Thông tin tài liệu
Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: H p ch t I m t “siêu baz – superbase” Hãy gi i thích I l i có tính baz m nh nh v y? H i c a xeton đ n ch c có kh i l ng riêng 4,09 g/L 25oC atm a) Xác đ nh công th c phân t c a b) Th c hi n s đ chuy n hóa v i nh sau: V công th c c u t o g i tên theo IUPAC c a 1, 2, 3, 4, 5, Bi t r ng, phân t c a ch ch a hai lo i nguyên t hiđro c) ngh s đ t ng h p t axeton ch t vô c khác Cho s đ ph n ng sau: a) V công th c c u t o c a Bi t r ng, chúng đ u s n ph m b) ph n ng (a), n u thay DMSO b ng PrOH ph n ng s x y ch m h n Gi i thích c) ph n ng (b), n u thay tBuOH b ng DMSO ph n ng có x y chi u h ng khác hay khơng? Gi i thích Câu 2: L ng glucoz máu có th đ c đ nh l ng theo ph ng pháp Hagedorn – Jensen theo b c sau: - Ti n hành l y 0,1 mL máu (pH 7,4) cho vào bình tam giác r i thêm ti p mL dung d ch natri hexaxianoferat(III) 5,015 mmol/L vào bình sau đun cách th y - Làm ngu i sau thêm l n l t l ng d k m clorua khan, kali iotua axit axetic vào bình - Chu n đ h t l ng kali triiotua sinh b ng dung d ch natri thiosunphat mmol/L th y dùng h t 1,31 mL a) Vì ph ng pháp ph i natri hexaxianoferat(III) mà không th dùng s t(III) clorua ho c s t(III) nitrat? b) Vì ph i thêm k m clorua vào h n h p ph n ng? c) Tính n ng đ c a glucoz m u máu (theo mg/L) Ph ng pháp b o v nhóm hiđroxyl (–OH) th ng đ c s d ng th c hi n chuy n hóa gi a monosaccarit ngh s đ t ng h p ch t (III) t ch t (II) hóa ch t c n thi t khác Câu 3: Cho s đ t ng h p azulene nh sau: Hóa H c H u C V công th c c u t o c a 9, 10, 11, 12, 13 Twistane m t hiđrocacbon có tính quang ho t c u trúc đ c bi t H p ch t đ l n đ u tiên vào n m 1962 b i Whitlock c ng s theo s đ sau: c t ng h p V công th c c u t o c a 14, 15, 16, 17, 18, 19 Cho 2-(xiclopent-3-en-1-yl)-2-oxoetanal (20) ph n ng v i đimetyl 3-oxopentanđioat (21) có m t K2CO3 , thu đ c 22 (C21H24O10 ) un nóng 22 dung d ch axit, thu đ c 23 (C13H16O2) X lý 23 v i OsO4 NMO r i k ti p v i NaIO , thu đ c 24 Cho 24 ph n ng v i CrO3 H2SO4, thu đ c 25 Cho 25 ph n ng v i EtOH DCC, thu đ c 26 un nóng 26 v i MeONa, thu đ c 27 (C13H12O4 ) có c u trúc đ i x ng cao Kh 27 b ng NaBH4 r i x lý v i MsCl Py, thu đ c 28 (C 13H12) V công th c c u t o c a ch t t 20 đ n 28 Câu 4: ngh c ch ph n ng c a chuy n hóa sau: Enkephalin m t pentapeptit đ c tìm th y não c a đ ng v t có vú Peptit đ c tìm th y hai d ng [Leu]-enkephalin (29) [Met]-enkephalin (30) ch khác v amino axit đ u C Th y phân hoàn toàn 29, thu đ c Gly, Leu, Tyr Phe M t khác, cho 29 ph n ng v i phenyl isoxianat pH = r i x lý v i axit, thu đ c ch t IV Th y phân khơng hồn tồn 29 s thu đ c hai m nh peptit có phân t kh i 132u 238u a) V c u trúc c a 29 30 b) Hãy cho bi t pH I c a 29 n m kho ng ( 6; >> 6)? Gi i thích Bi t r ng, amino axit đ u có t nhiên có tên g i theo IUPAC nh sau: Gly: axit aminoaxetic Leu: axit 2-amino-4-metylpentanoic Phe: axit 2-amino-3-phenylpropanoic Tyr: axit 2-amino-3-(4’-hiđroxiphenyl)propanoic Met: axit 2-amino-4-(metylthio)butanoic Hóa H c H u C Câu 5: Equilenin m t lo i hormone gi i tính T ch t V, ch t h u c (không cung c p nguyên t cacbon vào ph n ng) ch t vô c khác, đ ngh s đ t ng h p equilenin Camptothecin (là m t alkaloid đ c phân l p t h nh phúc) có kh n ng ch ng ung th H p ch t đ c có th đ c t ng h p theo s đ sau: S đ 1: S đ 2: S đ 3: V công th c c u t o c a ch t t 31 đ n 58 Hóa H c H u C BÀI KI M TRA S Câu 1: H p ch t I m t “siêu baz – superbase” Hãy gi i thích I l i có tính baz m nh nh v y? H ng d n gi i Khi nh n proton, I tr thành ion th m có tính đ i x ng cao nên r t b n v ng Do đó, I m t baz r t m nh H i c a xeton đ n ch c có kh i l ng riêng 4,09 g/L a) Xác đ nh công th c phân t c a b) Th c hi n s đ chuy n hóa v i nh sau: 25oC atm V công th c c u t o g i tên theo IUPAC c a 1, 2, 3, 4, 5, Bi t r ng, phân t c a ch ch a hai lo i nguyên t hiđro c) ngh s đ t ng h p t axeton ch t vô c khác H ng d n gi i 1.1 4, 09 0, 0409 mol M 100 C6H12O a) n 0, 082.298 0, 0409 b) 1: 3,3-đimetylbutan-2-on 2: 2,2-điclo-3,3-đimetylbutan 3: 3,3-đimetylbut-1-in 4: 5,5-đimetylhex-3-in-2-ol 5: 5,5-đimetylhex-3-en-2-ol 6: 5,5-đimetylhex-3-en-2-on c) S đ t ng h p 1: Cho s đ ph n ng sau: a) V công th c c u t o c a Bi t r ng, chúng đ u s n ph m b) ph n ng (a), n u thay DMSO b ng PrOH ph n ng s x y ch m h n Gi i thích c) ph n ng (b), n u thay tBuOH b ng DMSO ph n ng có x y chi u h ng khác hay khơng? Gi i thích H ng d n gi i a) Công th c c u t o c a 8: b) Ph n ng (a) x y theo c ch SN2 DMSO dung mơi aprotic (khơng có proton linh đ ng) có kh n ng solvat hóa t t ion Na + nên làm t ng tính nucleophin c a ion PrO– Do đó, ph n ng x y nhanh h n Hóa H c H u C Trong đó, PrOH dung mơi protic (có proton linh đ ng) nên có kh n ng solvat hóa c ion Na + ion PrO– n cho ion PrO– tr nên c ng k nh làm gi m tính nucleophin c a ion Do đó, ph n ng x y ch m h n c) tBuO– m t tác nhân c ng k nh nên cho dù dung mơi tính baz v n m nh h n tính nucleophin Do đó, n u thay tBuOH b ng DMSO ph n ng v n x y theo c ch E s khác bi t h u nh không đáng k Câu 2: L ng glucoz máu có th đ c đ nh l ng theo ph ng pháp Hagedorn – Jensen theo b c sau: - Ti n hành l y 0,1 mL máu (pH 7,4) cho vào bình tam giác r i thêm ti p mL dung d ch natri hexaxianoferat(III) 5,015 mmol/L vào bình sau đun cách th y - Làm ngu i sau thêm l n l t l ng d k m clorua khan, kali iotua axit axetic vào bình - Chu n đ h t l ng kali triiotua sinh b ng dung d ch natri thiosunphat mmol/L th y dùng h t 1,31 mL a) Vì ph ng pháp ph i natri hexaxianoferat(III) mà không th dùng s t(III) clorua ho c s t(III) nitrat? b) Vì ph i thêm k m clorua vào h n h p ph n ng? c) Tính n ng đ c a glucoz m u máu (theo mg/L) H ng d n gi i Các ph ng trình ph n ng x y ra: (1) C6H12O6 2Fe(CN)36 3OH C6H11O7 2Fe(CN)64 2H2O 2Fe(CN)36 3I 2Fe(CN)64 I3 I3 2S2O32 2S4O62 3I (2) (3) a) Máu có pH kho ng 7,4 s n mu i FeCl Fe(NO3)3 b k t t a d i d ng Fe(OH) không th oxi hóa glucoz Trong đó, ph c Na3[Fe(CN)6 ] b n nên không b k t t a b) Ph n ng (2) ph n ng thu n ngh ch, c n cho thêm ZnCl vào t o k t t a v i Fe(CN)64 đ ph n ng x y hoàn toàn theo chi u thu n 2K Zn2 Fe(CN)64 K2 Zn[Fe(CN)6 ] c) n Fe(CN)3 (2) 2n I nS O2 1, 31.103.5 6, 55.103 mmol 3 1 n Fe(CN)3 (1) (2.103.5, 015 6, 55.103) 1, 74.103 mmol 2 3 1, 74.10 180 CM (C6H12O6 ) 3132 mg / L 0,1.103 Ph ng pháp b o v nhóm hiđroxyl (–OH) th ng đ c s d ng th c hi n chuy n hóa gi a monosaccarit ngh s đ t ng h p ch t (III) t ch t (II) hóa ch t c n thi t khác n C6H12O6 H ng d n gi i Hóa H c H u C Câu 3: Cho s đ t ng h p azulene nh sau: V công th c c u t o c a 9, 10, 11, 12, 13 H ng d n gi i Twistane m t hiđrocacbon có tính quang ho t c u trúc đ c bi t H p ch t đ l n đ u tiên vào n m 1962 b i Whitlock c ng s theo s đ sau: c t ng h p V công th c c u t o c a 14, 15, 16, 17, 18, 19 H ng d n gi i Hóa H c H u C Cho 2-(xiclopent-3-en-1-yl)-2-oxoetanal (20) ph n ng v i đimetyl 3-oxopentanđioat (21) có m t K2CO3 , thu đ c 22 (C21H24O10 ) un nóng 22 dung d ch axit, thu đ c 23 (C13H16O2) X lý 23 v i OsO4 NMO r i k ti p v i NaIO , thu đ c 24 Cho 24 ph n ng v i CrO3 H2SO4, thu đ c 25 Cho 25 ph n ng v i EtOH DCC, thu đ c 26 un nóng 26 v i MeONa, thu đ c 27 (C13H12O4 ) có c u trúc đ i x ng cao Kh 27 b ng NaBH4 r i x lý v i MsCl Py, thu đ c 28 (C 13H12) V công th c c u t o c a ch t t 20 đ n 28 H ng d n gi i Câu 4: ngh c ch ph n ng c a chuy n hóa sau: H ng d n gi i Hóa H c H u C Enkephalin m t pentapeptit đ c tìm th y não c a đ ng v t có vú Peptit đ c tìm th y hai d ng [Leu]-enkephalin (29) [Met]-enkephalin (30) ch khác v amino axit đ u C Th y phân hoàn toàn 29, thu đ c Gly, Leu, Tyr Phe M t khác, cho 29 Hóa H c H u C ph n ng v i phenyl isoxianat pH = r i x lý v i axit, thu đ c ch t IV Th y phân không hoàn toàn 29 s thu đ c hai m nh peptit có phân t kh i 132u 238u a) V c u trúc c a 29 30 b) Hãy cho bi t pH I c a 29 n m kho ng ( 6; >> 6)? Gi i thích Bi t r ng, amino axit đ u có t nhiên có tên g i theo IUPAC nh sau: Gly: axit aminoaxetic Leu: axit 2-amino-4-metylpentanoic Phe: axit 2-amino-3-phenylpropanoic Tyr: axit 2-amino-3-(4’-hiđroxiphenyl)propanoic Met: axit 2-amino-4-(metylthio)butanoic H ng d n gi i a) T s n ph m c a ph n ng thoái phân Edman xác đ nh đ c đ u N Tyr Mpeptit Maminoaxit 18.(k 1) v i k s m t xích Amino axit Gly Leu Phe Tyr Phân t kh i 75 131 165 181 M nh peptit 132u Gly-Gly m nh peptit 238u Tyr-Gly C u trúc b c I c a 29 30 l n l t là: Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu Tyr-Gly-Gly-Phe-Met b) 29 có pH I amino axit c u trúc c a khơng ch a nhóm R– mang tính axit ho c tính baz Câu 5: Equilenin m t lo i hormone gi i tính T ch t V, ch t h u c (không cung c p nguyên t cacbon vào ph n ng) ch t vô c khác, đ ngh s đ t ng h p equilenin H ng d n gi i Hóa H c H u C Camptothecin (là m t alkaloid đ c phân l p t h nh phúc) có kh n ng ch ng ung th H p ch t đ c có th đ c t ng h p theo s đ sau: S đ 1: S đ 2: S đ 3: Hóa H c H u C V công th c c u t o c a ch t t 31 đ n 58 H ng d n gi i Hóa H c H u C -H T - ... thu đ c 27 (C13H12O4 ) có c u trúc đ i x ng cao Kh 27 b ng NaBH4 r i x lý v i MsCl Py, thu đ c 28 (C 13H 12) V công th c c u t o c a ch t t 20 đ n 28 Câu 4: ngh c ch ph n ng c a chuy n hóa sau:... C6H11O7 2Fe(CN)64 2H2O 2Fe(CN)36 3I 2Fe(CN)64 I3 I3 2S2O32 2S4O62 3I (2) (3) a) Máu có pH kho ng 7, 4 s n mu i FeCl Fe(NO3)3 b k t t a d i d ng Fe(OH) khơng th oxi hóa. .. (2.103.5, 015 6, 55.103) 1, 74 .103 mmol 2 3 1, 74 .10 180 CM (C6H12O6 ) 3132 mg / L 0,1.103 Ph ng pháp b o v nhóm hiđroxyl (–OH) th ng đ c s d ng th c hi n chuy n hóa gi a monosaccarit ngh
Ngày đăng: 28/08/2021, 11:45
Xem thêm:
