Tách và xác định cấu trúc các hợp chất từ cao n hexan hoa sim ( rhodomyrtus tomentosa ( AIT) hassk)

Bộ giáo dục và đào tạoTrờng đại học vinh

===  ===

nguyễn áNH Dơng

tách và xác định cấu trúc các hợp chất từ cao

n-hexan hoa sim (Rhodomyrtus tomentosa (ait)

Bộ giáo dục và đào tạoTrờng đại học vinh

===  ===

nguyễn ánh dơng

tách và xác định cấu trúc các hợp chất từ cao

n-hexan hoa sim (Rhodomyrtus tomentosa (ait)

LUậN VĂN THạC Sĩ Hóa học

Vinh, 2010

PGS.TS Nguyễn Xuân và TS Lê Đức Giang, các thầy côtrong Khoa Hoá - Trờng Đại học Vinh đã đóng góp nhiều ýkiện quý báu cho luận văn.

Nhân dịp này tôi xin bày tỏ lòng biết pn tới các thầy côgiáo Khoa Sau Đại học, Khoa Hoá Trờng Đại học Vinh và các anhchị lớp Cao học Hoá học 16, Sở GD-ĐT NghệAn, Trờng THPTNghi Lộc 5, bạn bè và gia đình đã tạo điều kiện giúp đỡ tôitrong quá trình học tập và hoàn thành luận văn này.

Vinh, ngày 22 tháng 12 năm2010

Nguyễn ánh Dơng

mục lục

Mở đầu 1

1 Lý do chọn đề tài 1

2 Nhiệm vụ nghiên cứu 1

3 Đối tợng nghiên cứu 2

1.1.3 ứng dụng của các cây họ Sim 23

1.2 Cây sim (Rhodomyrtus tomentosa) 24

1.2.1 Đặc điểm thực vật 24

1.2.2 Thành phần hóa học của cây sim 25

1.2.3 ứng dụng của cây sim 32

Chơng 2 Các PHƯƠNG PHáp nghiên cứu và thực nghiệm 33

2.1 Phơng pháp nghiên cứu 33

2.1.1 Phơng pháp nghiên cứu 33

2.1.2 Phơng pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các chất 33

2.1.3 Phơng pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất 33

2.2 Thực nghiệm 34

2.2.1 Thiết bị và phơng pháp phân lập, xác định cấu trúc

một số hợp chất từ hoa sim 34

2.2.1.1 Hóa chất 34

2.2.1.2 Các phơng pháp sắc ký 34

2.2.1.3 Dụng cụ và thiết bị 34

2.2.2 Nghiên cứu các hợp chất từ hoa sim 35

2.2.2.1 Phân lập các hợp chất 35

2.2.2.2 Phơng pháp tiến hành sắc ký cột cao etylaxetat 36

Chơng 3 kết quả và thảo luận 38

3.1 Xác định cấu trúc của hợp chất A (TDH11) 38

3.2 Xác định cấu trúc của hợp chất B (TDH10) 51

Kết luận 64

Tài liệu tham khảo 65

Mở đầu

1 Lý do chọn đề tài

Các hợp chất thiên nhiên nói chung, các hợp chất thiênnhiên có hoạt tính sinh học nói riêng đang đóng vai trò ngàycàng quan trọng trong đời sống, là nguồn cung cấp nguyênliệu phong phú cho các ngành công nghiệp, nông nghiệp, dợcphẩm, mỹ phẩm, thực phẩm… đặc biệt là trong y học.

Hệ thực vật Việt Nam rất phong phú và đa dạng Hiệnnay có khoảng 10368 loài thực vật bậc cao, và dự đoán cóthể là 12000 loài, trong đó cây làm thuốc có khoảng 600loài Nớc ta nằm ở vùng Đông Nam á khí hậu nhiệt đới gió mùa,thảm thực vật phong phú, đặc biệt là các cây họ Sim( Myrtaceae) nh cây sim, cây vối, cây đinh hơng, cây gioi,…

Sim là một loài rất phổ biến ở Việt Nam, nó đợc sửdụng nhiều trong các vị thuốc dân gian nh dùng búp và lásim sắc uống chữa bệnh tiêu chảy, kiết lị, hoặc dùng đểrửa vết thơng, vết loét, quả sim sấy khô dùng làm thuốc…

Cho đến nay trên thế giới đã có một số công trìnhnghiên cứu về thành hoá học của tinh dầu rễ sim, thành phầnhoá học của hoa cây sim, của tinh dầu hoa sim,… Tiếp tụcnghiên cứu về thành phần hoá học của hoa cây sim, chúng

tôi chọn đề tài: “Tách và xác định cấu trúc một số hợpchất từ hoa cây sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait.

Hassk) ở Thanh Hoá”, nhằm điều tra cơ bản góp phần

tìm ra nguồn nguyên liệu cho hoá dợc, hơng liệu, mỹ phẩm…

2 Nhiệm vụ nghiên cứu

- Thu thập hoa cây sim.

- Ngâm hoa cây sim trong dung môi chọn lọc.- Chng cất thu hồi dung môi, thu phần cao đặc.

- Chiết phần cao đặc trong dung môi thích hợp để thuđợc các hỗn hợp trong dịch chiết tơng ứng.

- Sử dụng các phơng pháp sắc ký và kết tinh phânđoạn để phân lập các hợp chất từ các dịch chiết.

- Sử dụng các phơng pháp phổ để xác định cấu trúccác hợp chất thu đợc.

3 Đối tợng nghiên cứu

Đối tợng nghiên cứu là hoa cây sim (Rhodomyrtus

tomentosa Ait Hassk) thuộc họ Sim ( Myrtaceae) ở Thanh

Hoá

Chi lớn nhất là Eugenia (trên thế giới có khoảng 600 loài,ở nớc ta có 26 loài nhiều loài đợc chuyển vào chi Syzygium).Những cây trong chi này phần lớn là cây gỗ trung bình vàđa số là cây hoang dại Cây thuốc quý ở chi này là cây

đinh hơng (E caryophyllata Thunb = Syzygium aromaticum

Merr et Perry), có nụ dùng làm thuốc và gia vị Một số loàithuộc chi Eugenia đã đợc tách ra và đặt vào chi mới nh cây

gioi (Syzygium jambos (L.) Alston = Eugenia jambos L.), cóquả ăn ngon, cây vối (Cleislocalyx operculatus (Roxb.) Merr.et Perry = E operculata Roxb) trồng lấy lá và nụ để uống nớc Cây tràm hay chè đồng (Melaleuca leucadendron L.) là

cây to có vỏ xốp, bong từng mảng rất dễ bóc Lá hình mácnhọn, cuống ngắn, gân hình cung, hoa có màu vàng nhạt

mọc thành bông Cây mọc thành rừng thuần loại ở đất phèn

ven biển, cũng có trồng ở vùng biển phía Bắc Quảng Ninh.Còn gặp mọc hoang dại trên đồi cây bụi ở Bắc Thái Vỏ câydùng để xảm thuyền, lá dùng cất tinh dầu.

Trên các đồi đất laterit ở vùng trung du, thờng gặp mọc

xen lẫn với sim, mua có cây chổi xuể (Baeckea frutescens L.)

là cây bụi thấp, phân nhánh nhiều, có lá hình sợi dễ rụng,cây có lá dùng để cất dầu thơm gọi là dầu chổi để xoabóp, khi pha với rợu thì thành rợu chổi.

Trên các đồi trọc, trong các công viên, các vờn và đờngcái có trồng nhiều loài thuộc chi Eucalyptus Chúng là câynhập nội, trên thế giới có hơn 300 loài, phân bố chủ yếu ởchâu úc và Malaysia, sống trong những điều kiện sinh thái

khác nhau Hầu hết là cây lớn, có thể cao tới 100m (E.

globulus Labill.) Nhiều loài cho tinh dầu khác nhau Gỗ của

chúng cũng tốt, cứng dùng đợc nhiều việc ở nớc ta hiện cótrồng nhiều loài nh bạch đàn trắng, long duyên, bạch đànxanh

1.1.2 Thành phần hoá học các cây họ Sim 1.1.2.1 Cây vối

Bằng phơng pháp sắc ký khí phân giải cao, sắc kýkhí- khối phổ ký liên hợp, tác giả Hoàng Văn Lựu [6] đã phântích đợc thành phần hóa học của tinh dầu lá vối ở Vinh Kếtquả thu đợc thể hiện ở bảng 1.1.

Bảng 1.1 : Thành phần hóa học của tinh dầu lá vối ở Vinh

Kết quả này chỉ ra 4 thành phần chính làmyrcen( 24,6%), (Z)-β-ocimen (32,1%), (E)-β-ocimen (9,4%),β-caryophyllen(14,5%) chiếm khoảng 80% tinh dầu Cácaxetat nh nerylaxetat, genarylaxetat đóng góp cho mùi thơmdẽ chịu của tinh dầu lá vối

Tinh dầu hoa vối đợc tác giả Hoàng Văn Lựu [6] phântích bằng phơng pháp sắc ký khí phân giải cao và kiểm tralại bằng phơng pháp GC/MS tại Eindhoven - Hà Lan Kết quảcho thấy thành phần chính của tinh dầu hoa vối là myrcen(32,3%), (Z)-β-ocimen (29,1%), (E)-β-ocimen (12%) , thànhphần tơng tự nh tinh dầu lá vối và nụ vối.

Thành phần hóa học của tinh dầu nụ vối đợc thể hiện ởbảng 1.2.

Bảng 1.2: Thành phần hóa học của tinh dầu nụ vốiST

Thành phần hóahọc

Tỷ lệ % trongtinh dầu nụ

vối non

Tỷ lệ % trongtinh dầu nụ

Fengxia [21] đã xác định đợc cấu tạo các hợp chất (1), (2),(3) tách ra từ nụ vối bằng các phơng pháp phổ : khối phổ,

1H-NMR, 13C-NMR Trong đó (1) 2',4'- dihydroxy- 6'- 3', 5'- dimetylchalcon, (2) 5,7- dihydroxy- 6,8- dimetylflavanon, (3) 7- hydroxy- 5- metoxy- 6,8- dimetyl flavanon

(1) 2',4'- dihydroxy- 6'- metoxy- 3', 5'- dimetylchalcon.

(2) 5,7- dihydroxy- 6,8- dimetyl flavanon.

(3) 7- hydroxy- 5- metoxy- 6,8- dimetyl flavanon

Từ vỏ cây vối đã tách và xác định cấu tạo của (4) sitosterol và (5) axit oleanic

(4) β-sitosterol

17 neryl acetat vÕt18 genaryl acetat 0,2

21 β-caryophyllen 5,3

22 bergamoten hoặc gurumen

36 cembren(MW = 272) 0,537 Các chất khác 4,2

1.1.2.2 Cây gioi

Tác giả Nguyễn Quang Tuệ đã nghiên cứu thành phần hoá

học của tinh dầu lá gioi ở Nghệ An và Thanh Hoá có hơn 30 hợpchất, trong đó đã xác định đợc 18 hợp chất, thành phần chínhlà α-pinen (16,8 –18,8%), β-pinen (5,3 –11,0%), β-ocimen (26,5 –14,0%), γ-terpinen (26,5 –14,5%) [7]

Thành phần hóa học của tinh dầu lá gioi đợc thể hiện ởbảng 1.4.

Bảng 1.4: Thành phần hóa học của tinh dầu lá gioi

5 myrcen 0,36 α-phellandren 0,5

9 (Z)-β-ocimen 23,010 (E)-β-ocimen 3,4

Thµnh phÇn tinh dÇu bét gç c©y gioi lµ α-pinen ( 0,4% ),β-pinen(1,0%), nerolidol (16,4%), β-caryophyllen (9,8%), α-humulen (7,1%), terpinol (1,3%)

Tõ dÞch chiÕt ete dÇu ho¶ cña hoa gioi cã hai flavonoit chiÕm

hµm lîng kh¸ cao lµ (6) 8-hydroxy,6-metoxy flavanon (14,5%)vµ (7) 5,7-dimetoxy flavanon (9,59%), phÇn chÝnh cßn l¹i lµc¸c este axit bÐo nh (8) 9,12-octadecadienoic metyl este(8,31%) vµ (9) hexadecanoic metyl este (8,20%).

Thµnh phÇn hãa häc dÞch chiÕt ete dÇu háa hoa gioi îc thÓ hiÖn ë b¶ng 1.5.

®-B¶ng 1.5: Thµnh phÇn hãa häc dÞch chiÕt ete dÇu háa hoa

gioi

STTHîp chÊtTû lÖ%

17 metyl tetra decanoat 0,5

18hexa decanoic metyl este8,2

19 Axit n-hexadecanoic 1,420 heptadecanoic metyl este 0,421 hexadecanoic etyl este 0,3

229,12-octadecadienoicmetyl este

278-hydroxy- 6- metoxyflavanon

14,5285,7-dimetoxy flavanon9,6

Thµnh phÇn chÝnh cña dÞch chiÕt metanol cña hoa gioi

(10) 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (19,84%)

(11) 5,7 - dihydroxy flavanon (16,65%)

CH3

(12) 6,8 - dihydroxy, 5-metyl flavanon (4,45%)

OH

(13) 5-hydroxy, 7-metoxy-6,8-dimetyl-flavanon (1,8%)Ngoài ra còn xác định một ancaloit (14) là xetone

phenyl-2 - phenylpyaolo [1,5-a] pyridin-3-yl.

1.1.2.3 Cây chổi xuể

Tác giả Phan Tống Sơn và cộng sự [10] đã nghiên cứu

tinh dầu cây chổi xuể (B frutescens L.) ở Đông Triều

-Quảng Ninh Hàm lợng tinh dầu (0,5%) có thành phần hóa họcchính là: 1,8-cineol (15%); α-pinen và α-thujen (35%);limonen (4%); ylangen (14%); linalool(14%)

Tinh dầu của cây chổi xuể thu ở Quảng Bình Lá tơi vàcành nhỏ đợc chng cất lôi cuốn hơi nớc thu đợc tinh dầu vớihàm lợng 0,94% Thành phần hoá học đợc phân tích bằngphơng pháp GC, GC/ MS, IR và 1H-NMR Monoterpenoit làthành phần chủ yếu của tinh dầu Hợp chất chính của tinhdầu cây chổi xuể là: α- thujen (5,9%); (+) – limonen(11,1%); 1,8 – cineol (10,1%); ngoài ra còn có γ- terpineol(2,2%); β - caryophyllen (1,1%); α- humulen (1,5%) Ngoài cácthành phần chính còn có các chất khác linalol oxit furanoit A;linalool oxit furanoit B; exo–fenchol; endo-fenchol; trans–

pinocarveol; terpineol; α-copaen; cyperen; γ-muurolen;

δ-cadinen; β- elemol; caryophyllen oxit; humulen epoxit I;humulen epoxit II; β - eudesmol; α - eudesmol; γ - eudesmol.

Tác giả Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thanh và cộng sự [12]đã nghiên cứu tinh dầu hoa chổi xuể mọc hoang ở vùng cátThừa Thiên Huế Bằng phơng pháp sắc ký phân giải cao,sắc ký khí- khối phổ ký liên hợp (GC/MS) đã xác định đợcthành phần chính nh sau: α-thujen (2,4%); α-pinen (3,0%); β-pinen (5,5%); β-caryophyllen (10,0%); α-caryophyllen hoặcα-humulen (13,7%); isobackeol (10,1%).

1.1.2.4 Cây bạch đàn

Thành phần hoá học của tinh dầu lá cây bạch đàn

trắng (Eucalypus camaldulesis Petford.) ở Việt Nam [11] đợc

19 terpinen – 4 – ol 1,67

30 β-caryophyllen 0,2531 β-bergamoten vết

33 sesquiterpenMW=204 1,6834 sesquiterpenMW=204 0,35

Thành phần hoá học của tinh dầu lá cây bạch đàn liễu

(Eucalypus exserta) ở Việt Nam đợc dẫn ra ở bảng 1.7.

Bảng 1.7: Thành phần hoá học của tinh dầu lá cây bạch đàn

liễu ở Việt Nam.

Tỉ lệ%

1 isovaleric aldehyt vết

22 alloaromadendren 0,4023 (E) – pinocarveol 5,56

STTHîp chÊtTØ lÖ%

35 Hîp chÊt kh¸c 1,86

Thành phần hoá học của tinh dầu lá cây bạch đàn lámít ở Việt Nam đợc dẫn ra ở bảng 1.9.

Bảng 1.9: Thành phần chính của tinh dầu lá cây bạch

24 α-humulen hoÆc selinen 0,2325 sesquiterpen alcohol (MW=222) 0,5026 sesquiterpen alcohol (MW=222) 0,2327 aromadendren 0,32

30 sesquiterpen MW = 204 0,4331 sesquiterpen MW = 204 0,2332 sesquiterpen MW = 204 0,30

1.1.3 ứng dụng của các cây họ Sim

Các cây họ Sim thờng giàu tanin, là những chất có hoạttính chống tiêu chảy, chứa các chất kháng khuẩn nên có rấtnhiều ứng dụng trong thực tế.

Bạch đàn lá liễu hay long duyên (E exserta F.v.

Muell.) là cây trồng làm cảnh ở các công viên, có gỗ nâu,cứng, dùng trong xây dựng hay làm gỗ trụ mỏ, dầu dùng làmthuốc sát trùng, trị cảm, giảm ho

Bạch đàn trắng (E camaldulensis Dehahardt) có gỗ

dùng làm tà vẹt, gỗ trụ mỏ và bột giấy.

Bạch đàn xanh (E globlus Labill.) trồng làm cảnh, lấy

bóng mát có gỗ tốt, màu xám, cứng, dùng để xây dựng haylàm trụ mỏ.

Bạch đàn chanh (E maculata H.K var citriodora (Hoof.

f)) trồng làm cảnh và gây rừng vệ sinh, có gỗ màu xám, cứngthơm dùng đóng thuyền, rễ và lá cành dùng cất tinh dầuthơm, dùng làm thuốc bổ dạ dày, giải cảm, đau đầu, giảmho, sát trùng, chữa viêm cuống phổi

Bạch đàn nhựa (E resinifera Sm.) có lá nhỏ dài hẹp,

dùng làm thuốc ho long đờm.

Bạch đàn đỏ hay bạch đàn lá mít (E robusta J E.

Smith) trồng lấy bóng mát, có gỗ dùng làm trụ cầu, nền tầu,trụ mỏ, tà vẹt và bột giấy, còn dùng làm thuốc chữa cảm, sáttrùng, giảm ho

Bạch đàn lá nhỏ hay khuynh diệp (E tercticornis

J.E Smith) có gỗ không bị mối mọt và chịu đợc nớc mặn,dùng làm tà vẹt, đóng thành tàu và cũng dùng làm thuốc longđờm, sát trùng và chữa ho

Cây chổi xuể có lá dùng để cất dầu thơm gọi là dầuchổi để xoa bóp, khi pha với rợu thì thành rợu chổi.

1.2 Cây sim (Rhodomyrtus tomentosa)

1.2.1 Đặc điểm thực vật

Tên thông thờng: đơng lê, sơn nhậm, nhậm tử, đào kimnơng.

Tên khoa học: Rhodomyrtus tomentosa (Myrtus

tomentosa Ait; Myrtus canescens lour) thuộc họ Sim

ảnh cây sim ở Thanh Hoá đợc dẫn ra ở hình 1.1.

Hình 1.1: ảnh cây sim

Phân bố: sim thờng mọc hoang ở rất nhiều vùng đồi

trọc, bao gồm cả miền trung du, Trung bộ và Nam bộ Ngoàira còn mọc nhiều ở nam Trung Quốc, Philippin, Malayxia,Indonexia và các nớc vùng nhiệt đới châu á ở Việt Nam gồm12 chi, 60 loài, phân bố khắp nơi trong nớc, ngời ta khôngtrồng nhng ở Philippin ngời ta trồng để lấy quả.

Phân loại: Có hai loại sim

* Hồng sim (sim bà) Rhodomyrtus tomentosa – Họ

Myrtaceae, tiểu mộc cao đến 1,5m Lá có phiến hình xoan,bầu dục, đầu to, mặt dới lá màu trắng, có lông dày Hoa côđộc hay là tụ tán có 3 hoa, đài có lông, lá dài 4-5mm, hoamàu đỏ tơi, có nhiều tiểu nhị, bầu noãn hạ, phì quả nâutím, mang nhiều lông mịn, mọc ở rừng còi tha ở độ cao 10đến 1500m.

* Tiểu sim (sim ông) Rhodamnia dumetorum họ

Myrtaceae - tiểu mộc, vỏ xám, đo đỏ, nhánh hơi vuông, lámọc đối, phiến hoa hay hình xoan, mặt dới lá mốc trắng Lácó 3 gân chính mọc thành chùm ngắn ở nách lá Hoa trắng,nhiều tiểu nhị, bầu noãn hạ, có lông, phì quả đen có lôngtrắng, dễ rụng, nạc ngọt, hột vàng to 2,5 – 3 mm; phân bố từrừng Hòn Gai đến Phú Quốc.

1.2.2 Thành phần hóa học của cây sim

Theo tác giả Hoàng Văn Lựu [5] thành phần hoá học củatinh dầu rễ sim gồm 49 hợp chất, trong đó đã nhận diện đợc27 hợp chất đợc thể hiện qua bảng 1.11.

Bảng 1.11: Thành phần hoá học của tinh dầu rễ sim ở Nghệ

An

TØ lÖ%

Tác giả Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng và NguyễnXuân Dũng [2] đã nghiên cứu thành phần hoá học của tinhdầu hoa sim ở Nghệ An Kết quả đợc dẫn ra ở bảng 1.12.

Bảng 1.12: Thành phần hóa học của tinh dầu hoa sim

23 trans 3(10)-caren-4-ol vết24 β-caryophyllen vết25 C10H15OH, MW = 152 0,926 benzyl isovalerat và đồng

phân

0,227 C10H13OH, MW = 150 1,8

28 C15H14O3, MW = 236 0,129 caryophyllen oxit 2,3

32 Hợp chất khác 3,1

Qua bảng trên ta thấy hàm lượng α-pinen trong tinh dầuhoa sim khá cao (74,5%) gần bằng hàm lợng α-pinen trongtinh dầu thông α-pinen đợc sử dụng để điều chế long nãotổng hợp và terpin để làm thuốc long đờm, thông tiểu Cácthành phần có hàm lợng nhỏ là α-terpineol (4,3%) vàcaryophyllen oxit (2,3%) Đáng lu ý là tinh dầu hoa sim cóchứa nhiều hợp chất có oxy nh 1,8 – cineol; isovaleratl; α -campholenol; (E) – pinocarveol; (E)-2-caren- 4 - o1; borneol;terpinen - 4 - ol; myrtenal; α - terpineol; (E)-verbenon; (E)-carveol; (E)-3-caren- 4 - o1; 5-etyl-3,3,4-trimetyl-hepten-2-on;

trans-3(10)-caren-4-ol; benzyl isovalerat và đồng phân;

globulol Chính những hợp chất này đã tạo nên mùi thơm đặctrng của tinh dầu hoa sim.

Wai Haan Hui và cộng sự [14] đã phân lập từ dịch chiếtete dầu hoả của lá và cành cây sim các lupeol; β-amyrin; β-amyrenonol (3β- hydroxy – oleanan -12- en – 11 - on); betulin

và một diol cha xác định, R1 C30H50O2 và trong cành có cácchất friedelin; lupeol; β- amyrin; taraxerol; betulin – 3 axetat;

betulin và có thể là hai hợp chất mới R2 C32H48O5 và R3

C32H50O5. Một hỗn hợp các sitosterol; stigmasterol vàcampesterol cũng đã đợc phân lập từ dịch chiết của lá vàcành.

Wai Haan Hui và cộng sự [15] đã nghiên cứu dịch chiết

ete dầu hoả cây sim (Rhodomyrtus tomentosa) phân lập 2

triterpenoit mới, R4 từ lá và R5 từ cành, ngoài ra các hợp chấtR1, R2, R3 và các hợp chất đã biết khác cũng đã đợc phânlập Kết quả đã xác định R1 là 3β-hydroxy-2lαH – hop 22(29)-en-30-al; R2 3β-axetoxy-12-oxo- oleanan -

28,13β- olide; R3 21αH –hop

22(29)-en-3β/30-diol ; R4 3β- axetoxy-11α,12α-epoxyoleanan- 28,13β-olide; R5

3β-axetoxy, 12α-hydroxyoleanan-28,13β-olide Dịch chiết ethanol của lá chứa cácaxit betulinic; ursolic và aliphitolic và trong cành chứa các axit

betulonic; axit betulinic và axit oleanolic

1112

1112

(27) (28)

OH O

Từ nụ cây hoa sim, Phan Minh Giang và cộng sự đã táchvà xác định đợc cấu trúc của β-sitosterol; stigmasterol;apigenin; axit gallic và kaempferol-3-O-β-sambubiozit [3].

Nụ hoa sim đợc chiết ở nhiệt độ phòng bằng metanol,phân bố giữa nớc và dung môi hữu cơ theo độ phân cựctăng dần phần chiết n-hexan đã tách và xác định cấu tạocủa β-sitosterol và stigmasterol; phần chiết etylaxetat và n-butanol đã tách và xác định cấu tạo bằng phơng pháp phổIR, EI-MS, 1H-NMR và 13C-NMR các hợp chất (30), (31), (32)lần lợt là apigenin, axit gallic và kaempferol-3-O- β-

sambubiozit