Tách 5,7 đihydroxy 6,8 đimetyl flavanon từ cây hoa gioi

Trờng đại học vinh Khoa hoá học ======== *** ======== Tách 5,7-đihydroxy-6,8-dimetyl flavanon từ hoa gioi Luận văn tốt nghiệp đại học ngành hoá hệ cử nhân khoa học Thầy giáo hớng dẫn: t.s Hoàng văn lựu sinh viên thực hiện: hoàng thị hà Lớp: 41b2 hoá Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Vinh 2004 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Lời cảm ơn *** Với lòng lòng kính trọng biết ơn sâu sắc xin chân thành cảm ơn: - T.S: Hoàng Văn Lựu đà giao đề tài hớng dẫn tận tình chu đáo suốt trình nghiên cứu hoàn thành luận văn - PGS.TS: Lê Văn Hạc tổ trởng tổ hoá hữu đà quan tâm đóng góp ý kiến giúp hoàn thành luận văn - GS.TSKH: Nguyễn Xuân Dũng Trung tâm Giáo dục Phát triển sắc ký Việt Nam đà giúp tiến hành phân tích sắc ký, khối phổ góp ý kết thu đợc luận văn - Th.S: Trần Đình Thắng đà cung cấp thông tin góp ý kiến cho luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn thầy, cô giáo tổ hữu nói riêng thầy cô giáo khoa nói chung phòng thí nghiệm chuyên đề hoá hữu cơ, toàn thể bạn bè gia đình đà giúp đỡ tạo điều kiện cho hoàn thành luận văn Vinh ngày 26/04/2004 Sinh viên: Hoàng Thị Hà Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Mở đầu Nớc ta nằm vùng nhiệt đới gió mùa, thích hợp cho nhiều loại thực vật phát triển Thảm thực vật nớc ta phong phú, đa dạng, có nhiều loại dùng làm thuốc, lấy tinh dầu, công nghiệp nhiều loại có giá trị kinh tế cao Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò hÕt søc quan träng ®êi sèng ngêi Chóng đợc dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, hơng liệu mỹ phẩm Ngày nay, thảo dợc đóng vai trò vô quan trọng sản xuất dợc phẩm nh nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cung cấp chất dẫn đờng cho việc tìm kiếm biệt dợc Các số liệu cho thấy rằng, khoảng 60% loại thuốc đợc lu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng cuối có nguồn gốc từ hợp chất thiên nhiên Tuy vậy, diện tích rừng bị suy giảm nhanh chóng, nguồn tài nguyên thực vật nớc ta đứng trớc nguy bị suy giảm nghiêm trọng số lợng tính đa dạng sinh học, nhiều loài đà trở nên khan hiếm, có nhiều làm thuốc Nhiều loài đà bị tuyệt chủng có nguy bị tuyệt chủng Việc nghiên cứu thành phần hoá học, hoạt tính sinh học cỏ nớc ta thập kỷ qua nhiều hạn chế, cha đáp ứng đợc yêu cầu điều tra tài nguyên thiên nhiên nh đóng góp vào việc định hớng sử dụng, bảo tồn phát triển tài nguyên thực vật cách hợp lý Thảm thực vật rừng ma nhiệt đới khu vực Đông Nam á, có Việt Nam vùng đợc rÊt nhiỊu nhµ khoa häc vµ ngoµi níc quan tâm nghiên cứu Trong số loại cho tinh dầu, họ Sim (Myrtaceae) nh: Tràm (Melaleuca leucadendra L.), bạch đàn (Eucaulyptus camdulensis), đinh hơng (Eugenia caryophylla Thunb.), chổi xể (Breackea frutescens L.), vối (Cleistocalyx operculatus) đợc nhiều nhà khoa học quan tâm, nghiên cứu thành phần hoá học tinh dầu đà công bố nhiều kết Cây gioi (Eugenia jambos L Alston hay Eugenia jambos L.) thuộc họ Sim, đà đợc tác giả Mỹ, Tây Ban Nha, Đài Loan công bố số chất Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà tách từ hoa, bột gỗ gioi Cho đến Việt nam công trình nghiên cứu thành phần hoá học Gioi Vì chọn đề tài nghiên cứu thành phần hoá học hoa Gioi Đối tợng nhiệm vụ nghiên cứu: Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ dịch chiết hoa gioi Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Chơng I: Tổng quan tài liệu 1.2 Vài nét thành phần hoá học chi Eugenia thuộc họ Sim Eugenia chi lớn nhất, giới có khoảng 600 loài, nớc ta có 26 loµi Hoa cđa chóng mÉu - 5, cã nhiều nhị xếp thành nhiều hàng bầu dới có - ô, ô có nhiều no·n ®Ýnh theo lèi ®Ýnh no·n trung trơ, nhng vỊ sau có vài noÃn tạo hạt Những chi phần lớn hoang dại ã Eugenia aromaticum Merr Et Perry (đinh hơng) thuốc quý có nụ dùng làm thuốc, làm gia vị, làm nguyên liệu cất lấy tinh dầu có tác dụng diệt khuẩn, sâu bọ mạnh Thờng tinh dầu đinh hơng đợc dùng nha khoa làm thuốc tê diệt tuỷ Trong công nghiệp, đinh hơng đợc dùng để chiết xuất lấy eugenol, từ eugenol ngời ta bán tổng hợp chất thơm vanilin Muốn vậy, ngời ta cất cuống (chứa 5- % tinh dầu có hàm lợng 80 95% eugenol) Quả đinh hơng (antofle) chứa tinh dầu, hàm lợng eugenol thÊp, Ýt sư dơng ë níc ta cha cã đinh hơng, ngời ta dùng hơng nhu trắng làm nguyên liệu cất tinh dầu chứa eugenol Nụ đinh hơng chứa tõ 10 - 12% níc, - 6% chÊt v« cơ, nhiều gluxit, 10% lipit, 13%tanin Năm 1948 - 1949, Meijer Schmi đà chiết đợc từ cao ete đinh hơng mọc hoang dại chất chromon: Eugenin, eugenitin số dẫn xuất xêtôn gọi eugenon (trimetoxy 2, 4, benzoylaxenton) Ngêi ta cho r»ng, hoạt chất đinh hơng tinh dầu chiếm tới 15 - 20% Đây nguồn nguyên liệu thực vật chứa hàm lợng tinh dầu vào loại cao Tinh dầu đinh hơng nặng nớc (1,043 1,068), nhng bắt đầu chng cất, có lợng tinh dầu nhẹ nớc bốc sang trớc Trong tinh dầu, thành phần chủ yêú 80 - 85% eugenol (allygaiacol) kèm theo % axetyl eugenol, hợp chất cacbon, có chất sesquitecpen caryophyllen, Ýt dÉn xt xeton (metylamylxeton) ¶nh hëng tíi mïi cđa tinh dầu vàcác este Cây vối (Cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry (Eugenia operculatus Roxb.); (Syzygium nervosum ), thuéc hä sim (Myrtaceae) Phân bố: mọc hoang đợc trồng hầu khắp tỉnh nớc ta, chủ yếu để lấy nụ nấu nớc uống Còn thấy nớc nhiệt đới châu á, Trung Quốc Mô tả cây: nhỡ, cao - 6m, có hơn, cành non tròn hay hình cạnh, nhẵn Lá có cuống dài dai, cứng, hình trứng rộng, dài - 20 cm, rộng 10cm Hai mặt có đốm nâu, cuống - 1,5cm Hoa gần nh không cuống, nhỏ màu lục trắng nhạt, hợp thành hoa tự hình tháp toả kẽ đà rụng Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Quả hình cầu, hay hình trứng, đờng kính - 12 mm, xù xì Toàn cành non, nụ, vỏ có mùi thơm dễ chịu đặc biệt vối[1] Các nhà khoa học Trung Quốc đà nghiên cứu thành phần hoá học tinh dầu lá, tinh dầu nụ vối vùng Quảng Đông, Quảng Tây Vân Nam Lá vối chứa 0,08% tinh dầu (mẫu lấy Quảng Châu) với 20 thành phần nh bảng I.1: Bảng I.1: Thành phần hoá học tinh dầu vối Quảng Châu: Hợp chất - pinen - pinen β -mircen P-cymen (Z) - β - ocimen (E)-β- ocimen 2,5,5-trimetyl-1,6-heptadien 3,4- ®imetyl-2,4,6-octatrien Carvylaxetat Geraniol Terpinylaxetat (Z)-caryophyllen Aromadendren Humulen α- muurolen α- guaien δ-guaien Nerolidol octahy®ro-3,6,8,8-tetrametyl3a,7-metanazulen δ -cadiol % 0,85 1,80 1,80 24,6 53,18 4,50 0,90 1,27 1,28 1,03 0,15 3,62 0,55 1,05 0,36 0,66 0,47 2,16 4,19 0,54 Từ nụ hoa, tác giả đà tách đợc 0,18% tinh dầu (mẫu lấy Quảng Châu) với 22 thành phần nh bảng I.2: Bảng I.2: Thành phần hoá học tinh dầu nụ vối Quảng Châu: Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Hỵp chÊt % α - pinen 4,70 β- pinen 1,80 β - myrcen 7,25 (Z)- β- ocimen 36,39 (E)- β -ocimen 8,35 2,7-dimetyl-1,6-octadien 1,10 Linalool 0,75 3,4-®imetyl-2,4,6-octatrien 1,40 Fenchen 0,40 metyl salixilat 0,10 geranyl axetat 0,10 terppyl axetat 0,57 Geraniol 2,28 Cis-1,3-®imetyl-8-izopropylbicyclo[4,4,0]-deca-1,4-dien 1,47 Humulen 2,47 α- muurolen 2,10 cis- caryophyllen 3,46 α- guaien 1,01 Alloaromadendren 2,06 δ- cadinen 2,01 Nerolidol 0,38 Farnesol 0,32 Tác giả Hoàng Văn Lựu đà nghiên cứu thành phần hoá học tinh dầu vối địa phơng khác Nghệ An nh thành phần hoá học tinh dầu nụ non, nụ già, hoa vối phơng pháp GC GC/ MS Kết bảng sau [1] : Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Bảng I 3.Thành phần hoá học tinh dầu vối Vinh - Nghệ An Thành phần hoá học Tỷ lệ (%) Thành phần hoá học Tỷ lệ (%) α- pinen 3,7 α- gurjunen vÕt sabinen VÕt β- caryophyllen 14,5 β- pinen 0,6 α- humullen 2,7 myrcen 24,6 allo-aromadendren 0,3 p-cymen VÕt germacren D 0,4 limonen 0,3 β- selinen 0,1 (Z)- β -ocimen 32,1 leden 1,0 (E)- β- ocimen 9,4 α- muurolen vÕt terpinolen VÕt γ-cadinen 0,3 linalool 0,5 calamenen vÕt perillen vÕt δ- cadinen 0,6 allo-ocimen 1,0 (Z)-nerolidol 0,2 neryl axetat 0,2 caryophyllen oxit 2,9 geranyl axetat 0,7 Hợp chất cha xác định 3,8 - copaen vết Các kết thành phần lµ myrcen (24,6%); (Z)- βocimen (32,1%); (E)- β- ocimen (9,4%) - caryophyllen (14,5%) chiếm khoảng 80% tinh dầu Các axetat nh neryl axetat geranyl axetat đóng góp cho mùi thơm dễ chịu tinh dầu vối Bảng I.4: Thành phần hoá học tinh dầu nụ vôí non vµ giµ CÊu tư %FID %FID vèi Cấu tử %FID %FID Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà vối non già vốinon vối già - thujen vết vết bergamoten 1,2 - gurumen 2,0 α- pinen 3,2 2,4 α- humulen 1,0 0,6 camphen vÕt vÕt allo aromadendren vÕt vÕt β- pinen 0,3 0,2 germacren D 0,3 0,1 β- myrcen 35,1 38,0 β- selinen 0,4 vÕt p-cymen vÕt vÕt ledren 1,0 0,1 limonen 0,2 vÕt muurolen vÕt vÕt (Z)- β- ocimen 34,6 32,5 γ- cadinen vÕt vÕt (E)- β- ocimen 13,3 12,3 calamen vÕt vÕt linalool 0,1 0,5 δ- cadinen 0,3 vÕt perillen vÕt 0,1 epiglobuol 0,1 0,1 neo-allocimen 1,4 0,5 (E)-nerolidol 0,4 0,2 α- terpineol vÕt 0,3 caryophyllenoxit 0,5 1,2 neryl acetat vÕt vÕt globulol vÕt 0,1 geranyl acetat 0,2 0,1 NI 0,5 0,1 α- coaen vÕt 0,2 cembren ? 0,3 0,3 α- gurumen vÕt 0,2 (MW=272) β- caryophyllen 4,6 4,2 NI 0,2 0,2 Các chất khác 0,7 3,5 Bảng I.5 Thành phần hoá học tinh dầu hoa vối Vinh - Nghệ An 10 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà α-thujen 1,1 15,5 α - pinen 1,8 18,8 camphen 0,7 0,4 β - pinen 5,3 11,1 myrcen 0,3 0,4 α-phellandren 0,5 0,4 α- terpinene 0,1 0,5 p - cymen 0,9 0,5 β-ocimen 26,5 14,0 10 γ-terpinen 26,5 14,5 11 linalool 1,5 1,8 12 campho 0,6 0,5 13 boneol 0,2 0,1 14 terpinen – - ol 0,8 0,6 15 α - terpineol 2,6 2,2 16 β-caryophyllen 2,8 11,3 17 α-humulen 0,2 0,4 18 trans- nerolidol 0,5 1,8 Thành phần hoá học tinh dầu gioi nhận diện đợc 18 chất, chủ yếu tecpen rợu không no Các chất có hàm lợng lớn là: -pinen β-carophyllen β-pinen linalool β-ocimen α-terpinol -terpinen trans-nerolidol 15 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Bảng II.2: Thành phần hoá học tinh dầu gỗ gioi STT Tên chất Thành phần % -pinen 0,4 β-pinen 1,0 β-carophyllen 9,8 α-humulen 7,1 nerolidol 16,4 terpinol 1,3 Bảng II.3: Thành phần hoá học tinh dầu hoa gioi STT Tên chất Thành phÇn % α-pinen 2,1 β-ocimen 4,6 β-carophyllen 8,3 γ-terpinen 11,8 KÕt qu¶ cho thÊy α-pinen ë mÉu hoa thÊp (2,1%), thÊp h¬n nhiỊu so víi mÉu (trung bình 17%); -ocimen (4,6%) -terpine (11,3%) thấp so với bình quân 19%; riêng -caryophyllen (8,3%) có hàm lợng trung bình cao (7,3%) Nhìn chung, thành phần tinh dầu hoa nói chung thấp Điều cho thấy khả bay tinh dầu hoa gioi lớn so với Để lấy mẫu tinh dầu gioi nên lấy thành phần tốt so với hoa Dựa vào sắc đồ phổ phân tích mẫu gỗ hoa đà nhận diện đợc chất gần giống với mẫu Thành phần hoá học dịch chiết ete dầu hoả hoa gioi Dịch chiết có hai flavonoit chiếm hàm lợng cao 8-hydroxy, 6metoxy flavanon (14,5%) 5,7-dimetoxy flavanon (9,59%), phần lại axit béo nh: axit 9,12-octadecadienoic, metyl este (8,31%) axit hexadecanoic, metyl este (8,20%) C¸c terpenoit chiÕm tû lƯ thấp, chất có hàm lợng tơng đối cao caryophyllen (7,83%) Thành phần hoá học dịch chiết metanol hoa gioi 16 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Thành phần dịch chiết metanol hoa gioi flavonoit gồm hợp chất: 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (19,84%), 5,7-dihydroxy flavanon (16,65%), 6,8-dihydroxy, 5-metyl flavanon (4,45%), 6,8-dihydroxy, 5-metyl flavanon (3,64%), 5-hydroxy, 7-metoxy, 6,8-dimetyl flavanon (1,8%) Ngoµi ra, xác định đợc ancaloit xetone: phenyl 2phenylpyaolo [1,5-a] pyridin-3-yl Thành phần hoá học dịch chiết ete dầu hoả vỏ gioi Thành phần dịch chiết ete dầu hoả vỏ gioi chủ yếu axit béo, thành phần là: axit 9,12-octadecadienoic (23,53%), axit 9octadecenoic (15,39%) axit n- hexandecanoic (13,67%) Thành phần hoá học dịch chiết metanol gỗ gioi Thành phần dịch chiết metanol gỗ gioi steroit testosteron (13,88%), đồng phân testosteron (25,56%), guaion (7,11%) đồng phân guaion (10,53%) 17 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Chơng II: Thực nghiệm ảnh gioi 18 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà II.3.1 Hoá chất - dụng cụ - thiết bị máy móc: II.3.1.1 Hoá chất: - Mêtanôl: 1000ml - Cloroform: 3000ml - Silicagel: 300g II.3.1.2 Dơng - thiÕt bÞ máy móc - Bình cầu có nút nhám dung tích lit: c¸i; dung tÝch 0,5 lit: c¸i - Bình tam giác có nút nhám ( Dung tích 500ml) : bình - Phễu : - Bình tam giác nhỏ ( Dung tích 50ml ) : 15 c¸i - Cèc thủ tinh : c¸i - Lọ thuỷ tinh nhỏ: 15 - ống sinh hàn chng cất nút nhám: - Cột sắc ký thuỷ tinh, kích thớc 60ì2,5 cm( Dùng để chạy cột tách phân đoạn chất) :1 - Xyranh tiêm : - Đũa thuỷ tinh: - Bông : gói - Bếp điện: II.3.2 Phơng pháp thực nghiệm Hoa Gioi đợc lấy phờng Lê Mao, thành phố Vinh, tỉnh Nghệ An vào tháng 3-2003 Để khô không khí tuần cân đợc lợng 300 g ngâm 500 ml metanol tinh khiết bình cầu dung tích lít, thời gian tháng Sau lọc lấy dung dịch chng cất chân không loại dung môi đợc cặn chiết thô màu vàng nâu Cặn chiết thô đợc tách cột silicagel 254 ( Merck), kích thớc 60cmì2,5cm - Đầu tiên dùng đũa thuỷ tinh cho vào ®¸y cét - Trén Silicagen víi Cloroform theo tû lƯ 1:2 råi dïng ®ịa thủ tinh khy ®Ịu sau ®ã rót vào cột, mở khoá để dung môi chảy khỏi cột, silicagel lắng xuống tạo thành lớp cột - Thấm mẫu chất vào đầu cột: trộn cặn chiết thô với silicagel tỷ lệ 1:1, dùng ®ịa thủ tinh trén ®Ịu sau ®ã cho vµo phÝa lớp silicagel cột - Dùng đũa thuỷ tinh cho vào phía cột (để ta rót dung môi pha tĩnh vào tránh làm xói mòn pha tĩnh ) 19 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Hệ dung môi rửa giải cloroform; cloroform: metanol với tỷ lệ lần lợt 98:2, 95:5, 90:10 - Sau cho dung môi Cloroform tinh khiết vào cột, trình chạy cột diễn thấy cột xuất phân đoạn với màu sắc khác nhau: màu vàng, vàng đỏ, xanh đậm, đỏ nâu ảnh 20 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Quá trình rửa giải thu đợc phân đoạn có màu sắc khác nhau: + Phân đoạn 1: chất lỏng dạng dầu có màu vàng nhạt + Phân đoạn 2: Dung dịch có màu vàng đậm + Phân đoạn 3: Dung dịch có màu xanh đậm + Phân đoạn 4: Dung dịch có màu vàng đỏ nâu + Phân đoạn 5: Dung dịch có màu đỏ nâu nhạt Phân đoạn sau cho bay dung môi thu đợc bột màu vàng dễ tan metanol, etanol Kết tinh lại metanol thu đợc tinh thể màu vàng nhạt A tinh thể màu đỏ B 21 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Kết thảo luận: Cấu trúc hợp chất dạng tinh thể A đợc xác định phơng pháp phổ: Phổ khối lợng EI MS đợc ghi máy HP 5989 B MS Viện hoá học Trung tâm Khoa học tự nhiên Công nghệ Quốc Gia, với lợng bắn phá 70 eV Phổ 1H NMR đợc đo máy BRUKER500 MHz, Phổ 13C NMR đợc đo máy BRUKER 125 MHz Viện hoá học Trung tâm Khoa học tự nhiên Công nghệ Quốc gia Phổ khối lợng: M+= 284, tơng ứng với công thức phân tử C17H16O2 m/z= 207 ( M+- C6H5) Phân hoá Retro Diels-Alder ( phân cắt liên kết 1-2 3-4 cho ion C9H8O4+ , m/z=180 C8H8+, m/z= 104) m/z= 152 (C9H8O4+- CO) m/z= 77( C6H5+) Phæ céng hëng từ hạt nhân proton 1H-NMR: Tín hiệu cộng hởng ( multiplet) từ 7,256 đến 7,477 ppm proton thơm vòng benzen B Các nhóm OH phenolic, có ®é axit kh¸c cho c¸c tÝn hiƯu céng hëng ë12,258( C5) vµ 5,495 ppm ( C7) proton cđa nhãm CH3 cho c¸c tÝn hiƯu céng hëng( singlet) ë 2,079 vµ 2,075 ppm TÝn hiƯu céng hëng cđa hai nhãm CH vµ CH2 5,385 –5,417 ppm vµ 2,829-3,068 ppm Phổ cộng hởng từ hạt nhân 13C-NMR đợc thể bảng sau 22 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Bảng 1: Số liệu phổ 13C- NMR Cacbon Độ dịch chuyển hoá học (ppm) C-2 78,696 C-3 43,455 C-4 196,344 C-5 160,874 C-6 103,060 C-7 159,338 C-8 102,870 C-9 157,679 C-10 102,054 C-1’ 138,971 C-2’ 128,800 C-3’ 125,900 C-4’ 128,586 C-5’ 125,900 C-6’ 128,800 2nhãm CH3 76,771; 77,025; 77,279 Các số liệu phổ phù hợp với cấu trúc hợp chất A là: 5,7-đihydroxy-6,8dimetyl flavanon CH3 HO O CH3 O HO 23 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà 24 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà 25 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà 26 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà 27 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Kết luận Đà tách đợc hợp chất dạng A từ hoa gioi cách chiết với metanol tách phơng pháp sắc ký cột silicagel, hệ dung môi rửa giải cloroform: metanol tỷ lệ lần lợt 100:0, 98:2, 95:5 Cấu trúc hợp chất tách đợc xác định phơng pháp phỉ: Phỉ khèi lỵng EI – MS, Phỉ 1H – NMR, Phỉ 13C – NMR C¸c sè liƯu phỉ phï hợp với cấu trúc hợp chất A là: 5,7-đihydroxy-6,8-dimetyl flavanon 28 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà tài liệu tham khảo Hoàng Văn Lựu Nghiên cứu thành phần hoá học thuộc họ sim họ cỏ roi ngựa Luận văn PTS Hoá học-1996 Nguyễn Quang Tuệ Nghiên cứu thành phần hoá học gioi Đề tài khoa học công nghệ cấp bé 2001-2002 P.L.Lee, G.Swords and G.L.K Hunter Volatile component of Eugenia Jambos L, Rose aplle Journal of food science pp 421-422, Volume40( 1975) Karla Slowing, Monica Sollhuber , Emilia Carreters and Angel Villa Flavonoid glycosides from Eugenia Jambos Phytochemistry Vol 37.No.1, pp 255-158 1994 Aromatics plants and essential constituents Pub Haifeng, Hong Kong, 1973 Corie Djadjo, Michel DelmÐe, Joelle Quetin –Leclercq Antitimicrobial activity of bark extract of Syzygium jambos(L.) Alston (Myraceae) Journal of Ethnopharmacology 71(2000) 307-313 29 ... chÊt 5,7- ®ihydroxy- 6,8- dimetyl flavanon Phỉ 1H – NMR hợp chất 5,7- đihydroxy- 6,8- dimetyl flavanon Phổ 13C NMR hợp chất 5,7- đihydroxy- 6,8- dimetyl flavanon Khối phổ đồ công thức cấu tạo 5,7. .. metanol hoa gioi 16 Luận văn tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà Thành phần dịch chiết metanol hoa gioi flavonoit gồm hợp chất: 8-hydroxy, 6-metoxy flavanon (19,84%), 5,7- dihydroxy flavanon (16,65%), 6,8- dihydroxy,... tốt nghiệp SV: Hoàng Thị Hà tách từ hoa, bột gỗ gioi Cho đến Việt nam công trình nghiên cứu thành phần hoá học Gioi Vì chọn đề tài nghiên cứu thành phần hoá học hoa Gioi Đối tợng nhiệm vụ nghiên