Nghiên cứu định danh thành phần hóa học trong dịch chiết chloroform ethyl acetate ethanol của củ gấu biển cyperus stoloniferus retz

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM ĐOÀN PHÙNG GIA LINH NGHIÊN CỨU, ĐỊNH DANH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG DỊCH CHIẾT CHLOROFORM, ETHYL ACETATE, ETHANOL CỦA CỦ GẤU BIỂN (CYPERUS STOLONIFERUS RETZ) Người hướng dẫn khoa học GS TS ĐÀO HÙNG CƯỜNG Đà Nẵng, 06/2020 LỜI CẢM ƠN Đầu tiên với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn thầy Đào Hùng Cường tận tình hướng dẫn, bào động viên em suốt thời gian học tập, nghiên cứu hoàn thành khóa luận Xin chân thành cảm ơn thầy khoa, thầy cơng tác phịng thí nghiệm khoa Hóa, Ban giám hiệu Trường Đại học Sư Phạm Đà Nẵng tận tình giảng dạy, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lời cho em suốt q trình học tập làm khóa luận Em xin chân thành cảm ơn cán công tác Trung tâm kỹ thuật tiêu chuẩn đo lường chất lượng – số Ngô Quyền - Đà Nẵng tạo điều kiện giúp đỡ em hoàn thành khóa luận Em xin chân thành cảm ơn với nghiên cứu khoa học, có nhiều cố gắng xong khó tránh khỏi hạn chế thiếu sót Vì em mong nhận đóng góp ý kiến thầy bạn Đà nẵng, ngày tháng năm 2020 Sinh viên thực Đoàn Phùng Gia Linh ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM Độc lập - Tự - Hạnh phúc KHOA HÓA NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Đoàn Phùng Gia Linh Lớp : 16CHDE Đề tài : Nghiên cứu, định danh thành phần hóa học dịch chiết Chloroform, Ethyl acetate, Ethanol củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.) Nguyên liệu: Thiết bị, dụng cụ hóa chất 2.1 Nguyên liệu: Củ gấu biển ven bờ biển Đà Nẵng 2.2 Thiết bị: Máy cô quay chân không, tủ sấy, lị nung, cân phân tích, bếp cách thủy, tủ hút, máy hấp thụ nguyên tử AAS100 Perkin Elmer, máy sắc ký khí ghép nối khối phổ GC-MS Agilent 7890A/5975C 2.3 Dụng cụ: Ống sinh hàn hồi lưu, bình cầu (1000ml), cốc thủy tinh, bình tam giác, chén sứ, cối sứ, bóp cao su, pipet loại, ống đong, phễu lọc, giấy lọc, giá chiết, đũa thủy tinh, phễu chiết, 2.4 Hóa chất: Methanol, ethanol, chloroform, ethyl acetate, nước cất lần Nội dung nghiên cứu:  Xác định độ ẩm phương pháp trọng lượng  Xác định hàm lượng tro phương pháp tro hoá mẫu  Xác định hàm lượng kim loại phương pháp phổ hấp thụ nguyên tử (AAS)  Chiết trích ly dung môi hữu khác  Xác định thành phần hợp chất chính dịch chiết từ cỏ gấu với dung môi chiết khác (clorofom, etylaxetat, ethanol) phương pháp sắc kí khí ghép khối phổ GC-MS Giảng viên hướng dẫn: GS TS Đào Hùng Cường Thời gian nhận đề tài: 6/2019 Thời gian hoàn thành đề tài: 1/2020 Chủ nhiệm khoa Giảng viên hướng dẫn (Ký ghi rõ họ tên) (Ký ghi rõ họ tên) TS Trần Đức Mạnh GS.TS Đào Hùng Cường Sinh viên hoàn thành nộp báo cáo cho Khoa ngày tháng năm 2020 Kết điểm đánh giá Ngày 13 tháng năm 2020 CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG (Ký ghi rõ họ tên) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Mục lục DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT .vii DANH MỤC CÁC BẢNG viii DANH MỤC CÁC HÌNH ix PHẦN I: MỞ ĐẦU i Lý chọn đề tài Mục đích, đối tượng phạm vi nghiên cứu Nội dung nghiên cứu Bố cục khóa luận PHẦN II: NỘI DUNG NGHIÊN CỨU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan họ Cyperaceae 1.2 Tổng quan chi Cyperus 1.2.1 Đặc điểm chung chi Cyperus 1.2.2 Tác dụng sinh học chi Cyperus 1.3 Tổng quan loài Cyperus Stoloniferus Rezt 1.3.1 Đặc điểm củ gấu biển (Cyperus Stoloniferus Rezt) 1.3.2 Phân bố sinh thái củ gấu biển (Cyperus Stoloniferus Rezt) 1.3.3 Một số tác dụng sinh học củ gấu biển (Cyperus Stoloniferus Rezt) 1.3.4 Một số thuốc cổ truyền củ gấu biển (Cyperus Stoloniferus Rezt) 1.4 Tình hình nghiên cứu việt Nam giới cỏ gấu biển (Cyperus Stoloniferus Rezt) 1.4.1 Tình hình nghiên cứu Việt Nam 1.4.2 Tình hình nghiên cứu giới 11 CHƯƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 12 2.1 Nguyên liệu, hóa chất thiết bị thí nghiệm 12 2.1.1 Nguyên liệu: 12 2.1.2 Thiết bị dụng cụ hóa chất: 12 Trang v KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 2.2 Phương pháp nghiên cứu 12 2.2.1 Các phương pháp xác định tiêu hóa lí 12 2.2.2 Phương pháp chiết mẫu thực vật 15 2.2.3 Phương pháp định danh thành phần hóa học cao chiết 19 2.3 Sơ đồ nghiên cứu thực nghiệm 20 CHƯƠNG 21 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 21 3.1 Xác định số số vật lý 21 3.1.1 Độ ẩm 21 3.1.2 Hàm lượng tro 21 3.1.3 Hàm lượng kim loại 22 3.2 Định danh thành phần hóa học dịch chiết phương pháp sắc kí khí GC-MS 23 3.2.1 Định danh thành phần cấu tử dịch chiết chloroform 23 3.2.2 Định danh thành phần cấu tử dịch chiết ethyl acetate 27 3.2.3 Định danh thành phần cấu tử dịch chiết ethanol 31 3.2.4 Tổng hợp thành phần hóa học định danh dịch chiết chloroform, ethyl acetate, ethanol phương pháp GC-MS 35 PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 39 Kết luận 39 Kiến nghị 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO 41 Trang vi KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT AAS : Atomic Absorption Spectrophotometric - Phổ hấp thu nguyên tử CS1 : Tên hợp chất phân lập EC50 : Effective concentration 50% - Nồng độ 50% tác dụng tối đa ED50 : Effective dose - Liều tác dụng tối đa 50% đối tượng thử EtOAc : Ethyl acetate GC-MS : Gas Chromatography-Mass Spectrometry - Sắc kí khí ghép khối phở MeOH : Methanol Psi : Đơn vị đo áp suất tiêu chuẩn Mỹ Rf : Retention factor - Thời gian lưu Trang vii KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng Bảng 1.1 Trang 12 hợp chất xác định cấu trúc hóa học phân lập hợp 10 chất tinh khiết theo luận án tiến sĩ Ts Nguyễn Minh Châu 2.1 Các hóa chất chính dùng đề tài 12 3.1 Kết khảo sát độ ẩm mẫu bột nguyên liệu khô 21 3.2 Kết khảo sát hàm lượng tro mẫu bột thí nghiệm 21 3.3 Kết khảo sát hàm lượng số kim loại nặng có mẫu 22 3.4 Một số thành phần hóa học dịch chiết chloroform 23 3.5 Một số thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate 28 3.6 Một số thành phần hóa học dịch chiết ethanol 32 3.7 Tởng hợp thành phần hóa học định danh dịch 35 chiết Trang viii KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu hình Tên hình vẽ vẽ Trang Hình 1.1 Hình ảnh số lồi chi Cyperus L Hình 1.2 Cây cỏ gấu biển Hình 1.3 Củ gấu biển Hình 1.4 Phân bố lồi củ gấu biển giới Hình 2.1 Nguyên liệu củ gấu biển 12 Hình 2.2 Sơ đồ hoạt động máy hấp thụ nguyên tử AAS 15 Hình 2.3 Đun hồi lưu chất rắn với dung mơi MEOH 16 Hình 2.4 Chiết với dung mơi chloroform 17 Hình 2.5 Chiết với dung mơi ethylacetat 17 Hình 2.6 Chiết với dung mơi ethanol 18 Hình 2.7 Sơ đồ máy sắc ký khí ghép nối khối phở GC-MS 19 Hình 2.8 Sơ đồ chiết tách, định danh thành phần hóa học 20 Hình 3.1 Sắc ký đồ GC-MS dịch chiết chloroform củ gấu biển 23 Hình 3.2 Sắc ký đồ GC-MS dịch chiết ethyl acetate củ gấu biển 27 Hình 3.3 Sắc ký đồ GC-MS dịch chiết ethanol củ gấu biển 32 Trang ix KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP PHẦN I: MỞ ĐẦU Lý chọn đề tài Việt Nam may mắn nằm vành đai nhiệt đới gió mùa nóng ẩm Châu Á, với ba phần tư diện tích phần lục địa đồi núi, trải dài từ Bắc xuống Nam Với nguồn tài nguyên dồi hệ sinh thái động thực vật vô đa dạng, phong phú Trong thuốc y học cở truyền từ thiên nhiên xem tương đối an toàn cho người sử dụng so với loại thuốc tổng hợp, nhiên có độc tính gây phản ứng phụ nghiêm trọng Ngày nay, biệt dược y học đại sử dụng rộng rãi, nhiều loài cỏ dân gian tự nhiên áp dụng phương pháp loại bỏ tác dụng phụ khơng có giá trị, nghiên cứu chiết tách hợp chất tinh khiết có hoạt tính sinh học q nhằm nâng cao sức khỏe cho thể người Hương phụ gọi Cỏ cú, củ gấu thân rễ phơi hay sấy khô Củ gấu Cyperus rotundus L thuộc họ Cói ( Cyperaceae ) dùng làm thuốc ghi sách Danh y biệt lục Cây cỏ gấu loại cỏ sống lâu năm, sử dụng chủ yếu y học Theo kinh nghiệm dân gian tài liệu nghiên cứu, thân rễ cỏ gấu dùng để chữa nhiều bệnh khác Cỏ gấu mọc hoang khắp nơi đồng ruộng, ven biển, loại cỏ khó tiêu diệt, cần sót lại mẩu thân rễ nhỏ đủ phát triển Hiện nay, để phục vụ cho nhu cầu sử dụng nước xuất khẩu, vị thuốc có tên “Hương phụ” Việt Nam, chủ yếu khai thác từ loài củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.) cỏ gấu biển có nhiều hơn, củ to hơn, thu hái dễ dàng so với cỏ gấu vườn Với tiềm khai thác, ứng dụng với phân bố rộng rãi bãi biển du lịch Thành phố Đà Nẵng nói riêng, bãi biển khắp đất nước Việt Nam nói chung, tơi định hướng lựa chọn nội dung để nghiên cứu luận văn là: “Nghiên cứu chiết tách, định danh thành phần hóa học cỏ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz) dịch chiết chloroform, ethyl acetate, ethanol.” nhằm góp phần nâng cao giá trị khoa học giá trị sử dụng cỏ gấu biển y học Trang KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 1,4,6Trimethyl1,2,3,3a,4,7,8 ,8a9 octahydro- 19.309 3.49 19.820 3.83 19.973 2.32 20.430 1.15 21.517 5.58 28.838 2.40 29.783 0.84 4,7ethanoazulen e C15H24 10 11 β-Selinene C15H24 α-Selinene C15H24 12 δ-Cadinene C15H24 Caryophyllen 14 e oxide C15H24O Iso 15 aromadendre ne epoxide C15H24O n- 16 Hexadecanoi c acid C16H32O2 Trang 29 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 9,12Octadecadien 17 oic acid (Z,Z)-, 30.867 0.18 30.922 0.20 31.403 3.35 35.272 0.13 36.714 0.29 37.281 0.65 37.456 1.13 methyl ester C19H34O2 11Octadecenoic 18 acid, methyl ester C19H36O2 19 20 21 22 23 Oleic Acid C18H34O2 Squalene C30H50 Vitamin E C29H50O2 Campesterol C28H48O Stigmasterol C29H48O Trang 30 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP 24 γ-Sitosterol C29H50O 37.788 0.87 38.258 0.41 9,19Cyclolanost25 24-en-3-ol, (3beta) C30H50O  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.5 cho thấy phương pháp GC-MS định danh 25 cấu tử dịch chiết ethyl acetate củ gấu biển Trong có hợp chất β-Selinene (3.83%), Cyperene (3.96%), Oleic Acid (3.35%), 1,4,6 Trimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-4,7-ethanoazulene (3.49%), Caryophyllene oxide (5.58%) chiếm hàm lượng cao, thành phần tinh dầu củ gấu biển có tác dụng giảm đau, kháng khuẩn, trị tiêu hóa kém, chữa kinh nguyệt khơng đều, bệnh phụ nữ, [6] Ngoài ra, dịch chiết ethyl acetate chứa acid béo, ester acid béo oleic acid (3,35%) có tác dụng sinh làm giảm cholesterol, ngăn ngừa đái tháo đường hay giúp hạ huyết áp Trong dịch chiết ethyl acetate chứa vitamin E hợp chất chống oxy hóa hiệu Tuy nhiên hàm lượng vitamin E dịch chiết ethyl acetate thấp (0,29%) 3.2.3 Định danh thành phần cấu tử dịch chiết ethanol Kết định danh thành phần hóa học cao chiết ethanol từ củ gấu biển trình bày hình sắc kí đồ 3.3 bảng 3.6 Trang 31 KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP Hình 3.3 Sắc ký đồ GC-MS dịch chiết ethanol củ gấu biển Bảng 3.6 Một số thành phần hóa học dịch chiết ethanol STT Tên hoạt chất D-Limonene C10H16 α-Cubebene C15H24 RT Area % Công thức cấu tạo 10.007 0.11 17.227 0.13 Cypera-2,43 diene 17.461 0.61 C15H22 Copaene C15H24 17.730 0.28 Trang 32 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP STT Tên hoạt chất Cyperene C15H24 RT Area % Công thức cấu tạo 18.200 3.16 Eudesma6 2,4,11-triene 19.540 2.03 C15H22 β-Selinene C15H24 19.789 3.45 Caryophyllene oxide 21.476 3.29 C15H24O Cyperenone C15H22O 23.877 8.59 Valerena-4,7 10 (11)-diene 25.461 0.54 C15H24 11 12 Cyperadione C15H24O2 Corymbolone C15H24O2 27.565 3.65 28.554 0.20 Trang 33 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP STT Tên hoạt chất RT Area % Công thức cấu tạo n13 Hexadecanoic acid 29.702 0.20 C16H32O2 Oleic Acid 14 15 16 17 18 19 C18H34O2 β-Guaiene C15H24 Vitamin E C29H50O2 Campesterol C28H48O Stigmasterol C29H48O γ-Sitosterol C29H50O 31.340 0.39 34.517 0.19 36.711 0.23 37.273 0.40 37.443 0.72 37.774 0.46 Trang 34 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.6 cho thấy phương pháp GC-MS định danh 19 cấu tử dịch chiết ethanol củ gấu: D-Limonene, Oleic Acid, Vitamin E, n-Hexadecanoic acid Trong có hợp chất Cyperenone (8.59%), Cyperadione (3.65%), Cyperene (3.16%), β-Selinene(3.45%) Caryophyllene oxide (3.29%) chiếm hàm lượng cao Bên cạnh đó, có hợp chất Stigmasterol, γ-Sitosterol, Campesterol có nhiều hoạt tính sinh học tốt: giảm cholesterol máu, phòng ngừa bệnh tim mạch; có khả chống ung thư, giúp làm chậm phát triển lan rộng khối u [3],[14] 3.2.4 Tổng hợp thành phần hóa học định danh dịch chiết chloroform, ethyl acetate, ethanol phương pháp GC-MS Bảng 3.7 Tổng hợp hợp chất ba dịch chiết chloroform, ethyl acetate, ethanol định danh phương pháp GC-MS Area(%) RT STT (phút) Tên hợp chất chloroform 8.705 p-Menth-4(8)-ene 0.11 9.997 D-Limonene 0.27 13.411 p-Menth-8-en-1-ol 0.09 14.125 p-Menth-8-en-2-one 0.21 17.227 α-Cubebene 0.19 17.452 Cypera-2,4-diene 0.64 ethyl acetate ethanol 0.11 0.13 0.94 0.61 Trang 35 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Area(%) RT STT (phút) Tên hợp chất chloroform ethyl acetate 17.688 γ-Vetivenene 17.728 Copaene 1.25 0.60 18.043 β-Elemen 1.32 0.46 10 18.172 Cyperene 4.80 3.96 11 18.539 Caryophyllene 0.55 0.22 12 18.885 α-Guaiene 0.38 0.20 13 19.193 Humulene 0.18 14 19.255 Rotundene 3.85 ethanol 0.92 0.28 3.16 1,4,6-Trimethyl15 19.309 1,2,3,3a,4,7,8,8a- 3.49 octahydro-4,7ethanoazulene 16 19.501 Gurjunene 2.94 2.13 17 19.526 β -Guaiene 0.19 19 19.540 Eudesma-2,4,11-triene 2.03 20 19.769 β-Selinene 3.40 3.83 21 19.903 α-Selinene 4.32 2.32 3.45 Trang 36 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Area(%) RT STT (phút) Tên hợp chất chloroform ethyl acetate ethanol 22 20.430 δ-Cadinene 23 20.504 Cyperene epoxide 0.73 1.16 24 21.425 Caryophyllene oxide 5.23 5.58 25 21.646 Iso aromadendrene epoxide 0.15 2.40 26 23.683 Cyperenone 8.59 27 25.461 Valerena-4,7 (11)-diene 0.54 28 27.565 Cyperadione 3.65 29 28.554 Corymbolone 0.20 30 29.615 n-Hexadecanoic acid 31 30.867 32 30.922 33 31.256 Oleic Acid 3.35 34 35.268 Squalene 0.13 35 36.711 Vitamin E 0.23 0.29 0.23 36 37.258 Campesterol 0.55 0.65 0.40 1.15 0.84 9,12-Octadecadienoic acid 3.29 0.20 0.18 (Z,Z)-, methyl ester 11-Octadecenoic 0.20 acid, methyl ester 0.39 Trang 37 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Area(%) RT STT (phút) Tên hợp chất chloroform ethyl acetate ethanol 37 37.428 Stigmasterol 0.90 1.13 0.72 38 37.757 γ-Sitosterol 0.57 0.87 0.46 39 38.258 0.38 0.41 24 25 9,19-Cyclolanost-24-en-3ol, (3beta) - Tổng số cấu tử định danh 19 Ghi chú: Kết (% diện tích) tỷ lệ diện tích Peak thành phần sắc ký đồ GCMS so với tổng diện tích Peak chất có liên quan sắc ký đồ chọn Từ ba dịch chiết chloroform, ethyl acetate, ethanol, định danh phương pháp GC-MS 39 cấu tử trình bày Bảng 3.7  Nhận xét: Bằng phương pháp GC-MS, định danh 39 cấu tử dịch chiết (chloroform, ethyl acetate, ethanol) từ củ gấu biển bao gồm Alcaloid, Glycosid tim, Flavonoid, Saponin, Tanin, Acid amin, Chất béo, Sterol, Coumarin, Anthranoid, polysaccharid, Acid hữu cơ, Terpenoid Các hợp chất Cyperenone, β-Selinene, α-Selinene, Cyperene, Caryophyllene oxide có hàm lượng cao dịch chiết Trong đó, sterol stanol Stigmasterol, γ-Sitosterol, Campesterol hoạt chất quý có khả chống ung thư cao, giảm cholesterol máu, phòng ngừa bệnh tim mạch [8], [13] Caryophyllene, Caryophyllene oxide, Humulene, D-Limonene, Copaene củ gấu biển có hoạt tính sinh học tác dụng giảm đau, chống viêm, chống trầm cảm, lo âu, chống oxy hóa chống ung thư [6][21] Trang 38 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP PHẦN III: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Trong trình triển khai nghiên cứu củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.), đề tài đạt kết sau: - Đã xác định tiêu hóa lí: + Xác định thơng số hóa lý ngun liệu:  Độ ẩm nguyên liệu cỏ gấu biển 12.839%  Hàm lượng tro trung bình nguyên liệu 2.33%  Hàm lượng kim loại nặng Cu, Pb, Cd, As nằm khoảng cho phép theo quy định tiêu chuẩn Việt Nam (TCVN) (theo thông tư y tế số 02/2011/ TT-BYT) hàm lượng kim loại nặng tối đa cho phép dược liệu - Đã xác định thành phần hóa học dịch chiết: chloroform, ethyl acetate, methanol + Bằng phương pháp GC-MS, định danh 39 cấu tử dịch chiết từ củ gấu biển bao gồm Alcaloid, Glycosid tim, Flavonoid, Saponin, Tanin, Acid amin, Chất béo, Sterol, Coumarin, Anthranoid, polysaccharid, Acid hữu cơ, Terpenoid + Các hợp chất Cyperenone, β-Selinene, α-Selinene, Cyperene, Caryophyllene oxide có hàm lượng cao dịch chiết + Trong đó, sterol stanol Stigmasterol, γ-Sitosterol, Campesterol hoạt chất quý có khả chống ung thư cao [8], [13] Các hợp chất Caryophyllene, Caryophyllene oxide, Humulene, D-Limonene, Copaene có tác dụng giảm đau, chống viêm, chống trầm cảm, lo âu chống ung thư.[6][21] - Theo cơng trình nghiên cứu nước giới chủ yếu xác định cấu trúc phân lập hợp chất từ tinh dầu, số lượng chất xác định chưa nhiều Theo tài liệu ([6],[8,][15])  Vì vậy, việc nghiên cứu xác định chất hợp chất dịch chiết (chloroform, ethyl acetate, methanol) củ gấu biển đề tài thiết thực mang lại nhiều nhiều hướng việc phát hợp chất có hoạt tính sinh học có lợi cho việc điều trị nâng cao sức khỏe người Trang 39 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Kiến nghị Do thời gian có hạn, đề tài bước đầu nghiên cứu vị thuốc củ gấu biển Vì vậy, đề tài cần nghiên cứu sâu nội dung sau: - Tiếp tục nghiên cứu đầy đủ sâu thành phần hóa học củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.), họ Cói (Cypeaceae) - Tiếp tục xác định cấu trúc hóa học số chất tinh khiết khác củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.) - Tiếp tục nghiên cứu thử hoạt tính sinh học in vitro in vivo (như tác dụng hạ đường huyết, tác dụng kháng khuẩn, tác dụng chống viêm, chống oxy hóa, chống ung thư,…) hợp chất xác định dịch chiết củ gấu biển - Sử dụng củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.) ứng dụng vào sản xuất loại tinh dầu, hương phụ, thực phẩm chức hỗ trợ bệnh lí người quy mơ đại trà, giá thành lại rẻ nhờ nguồn nguyên liệu dồi dào, dễ dàng tìm thấy bãi biển Đà Nẵng nói riêng Việt Nam nói chung Trang 40 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP TÀI LIỆU THAM KHẢO  Tiếng Việt: [1] Bộ Y tế (2010), Dược điển Việt Nam IV, NXB Y học [2] Bộ Y tế (2011), Thông tư 02/2011/TT-BYT- Quy chuẩn kỹ thuật quốc gia giới hạn nhiễm hóa học, Hà Nội [3] Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học [4] Nguyễn Minh Châu (2016), Nghiên cứu thành phần hóa học Sắc ký dấu vân tay thân rễ hai loài: Củ gấu (cyperus rotundus l.) Củ gấu biển (cyperus stoloniferus retz.), Luận án tiến sĩ, trường Đại học Bách khoa Hà Nội [5] Nguyễn Tiến Bân (2015), Cẩm nang tra cứu nhận biết họ thực vật hạt kín (Magnoliophyta, Angiospermae) Việt Nam, NXB nông nghiệp [6] Nguyễn Xuân Dũng, Vũ Văn Điền, Vũ Ngọc Lộ (1995), “Kết nghiên cứu tinh dầu hương phụ biển (Cyperus stoloniferus Retz.) hương phụ vườn (Cyperus rotundus L.), Tạp chí dược học, Số [7] GS.TS Phạm Xuân Sinh (2002)- Dược học cổ truyền, Trường Đại học Dược Hà Nội NXB Y Học [8] Trần Huy Thái, Trần Thị Ngọc Diệp (2012), “Thành phần hóa học tinh dầu củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz.) Việt Nam, Tạp chí dược học [9] Trần Văn Bính (1996),“Các thành phần hóa học số tác dụng sinh học hương phụ”, Tạp chí y học cổ truyền Việt Nam, Số 01 [10] Viện dược liệu (2006), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, NXB Khoa học kỹ thuật [11] Võ Văn Chi (2003), Từ điển thực vật thông dụng tập 1, NXB Khoa học kỹ thuật [12] Võ Văn Chi, Dương Đức Tiến (1978), Phân loại học thực vật (thực vật bậc cao), NXB Đại học Trung học chuyên nghiệp [13] Vũ Văn Điền, Mai Tất Tố (1994), “Góp phần nghiên cứu tác dụng giảm đau hương phụ biển (Cyperus stoloniferus Retz.)”, Tạp chí dược học, 222(1) Trang 41 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [14] Vũ Văn Điền (1994), Nghiên cứu dược liệu hương phụ vườn (Cyperus rotundus L.) hương phụ biển (Cyperus stoloniferus Retz.) số tỉnh miền Bắc Việt Nam, Luận án phó tiến sĩ, Trường đại học dược Hà Nội  Tiếng Anh: [15] Aghassi, A., Naeemy, A., & Feizbakhsh, A (2013), Chemical Composition of the Essential Oil ofCyperus rotundusL from Iran Journal of Essential Oil Bearing Plants, 16(3), 382–386 [16] B Kumar (2011), Cyperus stoloniferus, IUCN Red List of Threatened Species, Version 2012.2 [17] C H Lee, D S Hwang and H G Kim H (2010), Protective effect of Cyperi rhizome against 6-hyproxydopamine-induced neuronal damage, J Med Food, Vol 13(3) [18] C Thebtaranonth, Y Thebtaranonth, S Wanauppathamkul, Y Yuthavong (1995), Antimalarial sesquiterpenes from tubers of Cyperus rotundus: structure of 10, 12 - Peroxyxalamenene, a sesquiterpen endoperoxide, Phytochemistry, Vol 40 (1) [19] E Ngo Bum, M Schmutz, C Meyer, A Rakotonirina, M Bopelet, C Portet, A Jeker, S V Rakotonirina, H R Olpe, P Herrling (2001), Anticonvulsant properties of the methanolic extract of Cyperus articulatus (Cyperaceae), Journal of Ethnopharmacology, Vol 76(2) [20] H Bae, N Park, Y Kim, M Hong, M Shin, S.H Kim, J Kim (2010), The modulative effect of Cyperi Rhizoma on Th1/Th2 lineage development [21] Hasan Türkez, Kübra Çelik, and Başak Toğar (2013) Effects of copaene, a tricyclic sesquiterpene, on human lymphocytes cells in vitro [22] Liu, F.F, Ang, C.Y.W., and Springer, D (2000), Optimization of extraction conditions for active components in Hypericumperforatum using surfacemethodology, Journal of Agriculture and Food Chemistry, 48, pp 3364-3371 [23] Observ (1786), 粗根茎莎草 cu gen jing suo cao, Flora of China, Vol.233 Trang 42 KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP [24] Oladipupo A Lawal and Adebola O Oyedeji (2009), Chemical Composition of the Essential Oils of Cyperus rotundus L from South Africa, Department of Chemistry, University of Zululand, KwaDlangezwa 3886, South Africa [25] Simpson, D A and C A Inglis (2001) Cyperaceae of economic, ethnobotanical and horticultural importance  Trang web: [26] https://vi.wikipedia.org/wiki/Họ_Cói#Việt_Nam [27] https://biomedia.vn/review/quang-pho-hap-thu-nguyen-tu-nganh-khoa-hoc- nguyen-tu-hoa.html Trang 43 ... số thành phần hóa học dịch chiết chloroform 23 3.5 Một số thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate 28 3.6 Một số thành phần hóa học dịch chiết ethanol 32 3.7 Tổng hợp thành phần hóa học định. .. : Nghiên cứu, định danh thành phần hóa học dịch chiết Chloroform, Ethyl acetate, Ethanol củ gấu biển (Cyperus stoloniferus Retz. ) Nguyên liệu: Thiết bị, dụng cụ hóa chất 2.1 Nguyên liệu: Củ gấu. .. biển  Chiết tách số hợp chất có củ gấu biển  Định danh xác định cấu trúc hóa học số hợp chất từ dịch chiết chloroform, ethyl acetate, ethanol củ gấu biển Nội dung nghiên cứu 3.1 Nghiên cứu lý