(Sáng kiến kinh nghiệm) một số phương pháp giải bài tập đồng phân trong hữu cơ

CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập - Tự - Hạnh phúc - - SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Đề tài: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ i CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM CỘNG HÒA XÃ-HỘI CHỦ NGHĨA Độc lập Tự - Hạnh phúcVIỆT NAM Độc lập - - Tự - Hạnh phúc - - SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Đề tài: Đề tài: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU ĐỒNGTRONG PHÂN TRONG HÓA CƠ HỮU CƠ Họ tên: Bùi Thị Nhung Chức vụ: Giáo viên Đơn vị cơng tác: Trường THPT Hồng Hoa Thám Quảng Bình, tháng 01 năm 2019 ii MỤC LỤC MỤC LỤC iii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT iv Phần 1: MỞ ĐẦU 1.1 Lý chọn đề tài .1 1.2 Điểm đề tài Phần 2: NỘI DUNG .3 2.1 THỰC TRẠNG CỦA ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM CẦN GIẢI QUYẾT .3 2.1.1 Cơ sở lí luận .3 2.1.2 Cơ sở thực tiễn 2.2 NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ” .5 2.2.1 Tóm tắt lí thuyết đồng phân .5 2.2.1.1 Khái niệm 2.2.1.2 Phân loại 2.2.2 Một số phương pháp giải đồng phân hóa hữu .6 2.2.2.1 Cách 1: Áp dụng cơng thức tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu 2.2.2.2 Cách 2: Viết đồng phân dựa vào yêu cầu tập 2.2.2.3 Một số lưu ý 10 2.2.3 Bài tập vận dụng 13 2.2.4 Đáp án 19 Phần 3: KẾT LUẬN 20 3.1 Ý nghĩa đề tài sáng kiến kinh nghiệm 20 3.2 Kiến nghị, đề xuất 20 TÀI LIỆU THAM KHẢO .21 iii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Từ Viết tắt học sinh HS giáo viên GV trung học phổ thông THPT hợp chất hữu HCHC công thức phân tử CTPT công thức cấu tạo CTCT điều kiện tiêu chuẩn đktc dung dịch dd hướng dẫn HD tuyển sinh đại học TSĐH tuyển sinh cao đẳng TSCĐ trung học phổ thông quốc gia THPTQG giáo dục đào tạo GD & ĐT iv Phần 1: MỞ ĐẦU 1.1 Lý chọn đề tài Trong trình giảng dạy mơn Hóa học trường THPT, đặc biệt q trình ơn luyện cho học sinh thi tốt nghiệp, Đại học Cao đẳng, tập đồng phân hợp chất hữu chuyên đề hay quan trọng nên tập chủ đề thường có mặt kì thi lớn quốc gia Dạng tập đồng phân thường gặp tìm số đồng phân hợp chất hữu tìm số cơng thức cấu tạo hợp chất hữu thỏa mãn đề Với hình thức thi trắc nghiệm việc giải nhanh tốn Hóa học u cầu hàng đầu người học; u cầu tìm phương pháp giải tốn cách nhanh nhất, đường ngắn giúp người học tiết kiệm thời gian làm mà rèn luyện tư lực phát vấn đề người học Trong thực tế tài liệu chuyên đề tập đồng phân hợp chất hữu nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu hạn chế, điều dẫn đến việc cung cấp kiến thức kĩ giải tập đồng phân cho học sinh chưa nhiều Vì vậy, gặp tập tìm số đồng phân hợp chất hữu em thường lúng túng việc tìm đáp án 1.2 Điểm đề tài Qua trình tìm hiểu, tham khảo thêm tài liệu cộng với tích lũy kinh nghiệm nhiều năm luyện thi tốt nghiệp THPT kì thi Đại học, Cao đẳng đưa hai phương pháp giải dạng tập đồng phân Sau thời gian giảng dạy, hướng dẫn cho học sinh chuyên đề nhận phản ánh tích cực từ phía em Các em cho chuyên đề hay, dễ hiểu, có nhiều phương pháp giải ngắn gọn để tìm kết Trên sở đó, tơi mạnh dạn chọn đề tài “ Một số phương pháp giải tập đồng phân hóa hữu cơ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho với hy vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập em học sinh 12 cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp Phần 2: NỘI DUNG 2.1 THỰC TRẠNG CỦA ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM CẦN GIẢI QUYẾT 2.1.1 Cơ sở lí luận Bài tập đồng phân dạng tập xuyên suốt chương hóa hữu Vì tìm hiểu loại hợp chất hữu (như ankan, anken, ancol, ) học sinh tìm hiểu dãy đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo, tính chất vật lí tính chất hóa học hợp chất Trong sách giáo khoa hóa học, phần đồng phân tác giả thường giới thiệu loại đồng phân hợp chất hữu sau đưa ví dụ minh họa Thực tế, tập đồng phân đa dạng, từ dễ học sinh biết đáp án đến phức tạp, học sinh phải tìm cơng thức phân tử hợp chất hữu sau tìm số đồng phân Vì vậy, để làm tốt dạng tập học sinh cần có tài liệu để tham khảo rèn luyện nhiều kỹ viết đồng phân áp dụng cơng thức tính số đồng phân 2.1.2 Cơ sở thực tiễn Qua nhiều năm giảng dạy cho học sinh THPT, đặc biệt luyện thi học sinh 12 nhận thấy giải tập đồng phân hóa hữu thường gặp trường hợp sau:  Trường hợp 1: Học sinh không viết công thức cấu tạo hợp chất hữu không nắm thuyết cấu tạo hóa học Rơi vào trường hợp số học sinh có tư nhận thức yếu ham chơi, lười học không nắm  Trường hợp 2: Học sinh biết số đồng phân /số công thức cấu tạo thỏa mãn học thuộc học thuộc công thức giải nhanh đưa áp dụng  Trường hợp 3: Học sinh viết công thức cấu tạo hợp chất hữu toán yêu cầu rõ viết đồng phân loại hợp chất Trường hợp thường gặp học sinh có học lực trung bình trung bình Ví dụ 1: X ancol có cơng thức phân tử C3H8O Số đồng phân cấu tạo X A B C D Đối với nhiều em định hướng ancol hợp chất có nhóm OH liên kết trực tiếp với C no, C3H8O thuộc loại ancol no, đơn chức, mạch hở nên phân tử có liên kết đơn Mặt khác, với loại ancol có hai loại đồng phân đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm OH Khi suy nghĩ học sinh viết đồng phân cấu tạo ancol theo yêu cầu đề Cụ thể: CH3-CH2-CH2OH ; CH3-CH(OH)-CH3 => Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn (đáp án A)  Trường hợp 4: Đa số học sinh giỏi làm tốt tập xác định số đồng phân số công thức cấu tạo hợp chất hữu thỏa mãn tính chất mà giả thiết đặt Những tập người không yêu cầu rõ viết đồng phân loại hợp chất hữu gì, đưa số tính chất chất đặt câu hỏi “Số đồng phân cấu tạo /Số công thức cấu tạo thỏa mãn là” Ví dụ 2: Hợp chất A mạch hở có cơng thức phân tử C 3H6O2 có phản ứng với dung dịch NaOH Số công thức cấu tạo A thỏa mãn A B C D Đối với tập này, nhiều em định hướng A axit cacboxylic (có nhóm COOH) este (có nhóm –COO-) hai loại hợp chất thuộc loại no, đơn chức Khi định hướng học sinh viết công thức cấu tạo thỏa mãn trả lời câu hỏi “Số công thức cấu tạo A thỏa mãn là” Cụ thể: Đồng phân axit: CH3-CH2-COOH Đồng phân este: H-COO-CH2-CH3 ; CH3-COO-CH3 => Số công thức cấu tạo A thỏa mãn (đáp án C) Lưu ý trường hợp em gặp sai sót viết khơng hết số đồng phân hợp chất dẫn đến việc lựa chọn đáp án sai Điều đáng tiếc Vì để hạn chế sai sót sáng kiến kinh nghiệm đưa nhiều tập trắc nghiệm khách quan (40 câu) với nhiều mức độ để em có hội rèn luyện kĩ giải dạng tập 2.2 NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ” 2.2.1 Tóm tắt lí thuyết đồng phân 2.2.1.1 Khái niệm Đồng phân tượng chất khác có cơng thức phân tử Ví dụ: Hai chất CH3CH2OH (etanol) CH3OCH3 (đimetyl ete) hai chất khác có cơng thức phân tử C2H6O nên chúng đồng phân 2.2.1.2 Phân loại Trong chương trình phổ thơng, đồng phân chia làm hai loại: đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể a, Đồng phân cấu tạo * Khái niệm: Đồng phân cấu tạo chất có cơng thức cấu tạo khác có cơng thức phân tử * Phân loại: có loại - Đồng phân mạch cacbon: khác mạch cacbon (mạch nhánh, mạch khơng nhánh, mạch vịng, mạch khơng vịng) - Đồng phân vị trí liên kết bội: liên kết đơi C=C, liên kết ba C≡C - Đồng phân nhóm chức: khác nhóm chức, chức ancol - ete, anđehit - xeton, axit - este, phenol - ancol thơm - ete thơm, … - Đồng phân vị trí nhóm chức: vị trí nhóm –OH, -NH2, NO2, … Ngồi ra, hợp chất có vịng hợp chất thơm, cịn có đồng phân vị trí tương đối nhóm vịng benzen: đồng phân ortho, meta, para b, Đồng phân lập thể * Khái niệm: Đồng phân lập thể đồng phân có cơng thức cấu tạo khác phân bố không gian nguyên tử phân tử * Đồng phân hình học cis-trans Đối với chương trình phổ thơng, hợp chất có đồng phân hình học hợp chất có liên kết đơi C=C hai ngun tử hai nhóm nguyên tử liên kết với C liên kết đôi phải khác Nếu mạch nằm phía liên kết C=C gọi đồng phân cis, khác phía đồng phân trans 2.2.2 Một số phương pháp giải đồng phân hóa hữu Để làm tốt dạng tập nói riêng tập khác nói chung, cần đọc kĩ yêu cầu đề Thường có cách để làm này: 2.2.2.1 Cách 1: Áp dụng cơng thức tính nhanh số đồng phân hợp chất hữu Cách yêu cầu người làm cần nhớ công thức Ưu điểm lớn tiết kiệm thời gian, nhiên khơng có nhiều tập viết đồng phân thuộc dạng Dưới số công thức hay gặp để tính nhanh số đồng phân HCHC a, Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O Số đồng phân ancol CnH2n+2O = 2n-2 (với < n < 6) Ví dụ 1: Số đồng phân ancol đơn chức no có cơng thức phân tử C 3H8O; C4H10O C5H12O ? A 2, B 2, C 2, D 3, HD giải Số ancol C3H8O = 23-2 = Số ancol C4H10O = 24-2 = Số ancol C5H12O = 25-2 = (Đáp án A) b, Số đồng phân anđehit đơn chức no CnH2nO Số đồng phân anđehit CnH2nO = 2n-3 (với < n < 7) Ví dụ 2: Có anđehit đơn chức no có cơng thức phân tử C 4H8O; C5H10O C6H12O ? A 3, B 2, C 2, 6 D 2, Ví dụ 6: Đun nóng hỗn hợp gồm glixerol axit béo X, Y (xúc tác H 2SO4 đặc) thu tối đa trieste ? A B C D HD giải Số trieste = 22   1  (Đáp án C) g, Số đồng phân ete đơn chức no CnH2n+2O Số ete CnH2n+2O  (n  1)(n  2) (2  n  6) Ví dụ 7: Số đồng phân ete cơng thức phân tử C3H8O C5H12O ? A B C D HD giải Số ete C3H8O =   1    1 ; Số ete C5H12O =   1     (Đáp án A) h, Số đồng phân xeton đơn chức no CnH2nO Số xeton CnH2nO  (n  2)(n  3) (3  n  7) Ví dụ 8: Có đồng phân xeton ứng với cơng thức phân tử C4H8O C6H12O ? A B C D HD giải Số xeton C4H8O =      3  ; Số xeton C6H12O =      3  (Đáp án B) i, Số đồng phân peptit tạo n gốc α-amino axit khác n! Ví dụ 9: Số đồng phân tripeptit (có đủ X, Y, Z) tạo từ α-amino axit X, Y, Z A B C D HD giải Số đồng phân tripeptit = 3! = 1x2x3 = đồng phân (Đáp án C) 2.2.2.2 Cách 2: Viết đồng phân dựa vào yêu cầu tập Cách áp dụng giải tập theo cách Để làm cách học sinh cần định hướng hợp chất mà đề yêu cầu thuộc loại hợp chất gì, no hay khơng no (nếu khơng no phân tử có liên kết gì, số liên kết π bao nhiêu); đơn chức, đa chức hay tạp chức …Thường tập hay yêu cầu viết đồng phân mạch hở hợp chất vòng benzen (hợp chất thơm) nên cẩn thận có hợp chất mạch vịng Bên cạnh đó, học sinh cần nắm vững loại đồng phân hợp chất Ví dụ 1: Hợp chất X thơm, có cơng thức phân tử C 7H8O có phản ứng với Na Số đồng phân X thõa mãn tính chất A B C D HD giải: (HS cần xác định hợp chất thơm hợp chất có vịng benzen có đồng phân vị trí tương đối nhân thơm Mặt khác, X có nguyên tử O mà lại có phản ứng với Na, X phải có nhóm –OH; tức X phenol ancol thơm ) Các đồng phân: o-HOC6H4CH3 ; m-HOC6H4CH3 ; p-HOC6H4CH3 ; C6H5CH2OH => Có đồng phân (đáp án A) Ví dụ 2: Trong hợp chất sau, hợp chất có đồng phân hình học ? A CH2=CH-CH3 B CH3-CH=CH-CH2-CH3 C CHCl=CH2 D CH3-CBr=C(CH3)2 HD giải: (Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học ta thấy đáp án A, C, D không thõa mãn, có đáp án B thõa mãn) => Chọn đáp án B Ví dụ 3: Hợp chất X có công thức phân tử C5H8O2, thủy phân X mơi trường axit thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số đồng phân cấu tạo X thõa mãn tính chất A B C D HD giải: (Theo X este axit fomic dạng HCOOCH=CRR’) Các đồng phân X: HCOOCH=CHCH2CH3 ; HCOOCH=C(CH3)2 => Chọn đáp án C Ví dụ 4: Ancol X no, mạch hở, có khơng q ngun tử cacbon phân tử Biết X không tác dụng với Cu(OH)2 điều kiện thường Số công thức cấu tạo bền phù hợp với X A B C D (TSĐH khối A-2014) HD giải: (Với dạng này, giả thiết không cho CTPT cụ thể X nên học sinh phải tự cho CTPT phù hợp với đề viết CTCT thỏa mãn yêu cầu) Trường hợp Trường hợp Trường hợp Trường hợp Công thức phân tử CH4O C2H6O C3H8O C3H8O2 Công thức cấu tạo thỏa mãn CH3OH CH3-CH2OH CH3-CH2-CH2OH, CH3-CH(OH)-CH3 HOCH2-CH2-CH2OH 2.2.2.3 Một số lưu ý  Đối với số tập đồng phân làm theo cách thứ 2, học sinh biết số công thức cấu tạo gốc hiđrocacbon có cách làm nhanh Gốc hiđrocacbon R CH3 – C2H5 – Số CTCT 1 C3H7 – Công thức cấu tạo CH3 – CH3 – CH2 – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 - CH CH3 C4H9 – CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – 10 Tên gốc metyl etyl propyl isopropyl butyl CH3 - CH -CH2 - isobutyl CH3 CH3 - CH2 - CH - secbutyl CH3 CH3 CH3 - C - tertbutyl CH3 Ví dụ 5: Hợp chất X có cơng thức phân tử C5H8 có phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 Số đồng phân X thõa mãn tính chất A B C D HD giải: (Theo đề X ankin có liên kết ba đầu mạch, dạng CH≡C-C 3H7 nên X có đồng phân gốc C3H7 có CTCT) Các đồng phân: CH≡CCH2CH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 => Có đồng phân (đáp án D) Ví dụ 6: Số đồng phân amin bậc C5H13N A B C D HD giải: (HS cần xác định C5H13N amin no, đơn chức, mạch hở đồng phân amin bậc phải có dạng R1-NH-R2 ; R1, R2 gốc hiđrocacbon)) Có dạng: CH3-NH-C4H9 (có đồng phân gốc C4H9 có CTCT) C2H5-NH-C3H7 (có đồng phân gốc C3H7 có CTCT)  C5H13N có đồng phân amin bậc Cụ thể, đồng phân: CH3NHCH2CH2CH2CH3 CH3NHCH(CH3)CH2CH3 CH3NHCH2CH(CH3)2 CH3NHC(CH3)3 11 CH3CH2NHCH2CH2CH3 CH3CH2NHCH(CH3)2 => Có đồng phân (đáp án C)  Cần phân biệt dạng tập “Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn là” “Số công thức cấu tạo thỏa mãn là” Nếu dạng tìm số cơng thức cấu tạo thỏa mãn chất khơng phải đồng phân tức khơng có cơng thức phân tử Ví dụ 7: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D (TSCĐ khối A,B – 2013) HD giải: Sơ đồ: trigixerit + 3NaOH → C3H5(OH)3 + C17H33COONa + C17H35COONa + C15H31COONa Các đồng phân thỏa mãn là: C17H 33COO -CH2 C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH C15H31COO-CH2 C15H31COO-CH C17H35COO-CH2 C17H33COO-CH C15H31COO-CH2  Có đồng phân thỏa mãn (Đáp án B) Ví dụ 8: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri stearat natri panmitat Số công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D HD giải: Sơ đồ: trigixerit + NaOH → C3H5(OH)3 + C17H35COONa + C15H31COONa Các CTCT thỏa mãn là: C17H 35COO -CH2 C17H35COO-CH2 C15H31COO-CH2 C15H31COO-CH2 C17H35COO-CH C15H31COO-CH2 C15H31COO-CH C17H35COO-CH2 C15H31COO-CH C17H35COO-CH2 C17H35COO-CH C15H31COO-CH2 12  Có CTCT thỏa mãn (Đáp án A) 2.2.3 Bài tập vận dụng Câu 1: Có chất hữu C4H8O2 có khả tác dụng với NaOH ? A B C D Câu 2: Hợp chất X dẫn xuất benzen, có cơng thức phân tử C 7H9N Số đồng phân X thỏa mãn A B C D Câu 3: Anken C4H8 có đồng phân (kể đồng phân hình học) ? A B C D Câu 4: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C4H4, tác dụng với H2 tạo butan Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 5: Hợp chất X mạch hở, có cơng thức phân tử C 5H6 có phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 6: Hợp chất X có cơng thức phân tử C 6H10 có phản ứng với dung dịch AgNO NH3 Số đồng phân X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 7: Số đồng phân amino axit C4H9NO2 A B C D Câu 8: Hợp chất A có CTPT C4H8 có khả làm màu dung dịch nước brom nhiệt độ thường Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức no, mạch hở A CO 2, H2O N2; nCO2 : nH 2O  : Số đồng phân cấu tạo A A B C D Câu 10: Ứng với công thức phân tử C4H10O có ancol đồng phân cấu tạo nhau? A B C D (TSĐH khối A-2013) 13 Đốt cháy hoàn toàn hiđrocacbon X thu 1,12 lit CO (đktc) 1,08 gam H2O Số đồng phân X A B C D Câu 12: Có amin bậc đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C5H13N ? A B C D (TSĐH khối A-2014) Câu 13: Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cơng thức phân tử C7H9N A B C D (TSĐH khối B-2013) Câu 14: Khi đun nóng hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic ancol isopropylic (có xúc tác H2SO4 đặc, 1400C) số ete thu có cơng thức phân tử C4H10O A B C D Câu 15: Số cơng thức cấu tạo có cơng thức phân tử C8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng với Na, không tác dụng với dung dịch NaOH A B C D (TSĐH khối B-2014) Câu 16: Hợp chất X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H8O có phản ứng với Na Số đồng phân cấu tạo bền X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 17: Hợp chất X có cơng thức phân tử C 5H12O bị oxi hóa CuO đun nóng tạo xeton Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 18: Tổng số đồng phân (kể đồng phân hình học cis – trans) C3H5Br A B C D Câu 19: Chất X có cơng thức phân tử C 4H8Cl2, thủy phân X mơi trường kiềm thu hợp chất có phản ứng tạo phức với Cu(OH) Số đồng phân X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 20: Số đồng phân C4H9Cl A B C D Câu 11: 14 Câu 21: Trong số đồng phân dẫn xuất benzen có cơng thức phân xt ,t , P  Y     polistiren ? tử C8H10O, có đồng phân X thỏa mãn điều kiện: X   H O A B C D Câu 22: Chất X có cơng thức phân tử C5H10O có phản ứng tráng bạc Số đồng phân X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 23: Chất X mạch hở có cơng thức phân tử C 4H8O phản ứng với H2 tạo thành ancol bậc tương ứng Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn tính chất A B C D Câu 24: Số đồng phân amin bậc ứng với công thức phân tử C4H11N A B C D Câu 25: Số đồng phân amin bậc có cơng thức phân tử C3H9N A B C D (TSĐH khối A – 2012) Câu 26: Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH A B C D (TSĐH khối B – 2012) Câu 27: Có chất chứa vịng benzen có cơng thức phân tử C7H8O ? A B C D (TSĐH khối B – 2012) Câu 28: Số ancol bậc I đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C5H12O A B.1 C D (TSCĐ khối A,B – 2012) Câu 29: Số đồng phân amino axit có cơng thức phân tử C3H7O2N A B C D (TSĐH khối A – 2011) Câu 30: Hợp chất hữu X chứa vịng benzen có cơng thức phân tử trùng với công thức đơn giản Trong X tỉ lệ khối lượng nguyên tố mC : mH : mO = 21 : : 15 Biết X phản ứng hồn tồn với Na thu số mol khí H2 số mol X phản ứng X có đồng phân thỏa mãn tính chất ? A B 10 C D (TSĐH khối A – 2011) Câu 31: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ : Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo đồng phân hình học) thu A B C D (TSĐH khối A – 2011) Câu 32: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH dư, sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thõa mãn tính chất A B C D (TSĐH khối B – 2011) Câu 33: Số đồng phân cấu tạo C5H10 phản ứng với dung dịch brom A B C D (TSĐH khối B – 2011) Câu 34: Chất A có CTPT C4H6O2 có phản ứng hịa tan CaCO3 Số đồng phân cấu tạo A thỏa mãn A B C D Câu 35: A hợp chất thơm, có cơng thức phân tử C7H6O2 có phản ứng với NaOH Số đồng phân cấu tạo A thỏa mãn tính chất A B C D Câu 36: Este X có công thức phân tử C 4H6O2 thủy phân thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số đồng phân cấu tạo A thỏa mãn tính chất A B C D Câu 37: Thủy phân hồn tồn tetrapeptit X thu alanin, valin với tỉ lệ mol 3:1 Số công thức cấu tạo A thỏa mãn A B C D Câu 38: Thủy phân hồn tồn tripeptit X thu glyxin, alanin, valin với tỉ lệ mol 1:1:1 Số công thức cấu tạo A thỏa mãn A B C D Câu 39: Trong số chất C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo 16 A C3H9N B C3H8O C C3H8 D C3H7Cl (TSĐH khối A – 2010) Câu 40: Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc A B C D (TSĐH khối A – 2010) Câu 41: Có chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0) ? A B C D (TSĐH khối A – 2010) Câu 42: Cho 13,8 gam chất hữu X có cơng thức phân tử C7H8 tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 45,9 gam kết tủa X có đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất trên? A B C D (TSĐH khối A – 2011) Câu 43: Có tripeptit (mạch hở) thủy phân hoàn toàn thu sản phẩm gồm alanin glyxin ? A B C D (TSĐH khối B – 2014) Câu 44: Đốt cháy hoàn toàn amin đơn chức X khí oxi dư, thu khí N2; 13,44 lit khí CO2 (đktc) 18,9 gam H2O Số cơng thức cấu tạo X A B C D (TSCĐ khối A,B – 2013) Câu 45: Khi xà phịng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng thu sản phẩm gồm glixerol, natri stearat natri panmitat Biết nnatri stearat : nnatri panmitat = : Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D Câu 46: Thủy phân không hoàn toàn peptit Y mạch hở, thu hỗn hợp sản phẩm có chứa đipeptit Gly-Gly Ala-Ala Để thủy phân hoàn toàn mol Y cần mol NaOH, thu muối nước Số công thức cấu tạo phù hợp Y A B C D (Đề 202 - THPTQG 2017) 17 Este X có cơng thức C8H8O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH, thu sản phẩm có muối Số cơng thức cấu tạo X thỏa mãn tính chất A B C D (Đề 203 - THPTQG 2017) Câu 48: Cho a mol este X (C9H10O2) tác dụng vừa đủ với 2a mol NaOH, thu dung dịch khơng có phản ứng tráng bạc Số cơng thức cấu tạo phù hợp X A B C D (Đề 209 - THPTQG 2017) Câu 49: Số đồng phân este ứng với công thức phân tử C3H6O2 A B C D (Đề 204, 206, 220 222 - THPTQG 2018) Câu 50: Thủy phân hoàn toàn mol peptit mạch hở X, thu mol Gly, mol Ala mol Val Mặt khác, thủy phân khơng hồn toàn X, thu hỗn hợp amino axit peptit (trong có Gly-Ala-Val) Số cơng thức cấu tạo phù hợp với tính chất X A B C D (Đề 202, 210 224- THPTQG 2018) Câu 51: Thủy phân hoàn toàn mol peptit mạch hở X, thu mol Gly, mol Ala mol Val Mặt khác, thủy phân khơng hồn tồn X, thu hỗn hợp amino axit peptit (trong có Ala-Gly Gly-Val) Số công thức cấu tạo phù hợp với tính chất X A B C D (Đề 209, 223 - THPTQG 2018) Câu 52: Hợp chất hữu X (C8H15O4N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm hữu gồm muối đinatri glutamat ancol Số công thức cấu tạo X A B C D (Đề 204, 222, 220 - THPTQG 2018) Câu 53: Hợp chất hữu X (C5H11O2N) tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng thu muối natri α-amino axit ancol Số công thức cấu tạo X A B C D (Đề 205, 211,219 221 - THPTQG 2018) Câu 47: 18 2.2.4 Đáp án 1B 11A 21C 31A 41C 51D 2D 12D 22C 32A 42B 52B 3A 13B 23D 33B 43C 53C 4B 14B 24C 34B 44C 5C 15A 25D 35C 45B 6A 16D 26C 36D 46C 7D 17C 27C 37D 47C 8C 18C 28C 38D 48A 19 9B 19A 29D 39A 49A 10B 20B 30D 40D 50D Phần 3: KẾT LUẬN 3.1 Ý nghĩa đề tài sáng kiến kinh nghiệm Trong sáng kiến kinh nghiệm giải vấn đề sau: - Tóm tắt kiến thức đồng phân - Đưa hai phương pháp giải tập đồng phân là: Cách 1: Áp dụng cơng thức tính nhanh số đồng phân HCHC Cách 2: Viết đồng phân dựa vào yêu cầu tập Trong cách này, đưa nhiều ví dụ minh họa phương pháp giải chi tiết - Xây dựng hệ thống gồm 53 tập trắc nghiệm khách quan với nhiều mức độ khó dễ khác để học sinh rèn luyện kỹ giải dạng tập - Đáp án 53 tập trắc nghiệm khách quan Một nội dung khác mà chưa có tài liệu cung cấp cho em học sinh lưu ý quan trọng mà đưa phần II.3 Những lưu ý đúc rút kinh nghiệm thân q trình ơn luyện cho học sinh năm vừa qua Dựa vào lưu ý học sinh giải nhanh, xác tập đồng phân, tiết kiệm dành thời gian cho câu hỏi khác 3.2 Kiến nghị, đề xuất Qua trình giảng dạy ôn luyện với việc áp dụng phương pháp thấy khả giải tập đồng phân học sinh nâng cao lên nhiều Bây giờ, với nhiều em tập đồng phân vấn đề khó khăn, hóc búa nữa; em hứng thú học tập Ở lớp luyện thi với đối tượng học sinh trung bình số học sinh hiểu có kỹ giải dạng tập tương đối nhiều (khoảng 80%) Đặc biệt tài liệu đồng nghiệp xem tài liệu bổ ích dùng để bổ trợ ôn thi học sinh giỏi ôn thi đại học Mặc dù tơi cố gắng tìm tịi, nghiên cứu song không tránh khỏi hạn chế thiếu sót Vì vậy, thân mong nhận quan tâm đóng góp bạn đồng nghiệp toàn tỉnh 20 TÀI LIỆU THAM KHẢO Lê Xuân Trọng (tổng chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên), Nguyễn Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, SGK Hóa học 12 nâng cao - NXB giáo dục, Hà Nội 2008 Nguyễn Xuân Trường (tổng chủ biên kiêm chủ biên), Phạm Văn Hoan, Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, SGK Hóa học 11 - NXB giáo dục, Hà Nội 2008 Lê Xuân Trọng (tổng chủ biên kiêm chủ biên), Nguyễn Hữu Đĩnh (chủ biên), Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Cao Thị Thặng, SGK Hóa học 12 nâng cao - NXB giáo dục, Hà Nội 2008 Nguyễn Xuân Trường (tổng chủ biên kiêm chủ biên), Phạm Văn Hoan, Từ Vọng Nghi, Đỗ Đình Rãng, Nguyễn Phú Tuấn, SGK Hóa học 12 - NXB giáo dục, Hà Nội 2008 Đề thi Đại học – Cao đẳng khối A, B năm 2010, 2011, 2012, 2013, 2014 Đề thi THPT Quốc gia 2017, 2018 Nguyễn Đình Độ, Các cơng thức giải nhanh trắc nghiệm Hóa học – NXB Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội 2011 Nguyễn Xn Trường, Bài tập Hóa học trường phổ thơng - NXB sư phạm, 2003 21 22 ... - - SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Đề tài: Đề tài: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỮU ĐỒNGTRONG PHÂN TRONG HÓA CƠ HỮU CƠ Họ tên: Bùi... kĩ giải dạng tập 2.2 NỘI DUNG ĐỀ TÀI: “MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỒNG PHÂN TRONG HÓA HỮU CƠ” 2.2.1 Tóm tắt lí thuyết đồng phân 2.2.1.1 Khái niệm Đồng phân tượng chất khác có cơng thức phân. .. sáng kiến kinh nghiệm Trong sáng kiến kinh nghiệm giải vấn đề sau: - Tóm tắt kiến thức đồng phân - Đưa hai phương pháp giải tập đồng phân là: Cách 1: Áp dụng cơng thức tính nhanh số đồng phân