Nghiên cứu thu dịch chiết acid hydroxycitric từ vỏ quả tai chua garcinia cowa roxb để tạo muối kép natri kali hydroxycitrat

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA - NGUYỄN HOÀI THƢƠNG NGHIÊN CỨU THU DỊCH CHIẾT ACID HYDROXYCITRIC TỪ VỎ QUẢ TAI CHUA - GARCINIA COWA ROXB ĐỂ TẠO MUỐI KÉP NATRI - KALI HYDROXYCITRAT KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Đà Nẵng - 2017 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU THU DỊCH CHIẾT ACID HYDROXYCITRIC TỪ VỎ QUẢ TAI CHUA - GARCINIA COWA ROXB ĐỂ TẠO MUỐI KÉP NATRI - KALI HYDROXYCITRAT KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Sinh viên thực : Nguyễn Hoài Thƣơng Lớp : 13CHD Giáo viên hƣớng dẫn : GS.TS Đào Hùng Cƣờng Đà Nẵng - 2017 TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM KHOA HÓA Độc lập - Tự - Hạnh phúc - ĐỀ CƢƠNG KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Nguyễn Hoài Thương Lớp: 13CHD Tên đề tài: “Nghiên cứu thu dịch chiết acid hydroxycitric từ vỏ Tai chua - Garcinia cowa Roxb để tạo muối kép Natri - Kali hydroxycitrat” Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: Vỏ Tai chua - Dụng cụ thiết bị: Nồi áp suất, cốc sứ, cốc thủy tinh, phễu lọc, bếp điện, bếp cách thủy, tủ sấy, cân phân tích, bình tam giác, buret, pipet, máy sắc ký lỏng cao áp HPLC, máy sắc ký trao đổi ion IC, máy đo phổ hồng ngoại IR, máy đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân Nội dung nghiên cứu - Điều tra sơ bộ, thu gom xử lý nguyên liệu; - Chiết tách axit hydroxycitric (HCA) vỏ Tai chua phương pháp chưng ninh; - Xác định số tiêu hóa lý: độ ẩm, hàm lượng tro, thành phần kim loại nặng; - Tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat; - Kiểm tra cấu trúc muối kép tạo thành phổ hồng ngoại IR phổ cộng hưởng từ hạt nhân; - Kiểm tra hàm lượng Na+ K+ sản phẩm muối kép phương pháp sắc ký trao đổi ion (IC); - Kiểm tra độ tinh khiết muối kép tạo thành phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) Giáo viên hướng dẫn: GS.TS Đào Hùng Cường Ngày giao đề tài: 15/09/2016 Ngày hoàn thành: 09/04/2017 Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực GS.TS Đào Hùng Cƣờng Nguyễn Hoài Thƣơng Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Thư viện trường trước ngày 17 tháng năm 2017 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA Độc lập - Tự - Hạnh phúc -NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Nguyễn Hoài Thương Lớp: 13CHD Tên đề tài: “Nghiên cứu thu dịch chiết acid hydroxycitric từ vỏ Tai chua - Garcinia cowa Roxb để tạo muối kép Natri - Kali hydroxycitrat” Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: Vỏ Tai chua - Dụng cụ thiết bị: Nồi áp suất, cốc sứ, cốc thủy tinh, phễu lọc, bếp điện, bếp cách thủy, tủ sấy, cân phân tích, bình tam giác, buret, pipet, máy sắc ký lỏng cao áp HPLC, máy sắc ký trao đổi ion IC, máy đo phổ hồng ngoại IR, máy đo phổ cộng hưởng từ hạt nhân Nội dung nghiên cứu - Điều tra sơ bộ, thu gom xử lý nguyên liệu; - Chiết tách axit hydroxycitric (HCA) vỏ Tai chua phương pháp chưng ninh; - Xác định số tiêu hóa lý: độ ẩm, hàm lượng tro, thành phần kim loại nặng; - Tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat; - Kiểm tra cấu trúc muối kép tạo thành phổ hồng ngoại IR phổ cộng hưởng từ hạt nhân; - Kiểm tra hàm lượng Na+ K+ sản phẩm muối kép phương pháp sắc ký trao đổi ion (IC); - Kiểm tra độ tinh khiết muối kép tạo thành phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) Giáo viên hướng dẫn: GS.TS Đào Hùng Cường Ngày giao đề tài: 15/09/2016 Ngày hoàn thành: 09/04/2017 Chủ nhiệm khoa PGS.TS Lê Tự Hải Giáo viên hướng dẫn GS.TS Đào Hùng Cƣờng Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày 28 tháng 04 năm 2017 Kết điểm đánh giá: Ngày … tháng … năm 2017 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn giảng viên GS.TS Đào Hùng Cường NCS Lê Xuân Văn tận tình hướng dẫn giúp đỡ em suốt q trình thực hồn thành luận văn tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn giảng viên giảng dạy cơng tác phịng thí nghiệm Khoa Hóa, trường Đại học Sư phạm giúp đỡ tạo điều kiện cho em thời gian nghiên cứu đề tài Em xin chân thành cảm ơn gia đình bạn ln động viên giúp đỡ em hồn thành khóa luận tốt nghiệp cách thành công tốt đẹp Đà Nẵng, ngày 25 tháng 04 năm 2017 Sinh viên Nguyễn Hoài Thƣơng MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Đối tượng phạm vi nghiên cứu 3.1 Đối tượng nghiên cứu 3.2 Phạm vi nghiên cứu 4 Phương pháp nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Cấu trúc luận văn CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Cây Bứa 1.1.1 Bộ Chè 1.1.1.1 Họ Chè (Theaceae) .6 1.1.1.2 Họ Măng cụt (Clusiaceae) 1.1.2 Bứa 1.1.2.1 Bứa 1.1.2.2 Bứa mủ vàng 1.1.2.3 Bứa nhà 10 1.1.2.4 Tai chua 11 1.1.2.5 Garcinia cambogia 12 1.1.2.6 Garcinia indica 13 1.1.2.7 Garcinia atroViridis 14 1.2 Axit hydroxycitric (HCA) 15 1.2.1 Nguồn gốc (-)-HCA .15 1.2.2 Sự khám phá (-)-HCA .15 1.2.3 Chiết tách HCA 17 1.2.4 Hoá học lập thể HCA 18 1.2.5 Tính chất (-)-HCA lacton 18 1.2.6 Định lượng (-)-HCA 20 1.2.7 Tác dụng HCA 20 1.3 Muối kép axit hydroxycitric 21 1.4 Tác dụng muối kim loại Natri Kali (-)-HCA .23 1.5 Một số phương pháp xác định phân tích cấu trúc hợp chất hữu 24 1.5.1 Phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) .24 1.5.2 Phương pháp phổ hồng ngoại IR 25 1.5.3 Phương pháp sắc ký trao đổi ion 26 1.5.4 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR 27 CHƢƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 29 2.1 Nguyên liệu 29 2.1.1 Thu nguyên liệu 29 2.1.2 Xử lý nguyên liệu 29 2.1.3 Dụng cụ hóa chất 29 2.2 Phương pháp nghiên cứu 30 2.2.1 Phương pháp chưng ninh .30 2.2.2 Phương pháp chuẩn độ axit - bazơ 31 2.2.3 Phương pháp trọng lượng 32 2.2.3.1 Xác định độ ẩm nguyên liệu 32 2.2.3.2 Xác định hàm lượng tro 32 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 34 3.1 Sơ đồ nghiên cứu 34 3.2 Kết xác định số tiêu hóa lý .35 3.2.1 Kết xác định độ ẩm .35 3.2.2 Kết xác định hàm lượng tro 35 3.2.3 Kết xác định thành phần kim loại nặng 37 3.3 Kết xác định hàm lượng axit hydroxycitric (HCA) 37 3.3.1 Xác định hàm lượng axit phương pháp chuẩn độ axit - bazơ .37 3.3.2 Kết xác định hàm lượng axit HCA HPLC 38 3.4 Tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat 40 3.4.1 Quy trình tổng hợp muối kép 40 3.4.2 Kiểm tra sản phẩm muối kép Natri - Kali hydroxycitrat phương pháp phổ IR 41 3.4.3 Kiểm tra hàm lượng Na+ K+ sản phẩm muối kép phương pháp sắc ký trao đổi ion 42 3.4.4 Kiểm tra sản phẩm muối kép phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) 43 3.4.5 Phân tích cấu trúc muối kép Natri - Kali hydroxycitrat phổ cộng hưởng từ hạt nhân 45 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 49 Kết luận 49 Kiến nghị 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO 50 3.2.3 Kết xác định thành phần kim loại nặng Mẫu vỏ Tai chua sau tro hóa hịa tan dung dịch HNO3 loãng định mức đến 25ml Lấy dung dịch định mức đem xác định hàm lượng số kim loại Kết trình bày Bảng 3.3 Bảng 3.3: Kết hàm lượng số kim loại vỏ Tai chua STT Tên kim loại Phương pháp thử (AAS) Kết (mg/kg) Tiêu chuẩn CODEX STAN 164 - 1989 (mg/kg) Hàm lượng cho phép Cu TCVN 61931996 0.0507 5.0 30.0 Pb TCVN 61931997 0.0115 0.3 2.0 Zn TCVN 61931998 0.0403 5.0 40.0 As TCVN 61931999 KPH 0.2 1.0 *Nhận xét: Thành phần kim loại nặng có vỏ Tai chua thấp tiêu chuẩn cho phép Kết so sánh với tiêu chuẩn CODEX STAN 1641989 tiêu chuẩn chất lượng trái hàm lượng kim loại nặng cho phép loại rau quy định Quyết định số 867/1998/QĐ- BYT Bộ Y Tế ngày tháng năm 1998 việc ban hành “Danh mục tiêu chuẩn vệ sinh lương thực, thực phẩm” hàm lượng kim loại nặng nằm khoảng cho phép Vì vậy, sử dụng vỏ Tai chua để làm thực phẩm mà không ảnh hưởng đến sức khỏe người 3.3 Kết xác định hàm lƣợng axit hydroxycitric (HCA) 3.3.1 Xác định hàm lƣợng axit phƣơng pháp chuẩn độ axit - bazơ Dùng phương pháp chuẩn độ để xác định tổng lượng axit hữu có mẫu chiết 37 Cách tiến hành: Pha xác lít dung dịch NaOH chuẩn 0,1N từ fixanal, sau dùng phễu rót vào buret đến vạch số Dùng pipet hút ml dịch chiết axit vào bình tam giác rửa tráng nước cất, thêm giọt phenolphthalein tiến hành chuẩn độ Tay phải cầm bình tam giác, lắc nhẹ dung dịch bình cách xoay vịng cách nhẹ nhàng, tay trái điều khiển khóa buret để thêm từ từ giọt dung dịch NaOH 0,1 N rơi liên tiếp vào bình tam giác dung dịch bình tam giác xuất màu hồng nhạt bền vững, khơng vịng 30 giây ta dừng trình chuẩn độ Đặt mắt ngang với vạch giá trị buret đọc giá trị thể tích dung dịch NaOH, từ xác định tổng lượng axit có dịch chiết thu Bảng 3.4 Bảng 3.4: Kết chuẩn độ axit phương pháp chuẩn độ axit - bazơ Thể tích dịch chiết STT chuẩn độ (ml) Thể tích NaOH 0,1N chuẩn độ (ml) Tổng nồng độ axit (N) 01 22,6 0,452 02 22,8 0,456 03 23,1 0,462 Tổng nồng độ axit trung bình (N) 0,4567 *Nhận xét: Từ kết Bảng 3.4, thấy, tổng nồng độ axit xác định phương pháp chuẩn độ axit - bazơ thu 0,4567N, chiếm 22,535% so với khối lượng nguyên liệu 3.3.2 Kết xác định hàm lƣợng axit HCA HPLC Sau xác định hàm lượng axit, chúng tơi tiếp tục phân tích (-)-HCA dịch chiết thu theo phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao - HPLC, để xác định hàm lượng HCA (Hình 3.2) 38 Hình 3.2: Sắc ký đồ HPLC (-)-HCA *Nhận xét: Quan sát sắc ký đồ Hình 3.2, chúng tơi thu tín hiệu thời gian lưu R= 6,479 phút có giá trị lớn Kết phù hợp với tài liệu tham khảo axit hydroxycitric loài bứa tai chua - Garcinia cowa Roxb giới với R=5,842 phút [9] Với giá trị định lượng mẫu 49,50563 (mg/l), thể tích định mức hệ số pha lỗng 25 (ml), thể tích ban đầu 0,1 (ml) dịch axit thu có hàm lượng axit HCA cao khoảng 12,40% Dựa kết thu được, tiến hành tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat 39 3.4 Tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat 3.4.1 Quy trình tổng hợp muối kép Dựa kết khảo sát hàm lượng HCA từ vỏ Tai chua - Garcinia cowa Roxb., tiến hành tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat Lấy khoảng 300ml dịch chiết axit thu phương pháp chưng ninh Hòa tan khoảng 7,251gam Na2CO3 nước cho vào dung dịch axit khuấy khoảng 90 phút pH - 6, nhiệt độ phòng Cho thêm khoảng 2,554 gam KOH hòa tan nước vào hỗn hợp khuấy khoảng 90 phút pH - 10, nhiệt độ khoảng 400C cho phản ứng xảy hoàn toàn Tiếp tục khuấy pH 10 - 11 (điều chỉnh hỗn hợp Na2CO3 KOH) giờ, thu dịch muối Tiến hành xử lý dịch muối theo bƣớc sau: Tẩy màu dịch muối lần than hoạt tính Đổ cồn 960 vào để kết tủa muối, có tượng tách thành lớp: lớp cồn 960, lớp dịch muối lỏng sánh Lọc lấy dịch muối lỏng sánh Cho cồn 960 vào dịch vừa lọc được, khuấy mạnh đũa nhựa Dung dịch chuyển thành dạng dẻo, kết dính, sau chuyển thành dạng khơ cứng, tách rời Ngâm rửa muối nhiều lần cồn 960 Đem sấy 800C thời gian 24 Ta thu muối kép Natri Kali hydroxycitrat (Hình 3.3) Hình 3.3: Muối kép Natri - Kali hydroxycitrat 40 3.4.2 Kiểm tra sản phẩm muối kép Natri - Kali hydroxycitrat phƣơng pháp phổ IR Để xác định cấu trúc sản phẩm muối tạo thành, chúng tơi tiến hành đo phổ IR, sau so sánh với phổ hồng ngoại IR canxi hydroxycitrat chuẩn, kali hydroxycitrat kết IR thu từ tài liệu nước muối kép axit (-)-hydroxycitric Kết chụp phổ hồng ngoại muối kép Natri - Kali hydroxycitrat tạo thành thể Hình 3.4 Hình 3.4: Phổ IR sản phẩm muối tạo thành So sánh kết phổ IR muối thu với liệu phổ IR thu kết Bảng 3.5 41 Bảng 3.5: So sánh kết phổ IR muối kép Na/K HCA Số sóng cm-1 Pic đặc trưng Muối kép Na/K HCA Muối kép axit (-)hydroxycitric (TLTK) Dao động hóa trị liên kết O-H 3425,6 3403 Dao động hóa trị khơng đối xứng liên kết C=O 1586,3 1599 Dao động hóa trị đối xứng liên kết C=O 1394,8 1397 Dao động hóa trị liên kết C-O (ancol) 1067,5; 967,6 1099; 1062 Dao động giãn liên kết C-C 921,3; 859,8 906; 837 Dao động uốn liên kết C-C 562,1 627 *Nhận xét: Phổ hồng ngoại IR muối kép Natri - Kali hydroxycitrat muối kép axit (-)-hydroxycitric tương tự Như vậy, bước đầu khẳng định muối kép Natri - Kali hydroxycitrat tạo thành có cấu trúc tương tự với muối kép axit (-)-hydroxycitric 3.4.3 Kiểm tra hàm lƣợng Na+ K+ sản phẩm muối kép phƣơng pháp sắc ký trao đổi ion Sau phân tích hàm lượng muối kép Natri - Kali hydroxycitrat, chúng tơi tiếp tục phân tích hàm lượng ion kim loại có muối kép phương pháp IC (Bảng 3.6) Bảng 3.6: Kết đo IC xác định hàm lượng ion Na+ K+ STT Tên ion Phương pháp phân tích Đơn vị tính Kết thử nghiệm Na+ IC mg/kg 158,2 K+ IC mg/kg 133,6 42 *Nhận xét: Hàm lượng ion Na+ sản phẩm muối kép xác định phương pháp IC 158,2 mg/kg (chiếm 15,82%), không chênh lệch nhiều so với hàm lượng Natri tính tốn theo lý thuyết (dựa vào công thức 23.2/290 = 15,86%) Hàm lượng ion K+ sản phẩm muối kép xác định phương pháp IC 133,6 mg/kg (chiếm 13,36%), không chênh lệch nhiều so với hàm lượng Kali tính tốn theo lý thuyết (dựa vào cơng thức 39/290= 13,45%) Kiểm tra sản phẩm muối kép phương pháp sắc ký trao đổi ion (IC) cho thấy hàm lượng Na+ K+ 15,82%, 13,36% kết hợp với nghiên cứu lý thuyết đề nghị công thức cấu tạo muối kép Natri - Kali hydroxycitrat Hình 3.5 H HO C COONa HO C COONa  C COOK  Hình 3.5: Cơng thức cấu tạo đề nghị muối kép Natri - Kali hydroxycitrat 3.4.4 Kiểm tra sản phẩm muối kép phƣơng pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) Để kiểm tra độ tinh khiết muối kép tạo thành, tiến hành kiểm tra phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC) thể Hình 3.6 43 Hình 3.6: Sắc ký đồ HPLC muối axit hóa 44 *Nhận xét: Quan sát sắc ký đồ HPLC Hình 3.6, chúng tơi thấy thời gian lưu muối axit hóa 6,474 phút, có vài tín hiệu nhỏ cịn tạp chất, tín hiệu không ảnh hưởng nhiều đến giá trị muối kép axit hóa sắc ký đồ Bên cạnh đó, giá trị thời gian lưu muối kép Natri - Kali hydroxycitrat tổng hợp cho thấy khơng có khác biệt lớn so với thời gian lưu axit hydroxycitric có lồi bứa Tai chua Garcinia cowa Roxb nghiên cứu từ lâu giới [7], [8] Ngoài ra, dựa kết sắc ký đồ HPLC muối kép Natri - Kali hydroxycitrat, thấy giá trị định lượng sắc ký đồ HPLC 103,69367 (mg/l), giá trị kết hợp với hệ số định mức pha loãng 100 (ml) cho lượng đem cân 107,6778 (mg) thu hàm lượng muối kép Natri Kali hydroxycitrat tổng hợp có độ tinh khiết khoảng 96,30% Điều chứng tỏ sản phẩm muối kép tạo thành có độ tinh khiết tương đối cao, thuận lợi cho việc ứng dụng tạo sản phẩm giảm cân 3.4.5 Phân tích cấu trúc muối kép Natri - Kali hydroxycitrat phổ cộng hƣởng từ hạt nhân Dựa kết phân tích trên, chúng tơi tiếp tục phân tích cấu trúc muối kép nhằm đưa cơng thức xác sản phẩm Sản phẩm phân tích phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C-NMR 1H-NMR Kết thu cụ thể sau: h 13 C-NMR: tiến hành chụp phổ Hình 3.7 45 13 C-NMR, chúng tơi thu phổ đồ H nh : Phổ 13C-NMR muối Natri - Kali hydroxycitrat Từ phổ đồ 13C-NMR Hình 3.7 trên, chúng tơi thấy có xuất tín hiệu Trên phổ 13 C-NMR, vân phổ có giá trị δ= 42,57 ppm ứng với methylen cacbon (C-2) ;  = 78,49 ppm ứng với methine cacbon (C-3)  = 76,48 ppm ứng với methine cacbon (C-4) Ngồi phổ đồ cịn có vân phổ với giá trị sau  = 180,02 ppm;  = 179,15 ppm  = 177,85 ppm cacbonyl cacbon (C-1, C-5 C-6) nhóm cacboxylat muối Natri Kali hydroxycitrat Các giá trị có chênh lệch đôi chút so với phổ axit hydroxycitric tác động ion kim loại 46 13 C-NMR h H-NMR: tiến hành chụp phổ 1H-NMR, thu phổ đồ Hình 3.8 H nh 3.8: Phổ 1H-NMR muối Natri - Kali hydroxycitrat Dựa phổ 1H-NMR muối Natri - Kali hydroxycitrat ta thấy có xuất vân phổ khoảng từ đến 4,5 ppm, vân phổ nhóm methylene Tín hiệu phổ 1H-NMR proton methylene (Hα-4 Hβ-4) xuất  = 2,661 ppm  = 3,590 ppm Vân phổ  = 4,010 ppm, có đỉnh cho thấy proton nhóm methine (H-2) Tất tín hiệu có giá trị tương đương hay gần giống với giá trị sản phẩm muối kép mà so với tài liệu tham khảo sản phẩm muối HCA giới [6]; có tương tác ion sản phẩm muối khác mà chúng ln có dao động định vị trí cấu tạo loại sản phẩm Nhưng tất giá trị dao động quanh giá trị định, ứng với vị trí mà tương tác cấu trúc 47 Từ kết thu phân tích trên, kết hợp với liệu mà tham khảo được, khẳng định bước đầu thành công việc tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat từ vỏ Tai chua, đưa công thức cấu tạo muối kép đề nghị Hình 3.5 trước H HO C COONa HO  C COONa C COOK  48 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận a/ Đã tiến hành chiết tách HCA từ dịch chiết vỏ Tai chua phương pháp chưng ninh với dung môi nước cất nhiệt độ 1270C, áp suất khoảng 0,15 MPa, thời gian 75 phút Tổng nồng độ axit thu 0,4567N Dịch axit thu có hàm lượng axit HCA cao khoảng 12,40% b/ Đã xây dựng quy trình tổng hợp muối kép Natri - Kali hydroxycitrat từ dịch chiết vỏ Tai chua c/ Đã kiểm tra sản phẩm muối kép tạo thành phương pháp phổ IR, sắc ký trao đổi ion (IC), sắc ký lỏng hiệu cao (HPLC), phổ cộng hưởng từ hạt nhân Kết cho thấy muối kép Natri - Kali hydroxycitrat Kiến nghị (-)-HCA có tính chống béo phì hiệu quả, cung cấp chủ yếu thơng qua muối Vì vậy, nên tiếp tục nghiên cứu theo hướng điều chế ứng dụng muối (-)-HCA sản xuất dược liệu hay thực phẩm giảm cân 49 TÀI LIỆU THAM KHẢO  Tiếng Việt [1] Võ Văn Chi (1999), Từ điển thuốc Việt Nam, Nhà xuất y học, Hà Nội [2] Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB y học Hà Nội [3] Đặng Quang Vinh (2007), Ngiên cứu chiết tách xác định axit hydroxy citric lá, vỏ bứa, Luận văn thạc sĩ khoa học [4] Đặng Quang Vinh, Đào Hùng Cường, Nguyễn Thương (2011), “Extracting (-)hydroxycitric Acid from Dried Rinds of Garcinia oblongifolia Champ Ex Benth by Using Microwave”  Tiếng Anh [5] Benny Antony (2003), “Studies on Hydroxycitric acid in Garcinia”, Research center of Mahatma Gandhi University, Kerala, India [6] Bernard W Downs, Manashi Bagchi, Gottumukkala V Subbaraju, Michael A Shara, Harry G Preuss, Debasis Bagchi (2005), “Bioefficacy of a novel calciumpotassium salt of (-)-hydroxycitric acid”, Mutation Research 579 (2005) 149-162 [7] Jayaprakasha, G K.; Sakariah, K K (1998), “Determination of organic acids in Garcinia cambogia (Desr.) by HPLC”, Journal of Chromatography A, 806(2), 337339 [8] Lewis, Y S.; Neelakantan, S (1965), “(-)-Hydroxycitric acid – The principal acid in the fruits of Garcinia cambogia”, Phytochemistry, 4, 619-625 [9] S Jena, Jayaprakasha, Kunnumpurath, Sakariah (2002), "Organic Acids from Leaves, Fruits, and Rinds of Garcinia cowa", Journal of Agricultural and Food chemistry, 50(12), 3431-3434 50 51 ... đề tài: ? ?Nghiên cứu thu dịch chiết acid hydroxycitric từ vỏ Tai chua - Garcinia cowa Roxb để tạo muối kép Natri - Kali hydroxycitrat? ?? Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: Vỏ Tai chua -... đề tài: ? ?Nghiên cứu thu dịch chiết acid hydroxycitric từ vỏ Tai chua - Garcinia cowa Roxb để tạo muối kép Natri - Kali hydroxycitrat? ?? Nguyên liệu, dụng cụ thiết bị - Nguyên liệu: Vỏ Tai chua -... TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM KHOA HÓA NGHIÊN CỨU THU DỊCH CHIẾT ACID HYDROXYCITRIC TỪ VỎ QUẢ TAI CHUA - GARCINIA COWA ROXB ĐỂ TẠO MUỐI KÉP NATRI - KALI HYDROXYCITRAT KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN