Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: Vào n m 1850, Alexander Williamson tìm ph ng pháp t ng h p ete v i hi u su t cao ng d ng ph n ng t ng h p anisol, ngu i ta đ xu t hai ph ng pháp nh sau: a) Hãy v công th c c u t o g i tên theo IUPAC c a anisol b) Trong hai ph ng pháp trên, ph ng pháp không h p lý? Gi i thích c) X lý anisol v i HI d , thu đ c Cho tác d ng v i Mg THF, thu đ c Ti p t c, cho ph n ng v i 2-metyloxiran r i th y phân, thu đ c Oxi hóa b ng PCC piriđin, thu đ c Bi t có ph n ng iođofom V công th c c u t o c a 1, 2, 3, 4, Câu 2: Các h p ch t 6, 7, 8, 9, 10, 11 đ u có cơng th c phân t C4H8 Bi t r ng: - Khi cho tác d ng v i Br2/CCl4 6, 7, 8, đ u ph n ng nhanh, 10 ph n ng ch m 11 không ph n ng - Khi cho tác d ng v i H2 (xúc tác Ni, nhi t đ ) 6, 7, 8, 11 đ u t o m t s n ph m - Các ch t đ ng phân l p th c a nh ng có nhi t đ sơi cao h n V c u trúc c a ch t 6, 7, 8, 9, 10, 11 Câu 3: Hãy đ ngh s đ t ng h p h p ch t sau t nh ng ch t đ u cho tr c: Câu 4: ipepit Glu-Pro (C10H14N2O4 ) không tham gia ph n ng thoái phân Edman nh ng ph n ng đ c v i enzim carboxypeptidase a) V công th c Fischer c a đipeptit b) T Glu, Pro hóa ch t khác, đ ngh s đ t ng h p đipeptit v i hi u su t cao Câu 5: H p ch t 12 (C13H18O) có tính quang ho t, khơng ph n ng v i 2,4-đinitrophenylhiđrazin nh ng tham gia ph n ng iođofom Ozon phân 12, thu đ c 13 14 (c hai h p ch t đ u tác d ng v i 2,4-đinitrophenylhdrazin, nh ng ch có 14 tác d ng đ c v i thu c th Tollens) N u l y s n ph m c a ph n ng gi a 14 v i thu c th Tollens đ axit hóa r i đun nóng thu đ c 15 (C6H8O4) M t khác, t 13 có th t ng h p đ c 16 (p-C2H5C6 H4 -CH2CHO) a) V công th c c u t o c a 12, 13, 14, 15, 16 b) ngh s đ t ng h p 16 t 13 hóa ch t khác Câu 6: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: Hóa H c H u C Câu 7: Các d n xu t c a thiazolo[2,3-b]piriđin đ c dùng s n xu t d Cho s đ t ng h p m t d n xu t nh sau: c ph m thu c tr sâu a) V công th c c u t o c a 17, 18, 19 b) ngh c ch ph n ng c a chuy n hóa 18 thành 19 19 thành X Câu 8: Axit muramic (kí hi u 22) hay 3-O-(1’-cacboxyetyl)-D -glucosamin thành ph n c a t bào vi khu n đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c Fischer c a 20, 21, 22 Câu 9: Khi th y phân 23 (C17H29NO11) v i enzim -glycosidase, thu đ c 24 (C6H12O5, m t monosaccarit thu c dãy D) 25 un nóng 25, thu đ c ch t 26 (C10H14N2O4) M t khác, cho 23 ph n ng v i MeI/Ag2O (d ) r i th y phân dung d ch axit, thu đ c 27 (C8H16O5) 28 (C9H18O5) axit (2S,3R)-3-hiđroxi-1-metylpiroliđin-2-cacboxylic Khi oxi hóa 27 28 b i HNO3 t 27 thu đ c h n h p axit, có axit axetic axit (2S,3S)-2,3-đimetoxibutanđioic; t 28 thu đ c h n h p g m axit axetic, axit (2R,3R)-2,3-đimetoxibutanđioic axit 2,3,4trimetoxipentanđioic không quang ho t Bi t piroliđin d vòng no, c nh ch a m t nguyên t nit a) V công th c Fischer c a 27 28 b) V c u trúc c a 25 26 Ch t 26 có tính quang ho t không? c) V c u trúc c a 23 24 Câu 10: Bolivianine đ c phân l p t Hedyosmum angustifolium (Chloranthaceae) H p ch t đ c t ng h p theo s đ sau: Hóa H c H u C V cơng th c c u t o c a ch t t 29 đ n 38 -H T - Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: Vào n m 1850, Alexander Williamson tìm ph ng pháp t ng h p ete v i hi u su t cao ng d ng ph n ng t ng h p anisol, ngu i ta đ xu t hai ph ng pháp nh sau: a) Hãy v công th c c u t o g i tên theo IUPAC c a anisol b) Trong hai ph ng pháp trên, ph ng pháp không h p lý? Gi i thích c) X lý anisol v i HI d , thu đ c Cho tác d ng v i Mg THF, thu đ c Ti p t c, cho ph n ng v i 2-metyloxiran r i th y phân, thu đ c Oxi hóa b ng PCC piriđin, thu đ c Bi t có ph n ng iođofom V công th c c u t o c a 1, 2, 3, 4, H ng d n gi i a) C6H5 -O-CH3 : Metoxibenzen b) Ph ng pháp (2) khơng h p lí ph n ng SN2 không th x y c) Công th c c u t o c a 1, 2, 3, 4, 5: Câu 2: Các h p ch t 6, 7, 8, 9, 10, 11 đ u có công th c phân t C4H8 Bi t r ng: - Khi cho tác d ng v i Br2/CCl4 6, 7, 8, đ u ph n ng nhanh, 10 ph n ng ch m 11 không ph n ng - Khi cho tác d ng v i H2 (xúc tác Ni, nhi t đ ) 6, 7, 8, 11 đ u t o m t s n ph m - Các ch t đ ng phân l p th c a nh ng có nhi t đ sôi cao h n V c u trúc c a ch t 6, 7, 8, 9, 10, 11 H ng d n gi i 6: but-1-en; 7: cis-but-2-en; 8: trans-but-2-en; 9: 2-metylpropen; 10: metylxiclopropan; 11: xiclobutan Câu 3: Hãy đ ngh s đ t ng h p h p ch t sau t nh ng ch t đ u cho tr c: H ng d n gi i Hóa H c H u C Câu 4: ipepit Glu-Pro (C10H14N2O4 ) không tham gia ph n ng thoái phân Edman nh ng ph n ng đ c v i enzim carboxypeptidase a) V công th c Fischer c a đipeptit b) T Glu, Pro hóa ch t khác, đ ngh s đ t ng h p đipeptit v i hi u su t cao H ng d n gi i Câu 5: H p ch t 12 (C13H18O) có tính quang ho t, khơng ph n ng v i 2,4-đinitrophenylhiđrazin nh ng tham gia ph n ng iođofom Ozon phân 12, thu đ c 13 14 (c hai h p ch t đ u tác d ng v i 2,4-đinitrophenylhdrazin, nh ng ch có 14 tác d ng đ c v i thu c th Tollens) N u l y s n ph m c a ph n ng gi a 14 v i thu c th Tollens đ axit hóa r i đun nóng thu đ c 15 (C6H8O4) M t khác, t 13 có th t ng h p đ c 16 (p-C2H5C6 H4 -CH2CHO) a) V công th c c u t o c a 12, 13, 14, 15, 16 b) ngh s đ t ng h p 16 t 13 hóa ch t khác H ng d n gi i Hóa H c H u C Câu 6: ngh c ch ph n ng cho chuy n hóa sau: H ng d n gi i Câu 7: Các d n xu t c a thiazolo[2,3-b]piriđin đ c dùng s n xu t d Cho s đ t ng h p m t d n xu t nh sau: c ph m thu c tr sâu Hóa H c H u C a) V công th c c u t o c a 17, 18, 19 b) ngh c ch ph n ng c a chuy n hóa 18 thành 19 19 thành X H ng d n gi i Câu 8: Axit muramic (kí hi u 22) hay 3-O-(1’-cacboxyetyl)-D -glucosamin thành ph n c a t bào vi khu n đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c Fischer c a 20, 21, 22 H ng d n gi i Hóa H c H u C Chú ý: Nhóm –NH2 u tiên g n khác phía so v i nhóm –OH Chuy n hóa 20 thành 21 Stephen synthesis Câu 9: Khi th y phân 23 (C17H29NO11) v i enzim -glycosidase, thu đ c 24 (C6H12O5, m t monosaccarit thu c dãy D) 25 un nóng 25, thu đ c ch t 26 (C10H14N2O4) M t khác, cho 23 ph n ng v i MeI/Ag2O (d ) r i th y phân dung d ch axit, thu đ c 27 (C8H16O5) 28 (C9H18O5) axit (2S,3R)-3-hiđroxi-1-metylpiroliđin-2-cacboxylic Khi oxi hóa 27 28 b i HNO3 t 27 thu đ c h n h p axit, có axit axetic axit (2S,3S)-2,3-đimetoxibutanđioic; t 28 thu đ c h n h p g m axit axetic, axit (2R,3R)-2,3-đimetoxibutanđioic axit 2,3,4trimetoxipentanđioic không quang ho t Bi t piroliđin d vòng no, c nh ch a m t nguyên t nit a) V công th c Fischer c a 27 28 b) V c u trúc c a 25 26 Ch t 26 có tính quang ho t không? c) V c u trúc c a 23 24 H ng d n gi i a) Ch t 23 25 có m t nguyên t nit nh ng 26 có hai nguyên t nit nên hai phân t 25 ph n ng v i đ t o 26 Ch t 25 có nguyên t cacbon Th y phân 23, thu đ c 24 25 theo t l mol t ng ng : Vì 23 thu c dãy D nên 27, 28 c ng thu c dãy D có c u hình t đ i c a nguyên t cacbon gi ng V y công th c Fischer c a 27 28 là: b) C u trúc c a 25 26: Hóa H c H u C Ch t 26 có tính quang ho t c) C u trúc c a 23: Câu 10: Bolivianine đ c phân l p t đ c t ng h p theo s đ sau: Hedyosmum angustifolium (Chloranthaceae) H p ch t V công th c c u t o c a ch t t 29 đ n 38 H ng d n gi i Hóa H c H u C -H T - ... Hóa H c H u C a) V cơng th c c u t o c a 17 , 18 , 19 b) ngh c ch ph n ng c a chuy n hóa 18 thành 19 19 thành X H ng d n gi i Câu 8: Axit muramic (kí hi u 22) hay 3-O- (1? ??-cacboxyetyl)-D... c c u t o c a 12 , 13 , 14 , 15 , 16 b) ngh s đ t ng h p 16 t 13 hóa ch t khác H ng d n gi i Hóa H c H u C Câu... chuy n hóa 18 thành 19 19 thành X Câu 8: Axit muramic (kí hi u 22) hay 3-O- (1? ??-cacboxyetyl)-D -glucosamin thành ph n c a t bào vi khu n đ c t ng h p theo s đ sau: V công th c Fischer c a 20, 21,