Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: M t ph ng pháp đ n gi n đ u ch d n xu t halogen cho ancol tác d ng v i axit halogenhiđric a) Vi t c ch c a ph n ng x y cho etanol tác d ng v i HI b) Phenol có th ph n ng v i HI đ t o phenyl iotua hay khơng? Vì sao? c) Oxi hóa etanol b ng PCC, thu đ c X lí v i EtONa, thu đ c (C 4H6O) Cho ph n ng v i MeMgBr (d ) r i th y phân, thu đ c (C6H14O) Bi t có ph n ng iođofom V cơng th c c u t o c a 1, 2, Câu 2: Th y phân hoàn toàn peptit 4, thu đ c Val, Trp, Met2, Gly2, Lys, Ala2 , Ile, Pro, Asp, Arg, Tyr Cys M t khác, th y phân v i enzim trypsin, thu đ c Val-Trp-Met-Gly-Lys, Tyr-Ala-Gly-Cys Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg N u th y phân v i enzim chymotrypsin thu đ c Ala-Gly-Cys, Val-Trp, Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr Xác đ nh trình t c a amino axit Câu 3: Cho (C18H18O3) tác d ng v i l ng d (iPrO)3 Al iPrOH, thu đ c (M = 288 g/mol) Ozon phân r i x lý ti p v i Zn/H 2O ho c Zn/H2O2 đ u ch thu đ c (M = 314 g/mol) Kh b ng NaBH4, thu đ c Cho tác d ng v i NaIO4, thu đ c OHC-(CH 2) 5-CH(OH)-(CH2 )2 -CHO o-C6H4(CHO)2 M t khác, x lí v i NaNH2/DMF, thu đ c (C18H 18O3) Cho tác d ng v i H2/Pd, thu đ c 10 un 10 v i H2SO đ c, thu đ c 11 (C18H 20O) V công th c c u t o c a 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 Câu 4: V công th c c u t o c a ch t t 12 đ n 21 nh ng s đ chuy n hóa sau: Bi t 16 (C6H6O2) có tính th m, ch a lo i nguyên t hiđro, có ph n ng màu đ c tr ng v i dung d ch FeCl3 nh ng khơng có ph n ng đ c tr ng v i phenylhiđrazin Câu 5: V công th c c u t o c a ch t t 22 đ n 37 nh ng s đ t ng h p sau: a) Axit permetrinic hay axit 3-(2,2-đicloetenyl)-2,2-đimetylxiclopropan-1-cacboxylic (27) đ c s d ng làm thu c tr sâu: b) Tamoxifen (31) đ c s d ng đ u tr b nh ung th vú: Hóa H c H u C c) Quercetin m t h p ch t flavonoit có kh n ng ch ng oxi hóa làm b n thành m ch máu: Câu 6: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: Câu 7: Hãy đ ngh s đ t ng h p h p ch t sau t nh ng ch t đ u cho tr ch t vô c khác): c (ch đ c dùng thêm Câu 8: Rutinoz (38) g c đ ng c a m t s h p ch t có tác d ng làm b n thành m ch máu Khi th y phân 46 b ng enzim -glycosidase, thu đ c D -anđoz 39 (C6H12O6) anđoz 40 (C6H12O5) có s mol b ng Ti n hành liên ti p hai l n c t m ch Ruff đ i v i 39 sau oxi hóa b ng HNO3, thu đ c axit meso-tartric Bi t phân t 39, nguyên t C-3 có c u hình t đ i khác so v i nguyên t cacbon l i a) V công th c Fischer c a 39 b) Ch t 39 cho m t s n ph m osazon nh m t anđohexos 41 khác T 42 (là đ ng phân đ i quang c a 41) có th t ng h p đ c 40 theo s đ sau: V công th c Fischer c a 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46 Bi t mol 40 ph n ng v a đ v i mol HIO4 , thu đ c mol HCOOH mol CH 3CHO c) Metyl hóa hồn tồn 38 v i DMS/OH–, sau th y phân s n ph m môi tr ng axit, thu đ c d n xu t 2,3,4-tri-O-metyl c a 39 tri-O-metyl c a 40 Bi t 38 ph n ng đ c v i thu c th Fehling mol metyl rutinozit (là s n ph m t o thành cho 38 ph n ng v i MeOH/HCl) c n v a đ mol HIO4, thu đ c mol HCOOH mol anđehit ch c V công th c Haworth c u d ng c a 38 Hóa H c H u C Câu 9: Epibatidin (52) m t ancaloit có tác d ng kháng viêm, gi m đau đ loài ch H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: c phân l p t da c a m t V công th c c u t o c a ch t t 47 đ n 52 Câu 10: Hippolachnin A đ c phân l p t m c nh tr ng có kh n ng u tr b nh x hóa, suy th n c p, … H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t 53 đ n 60 -H T - Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: M t ph ng pháp đ n gi n đ u ch d n xu t halogen cho ancol tác d ng v i axit halogenhiđric a) Vi t c ch c a ph n ng x y cho etanol tác d ng v i HI b) Phenol có th ph n ng v i HI đ t o phenyl iotua hay khơng? Vì sao? c) Oxi hóa etanol b ng PCC, thu đ c X lí v i EtONa, thu đ c (C 4H6O) Cho ph n ng v i MeMgBr (d ) r i th y phân, thu đ c (C6H14O) Bi t có ph n ng iođofom V cơng th c c u t o c a 1, 2, H ng d n gi i a) C ch ph n ng: b) Vì vịng benzen có hi u ng –C làm gi m m t đ electron nguyên t oxi nên H + không th t n công vào nhóm –OH M t khác, hi u ng khơng gian c a vịng benzen nên I– khơng th t n cơng t phía sau (c ch SN2) c) Công th c c u t o c a 1, 2, 3: Câu 2: Th y phân hoàn toàn peptit 4, thu đ c Val, Trp, Met2, Gly2, Lys, Ala2 , Ile, Pro, Asp, Arg, Tyr Cys M t khác, th y phân v i enzim trypsin, thu đ c Val-Trp-Met-Gly-Lys, Tyr-Ala-Gly-Cys Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg N u th y phân v i enzim chymotrypsin thu đ c Ala-Gly-Cys, Val-Trp, Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr Xác đ nh trình t c a amino axit H ng d n gi i Val-Trp-Met-Gly-Lys-Ala-Ile-Pro-Met-Asp-Arg-Tyr-Ala-Gly-Cys Câu 3: Cho (C18H18O3) tác d ng v i l ng d (iPrO)3 Al iPrOH, thu đ c (M = 288 g/mol) Ozon phân r i x lý ti p v i Zn/H 2O ho c Zn/H2O2 đ u ch thu đ c (M = 314 g/mol) Kh b ng NaBH4, thu đ c Cho tác d ng v i NaIO4, thu đ c OHC-(CH 2) 5-CH(OH)-(CH2 )2 -CHO o-C6H4(CHO)2 M t khác, x lí v i NaNH2/DMF, thu đ c (C18H 18O3) Cho tác d ng v i H2/Pd, thu đ c 10 un 10 v i H2SO đ c, thu đ c 11 (C18H 20O) V công th c c u t o c a 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 H ng d n gi i M6 – M5 = có nhóm cacbonyl Ozon phân r i x lý ti p v i Zn/H2O ho c Zn/H2O2 đ u ch thu đ c ch ch a nhóm ch c xeton M7 – M6 = 26 tác d ng v i NaIO4, thu đ c o-C6H4(CHO)2 ch a vòng benzen, liên k t C=C nhóm –OH V y cơng th c c u t o c a 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 là: Hóa H c H u C Câu 4: V công th c c u t o c a ch t t 12 đ n 21 nh ng s đ chuy n hóa sau: Bi t 16 (C6H6O2) có tính th m, ch a lo i nguyên t hiđro, có ph n ng màu đ c tr ng v i dung d ch FeCl3 nh ng khơng có ph n ng đ c tr ng v i phenylhiđrazin H ng d n gi i Câu 5: V công th c c u t o c a ch t t 22 đ n 37 nh ng s đ t ng h p sau: Axit permetrinic hay axit 3-(2,2-đicloetenyl)-2,2-đimetylxiclopropan-1-cacboxylic (27) đ d ng làm thu c tr sâu: b) Tamoxifen (31) đ c s c s d ng đ u tr b nh ung th vú: Hóa H c H u C c) Quercetin m t h p ch t flavonoit có kh n ng ch ng oxi hóa làm b n thành m ch máu: H Câu 6: ng d n gi i ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: Hóa H c H u C H ng d n gi i Câu 7: Hãy đ ngh s đ t ng h p h p ch t sau t nh ng ch t đ u cho tr ch t vô c khác): H c (ch đ c dùng thêm ng d n gi i Hóa H c H u C Câu 8: Rutinoz (38) g c đ ng c a m t s h p ch t có tác d ng làm b n thành m ch máu Khi th y phân 46 b ng enzim -glycosidase, thu đ c D -anđoz 39 (C6H12O6) anđoz 40 (C6H12O5) có s mol b ng Ti n hành liên ti p hai l n c t m ch Ruff đ i v i 39 sau oxi hóa b ng HNO3, thu đ c axit meso-tartric Bi t phân t 39, nguyên t C-3 có c u hình t đ i khác so v i ngun t cacbon cịn l i a) V cơng th c Fischer c a 39 b) Ch t 39 cho m t s n ph m osazon nh m t anđohexos 41 khác T 42 (là đ ng phân đ i quang c a 41) có th t ng h p đ c 40 theo s đ sau: V công th c Fischer c a 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46 Bi t mol 40 ph n ng v a đ v i mol HIO4 , thu đ c mol HCOOH mol CH 3CHO c) Metyl hóa hồn tồn 38 v i DMS/OH–, sau th y phân s n ph m môi tr ng axit, thu đ c d n xu t 2,3,4-tri-O-metyl c a 39 tri-O-metyl c a 40 Bi t 38 ph n ng đ c v i thu c th Fehling mol metyl rutinozit (là s n ph m t o thành cho 38 ph n ng v i MeOH/HCl) c n v a đ mol HIO4, thu đ c mol HCOOH mol anđehit ch c V công th c Haworth c u d ng c a 38 H ng d n gi i Vì mol 40 ph n ng v a đ v i mol HIO , thu đ c mol HCOOH mol CH 3CHO nên 40 có cơng th c c u t o CH3 (CHOH)4CHO Vì mol metyl rutinozit c n v a đ mol HIO4, thu đ c mol HCOOH mol anđehit ch c nên 46 ch a g c đ ng d ng vòng piranoz Hóa H c H u C Câu 9: Epibatidin (52) m t ancaloit có tác d ng kháng viêm, gi m đau đ loài ch H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: c phân l p t da c a m t V công th c c u t o c a ch t t 47 đ n 52 H ng d n gi i Câu 10: Hippolachnin A đ c phân l p t m c nh tr ng có kh n ng u tr b nh x hóa, suy th n c p, … H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c c u t o c a ch t t 53 đ n 60 H ng d n gi i -H T - ÁP ÁN THI HSGQG MƠN HĨA H C ... 28 8 g/mol) Ozon phân r i x lý ti p v i Zn/H 2O ho c Zn/H2O2 đ u ch thu đ c (M = 314 g/mol) Kh b ng NaBH4, thu đ c Cho tác d ng v i NaIO4, thu đ c OHC-(CH 2) 5-CH(OH)-(CH2 )2 -CHO o-C6H4(CHO )2. .. I– khơng th t n cơng t phía sau (c ch SN2) c) Cơng th c c u t o c a 1, 2, 3: Câu 2: Th y phân hoàn toàn peptit 4, thu đ c Val, Trp, Met2, Gly2, Lys, Ala2 , Ile, Pro, Asp, Arg, Tyr Cys M t khác,... Câu 5: V công th c c u t o c a ch t t 22 đ n 37 nh ng s đ t ng h p sau: Axit permetrinic hay axit 3- (2, 2-đicloetenyl) -2, 2-đimetylxiclopropan-1-cacboxylic (27 ) đ d ng làm thu c tr sâu: b) Tamoxifen