chuyên đề ESTEL CHẤT béo

GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ GV:LÊ THỊ THU HÀ PHỤ LỤC : Kiến thức lớp 11 MỘT SỜ KHÁI NIỆM CƠ BẢN I.NHĨM CHỨC Nhóm chức nhóm nguyên tử phân tử chất hữu gây phản ứng hóa học đặc trưng Nhóm chức hiđrocacbon Nhóm nguyên tử Định chức Tên chức hiđrocacbon no an hiđrocacbon nối đôi en hiđrocacbon nối ba in hiđrocacbon thơm benzen Nhóm nguyên tử Định chức Tên chức -O-H ancol ol -O- ete ete hay –CHO anđehit al hay –CO- xeton on hay -COOH axit oic hay -COO- este at Hợp chất hữu chứa oxi CHUN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ GV:LÊ THỊ THU HÀ Hợp chất hữu chứa nitơ Nhóm nguyên tử Định chức Tên chức -NH2 amin bậc amin -NH- amin bậc amin amin bậc amin Đa chức Tạp chức Có ≥2 nhóm chức giống Ví dụ : glixerol C3H5(OH)3 Có ≥2 nhóm chức khác Ví dụ : Glyxin NH2CH2COOH -N- II.PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ Theo nhóm chức Đơn chức Chỉ có nhóm chức Ví dụ : ancol etylic C2H5OH Theo gốc hiđrocacbon Gốc hiđrocacbon phần lại phân tử hiđrocacbon sau hay nhiều nguyên tử hiđro No Không no Gốc hiđrocacbon khơng có liên kết π Gốc hiđrocacbon có nối đơi, nối ba Thơm Gốc hiđrocacbon có vịng benzen ❖ Tên số gốc hiđrocacbon: Gốc no(ankyl) 1C CH3- metyl 2C CH3- CH2- etyl CH3-CH2-CH2- propyl CH3-CH-CH3 isopropyl CH3-CH2-CH2-CH2- butyl CH3-CH2-CHCH3 sec-butyl CH3-CH-CH2- isobutyl 3C (2 gốc) 4C (4 gốc) CH3 CH3 CH3-C- tert-butyl CH3 CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ GV:LÊ THỊ THU HÀ Ví dụ: C5H11-OH 5C có đồng phân C5H11-Cl có đồng phân RCOO-C5H11 có đồng phân (8 gốc) Gốc không no CH2=CHCH2=CH-CH2- vinyl CH3-CH=CH- propenyl(cis,trans) anlyl CH2=C – | CH3 isopropenyl Gốc thơm hay C6H5- phenyl hay C6H5CH2- benzyl p-tolyl III.BẬC CACBON Là số liên kết nguyên tử C dùng để liên kết với nguyên tử C kế cận Ví dụ: IV.ĐỢ BẤT BÃO HỊA ∆: ( ∆= Số liên kết π +Số vòng) 1.Điều kiện tồn chất hữu : bảo đảm cho việc viết công thức cấu tạo khơng bị sai hóa trị Tổng số ngtử hóa trị I ≤ 2*Tổng số ngtử hóa trị IV+2+ Tổng số ngtử hóa trị III (H, Cl, Br, I) (C) (N,P) CxHy CxHyOz: y ≤ 2x + ( y chẵn) CxHyClt CxHyCltOz : y + t ≤ 2x+2 (y + t chẵn) CxHyNt CxHyOzNt : y ≤ 2x+2 + t (y + t chẵn) CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ Độ bất bão hịa ∆: Ví dụ: ∆ = số liên kết π + số vòng GV:LÊ THỊ THU HÀ (∆ ≥ 0) có ∆ = (1 vòng + liên kết π) 2.( IV ) + − ( I ) + ( III ) = Cách tính giá trị Δ: Với (I): Tổng số ngtử hóa trị I (H, Cl, Br,I) (III): Tổng số ngtử hóa trị III (N,P) (IV): Tổng số ngtử hóa trị IV (C) Sô H max - Sô H Đối với hợp chất : CxHy CxHyOz: = Ví dụ : C5H8 C5H8O có số Hmax = 5.2+2= 12 (Là số H tương ứng ankan) Vây = Sô H max - Sô H 12 − = =2 2 Đối với hợp chất (A): CxHy CxHyOz có độ bất bảo hịa Δ đem đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 H2O ta ln có : (-1) nA = nCO2 − nH2O Vd: Một este E tạo etylenglicol axit đơn chức.Đốt x mol E thu được y mol CO2 z mol H2O có y = z +5x Nếu cho x mol E phản ứng dd Br2 /CCl4 có 0,4 mol Br2 pư Hỏi xà phịng hết x mol E cần dùng mol NaOH A.0,3 B.0,2 C.0,1 D.0,15 Chú ý : Cơng thức tính độ bất bảo hồ đúng cho hợp chất cộng hố trị ,khơng đúng cho hợp chất ion Ví dụ : CH3COONH4 CTCT có liên kết đơi hợp chất ion có  = 2.2 + − + =0 V.ĐỒNG PHÂN 1) Đồng phân chất hữu có cơng thức phân tử cơng thức cấu tạo khác nên tính chất hóa học khác 2) Đồng phân hình học (hay đồng phân lập thể hay đồng phân cis – trans) Nguyên nhân: Do xắp xếp không gian khác nguyên tử hay nhóm ngun tử gắn với cacbon mang nối đơi CHUN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ GV:LÊ THỊ THU HÀ * Điều kiện để có đồng phân hình học: - Điều kiện cần: hợp chất hữu phải có chứa nối đơi C=C - Điều kiện đủ: Cả nguyên tử C nối đôi phải liên kết với nguyên tử nhóm nguyên tử khác (R1≠R2 R3≠R4)  Các anken có nối đơi đầu mạch khơng có đồng phân hình học *Nếu mạch nằm phía liên kết C = C→ đồng phân cis Nếu mạch nằm phía khác liên kết C = C → đồng phân trans Ví dụ : cis-1,2-đicloeten trans-1,2-đicloeten VI.ĐỜNG ĐẲNG Những hợp chất mà phân tử hay nhiều nhóm metylen (-CH2-) có cấu tạo tính chất tương tự được gọi chất đồng đẳng Ví dụ 1: C2H4 có đồng phân CH2=CH2 (1) C3H6 có đồng phân CH2=CH-CH3 (2) (3) (1) (2) đồng đẳng (1) với (3) khơng đồng đẳng cấu tạo tính chất khơng tương tự Do nói CH2=CH2 đồng đẳng CH2=CH-CH3 đúng C2H4 đồng đẳng C3H6 khơng xác VII.LIÊN KẾT HOÁ HỌC TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ Liên kết phân tử hợp chất hữu liên kết cộng hố trị Liên kết đơn có chất liên kết σ (sigma) Liên kết đôi gồm liên kết σ liên kết π (pi) CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ GV:LÊ THỊ THU HÀ Liên kết ba gồm liên kết σ liên kết π Liên kết π bền so với liên kết σ Ví dụ: Trong phân tử CH2 = CH2 Trong phân tử CH ≡ CH CÁC QUY TẮC QUAN TRỌNG TRONG PHẢN ỨNG HỮU CƠ I Quy tắc của ankan: Khi ankan tham gia pư với Halogen X2 (askt) • Clo H cacbon bậc khác nhau, ưu tiên H của cacbon bậc cao tạo sản phẩm • Brom H cacbon bậc cao,tính chọn lọc cao • Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C HF Iot khơng phản ứng với ankan Ví dụ: CH3-CHCl-CH3 (57%) as CH3-CH2-CH3 + Cl2 ⎯⎯ → CH3-CH2-CH2Cl (43%) + HCl CH3-CHBr-CH3 (97%) t CH3-CH2-CH3 + Br2 (hơi) ⎯⎯ → CH3-CH2-CH2Br (3%) + HBr II Quy tắc cộng Mac-cốp-nhi-cốp Khi cộng tác nhân bất đối xứng(cộng axit nước HX,H2O) vào liên kết C=C anken bất đối xứng,H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), X(phần mang điện tích âm)ưu tiên cộng vào C mang H cao hơn) CH -CH-CH (spc) | | H Cl Ví dụ: CH2=CH –CH3 + HCl CH -CH-CH (spp) | | Cl H III Qui tắc tách Zaixep : Tách hidro C bậc cao tạo sản phẩm 180 C Tách nước ancol no đơn chức mạch hở tạo anken : CnH2n+1OH ⎯⎯⎯→ CnH2n + H2O H SO4 đ CHUYÊN ĐỀ ESTE CHẤT BÉO GIÁO TRÌNH HĨA HỌC HỮU CƠ Tách HX từ dẫn xuất ankyl halogenua Hay: GV:LÊ THỊ THU HÀ KOH /etanol CnH2n+1X ⎯⎯⎯⎯→ CnH2n + HX Rượu R1 − CH − CH − R2 + 2KOH ⎯⎯⎯ →R1 − C  C − R2 + 2KX + 2H2O | | X X IV Quy luật vịng ben zen Khi vịng benzen có sẵn nhóm X đẩy electron Phản ứng xảy dễ (định hướng vào vị trí o, p hay 2,4,6) Nhóm X đẩy electron gồm: • Gốc no: -CH3 < -CH2-CH3