ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRѬỜNG ĐẠI HỌC SѬ PHẠM KHOA HĨA NGƠ THỊ THU Ĉ͉tài: BѬỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HẠT ĐẬU NÀNH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA DƯỢC Ĉj1̽QJ 05/2013 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRѬỜNG ĐẠI HỌC SѬ PHẠM KHOA HÓA HỌC Ĉ͉tài: B ѬỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH P HẦN HÓA HỌC CỦA HẠT ĐẬU NÀNH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA DƯỢC Sinh viên thực Lớp Người hướng dẫn : Ngô Thị Thu : 09CHD : Ths Ds Phạm Văn Vượng Ĉj1̽QJ BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA HẠT ĐẬU NÀNH 697+ 1J{7K͓7KX /ͣS &+' ±Khoa Hóa ±7U˱ͥQJĈ+6˱3K̩P ±Ĉ+Ĉj1̽QJ 1J˱ͥLK˱ͣQJG̳Q 7KV'V3K̩P9 KRD'˱ͫF ±%͏QKYL͏Q4XkQ çұX QjQK FKӭD KjP OѭӧQJ GҫX EpR FDRKѫQ Fk\ FXQJ FҩS GҫX WKҧR PӝF &KҩWFDR EpRFKҩW OLSLG IDWW\ DFLG NK{QJ EmR KzD XQVDWXUDWHG IDW ÿұX QjQK WKD\ WKӃ FKR Pӥ ÿӝQJ YұW 9u Yұ QJѭӡL WD ÿm FKӃ ELӃQ UD ÿѭӧF WUrQ VҧQ loҥL WKӵF SKҭP ÿѭӧF FKӃ WKHR FiF SKѭѫQJ SK OrQ PHQFKR ÿӃQ FiF VҧQ SKҭP KLӋQ ÿҥL Eҵ WҥRV{F{OD> 12] 1JRjL JLi WUӏ GLQK GѭӥQJ ÿұXhQjQK cịn có Yj Q NKҧ QăQJ SKzQJ 4@ Yj ĈұX FKӳD QjQK EӋQK Fy > WiF GөQJ OjP OkX VXQJ VӭF WăQJ WKrP WUt QKӟ Yj WiL W FӫD Fѫ 12@ WKӇ OjP > Kҥ FKROHVWHURO WURQJ PҥFK PiX FKR 9LӋF Vӱ GөQJ FiF FKӃ SKҭP Wӯ ÿұX QjQK Fy ÿһF ELӋW Oj SKө Qӳ PӟL PmQ NLQK Ĉk\ Oj ÿ ÿѭӧF WKӵF KLӋQ ӣ 7UXQJ 4XӕFYjÿѭӧFÿăQJ Archives of Intermal Mediccine´ FӫD +ӝL 7URQJ \ GѭӧF EӝW ÿұX QjQK ÿm OjPPҩW FD FDR OjP WKӭF ăQ FKR WUҿ Vѫ VLQK QJѭӡL J~W QJѭӡL PӟL ӕP Gұ\ QJѭӡL casein dùng ODR riêng ÿӝQJ hay TX Trang 12 SKӕL KӧS OjP WKXӕF Eә GѭӥQJ OjP Wi Gѭӧ progesteron [2] 7URQJ F{QJ QJKLӋS GѭӧF SKҭP EӝW ÿұX Qj QҩP PӕF NKiQJ VLQK FKӃ PӝW DPLF Vӕ D[LW EҵQJDPLQ WKӫ\ D[LWEӝWÿұXQjQK 2] > &k\ ÿұX QjQK FzQ Fy NKҧ QăQJ FKX\ӇQ Ky WUӗQJFk\ÿұX QjQK NK{QJ QKӳQJ NK{QJ 5] OjP Ngồi rҩ t nhiӅ u cơng dө QJ ÿm ӧc biӃ ÿѭ W Ӄ n,ÿtheo mӝt sӕtài liӋ u cho thҩ y ÿұ u QjQK QJj\ ӧcQD\ ӭng dө QJ FzQ һ cÿ biӋ t ÿѭ khoa hӑc thӵc tiӉ n, góp phҫ n tҥ o nên nhӳng công nghӋthân thiӋ n vӟL P{L ӡng QKѭ WUѭ ҥ o chҩ Wt cách ly dҥ ng bӑt, tҥ o phân tӱnano, tҥ o cao su nhân tҥ o, mӵFLQ [j VQ SKzQJô 1.2 TèNH HèNH NGHIầ1&8981ơ1+ 7KHR WK YLQ \ NKRD 3XEPHG ÿӃQ QD\ Fy ÿұX QjQK WURQJ J ÿy Fy QJKLrQ NKRҧQ WURQJ FӭX YӅ ÿұX LVRIODY QjQK ÿ WKӵFKLӋQYj F{QJEӕ 1.2.1 Trên giới - 7ҥL %UD]LO bҵ ng HPLC nhà khoa hӑF %UD]LO ӏ QK ÿm ӧcÿѭ thành [iF phҫ n ÿ isoflavon 18 mү Xұ uÿnành khác Mө F ÿtFK ӫ a thí nghiӋ F P Ojӏ nh [iF ÿ thành phҫ n hӧp chҩ t isoflavon tӯÿy VR ӹlӋ ViQK chҩ t W 18 mү u Qua phân tích cho thҩ \ LVRIODYRQ ұ u nành WURQJ mӝt hӧp chҩ t phenolic ÿ gӗm có: aglycon (daidzein, JHQLVWHLQ Yj ±JOXFRVLG JO\FLWHLQ JHQLVWLQ ȕ ±glycosidGDLG]LQ kӃ t hӧp J vӟL QKyP PDORQ\O ±O ±PDORQ\OGDLG]LQ ´ ±O ±PDORQ\OJHQLVWLQ ´ ±O ± Yj PDORQ\OJO\FLWLQ ±glycosid kӃ t hӧp vӟi nhóm ȕ acetyl (´ ±2D[HW\OGDLG]LQ ±O D[HW\OJHQLVWLQ ±O ±axetylglycitin) Yj [33] ´ - 7ҥL +jQ 4XӕF nhà khoa hӑF ÿm ӵc hiӋ WK n mӝt nghiên cӭu so sánh thành phҫ n phôi, mҫ m, vӓhҥ t hҥ W ұ uÿ nành Trong trình nghiên cӭu, khoa hӑc gia nhұ Q ӏ QK ÿ SKѭѫQJ ҳ c ký lӓng SKiS cao áp (+3/& V Oj SKѭѫQJSKiS ӕLѭXQK ҩ t ÿӇphân tách isoflavon tӯcác mү u thí nghiӋ m KӃ t quҧnhұ Qӧ ÿѭ c tәng tӹlӋtrung bình Trang 13 cӫ a isoflavon 2887Pg/g phôi, 575Pg/g hҥ t, 325Pg/g mҫ m, 33Pg/g vӓhҥ t Các nhà khoa hӑF Qj\ FNJQJ ÿm ӧF SKkQ ӗng phân ÿ WiFK isoflavon 90 phút/mү u thí nghiӋ m bҵ QJ SKѭѫQJ± SKiS PDA [29] +3/& - Mӝt nhóm nhà khoa hӑc cӫ D $XVWUDOLD ng sӱdө QJFNJ +3/& Ӈphân tích ÿ sӵ WKD\ әi thành ÿ phҫ n isoflavon sҧ n phҭ m chӃbiӃ n tӯÿұ u nành [30] - 7ҥL %ӗ ĈjR 1KD FiF QKj NKRD KӑF FNJQJ ÿѭӧF IODYRQRLG ÿӏ nh cҩ u trúc Yj cӫ a flavonoid [iF dӵa vào phân tích phәUV Sau so sánh kӃ t quҧnghiên cӭX ÿm ӧc thӵ ÿѭ c hiӋ Qӟ WUѭ F ÿy ӟi Y kӃ t quҧphân tích thí nghiӋ m, khoa hӑF JLD ҷ QJ ÿm ӏ nhÿ NKhҥ W ұ uÿ nành aglucon chiӃ m mӝWӧng Oѭ nhӓ, hӧp chҩ t hҥ W ұ uÿ nành dү n xuҩ t malonyl dү n xuҩ t axetyl cӫ a E- glucosid Báo cáo chӍra hҥ W ұ uÿ nành chӭa aglucone: sissotrin, ononin; dү n xuҩ t axetyl cӫ a E- glucosid ± ´ axetylsissotrin, ´ ±axetylononin; dү n xuҩ t malonyl cӫ a E- glucosid ± ´ PDORQ\OVLVVRWUL ± malonylononin [34] &iF LVRIODYRQ ÿ˱ͫF WuP WK̭\ WURQJK̩Wÿ [16], [24], [25], [29], [34]: R3O O R2 O R1 OH R1 R2 R3 Daidzein H H H Glycitein H OCH3 H Genistein OH H H Daidzin H H Glu Trang 14 Glycitin H OCH3 Glu Genistin OH H Glu Axetyldaidzin H H Glu ±COCH3 Axetylglycitin H OCH3 Glu ±COCH3 Axetylgenistin OH H Glu ±COCH3 Malonyldaizin H H Glu ±COCH2COOH Malonylglycitin H OCH3 Glu ±COCH2COOH Malonylgenistin OH H Glu ±COCH2COOH +uQK &ҩX KӑFFӫDLVRIODYRQ WU~FKyD SKkQ O 1JRjL SKѭѫQJ SKiS +3/& ÿӇ SKkQ WiFK Yj ÿұX QjQK EҵQJ YLӋF NӃW KӧS FiF SKѭѫQJ SK ÿmWiFKYj [iFÿӏQKÿѭӧFKҫX FKӭD WURQJÿұXQjQ KӃWFiFWKjQK - Nhóm nhà khoa hӑc Hàn Quӕc Nhұ t Bҧ Q ÿm ӵc hiӋ WK n quy trình chiӃ t tách saponin tӯ ÿұ X QjQK QKѭ ӝW ұ X ÿVDX QjQK ӧc tách % ÿѭ dҫ u bӝ chiӃ t Soxhlet vӟi n ±hexan Sau tách dҫ Xӧ ÿѭ c chiӃ t xuҩ t vӟi metanol Thu hӗi dung mơi, phҫ n cịn lҥ i tiӃ p tө c chiӃ t vӟi butanol 80% Thu hӗi butanol bҵ ng phӉ u tách Dӏ ch chiӃ Wӧ ÿѭ c làm khô chân không Phҫ Q Em ӧc hòa ÿѭ tan lҥ LWURQJQѭ ӟc làm lҥ nh khơ Sҳ c kí lӟp mӓng chӍra hai vӃ t y hӋ W QKDX ӧc lҥ i sҳ 1Jѭ c kí lӓng cao áp sӱ dө QJ SKD ӝQJ ÿ FORURIRUP Yj Ӎra dӏ ch PHWDQRO chiӃ t chӭa soyasaponin ÿm FK I soyasaponin II [28] - Khi phân tích thành phҫ n polyphenol hҥ W ұ uÿ nành, nhà khoa hӑc 6HUELD ӏ QK ÿm WtQK ӧcÿtanin ÿѭ bҵ ng sҳ c kí lӟp mӓQJ [HQOXOR ӏ QK WtQK ӧc ÿ ÿѭ flavonoid proanthoxyanidin sӱdө ng sҳ c kí lӟp mӓng silicagen [26] - Trong mӝt nghiên cӭu cӫ a nhóm nhà khoa hӑc Hoa KǤYj 7k\ %DQ 1KD ÿӅcұ p tӟL SKѭѫQJ Ӄ t SKiS protein tӯ FKL ÿұ u nành cӫ a nhóm tác giҧDe Mejia, 9DVFRQH] 'H /XPLQ /HVRQ ҵ ngSKѭѫQJ Trang 15 HPLC cӫ a nhóm tác giҧMartinez ±Villaluenga, Gule ±Wicz, Frias, Gule Wiczand Vidal ±Valverde (2007) [41] 1.2.2 Ở Việt Nam 7ҥL 9LӋW 1DP QKLӅX NJQJ ÿm QKj WLӃQ NKRD KjQK KӑF QJKLrQ F Fӭ ÿm[iFÿӏQKÿѭӧFWKjQK URQJKҥW SKҫQ ÿұXQjQK TXDQ WUӑQJW OjLVRI - 7URQJ PӝW QJKLrQ FӭX FӫD WiF JLҧ 7UҫQ KyD KӑF FKtQKFyWURQJKҥWÿұXQjQK flavonoid, sterol, carotHQÿ˱ͥQJNK͵D FK̭W EpR EҵQJ SKѭѫQJ SKiS KyD KӑF Yj SKkQ O Daidzein, Glycitein, Genistein EҵQJ VҳF Nt FӝW VҳF Nt OӟS WtFKNKӕL 6] SKә> - 9ӟL F{QJ QJKLrQ WUuQK %˱ͣF FӭX ÿ̯X [iF O˱ͫQJ ÿ͓QK GDLG]HLQ KjP WURQJ ÿ̵X W˱˯QJ Yj FӫD V̫Q QKyP SḴP 9NJ WiF 7Kӏ FK͇ , 7UҫQ JLҧ +ӗL EL͇Q , 7KҳQJ Lê +ӗQJ 'NJQJ +j 7Kӏ $QK , ÿm ÿѭD ĈjR NӃW UD %L TXҧ +jP 7Kӏ QKѭ OѭӧQJ 1JRDQ VDX GDLG]HLQ WURQJ nành OjKҥW Wӯ ÿұX ÿӃQ PJ OѭӧQJ Wӯ ÿӃQ PJJ ĈұXSKө Yj Wӯ PJ ÿӃQ PJ J JHQLVWHLQ QKҩW YӟL GDLG]HLQ 100ml Wӯ genistein tӯ PJ ÿӃQ PJ ÿӃQ PJ POVӳD> @ - Trong mӝW EjL ÿăQJ ҥ p chí Phát WUrQ triӇ n KH7 CN (2006), nhóm nhà nghiên cӭu Lê ThӏPhú, NguyӉ n ThӏCҭ m Vi, NguyӉ n Tҩ Qҥ W Ĉ ӡQJ 7UѭĈ+ %iQ F{QJ 7{Q ӭc Thҳ QJ Ĉ ÿmӭ QJKLrQ u thu nhұ n tinh F sҥ ch ÿѭ ӧc Urease tӯ ÿұ u nnh [6] Trang 16 &+1* 1*8