3. Đối tợng nghiên cứu
3.2.Xác định cấu trúc của hợpchất B (TDH10)
Từ các số liệu phổ cộng hởng từ hạt nhân của hợp chất B, so sánh với phổ chuẩn đã xác định đợc cấu trúc hợp chất B là β - Sitosterol.
Phổ 1H-NMR của hợp chất B có những tín hiệu cộng hởng đặc trng sau: Proton vinylic (H6) có độ chuyển dịch hoá học δ = 5,34ppm.
Proton H3 của nhóm -CHOH có độ chuyển dịch hoá học δ = 3,52ppm. Các proton của 6 nhóm CH3 có các độ chuyển dịch hoá học
δ = 0,68ppm (singlet) 3H18 1,00ppm (singlet) 3H19 0,92ppm (doublet), J=6,5Hz 3H21 0,81ppm (doublet), J=7,0Hz 3H26 0,83ppm (doublet), J=7,0Hz 3H27 0,85ppm (doublet), 3H29
Phổ 13C-NMR của hợp chất B có những tín hiệu cộng hởng đặc trng sau: Các nguyên tử C của liên kết đôi có các giá trị độ chuyển dịch hoá học:
δ = 140,77ppm C5
121,73ppm C5
Nguyên tử C của nhóm -CHOH (C3) có độ chuyển dịch hoá học δ = 71,83ppm.
Các nguyên tử C của 6 nhóm CH3 có các giá trị độ chuyển dịch hoá học
δ = 11,87ppm C18 19,40ppm C19 18,79ppm C21 19,05ppm C26 19,82ppm C27 11,99ppm C29
Công thức cấu tạo của hợp chất B:
Bảng số liệu cộng hởng từ hạt nhân của hợp chất B
TT Nhóm C 13C-NMR δ (ppm) 1H-NMR δ (ppm) 1 -CH2- 37.27 2 -CH2- 31.68 3 -CH- 71.83 3.52 (m) 4 -CH2- 42.32 5 -C= 140.77 6 -CH= 121.73 5.34 (brs) 7 -CH2- 31.93 8 -CH- 31.93 9 -CH- 50.17 10 -C- 36.52 11 -CH2- 21.10 12 -CH2- 39.80 13 -C- 42.32 14 -CH- 56.79 15 -CH2- 24.31 16 -CH2- 28.25 17 -CH- 56.09 18 -CH3 11.87 0.68 (s) 19 -CH3 19.40 1.00 (s) 20 -CH 36.16 21 -CH3 18.79 0.92 (d) J = 6.5 22 -CH2- 33.98 23 -CH2- 26.13 24 -CH 45.87
25 -CH 29.19
26 -CH3 19.05 0.81 (d) J = 7 27 -CH3 19.82 0.83 (d) J = 7 28 -CH2- 23.10
Kết luận
1. Từ hoa sim, chiết với metanol thu đợc cao metanol; cao metanol chiết lần lợt với n-hexan, clorofom, etylaxetat, butanol.
Cao n-hexan của hoa sim bằng phơng pháp sắc ký cột trên silicagel hệ dung môi: n-hexan: axeton với sự tăng dần hàm lợng axeton đã tách đợc hai hợp chất A và B.
2. Đã xác định đợc cấu trúc của hai hợp chất A và B bằng các phơng pháp phổ cộng hởng từ hạt nhân 1H-NMR và 13C-NMR. So sánh với phổ chuẩn. Kết quả cho biết hợp chất A là Stigmastan-3,6-dion; hợp chất B là β - sitosterol.
Tài liệu tham khảo
Tiếng Việt
1. Võ Văn Chi (1997), Từ điển cây thuốc Việt Nam, tr. 1047- 1048, Nhà xuất bản Y học, thành phố Hồ Chí Minh.
2. Nguyễn Xuân Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu (1999), Nghiên cứu thành phần hóa học của tinh dầu hoa sim- Tạp chí dợc liệu, 4 (4)tr. 108, 109.
3. Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Thị Hồng Anh, Phan Tống Sơn (2007), Nghiên cứu Hóa thực vật cây sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait. Hassk, Myrtaceae), Hội nghị khoa học và công nghệ Hóa học Hữu cơ toàn quốc lần thứ t, Hà Nội tháng 10/2007, tr. 340-345.
4. Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam- Nhà xuất bản Trẻ.
5. Hoàng Văn Lựu (2003), Thành phần hóa học của tinh dầu rễ sim (Rhodomyrtus tomentosa Ait. Hassk) của Việt Nam- Tạp chí Hóa học và ứng dụng, 9, tr. 29-31.
6. Hoàng Văn Lựu (1996 ), Nghiên cứu thành phần hóa học của một số cây thuộc họ Sim (Myrtaceae), và họ Cỏ roi ngựa (Verbenaceae) ở Việt Nam- Luận án phó Tiến sĩ Hóa học- Trờng Đại học S phạm Hà Nội.
7. Nguyễn Quang Tuệ, Hoàng Văn Lựu (2004), Thành phần Hóa học của cây gioi- Tạp chí phân tích Hóa, Lý và Sinh học, 9 (1), tr. 20-23.
8. Đỗ Thị Thanh (2003), Nghiên cứu thành phần hóa học của hoa cây sim (Rhodomyrtus tomentosa Wight)- Luận văn tốt nghiệp Đại học- Trờng Đại học Vinh.
9. Trần Đình Lý (Chủ biên) và các cộng sự (1994), 1900 loài cây có ích ở Việt Nam - Nhà xuất bản thế giới, Hà Nội.
10. Phan Tống Sơn và cộng sự (1973), Thành phần hóa học của tinh dầu chổi xuể vùng Quảng Ninh, Việt Nam; Tạp chí Hóa học tr. 4, 39. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
11. Nguyễn Thị Thái Hằng (1995), Nghiên cứu tinh dầu một số loài thuộc chi Eucalyptus ở Việt Nam và khả năng sử dụng chúng trong ngành Dợc học, Luận án Tiến sĩ Dợc học- Trờng Đại học Dợc Hà Nội.
Tiếng Anh
12. Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thanh and P.A. Leclercq (1996), Volatile constituents of Baeckia frutesceus L. (Myrtaceae) from Viet Nam. Jounal of Essential Oil Research.
13. Dachriyanus, S., Melvyn V. Sargent, Brian W.Skelton, IWang Soediro, Mumu Sutisna, Allan H. White and Elin Yulinah (2002), Rhodomyrtone, from Rhodomyrtus tomentosa an Antibiotic- Aust.j.chem. 55, pp. 229-232 14. Wai-HannHui and Man MoonLi (1975), Triterpenoids and steroids from
Rhodomyrtus tomentosa- Phytochemistry, v. 14, pp. 833 - 834.
15. Wai-HannHui and Man MoonLi (1976), Two new triterpenoids from
Rhodomyrtus tomentosa- Phytochemistry, v. 15, pp. 1741- 1743.
16. Markham K.R, Chari V.M, Marby T.J. (1982), The flavonoids: Advances in Research Chapman and Hall, London
17. Cui B, Nakamura M, Kinjo J, Nohara T (1993), Chem. Pharm. Bull, 41, pp. 178-182.
18. Webby R.F(1991), Phytochemistry, 30, pp. 2443- 2444.
19. Hỹbner G, Wray V, Nahrstedt A(1999), Planta Med, 65, pp. 636-642 . 20. Lowry. J. B (1996) , Phytochemistry , 15, pp. 513- 516.
21. Zhang Fengxia, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), Chemical constituents from the bud of cleis to Calyx operculatus Zhwu xuebao 32 (6), pp. 469.
22. E. Breitmaier and W. Voelter (1986), Carbon- 13 NMR Spectroscopy (VHC, Weiheim), p. 450 (Dimethylsulfoxide).