Nghiên cứu xác định thành phần cấu tạo một số hợp chất hóa học trong lá của cây keo gai (acaia greggii)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ĐÀO THỊ VÂN TRANG NGHIÊN CỨU XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN, CẤU TẠO MỘT SỐ HỢP CHẤT HÓA HỌC TRONG LÁ CỦA CÂY KEO GAI (ACACIA GREGGII) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Đà Nẵng - Năm 2014 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ĐÀO THỊ VÂN TRANG NGHIÊN CỨU XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN, CẤU TẠO MỘT SỐ HỢP CHẤT HÓA HỌC TRONG LÁ CỦA CÂY KEO GAI (ACACIA GREGGII) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS TS ĐÀO HÙNG CƯỜNG Đà Nẵng - Năm 2014 LỜI CAM ĐOAN Tôi cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu kết nêu luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khác Tác giả luận văn Đào Thị Vân Trang MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu Đối tượng phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài Bố cục luận văn CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 NGUỒN GỐC CÂY KEO GAI TRONG GIỚI THỰC VẬT 1.1.1 Họ Đậu (Fabaceae) chi Me Keo (Pithecellobium) 1.1.2 Giới thiệu keo gai 1.2 MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY KEO GAI 10 1.3 TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU VỀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY KEO GAI 18 1.4 GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CỦA CÂY KEO GAI 29 CHƯƠNG 2: NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 32 2.1 NGUYÊN LIỆU, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT 32 2.1.1 Thu gom nguyên liệu 32 2.1.2 Xử lí nguyên liệu 32 2.1.3 Thiết bị - dụng cụ hóa chất 33 2.2 PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CHỈ TIÊU HÓA LÝ 33 2.2.1 Độ ẩm 33 2.2.2 Hàm lượng tro 34 2.2.3 Hàm lượng số kim loại 35 2.3 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT VÀ KHẢO SÁT ĐIỀU KIỆN CHIẾT 35 2.3.1 Phương pháp chiết 35 2.3.2 Khảo sát thời gian chiết thích hợp 36 2.4 XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN, ĐỊNH DANH CÁC DỊCH CHIẾT LÁ KEO GAI BẰNG PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ KHÍ GHÉP KHỐI PHỔ 37 2.5 THỬ HOẠT TÍNH SINH HỌC 37 2.6 SƠ ĐỒ NGHIÊN CỨU 38 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 40 3.1 MỘT SỐ CHỈ TIÊU HĨA LÍ CỦA LÁ CÂY KEO GAI 40 3.1.1 Độ ẩm 40 3.1.2 Hàm lượng tro 40 3.1.3 Hàm lượng số kim loại 41 3.2 ẢNH HƯỞNG CỦA YẾU TỐ THỜI GIAN ĐẾN QUÁ TRÌNH CHIẾT BẰNG PHƯƠNG PHÁP CHIẾT SOXHLET 42 3.3.1 Ảnh hưởng thời gian đến khối lượng sản phẩm chiết dung môi hexane 43 3.3.2 Ảnh hưởng thời gian đến khối lượng sản phẩm chiết dung môi chloroform 44 3.3.3 Ảnh hưởng thời gian đến khối lượng sản phẩm chiết dung môi ethyl acetate 46 3.3.4 Ảnh hưởng thời gian đến khối lượng sản phẩm chiết dung môi methanol 47 3.4 KẾT QUẢ ĐỊNH DANH CÁC DỊCH CHIẾT THEO PHƯƠNG PHÁP CHIẾT PHÂN LẬP 50 3.4.1 Dịch chiết hexane 50 3.4.2 Dịch chiết chloroform 54 3.4.3 Dịch chiết ethyl acetate 56 3.4.4 Dịch chiết methanol 59 3.5 KẾT QUẢ ĐỊNH DANH CÁC DỊCH CHIẾT BẰNG GC–MS ĐI TỪ TỔNG CAO METHANOL 62 3.5.1 Định danh dịch chiết hexane từ tổng cao methanol 62 3.5.2 Định danh dịch chiết chloroform từ tổng cao methanol 65 3.5.3 Định danh dịch chiết ethyl acetate từ tổng cao methanol 68 3.5.4 Định danh dịch chiết methanol từ tổng cao methanol 71 3.6 KIỂM TRA LẠI CÔNG THỨC CẤU TẠO MỘT SỐ CẤU TỬ TRONG CÁC DỊCH CHIẾT THU ĐƯỢC 76 3.6.1 Kết phân tích thời gian lưu 31.917 77 3.6.2 Kết phân tích thời gian lưu 30.859 79 3.6.3 Kết phân tích thời gian lưu 27.734 81 3.6.4 Kết phân tích thời gian lưu 9.791 82 3.6.5 Kết phân tích thời gian lưu 42.027 84 3.7 KẾT QUẢ THỬ HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT KIỂM ĐỊNH 85 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 87 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 88 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ LUẬN VĂN (bản sao) PHỤ LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT GC-MS : Gas Chromatography - Mass Spectrometry (Sắc ký khí ghép khối phổ) IC : Inhibitory Concentration (Nồng độ ức chế) MIC : Minimum Inhibitory Concentration (Nồng độ ức chế nhỏ nhất) MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng) UV-VIS : Ultraviolet-visible spectrometry (Phổ hấp thụ phân tử) DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng Trang 1.1 Các methyl ester acid béo bão hòa keo gai 16 1.2 Các methyl ester acid béo khơng bão hịa keo 16 gai 1.3 Hàm lượng số nguyên tố keo gai 17 1.4 Hàm lượng số hợp chất hạt giống keo gai 25 3.1 Kết khảo sát độ ẩm 40 3.2 Kết khảo sát hàm lượng tro 41 3.3 Hàm lượng số kim loại keo gai 41 3.4 Kết khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối 43 lượng sản phẩm chiết dung môi hexane 3.5 Kết khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối 45 lượng sản phẩm chiết dung môi chloroform 3.6 Kết khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối 46 lượng sản phẩm chiết dung môi ethyl acetate 3.7 Kết khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến khối 48 lượng sản phẩm chiết dung môi methanol 3.8 Thành phần hóa học dịch chiết hexane 51 3.9 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform 55 3.10 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate 57 3.11 Thành phần hóa học dịch chiết methanol 60 3.12 Thành phần hóa học dịch chiết hexane từ tổng cao 63 methanol 3.13 So sánh thành phần dịch chiết hexane theo hai phương pháp chiết 64 3.14 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ cao 66 methanol 3.15 So sánh thành phần dịch chiết chloroform theo hai 67 phương pháp 3.16 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ cao 69 methanol 3.17 So sánh thành phần dịch chiết ethyl acetate theo hai 70 phương pháp 3.18 Thành phần hóa học dịch chiết tươi keo gai 72 theo phương pháp chiết phân lập 3.19 Thành phần hóa học dịch chiết tươi keo gai 75 theo phương pháp chiết từ tổng cao methanol 3.20 Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 86 DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu Tên hình Trang 1.1 Một số lồi phổ biến họ Đậu nước ta 1.2 Cây keo gai 1.3 Một số hình ảnh keo gai 10 1.4 Quercetin (trái) Kaempferol (phải) 11 1.5 Dulcitol (trái) Octacosanol (phải) 11 1.6 Kaempferol-3-rhamnoside (Afzelin) (trái) 12 α-spinasterol β-D-glucoside (phải) 1.7 Acid oleanolic 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-α-L- 13 arabinopyranoside 1.8 β-sitosterol (trái) Campesterol (phải) 14 1.9 Stigmasterol 14 1.10 Catechin (trái) acid chlorogenic (phải) 18 1.11 Cấu trúc Quercitrin phân lập 19 1.12 Quả keo gai ăn 30 2.1 Cây keo gai (trái) keo gai (phải) 32 2.2 Lá keo gai sau rửa (trái) mẫu nguyên liệu 32 (phải) 2.3 Máy AAnalyst 100 Trung tâm Kỹ thuật Tiêu chuẩn 35 Đo lường Chất lượng – số Ngô Quyền, Đà Nẵng 2.4 Bộ dụng cụ chiết 36 2.5 Máy đo phổ GC–MS Trung tâm Kỹ thuật Tiêu chuẩn 37 Đo lường Chất lượng – số Ngô Quyền, Đà Nẵng 3.1 Ảnh hưởng thời gian chiết đến khối lượng sản phẩm chiết dung môi hexane 44 ... xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất hóa học keo gai (Acacia greggii)? ?? Mục đích nghiên cứu - Xây dựng quy trình chiết tách thích hợp 3 - Xác định thành phần, cấu tạo số hợp chất keo gai. .. DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ĐÀO THỊ VÂN TRANG NGHIÊN CỨU XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN, CẤU TẠO MỘT SỐ HỢP CHẤT HÓA HỌC TRONG LÁ CỦA CÂY KEO GAI (ACACIA GREGGII) Chuyên ngành : Hóa hữu Mã số : 60.44.27... tài keo gai Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học ứng dụng dược liệu keo gai nước ta cần thiết Với mong muốn góp phần tìm hiểu, xác định thành phần hóa học keo gai, thực đề tài ? ?Nghiên cứu xác