khí cacbonic, metanol metyl 3-metoxi-5,6,7,8-tetrahiđronaphtalen-2-cacboxylat Vẽ công thức cấu tạo 8, 9, 10 Hướng dẫn giải Câu 2: Tơ capron thường dùng để dệt vải may mặc Từ cumen chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp loại tơ Hướng dẫn giải Nhựa PU (poliuretan, 13) có tính đàn hồi tốt, khả chống mài mịn có độ bền cao so với loại nhựa cao su thông thường Cho sơ đồ tổng hợp nhựa PU sau: Vẽ công thức cấu tạo 11, 12, 13  Hóa Học Hữu Cơ Hướng dẫn giải Đề nghị sơ đồ tổng hợp hợp chất sau: Hướng dẫn giải Xiclohexan-1,2,3,4,5,6-hexaol (hay myo-inositol) sử dụng để điều trị bệnh đa nang buồng trứng phụ nữ, góp phần làm tăng khả thụ thai Trên phổ 1H-NMR (tần số máy đo 600 MHz dung mơi D2O), có tín hiệu sau: a) Hãy cho biết hình dạng mũi số ghép (kí hiệu J, đơn vị Hz) tín hiệu  Hóa Học Hữu Cơ b) Dựa vào thông tin phổ 1H-NM, biện luận cấu trúc myo-inositol c) Hãy quy kết độ dịch chuyển hóa học (H, đơn vị ppm) tín hiệu phổ 1H-NMR cho proton phân tử myo-inositol (khơng cần giải thích) Biết rằng, số ghép hai proton vị trí axial (a) equatorial (e) sau: Hướng dẫn giải Hb doublet – doublet Proton Ha Hc Hd Hình dạng mũi triplet doublet – doublet triplet Hằng số ghép 9,6 10,2 3,0 9,6 9,6 3,0 (J, Hz) Chú thích: Học sinh cần trình bày phép tính số ghép Trong phân tử myo-inositol có nhóm >CH–OH phổ 1H-NMR xuất tín hiệu nên có cặp proton giống (2 H b Hc) Dựa vào “hiệu ứng mái nhà” số ghép thấy Ha ghép với Hc vị trí aa, Hb ghép với Hc vị trí aa, Hb ghép với Hd vị trí ae Vậy Ha , Hb , Hc vị trí trục (axial) Hd vị trí xích đạo (equatorial) Từ đó, xác định cấu trúc myo-inositol sau: Câu 3: Cho sơ đồ tổng hợp -amino axit 17 18 sau: Vẽ công thức cấu tạo chất 14, 15, 16, 17, 18 Hướng dẫn giải Khi thủy phân thevetin-B (C42H64O 18, loại glicozit trợ tim, kí hiệu 19) môi trường axit, thu D -glucozơ, 20 (C7H14O5) 21 (C23H36O5) Biết 20 thuộc loại O-metyl-L-anđozơ với cấu hình tuyệt đối C3 khác với cấu hình tuyệt đối nguyên tử cacbon khác có khả tạo thành osazon phản ứng với phenylhydrazin Khi cho 19 phản ứng với lượng dư MeI/Ag2O, sau thủy phân với enzyme β-glicosidase, thu 2,3,4,6-tetra-O-metyl-D -glucozơ; 2,3,4-tri-O-metyl-D -glucozơ 22 Nếu thủy phân 22 với enzyme -glicosidase thu 23 (C8H16O5 ) VI Mặt khác, oxi hóa 23 HIO 4, thu etanal (2S,3S)-2,3-đimetoxibutanđial  Hóa Học Hữu Cơ a) Vẽ cơng thức Fischer chất 20 23 Biết rằng, 23 dẫn xuất 20 b) Vẽ cấu trúc 19, 21, 22 (hợp phần saccarit vẽ cấu dạng ghế) Hướng dẫn giải a) Oxi hóa 23 HIO4, thu etanal (2S,3S)-2,3-đimetoxibutanđial nên có cấu trúc là: 20 thuộc loại O-metyl-L-anđozơ với cấu hình tuyệt đối C khác với cấu hình tuyệt đối nguyên tử cacbon khác có khả tạo thành osazon phản ứng với phenylhydrazin nên 20 cịn hai nhóm –OH vị trí C1 C2 Mặt khác, 20 thuộc loại O-metyl-L-anđozơ với cấu hình tuyệt đối C3 khác với cấu hình tuyệt đối nguyên tử cacbon khác nên cấu trúc 20 là: b) Dựa vào sản phẩm hai trình metyl hóa thủy phân với enzyme tương ứng, xác định thevetin-B có dạng -D -glucozơ-(1  6)--D -glucozơ-(1  2)-20-VI Thủy phân 22 với enzyme -glicosidase thu 23 (C8H 16O5) VI nên 22 có dạng -20-VI Vậy cấu trúc 19, 21, 22 là: Cây hồi (Illicium verum) thường xanh có vùng Đông Bắc Việt Nam Quả hồi dùng y học cổ truyền, ngồi cịn dùng làm gia vị tạo nên hương vị đặc trưng phở a) Từ hồi, người ta phân lập axit 24 (C7H10O5) Cho sơ đồ chuyển hóa 24 sau: Vẽ công thức cấu tạo 24, 25, 26, 27, 28 Biết 24 có nguyên tử hiđro nối đơi C=C b) Anethole (thành phần tinh dầu hồi) tiền chất rẻ tiền cho việc tổng hợp hợp chất dị vòng dùng làm thuốc Vẽ công thức cấu tạo 29 30 sơ đồ chuyển hóa sau:  Hóa Học Hữu Cơ Hướng dẫn giải Varenicline dùng để sản xuất thuốc điều trị chứng nghiện thuốc Cho sơ đổ tổng hợp varenicline sau: Vẽ công thức cấu tạo chất từ 30 đến 40 Hướng dẫn giải  Hóa Học Hữu Cơ Câu 4: Reboxetine loại thuốc chống suy nhược tổng hợp theo sơ đồ sau: Đề nghị tác nhân phản ứng từ 41 đến 47 Hướng dẫn giải 41: o-Etoxiphenol/NaOH 42: MsCl/Et3N 44: 1) NaN3/DMF 2) H2, Pd/C 46: t-BuOK, t-BuOH Cho sơ đồ tổng hợp azulen (56) sau: 43: NaOH/DMF 45: ClCH2COCl/Et3N 47: LiAlH4, THF a) Vẽ công thức cấu tạo chất từ 48 đến 56 b) Từ benzen, chất hữu (chứa không nguyên tử cacbon phân tử) chất vô khác, đề nghị sơ đồ tổng hợp VII c) Azulen cịn tổng hợp theo phương pháp sau: Cho 1-clo-2,4-đinitrobenzen phản ứng với piriđin, thu muối 57 Xử lí 57 với Me2NH, thu muối 58 (mạch hở) Cho 58 tác dụng với xiclopenta-1,3-đien có mặt MeONa 125 oC, thu azulen - Vẽ công thức cấu tạo 57 58 - Đề nghị chế phản ứng chuyển hóa 57 thành azulen Hướng dẫn giải  Hóa Học Hữu Cơ Sơ đồ tổng hợp VII: Cơ chế phản ứng chuyển hóa 57 thành azulen: Để phân lập hợp chất tự nhiên từ thực vật, người ta sử dụng phương pháp sắc kí cột (Column Chromatography) Từ phân đoạn X (giả sử chứa 58, 59, 60, 61) rễ me rừng (Phyllanthus emblica Linn.), nhà khoa học thực bước sau: - Nhồi silica gel pha thường (Normal Phase – NP) vào cột thủy tinh với kích thước thích hợp - Cho hệ dung mơi CHCl3 – MeOH (tỉ lệ thể tích : 1) chảy qua cột thủy tinh vài lần - Hòa tan hết X lượng vừa đủ hệ dung môi đổ từ từ vào cột thủy tinh - Sau dung dịch X hấp thụ hết vào silica gel, cho tiếp hệ dung môi chảy chậm liên tục qua cột hứng dung dịch chảy khỏi cột bình tam giác đánh số thứ tự thu 58, 59, 60, 61 với độ tinh khiết định  Hóa Học Hữu Cơ a) Dựa vào tương tác hợp chất với silica gel NP, giải thích trình tự giải li khỏi cột chất 58, 59, 60, 61 b) Nếu thay hệ dung mơi CHCl3 – MeOH MeOH tách chất khỏi phân đoạn X khơng? Giải thích Hướng dẫn giải a) Khi sắc kí cột silica gel NP, chất phân cực giải ly khỏi cột trước, sau đến chất phân cực (vì cấu trúc hạt silica gel NP có nhóm –OH phân cực) Các chất 60 61 có thêm phần saccarit nên phân cực chất 58 59 Chất 61 có thêm nhóm –OH nên phân cực chất 60 Chất 59 có nhóm –COOH nên phân cực chất 58 Vậy trình tự giải li khỏi cột chất là: 58  59  60  61 b) MeOH dung môi phân cực nên thay chỗ chất hữu khác bề mặt hạt silica gel NP Do đó, chất hữu giải li khỏi cột gần đồng thời nên tách riêng chất khỏi phân đoạn X Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Hướng dẫn giải  Hóa Học Hữu Cơ Câu 5: Các hợp chất ancaloit Daphniphyllum tìm thấy nhiều loại thân thảo Chúng có nhiều hoạt tính sinh học đáng ý chống ung thư, chống oxi hóa, kháng khuẩn, … Sau sơ đồ tổng hợp metyl homosecodaphniphyllat: Vẽ công thức cấu tạo chất từ 62 đến 71  10 Hóa Học Hữu Cơ Hướng dẫn giải Levobupivacaine (79) loại thuốc gây mê cục Hợp chất tổng hợp từ L-lysin theo sơ đồ sau:  11 Hóa Học Hữu Cơ Vẽ cấu trúc chất từ 72 đến 79 Hướng dẫn giải (+)-Artemisinin phân lập từ Artemisia annua L (Qinghao, Compositae) loại thuốc kháng kí sinh trùng sốt rét chủng Plasmodium Quá trình tổng hợp artemisinin thực qua giai đoạn sau: a) Thực phản ứng nhiệt phân 2-carene, thu (1R)-(+)-trans-isolimonene 80 (C10H16) Xử lí 80 với đixiclohexylboran THF oxi hóa H 2O2 kiềm, thu ancol 81 (là hỗn hợp đồng phân dia) Oxi hóa 81 CrO3/H2 SO4, thu axit không no 82 b) Tiến hành phản ứng 82 với dung dịch chứa KI I2 dung dịch nước NaHCO3, thu hai đồng phân dia 83 84 (chỉ khác lập thể C3) c) Cho 84 tham gia phản ứng gốc nội phân tử với xeton 85 cách đun hồi lưu toluen, có sử dụng lượng vừa đủ tris(trimetylsilyl)silan (TTMSS) AIBN làm chất xúc tác, thu lacton VIII (là hỗn hợp đồng phân dia khác lập thể C7), MeCO(CH2)2 Si(SiMe3)3 85 (C10H16O2) d) Cho VIII phản ứng với etanđithiol có mặt BF3  OEt2 CH2 Cl2 oC, thu hai đồng phân dia 86 87 Trong đó, sản phẩm 87 có nhóm thioxetal nhóm metyl kế cận nằm hai phía đối diện vòng sáu cạnh e) Thủy phân 88 kiềm axit hóa, sau phản ứng với CH2N2 Et2O, thu 89 Oxi hóa hóa 89 PCC CH2Cl2 , thu xetoeste 90 có hai nguyên tử hiđro kế bên nhóm cacbonyl (mới tạo thành) nằm vị trí cis so với f) Cho 90 phản ứng với Ph3P(Cl)CH2OCH3 KHMDS, thu 91 Gỡ bỏ nhóm bảo vệ thioxetal 91 HgCl2 CaCO3, thu 92 Cuối cùng, chiếu sáng 92 với O2 sau thủy phân dung dịch HClO4, thu (+)-artemisinin Vẽ cấu trúc chất từ 80 đến 92  12 Hóa Học Hữu Cơ Hướng dẫn giải DNJ thuộc loại hợp chất đường imino dùng để chữa trị số bệnh rối loạn gen Hợp chất tổng hợp theo sơ đồ sau: Vẽ cấu trúc chất từ 93 đến 100 Hướng dẫn giải -HẾT -  13 ...  Hóa Học Hữu Cơ Đề nghị chế phản ứng cho chuyển hóa sau: Câu 5: Các hợp chất ancaloit Daphniphyllum tìm thấy nhiều loại thân thảo Chúng có nhiều hoạt tính sinh học đáng ý chống...  Hóa Học Hữu Cơ BÀI KIỂM TRA SỐ 11 Câu 1: Cho hợp chất sau: a) Vẽ cấu dạng ghế I, II, III so sánh (có giải thích) độ bền chúng b) Hợp chất IV bị raxemic hóa môi trường bazơ Đề xuất chế... lập thể C7), MeCO(CH2)2 Si(SiMe3)3 85 (C10H16O2) d) Cho VIII phản ứng với etanđithiol có mặt BF3  OEt2 CH2 Cl2 oC, thu hai đồng phân dia 86 87 Trong đó, sản phẩm 87 có nhóm thioxetal nhóm metyl