Đang tải... (xem toàn văn)
Đây là bộ tài liệu luyện giáo án luyện thi hóa học 2022 .............................................................................................................................. .................................................................................................................................
CHƯƠNG 1: ESTE - LIPIT BÀI 1: ESTE Mục tiêu Kiến thức + Nêu khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế ứng dụng este Kĩ + Viết công thức cấu tạo đồng phân este + Viết phương trình hóa học phản ứng thủy phân este môi trường + Giải tập phản ứng đốt cháy, điều chế thủy phân este I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Khái niệm Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR ta thu este Ví dụ: Este: CH 3COOC2 H Trong đó: R, R’ thuộc loại: no (khơng Ví dụ: chứa liên kết pi); khơng no (chứa liên kết HCOOCH linh động) thơm (chứa vòng benzen) CH 3COOC2 H Nếu R R’ no: este no Nếu R R’ không no: este không CH CHCOOCH C2 H 5COOCH CH no Este no Este không no CH CHCOOCH CH Nếu R R’ thơm: este thơm Este thơm Nhóm COO xem nhóm chức este Chú ý: Este đơn chức: có nhóm COO Cơng thức tổng quát este no, đơn chức, mạch hở: Cm H 2m 1COOCp H 2p 1 m 0; p 1 Hay Cn H 2n O n m p Este đa chức: có nhóm COO trở lên Trang Danh pháp Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO Tên số gốc hiđrocacbon thường gặp: Chú ý: Một số este thường gặp: Phân loại No Gốc hiđrocacbon C3 H Tên gọi CH metyl C2 H5 etyl CH 3CH CH propyl CH3 2 CH isopropyl Công thức cấu tạo Tên gọi HCOOCH metyl fomat HCOOC2 H etyl fomat HCOOCH CH CH propyl fomat HCOOCH CH 2 isopropyl fomat CH 3CH CH CH butyl CH 3COOCH metyl axetat CH3 2 CHCH 2CH isoamyl CH 3COOC2 H etyl axetat Không CH CH vinyl CH 3COOCH CH CH CH 2 isoamyl axetat no CH CHCH anlyl CH 3COOCH CH vinyl axetat CH CHCOOCH metyl acrylat CH C CH COOCH metyl phenyl Thơm metacrylat benzyl benzyl axetat Tên số gốc axit tương ứng thường gặp: Gốc axit Phân loại Công thức Tên gọi HCOO fomat CH 3COO axetat C2 H 5COO propionat CH 3CH CH COO butirat CH CHCOO acrylat CH C CH 2 COO metacrylat No Không no Thơm benzoat Tính chất vật lí Trang Trạng thái điều kiện thường: chất lỏng rắn Ví dụ: Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sơi: Thấp so với Este Mùi ancol axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon số HCOOCH Táo chín HCOOC2 H Đào chín CH 3COOC2 H Bơ CH 3COOCH CH CH CH 2 Chuối chín nhóm chức tương đương Tính tan: khơng tan nước, tan nhiều dung môi hữu Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm hoa chín C2 H 5COOC2 H C3 H COOC2 H Dứa Hoa nhài Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân este môi trường axit t RCOOH R'OH RCOOR' H 2O H Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch t CH 3COOH C2H 5OH Ví dụ: CH 3COOC2H H 2O H b Phản ứng thủy phân este mơi trường bazơ (phản ứng xà phịng hóa) t RCOOR' NaOH RCOONa R'OH Đặc điểm: phản ứng chiều t Ví dụ: CH 3COOC2H NaOH CH 3COONa C2H 5OH c Phản ứng cộng phản ứng trùng hợp este không no Các este khơng no tham gia phản ứng cộng H (xúc tác, t ), cộng Br2 (dung dịch) t, cộng HX (X gốc axit) phản ứng trùng hợp t Ví dụ: CH CHCOOCH H CH 3CH 2COOCH Ni CH CHCOOCH Br2 CH 2BrCHBrCOOCH e Phản ứng cháy Các este dễ cháy phản ứng tỏa nhiệt t Ví dụ: CH 3COOC2H 5O2 4CO2 4H 2O Điều chế Este ancol điều chế phản ứng este hóa axit cacboxylic ancol: RCOOR' H 2O RCOOH R'OH H 2SO4 ,đỈ c t CH 3COOC2H H 2O Ví dụ: CH 3COOH C2H 5OH H 2SO4 ,đỈ c t Trang Ứng dụng Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),… Một số este dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),… Một số este có mùi thơm, khơng độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),… SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA ESTE Khái niệm: Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR’ ta este Công thức tổng quát: Este no, đơn chức, mạch hở: Cn H 2nO2 n 2 Danh pháp: Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO (đi at) Ví dụ: CH 3COOC2H : etyl axeatat; HCOOCH : metyl fomat Tính chất vật lí: Các este chất lỏng không màu (một số este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn sáp ong, mỡ động vật,…), dễ bay hơi, tan nước Các este thường có mùi thơm đặc trưng hoa, trái chín Nhiệt độ sơi thấp axit tương ứng khơng có liên kết H phân tử Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân: H ,t RCOOH R'OH Môi trường axit: RCOOR' HOH Đặc điểm: Phản ứng thuận nghịch (hai chiều) H 2O,t RCOONa R'OH Môi trường kiềm: RCOOR' NaOH Đặc điểm: Phản ứng chiều Phản ứng cịn gọi phản ứng xà phịng hóa Điều chế: RCOOR' H 2O Phương pháp chung: phản ứng este hóa: RCOOH R'OH H 2SO4 ,đỈ c t Ứng dụng: Este có khả hòa tan tốt nhiều chất nên dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ,… Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo Một số este có mùi thơm hoa quả, khơng độc dược dùng công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…) Trang II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hợp chất sau thuộc loại este? A CH 3OOC COOC2H B HCOO CH C C2H 5COOH D CH 3OCH Hướng dẫn giải Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR ta este Hợp chất thuộc loại este CH 3OOC COOC2H Chọn A Chú ý: Nguyên tử oxi (không có liên kết đơi xung quanh) nhóm chức este phải liên kết với nguyên tử cacbon: Ví dụ 2: Công thức chung este no, đơn chức, mạch hở là: A Cn H 2nO2 n 2 B Cn H 2n 4O2 n 4 C Cn H 2n2O2 n 2 D Cn H 2n 4O2 n 4 Hướng dẫn giải Công thức chung este no, đơn chức, mạch hở là: Cn H 2nO2 n 2 Chọn A Ví dụ 3: Công thức cấu tạo vinyl propionat là: A CH CHCOOC3H B C2H 5COOCH CH C CH CHCOOC2H D C3H 7COOCH CH Hướng dẫn giải Công thức gốc vinyl CH CH Công thức gốc axit propionat C2H 5COO Công thức cấu tạo este C2H 5COOCH CH Chọn B Ví dụ 4: Chất X có cơng thức phân tử C3H 6O2 este axit axetic Công thức cấu tạo X là: A C2H 5COOH B HO C2H CHO C CH 3COOCH D HCOOC2H Hướng dẫn giải X este đơn chức este axit axetic nên X có dạng CH 3COOR' Mà X có cơng thức phân tử C3H 6O2 nên R’ CH Trang Vậy công thức cấu tạo X CH 3COOCH Chọn C Kiểu hỏi 2: Đồng phân Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân thuộc loại este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: A B C D Hướng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C4H8O2 là: HCOOCH 2CH 2CH HCOOCH CH 2 CH 3COOC2H C2H 5COOCH Có đồng phân Chọn C Ví dụ 2: Cho este X C4H 6O2 mạch hở tác dụng với dung dịch NaOH, thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D Hướng dẫn giải TH1: Este axit fomic t HCOOR NaOH HCOONa ROH Muối HCOONa có nhóm chức CH O nên có phản ứng tráng bạc TH2: Este bị thủy phân sinh anđehit t RCOOCH C R1 R2 NaOH RCOONa R2 R1 CH CH O ( R1 R2 gốc hiđrocacbon hiđro) Như vậy, có cơng thức cấu tạo phù hợp là: HCOOCH CHCH HCOOCH 2CH CH HCOOC CH CH CH 3COOCH CH ® Chọn C Chú ý: t RCOONa R2 R1 C CH OH Ban đầu: RCOOCH C R1 R2 NaOH Chất R2 R1 C CH OH bền (do nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết Trang với nguyên tử cacbon khác) bị chuyển vị thành anđehit: R2 R1 C CH OH R2 R1 CH CH O Ví dụ 3: Số este ứng với cơng thức phân tử C5H8O2 bị thủy phân thu anđehit là: A B C D Hướng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H8O2 bị thủy phân thu anđehit là: HCOOCH CHCH 2CH (có đồng phân hình học) HCOOCH C CH CH CH 3COOCH CHCH (có đồng phân hình học) C2H 5COOCH CH Như vậy, có chất (6 este) bị thủy phân sinh anđehit Chọn A Chú ý: Với este có liên kết CC phân tử nếu: Đề hỏi số đồng phân phải tính đồng phân hình học Đề hỏi số đồng phân cấu tạo khơng tính đồng phân hình học Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học: Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C8H8O2 là: A B C D Hướng dẫn giải Các công thức cấu tạo phù hợp là: Hay công thức viết gọn là: Trang HCOOC6H CH o ; HCOOC6H CH m ;HCOOC6H CH p ; HCOOCH C6H ;CH 3COOC6H ;C6H 5COOCH ® Chọn A Kiểu hỏi 3: Tính chất hóa học Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Chất sau có phản ứng tráng bạc? A CH 3COOCH B CH 3COOC2H C HCOOCH D CH 3COOH Hướng dẫn giải Các hợp chất có phản ứng tráng bạc là: anđehit, axit fomic (HCOOH), muối axit fomic, este có dạng HCOOR’ Chất có phản ứng tráng bạc HCOOCH ® Chọn C Ví dụ 2: Sản phẩm phản ứng thủy phân metyl acrylat dung dịch NaOH gồm: A CH CHCOONa CH 3OH B CH 3COONa CH CHOH C CH 3COONa CH 3CHO D CH CHCOOH CH 3OH Hướng dẫn giải t Phương trình hóa học: CH CHCOOCH NaOH CH CHCOONa CH 3OH ® Chọn A Ví dụ 1: Este sau tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu hỗn hợp sản phẩm gồm CH 3COONa CH 3CHO ? A CH CHCOOCH B CH 3COOCH CH C HCOOCH CH D CH 3COOCH CHCH Hướng dẫn giải Khi thủy phân este thu sản phẩm chứa anđehit axetic CH 3CHO este có đầu ancol gốc vinyl, có dạng: RCOOCH CH Mà sản phẩm muối CH 3COONa Công thức este CH 3COOCH CH ® Chọn B Ví dụ 4: Este sau phản ứng với NaOH dung dịch theo tỉ lệ mol : 2? A Phenyl axetat B Anlyl fomat C Benzyl axetat D Vinyl fomat Hướng dẫn giải Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : este có dạng RCOOC6H (este phenol) Trang Phương trình hóa học: RCOOC6H 2NaOH RCOONa C6H 5ONa H 2O ® Chọn A Chú ý: CH 3COOC6H (phenyl axetat) este phenol, bị thủy phân môi trường bazơ thu hai muối nước Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Trong số chất đây, chất có nhiệt độ sơi cao là: A C2H 5OH B HCOOCH C CH 3COOH D CH 3CHO Hướng dẫn giải Do ảnh hưởng liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương Nếu loại hợp chất nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng phân tử khối (M) Trong bốn chất, axit axetic CH 3COOH có nhiệt độ sơi cao Chọn C Ví dụ 2: Chất sau chất lỏng điều kiện thường? A Etyl axetat B Anđehit fomic C Natri axetat D Phenol Hướng dẫn giải Chất Etyl axetat Anđehit fomic Natri axetat Phenol CH3COOC2H HCHO CH3COONa C6H 5OH lỏng khí rắn rắn Trạng thái (ở điều kiện thường) ® Chọn A Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là: A etyl axetat B axit axetic C axit fomic D ancol etylic Hướng dẫn giải Axit cacboxylic ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt nước Este nhẹ nước, không tan nước Khi cho este thể lỏng vào nước hỗn hợp bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía este; lớp chất lỏng phía nước ® Chọn A Ví dụ 4: Este CH 3COOC2H điều chế trực tiếp từ phản ứng hai chất là: A CH 3COOH C2H 5OH B C2H 5COOH CH 3OH C HCOOH C3H 7OH D CH 3COOH CH 3OH Trang Hướng dẫn giải Este CH 3COOC2H điều chế trực tiếp từ phản ứng CH 3COOH C2H 5OH H 2SO4 ,đỈ c CH 3COOC2H H 2O Phương trình hóa học: CH 3COOH C2H 5OH t ® Chọn A Ví dụ 5: Phát biểu sau sai? A Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài B Isoamyl axetat có mùi thơm chuối chín C Các este tan nước D Một số este dùng làm chất dẻo Hướng dẫn giải A este có mùi thơm hoa nhài benzyl axetat B este có mùi thơm chuối chín isoamyl axetat C khả tạo liên kết hiđro phân tử este với phân tử nước nên este tan nước D sai khơng có este dùng làm chất dẻo mà có số polime este dùng để sản xuất chất dẻo ® Chọn D Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo bước sau đây: Bước 1: Cho ml C2H 5OH , ml CH 3COOH vài giọt dung dịch H 2SO4 đặc vào ống nghiệm Bước 2: Lắc ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng – phút 65 70C Bước 3: Làm lạnh, sau rót ml dung dịch NaCl bão hịa vào ống nghiệm Phát biểu sau sai? A H 2SO4 đặc có vai trị vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm B Mục đích việc thêm dung dịch NaCl bão hịa để tránh phân hủy sản phẩm C Sau bước 2, ống nghiệm C2H 5OH CH 3COOH D Sau bước 3, chất lỏng ống nghiệm tách thành hai lớp Hướng dẫn giải H 2SO4 ,đỈ c CH 3COOC2H H 2O Phương trình hóa học: CH 3COOH C2H 5OH t H 2SO4 đặc làm xúc tác hút nước nên làm chuyển dịch cân theo chiều thuận Tăng hiệu suất phản ứng Trang 10 Do E gồm este mạch hở nên Y gồm hai muối axit đơn chức E gồm R1COOC2H 0,06 mol vµ R2COO C2H OOCR3 0,1 mol Ta có: 0,06 R1 73 0,1 R2 R3 116 18,48 3R1 5R2 5R3 125 Do Y chứa hai muối nên có trường hợp: TH1: R2 R3 3R1 10R2 125 R1 115 ; R2 không thỏa mãn TH2: R1 R2 8R1 5R3 125 R1 15 CH ; R3 1 H thỏa mãn Y gồm HCOONa (0,1 mol) CH 3COONa (0,16 mol) mCH3COONa 0,16.82 13,12 gam Câu 20: Đáp án B nNaOH 0,35 mol; nH2O mol; nH2 1,1 mol Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH RCOONa R'OH Chất lỏng Z gồm R’OH H 2O nên: mancol 42,4 36 6,4 gam Ta có: nR'OH nH2O 2nH2 nR'OH 2.1,1 0,2 mol M R'OH 32 M R' 15 CH A este đơn chức nên nA nancol 0,2 mol M A 86 R 86 44 15 27 C2H Vậy A có cơng thức CH CH COOCH Chất rắn Y thu gồm CH CH COONa 0,2 mol , NaOH dư 0,35 0,2 0,15 mol t ,CaO Phương trình hóa học: CH CH COONa NaOH CH CH Na2CO3 0,2 0,15 0,15 mol mC2H4 0,15.28 4,2 gam Dạng 3: Phản ứng este hóa 1–D 2–A 3–C 4–A 5–B 6–C 7–B 8–A 9–C 10 - C Câu 3: Đáp án C Ta có: nCH3COOH H m m nC6H5OH Hiệu suất phản ứng tính theo axit 60 46 m m : 100% 68,18% 88 60 Câu 6: Đáp án C nCH3COOH 0,075 mol;nCH3COOC2H5 0,039 mol Nhận thấy: nCH3COOH lt 0,039 0,06 nCH3COOH tt 0,075 Hiệu suất tính theo ancol 0,65 Trang 47 nC2H5OH 0,06 mol mC2H5OH 2,76 gam Câu 8: Đáp án A Gọi công thức X Y RCOOH R’OH Ta thấy: nX nY Hiệu suất phản ứng tính theo X Do H 75% nX p 0,1.75% 0,075 mol H 2SO4 ,đỈ c RCOOR' H 2O Phương trình hóa học: RCOOH R'OH t 0,075 0,075 mol 4,5 60 0,075 M R M R' 16 M RCOOR' R H R’ CH Công thức este HCOOCH (metyl fomat) Câu 9: Đáp án C nC2H5OH 5,75 0,125 mol 46 Gọi số mol HCOOH CH 3COOH x (mol) Ta có: mX mHCOOH mCH3COOH 46x 60x 5,3 x 0,05 mol Vì số mol ancol lớn số mol axit nên tính khối lượng este theo số mol axit nHCOOC2H5 nHCOOH 80% 0,04 mol Ta có: H 80% nCH3COOC2H5 nCH3COOH 80% 0,04 mol m meste mHCOOC2H5 mCH3COOC2H5 0,04.74 0,04.88 6,48gam Câu 10: Đáp án C Gọi số mol CH 3COOH C2H 5OH phần x, y mol 60x 46y 5,76 * Cho phần tác dụng với Na dư: nH2 0,055 mol Theo phương trình: nCH3COOH nC2H5OH 2nH2 2.0,055 0,11 mol x y 0,11* * Từ (*) (**) suy ra: x 0,05; y 0,06 Đun phần hai với H 2SO4 đặc: Ta thấy: nCH3COOH nC2H5OH Hiệu suất tính theo CH 3COOH Ta có: H 80% nCH3COOC2H5 0,05.80% 0,04 mol m mCH3COOC2H5 0,04.88 3,52 gam Trang 48 Dạng 4: Phản ứng thủy phân este đặc biệt 1–B 2–A 3–D 4–D 5–D 6–A 7–A 8–A 9–B 10 - C Câu 1: Đáp án B nCH3COOCH CH2 0,1 mol AgNO3 / NH3 OH ,t CH 3CHO 2Ag Sơ đồ phản ứng: CH 3COOH CH 0,1 0,2 mol mAg 0,2.108 21,6 gam Câu 2: Đáp án A nvinyl fomat 0,2 mol Phương trình hóa học: HCOOCH CH NaOH HCOONa CH 3CHO 0,2 0,2 0,2 mol Khi cho X tác dụng với AgNO3 / NH : HCOONa 2Ag 0,2 0,4 mol CH 3CHO 2Ag 0,2 0,4 mol mAg 0,8.108 86,4 gam Câu 3: Đáp án D Ta có: nCH3COOC6H5 0,1 mol; nNaOH 0,25 mol Phương trình hóa học: CH 3COOC6H 2NaOH CH 3COOK C6H 5OK H 2O 0,1 Nhận thấy: 0,25 mol 0,1 0,25 este hết, NaOH dư, tính tốn theo số mol este Theo phương trình: nH2O neste 0,1 mol Bảo tồn khối lượng: mchÊt r¾n khan meste mKOH mH2O 13,6 0,25.40 0,1.18 21,8 gam Câu 4: Đáp án D nAg 0,12 mol X phản ứng với dung dịch AgNO3 NH thu Ag nên X có dạng HCOOR’ Ta có: nHCOOR' 5,16 nAg 0,06 mol M HCOOR' 86 M R' 41 C3H 0,06 Vậy công thức cấu tạo có X là: HCOOCH CH CH ; HCOOCH CH CH ; HCOOC CH CH Trang 49 Câu 5: Đáp án D nCH3COOC2H5 nCH3COOC6H5 0,02 mol; nNaOH 0,1.0,8 0,08 mol Ta thấy: nNaOH nCH3COOC2H5 2nCH3COOC6H5 NaOH dư, este hết Phương trình hóa học: CH 3COOC2H NaOH CH 3COONa C2H 5OH 0,02 0,02 1 mol CH 3COOC6H 2NaOH CH 3COONa C6H 5ONa H 2O 0,02 0,02 2 mol Bảo toàn khối lượng: mchÊt r¾n khan meste mNaOH mC2H5OH mH2O 4,48 0,08.40 0,02.46 0,02.18 6,4 gam Câu 6: Đáp án A nhh 0,03 mol; nNaOH 0,04 mol Khi cho hỗn hợp hai este X Y phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH thu dung dịch Z chứa ba chất hữu nNaOH X, Y phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : X, Y có nhh gốc axit Công thức phân tử hai este X Y HCOOC6H 4CH (x mol) HCOOCH 2C6H (y mol) Phương trình hóa học: HCOOC6H 4CH 2NaOH HCOONa CH 3C6H 4ONa H 2O x 2x x x HCOOCH 2C6H NaOH HCOONa C6H 5CH 2OH y y y mol mol x y 0,03 x 0,01 Ta có hệ phương trình: 2x y 0,04 y 0,02 mmuèi mHCOONa mCH3C6H4ONa 3,34 gam Câu 7: Đáp án A Quy đổi hỗn hợp X gồm hai este có cơng thức R1COOR' R2COOC6H (etyl phenyl oxalat quy đổi thành hai este đơn chức có dạng trên) Phương trình hóa học: R1COOR' NaOH R1COONa R'OH 1 R2COOC6H 2NaOH R2COONa C6H 5ONa H 2O Y gồm ancol đơn chức nR'OH 2nH2 2 2,24 0,2 mol nNaOH1 0,2 mol 22,4 nNaOH 2 nNaOH bđ nNaOH1 0,4 0,2 0,2 mol nH2O 2 1 nNaOH 2 0,2 0,1 mol 2 Bảo tồn khối lượng có: mX mNaOH mmuoi mancol mH2O m 36,9 0,4.40 10,9 0,1.18 40,2 gam Trang 50 Câu 8: Đáp án A nX Y 0,05mol nNaOH X Y este phenol Giả sử Y este phenol Mặt khác, Z chứa ba muối Công thức hai este HCOO CH 2C6H X CH 3COOC6H Y n nY 0,05 n 0,04 Ta có: X X mCH3COONa 0,01.82 0,82 gam nX 2nY 0,06 nY 0,01 Câu 9: Đáp án B nAg 0,48 mol TH1: X có dạng HCOOR’ phản ứng với NaOH thu muối HCOONa ancol R’OH Ta có: nHCOOR' nHCOONa nAg 0,24 mol M HCOOR' 43 Lo¹ i TH2: X có dạng RCOOCH CH R' phản ứng với NaOH thu muối RCOONa anđehit R' CH CHO Ta có: nRCOOCH CHR' nR'CH2CHO nAg 0,24 mol M RCOOCH CHR' 43 Lo¹ i TH3: X có dạng HCOOCH CH R' phản ứng với NaOH thu muối HCOONa anđehit R' CH CHO Ta có: nRCOOCH CHR' nAg 0,12 mol M RCOOCH CHR' 86 Vậy X HCOOCH CH CH A X có đồng phân hình học cis – trans B sai X khơng thể điều chế phản ứng este hóa axit fomic ancol anlylic C X có liên kết CC nên làm màu dung dịch nước brom D cơng thức phân tử X C4H 6O2 , phân tử có nguyên tử hiđro Câu 10: Đáp án C Gọi số mol este phenol este ancol hỗn hợp E a b mol nNaOH 2a b 0,2 1 Vì este đơn chức nên nancol nestecña ancol b mol nH2 0,5b mol Ta cú: mbinh t ă ng mancol mH2 mancol 6,9 b gam Lại có: nH2O nestecđa phenol a mol Bảo toàn khối lượng: mE mNaOH mancol mmuèi mH2O 136 a b 0,2.40 6,9 b 20,5 18a 2 Từ (1) (2) suy a 0,05 mol; b 0,1 mol m 0,1 0,05 136 20,4 gam Dạng 5: Phản ứng đốt cháy Trang 51 1– B 2–B 3–C 4–B 5–C 6–D 7–C 8–C 9–D 10 – C 11 – B 12 – C 13 – B 14 – A 15 – A 16 – C 17 – A 18 – D 19 – A 20 – C 21 – A 22 – D 23 – B 24 – D 25 – A 26 – C 27 – A 28 – C 29 – A 30 - B Câu 1: Đáp án B Este no, đơn chức, mạch hở: y nCO2 nH2O 4,4 0,1 mol 44 Câu 2: Đáp án B nO2 1,35 mol; nCO2 1,1 mol Hai este no, đơn chức, mạch hở nên: nCO2 nH2O 1,1 mol Bảo toàn khối lượng: m mCO2 mH2O mO2 25 gam Câu 3: Đáp án C Hỗn hợp ba chất có dạng: Cn H 2nO2 nCO2 nH2O 0,8 mol m mCO2 0,8.44 35,2 gam Câu 4: Đáp án B nCO2 nH2O 0,45 mol Este no, đơn chức, mạch hở Cn H 2nO2 n 2 Số nguyên tử C 0,45 3 0,15 Công thức phân tử este C3H 6O2 Câu 5: Đáp án C nCO2 0,3 mol;nH2O 0,2 mol Este X đơn chức nên nO X 2nX 0,2 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nO2 2nCO2 nH2O nO2 0,3 mol V 0,3.22,4 6,72 lÝt Câu 6: Đáp án D nCH3COONa 0,1 mol nCH3COOC2H5 0,1 mol Bảo toàn nguyên tố C: nCO2 4nC4H8O2 0,4 mol Câu 7: Đáp án C Thủy phân X thu muối ancol Loại D X khơng có phản ứng tráng gương Loại A Số C 0,4 X CH CHCOOCH 0,1 Trang 52 Câu 8: Đáp án C nCO2 0,26 mol;nH2O 0,26 mol X este no, đơn chức, mạch hở Cn H 2nO2 n 2 Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 11,44 4,68 7,8 8,32 gam nO2 0,26 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 0,26.2 0,26 0,26.2 0,26 mol nX MX n 0,13 mol O X 7,8 60 Công thức phân tử X C2H 4O2 0,13 Câu 9: Đáp án D nCO2 0,15 mol Gọi công thức phân tử X Cn H 2nO2 n 2 nX 3,7 14n 32 Bảo toàn nguyên tố C: nCO2 n.nX n 3,7 0,15 n 14n 32 Vậy công thức phân tử X C3H 6O2 Có đồng phân cấu tạo HCOOC2H ;CH 3COOCH Câu 10: Đáp án C nO2 0,8125 mol Gọi số mol CO2 H 2O số mol x mol Bảo toàn khối lượng: 62x 14,3 0,8125.32 40,3 x 0,65 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,325 mol Ta có: nNaOH nCOO 0,1625 nO X 0,1625 mol V 0,325 lÝt 325 ml 0,5 Câu 11: Đáp án B nCO2 nH2O 0,1 mol X este no, đơn chức, mạch hở Cn H 2nO2 n 2 Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX gam nO2 0,125 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,05 mol Ta có nX nmuèi n 0,025 mol M X 88;M muèi 96 O X Muối C2H 5COONa X C2H 5COOCH : metyl propionat Câu 12: Đáp án C nNaOH 0,3 mol;nH2O 0,7 mol Trang 53 Khi thủy phân X NaOH: nCOO nNaOH 0,3 mol nO X 2nCOO 0,6 mol Bảo toàn nguyên tố H: nH X 2nH2O 1,4 mol Bảo toàn khối lượng: mC X mX mO X mH X 20 0,6.16 1,4.1 gam Bảo toàn nguyên tố C: nCO2 nC X 0,75 mol V VCO2 16,8 lÝt 12 Câu 13: Đáp án B nCO2 0,35 mol Gọi công thức hai este Cn H 2nO2 n Bảo toàn nguyên tố C: nX nCO2 n 0,35 M X 27,7n 14n 32 27,7n n 2,34 n Hai este HCOOCH (a mol) HCOOC2H (b mol) 60a 74b 9,7 a 0,1 0,1.60 Ta có: %mHCOOCH3 100% 61,86% 9,7 2a 3b 0,35 b 0,05 Câu 14: Đáp án A Các este no, đơn chức, mạch hở Sau đốt thu được: nCO2 nH2O x mol n nCO2 x mol Ta có: mdung dÞch gi ¶m m mCO2 mH2O 1,33 100x 62x 1,33 x 0,035 mol m 0,035.100 3,5 gam Câu 15: Đáp án A nH2O 0,12 mol Hỗn hợp X gồm CH 3COOC2H C4H 6O2 ;CH 3COOCH C3H 6O2 ;HCOOC2H C3H 6O2 Coi hỗn hợp X gồm C4H 6O2 (x mol) C3H 6O2 (y mol) 86x 74y 3,08 * Bảo toàn nguyên tố H: nH2O 3nC4H6O2 3nC3H6O2 0,12 x y 0,04 * * Từ (*) (**) suy ra: x 0,01; y 0,03 %nvinyl axetat 0,01 100% 25% 0,04 Câu 16: Đáp án C Bảo toàn khối lượng: mCO2 mX mO2 mH2O 4,84 gam nCO2 0,11 mol Nhận thấy nCO2 nH2O Este no, đơn chức, mạch hở Cn H 2nO2 Loại B Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,06 mol nX Số C n 0,03 mol O X 0,11 3,67 Công thức phân tử hai este C3H 6O2 C4H8O2 0,03 Trang 54 Câu 17: Đáp án A nCO2 0,37 mol;nH2O 0,3 mol Ta có: neste2 chøc nCO2 nH2O 0,07 mol Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 11,2 gam nO2 0,35 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,34 mol neste đơn chức 0,34 0,07.4 0,03 mol Gọi X gồm Cn H 2nO2 (0,03 mol) Cm H 2m2O4 (0,07 mol) Ta có: 0,03n 0,07m 0,37 3n 7m 37 n 3;m thỏa mãn Hai este C3H 6O2 (0,03 mol) C4H 6O4 0,07 mol %mC3H6O2 0,03.74 100% 21,18% 10,48 Câu 18: Đáp án D nH2O 0,11 mol;nO2 0,165 mol Bảo toàn khối lượng: mCO2 mX mO2 mH2O 6,16 gam nCO2 0,14 mol Nhận thấy nCO2 nH2O T không gồm este no Loại A, B T tạo thành từ ancol axit cacboxylic no, đơn chức Loại C Câu 19: Đáp án A Nhận thấy: chất G có k Gọi cơng thức chung hỗn hợp G Cn H 2n2O2 Phương trình hóa học: Cn H 2n2O2 nH2O 3 n 1 t O2 nCO2 n 1 H 2O 2a nO2 mol 3 Bảo toàn khối lượng: mG mO2 mCO2 mH2O 1,72 32a 3,52 2a 18 a 0,09 mol Câu 20: Đáp án C nCO2 0,3 mol;nH2O 0,3 mol;nO2 0,35 mol Nhận thấy: nCO2 nH2O X gồm este no, đơn chức, mạch hở Cn H 2nO2 Loại B, D Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,2 mol nX Số C X n 0,1 mol O X 0,3 Công thức phân tử X C3H 6O2 0,1 Công thức cấu tạo X HCOOC2H CH 3COOCH Câu 21: Đáp án A Trang 55 nCO2 0,14 mol;nH2O 0,2 mol;nO2 0,17 mol Nhận thấy nCO2 nH2O X gồm ancol no, đơn chức, mạch hở Cn H 2n 2O2 (a mol) este Cm H 2m 22k O2 (b mol) Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,14 mol a 2b 0,l4 1 Bảo toàn nguyên tố C: na mb 0,14 2 Từ (1) (2) suy ra: n 1;m X gồm CH 3OH HCOOCH (metyl fomat) Câu 22: Đáp án D nCO2 0,13 mol;nH2O 0,1 mol;nO2 0,15 mol Nhận thấy: nCO2 nH2O X, Y este không no Loại A, B Theo đáp án, X Y este đơn chức Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,06 mol nX Số C n 0,03 mol O X 0,13 4,33 X có 4C Y có 5C Loại C 0,03 Câu 23: Đáp án B nCO2 0,4 mol;nH2O 0,55 mol;nNaOH 0,24 mol Ta có: nancol nH2O nCO2 0,15 mol Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 15,2 gam nO2 0,475 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,4 mol neste 0,4 0,15 0,125 mol Gọi số C có ancol este u v Ta có: 0,15u 0,125v 0,4 u 1;v thỏa mãn Ancol CH 3OH , este HCOOCH 0,125 mol Xét X NaOH : Chất rắn khan gồm HCOONa (0,125 mol) NaOH dư 0,24 0,125 0,115 mol m 0,125.68 0,115.40 13,1gam Câu 24: Đáp án D nNaOH 0,3 mol;nO2 1,9 mol TH1: X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ : nX nNaOH 0,3 mol M X 73 (không thỏa mãn) TH2: X phản ứng với NaOH theo tỉ lệ : nX nNaOH 0,15 mol M X 146 X C9H 6O2 t Phương trình hóa học: C9H 6O2 9,5O2 9CO2 3H 2O 0,2 1,9 mol Trang 56 m 0,2.146 29,2 gam Câu 25: Đáp án A nNaOH 0,02 mol X tác dụng với NaOH X gồm axit este nancol 0,0075 mol neste 0,0075 mol; naxit 0,0125 mol nCO nH2O Ta có: nCO2 nH2O 0,055 mol 44nCO2 18nH2O 3,41 Gọi số C axit este X a b a 1;b 2 0,0125a 0,0075b 0,055 5a 3b 22 a 2; b thỏa mãn Vậy axit CH 3COOH ; este CH 3COOC2H Câu 26: Đáp án C nCO2 0,22 mol;nH2O 0,2 mol neste kh«ng no nCO2 nH2O 0,02 mol Bảo toàn khối lượng: mO2 mCO2 mH2O mX 7,68 gam nO2 0,24 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,16 mol nX n 0,08 mol O X Gọi số C hai este no este không no u v u 2;v 4 Ta có 0,06u 0,02v 0,22 3u v 11 u / 3;v nghiệm thỏa mãn Hai este no HCOOCH ;CH 3COOCH ; este không no CH CHCOOCH 0,02 mol %mCH2 CHCOOCH3 0,02.86 100% 30,71% 5,6 Câu 27: Đáp án A Xét phản ứng sản phẩm cháy + Ca OH 2 : nO2 0,16875 mol;nCaCO3 1 0,075 mol;nCaCO3 0,0375 mol Ta có: nCO2 nCaCO3 1 2nCaCO3 2 0,15 mol mdung dịch tă ng mCO2 mH2O mCaCO3 1,125 mH2O 2,025 gam Xét phản ứng đốt cháy este: Bảo toàn khối lượng: meste mCO2 mH2O mO2 3,225 gam Câu 28: Đáp án C Xét phản ứng đốt cháy X: Gọi công thức X Cn H 2n 22k O2 n * ,k Trang 57 Phương trình hóa học: Cn H 2n 22k O2 Theo phương trình: 3n k t O2 nCO2 n k H 2O n 2n 3k 3n k Nếu k n (thỏa mãn) X C3H 6O2 Nếu k n 4,5 (không thỏa mãn) Xét phản ứng X KOH : nKOH 0,14 mol Gọi công thức este RCOOR’ (x mol) R 15 Chất rắn khan gồm RCOOK (x mol) KOH dư 0,14 x mol Ta có: R 83 x 56 0,14 x 12,88 R 27 x 5,04 Do x 0,14 R 27 5,04 36 R R CH x 0,12 0,14 X CH 3COOCH 0,12 mol m 0,12.74 8,88 gam Câu 29: Đáp án A Gọi công thức E T Cn H 2n2O4 n 4 ;Cm H 2m2O2 m 3 Gọi số mol E T a b mol Ta có: nE T nCO2 nH2O nCO2 0,42 mol Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,32mol a b 0,1 a 0,06 Ta có hệ phương trình: 4a 2b 0,32 b 0,04 Bảo toàn nguyên tố C: 0,06n 0,04m 0,42 3n 2m 21 n 5,m nghiệm Câu 30: Đáp án B Khi đốt m gam E: Bảo toàn nguyên tố O: nO X 2nCO2 nH2O 2nO2 0,08mol nE Có n 0,04 mol O X nCO2 2nH2O : 8: , công thức phân tử hai este E C8H8O2 1 nE nE Theo đề cho E tác dụng với NaOH thu dung dịch T chứa hai muối (2) Từ kiện (1) (2) suy hai este HCOO CH 2C6H A HCOOC6H 4CH B n nB nE n 0,02 mol Xét hỗn hợp muối T ta có: A A nA 2nB nNaOH nB 0,02 mol mHCOONa 0,04.68 2,72 gam Dạng 6: Bài tập tổng hợp Trang 58 1–C 2–A 3–C 4–A 5-D Câu 1: Đáp án C 0,4 mol RCOONa 0,45 mol O2 0,2 mol Na2CO3 0,4 mol CO2 H 2O Ta cú: S Ctrung bình hỗn hỵ p F 0,2 0,4 1,5 F chứa muối HCOONa 0,4 Bảo toàn nguyên tố oxi: nH2O 0,3 mol Bảo toàn khối lượng: mF 29,8gam Tỉ lệ hai muối F : nên có 0,1 mol HCOONa số Cmuèi lạ i 0,6 0,1 1,67 (khụng 0,3 thỏa mãn) Do đó, có 0,3 mol HCOONa s Cmuối lạ i 0,6 0,3 0,6 0,3 ; s H muối lạ i 0,1 0,1 Mà M X M Y nên X HCOOH Y C2H 3COOH (axit acrylic) X HCOONa Y Ta có trình: E : NaOH C3H OH 3 H 2O C2H 3COONa 23,06 gam T 0,4 mol 0,04 mol Glixerol 29,8 gam Bảo toàn khối lượng: mH2O 5,58 gam nH2O 0,31 mol naxit đơn chức nH2O 0,31 mol Từ 0,4 mol muối nT 0,09 0,03 mol Theo giả thiết nX 8nT nên nX E 0,24 mol có 0,3 0,24 0,06 mol T T chứa nhóm HCOO, nhóm C2H 3COO T : HCOO2 C2H 3COO C3H %mT 0,03.202 100% 26,28% 23,06 Câu 2: Đáp án A Quy đổi muối gồm: x mol HCOONa; y mol C2H 3COONa ; z mol COONa2 a mol CH Ta có hệ ẩn: Tổng số mol muối: x y z 0,4 1 Tổng số mol H 2O CO2 : x 4y z 2a 0,49 2 Tổng khối lượng muối T: 68x 94y 134z 14a 49,1 3 Số mol O2 cần để đốt là: 0,5x 3y 0,5z 1,5a 0,275 4 Trang 59 Giải hệ ta được: x 0,05;y 0,03;z 0,32;a nancol 0,72 mol Quy đổi ancol gồm 0,72 mol CH 3OH 0,19 mol CH Thấy 0,19 0,05.2 0,03.3 E gồm 0,05 mol HCOOC3H 0,03 mol C2H 3COOC4H 0,32 mol COOCH 2 %mY 8,35% Câu 3: Đáp án C nE 0,11 mol nO 0,44 mol nCO2 0,43 mol; nH2O 0,32 mol Ta thấy: nE nCO2 nH2O X, Y, Z, T no, hai chức Số C trung bình E 3,9 có chất có số C Nếu Y Z < 4C Z HCOO2 CH T C4H 6O4 , công thức cấu tạo COOCH 2 Nhận thấy E NaOH không tạo ba ancol không thỏa mãn Y Z phải 4C X có số C Để thỏa mãn kiện đề X CH COOH 2 ; Y C2H COOH 2 ; Z HCOO2 C2H ; T CH OOC COO C2H Để ba ancol có số mol nT 0,02 mol;nZ 0,02 mol; nX 0,03 mol; nY 0,04 mol mY Na 6,48gam Câu 4: Đáp án A Bảo toàn Na: nNaOH 2nNa2CO3 23,85 0,45 mol mNaOH 0,45.40 18,0 gam 106 Trong 180 gam dung dịch NaOH có 18 gam NaOH 162 gam H 2O Ta có q trình: 18 gam NaOH +O2 bay h¬i X Cx H y Oz Y H 2O Z Na2CO3 CO2 H 2O 44,4gam 162 gam H 2O 164,7 gam 56,1gam 14,85 gam 23,85 gam 0,15 mol Sơ đồ viết lại: +O2 bay h¬i X Cx H y Oz NaOH Z Na2CO3 CO2 H 2O 2O Y H 44,4 gam 18,0 gam 2,7 gam 56,1gam 14,85 gam 0,15 mol 0,45 mol 0,15mol 23,85 mol 0,225 mol 1,275 mol 0,825 mol Bảo toàn khối lượng: Trang 60 mX 44,4 2,7 18 29,1gam nC X 0,225 1,275 1,5 mol x 1,5 10 0,15 nH X 0,15.2 0,825.2 0,45 1,5 mol y nO X 29,1 1,5.12 1,5 16 0,6 mol z 1,5 10 0,15 0,6 4 0,15 Vậy công thức phân tử C10H10O4 X bị thủy phân thu muối hai axit cacboxylic; thủy phân X có H 2O tạo thành; 0,15 mol X tác dụng 0,45 mol NaOH (tỉ lệ : 3) X este hai chức, có nhóm chức este phenol: Cơng thức phân tử T C7H8O2 Câu 5: Đáp án D Từ phản ứng thủy phân X chứa chức este; Y axit no mạch hở ancol đơn chức, mạch hở, có liên kết đơi: Cn H 2nO2 Cn H 2nO n 2 Z ancol no, đơn chức, mạch hở, có số C phân tử bằng: n 3 Vậy Z là: C2H 5OH Y có CTPT C2H 4O2 (Y có số nguyên tử C với Z; loại C2H 4O khơng tồn CH CH OH X no) Công thức cấu tạo Y CH 3COOH (phản ứng với Cu OH 2 nhiệt độ thường) Khi nhóm CHO COONH phân tử khối tăng 33, mà 33 50 33,2 Vậy T ngồi nhóm CHO cịn có nhóm COOH X có chức este, thủy phân tạo CH 3COOH C2H 5OH T phải có nhóm COOH OH nT nAg 0,01 0,52 0,005 mol M T 104 0,005 Gọi công thức T: HOa R CHO COOH 17a R 30 a 1,R 13 CH Vậy T có cơng thức cấu tạo: HOOC CH OH CHO Mạch cacbon không phân nhánh Công thức phân tử X C2H OOC CH OOC CH CHO Trang 61 ... Tính hiệu suất H meste thùc tÕ meste lý thuyÕt 100% Hiệu suất phản ứng este hóa là: neste thùc tÕ neste lý thuyÕt 100% Chú ý: nthùc tÕ mthùc tÕ đề cho H meste thùc tÕ meste lý thuyÕt 100%... khối lượng,… Bảo toàn nguyên tố: nO este? ?? 2nCO2 nH2O 2nO2 Trang 29 Este đơn chức: neste n O este? ?? Bảo toàn khối lượng: meste mC mO mH meste mO2p mCO2 mH2O Chú ý: Bài... đặc, thu m gam este với hiệu suất 80% Giá trị m A 4,224 B 5,280 C 3,520 D 4,400 Dạng 4: Phản ứng thủy phân este đặc biệt Phương pháp giải Một số loại este đặc biệt: este phenol; este bị thủy phân