Nghiên cứu thành phần hóa học có trong tinh dầu và một số dịch chiết của củ nghệ vàng kon tum

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ***** LÊ THỊ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÓ TRONG TINH DẦU VÀ MỘT SỐ DỊCH CHIẾT CỦA CỦ NGHỆ VÀNG KON TUM (Curcuma longa Linnaeus) Chuyên ngành: Hóa Hữu Mã số : 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SỸ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa ho ̣c: GS.TS ĐÀ O HÙ NG CƯỜNG Đà nẵng – Năm 2012 i LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khác Tác giả Lê Thị Thúy Hằng ii MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN i MỤC LỤC ii DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT vi DANH MỤC CÁC BẢNG vii DANH MỤC CÁC HÌNH ix MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 SƠ LƯỢC VỀ TÌNH HÌNH PHÂN LOẠI THỰC VẬT, ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU CHI CURCUMA 1.1.1 Phân loại thực vật chi Curcuma 1.1.2 Đặc điểm thực vật & thành phần hóa học số loài nghệ 1.1.2.1 Curcuma xanthorhiza Roxb .6 1.1.2.2 Curcuma aeruginosa Roxb 1.1.2.3 Curcuma aromatica Salisb 1.1.2.4 Cây nghệ đỏ tím 1.1.2.5 Curcuma zedoaria Roscoe .10 1.1.2.6 Curcuma cochinchinensis Gagnep 12 1.1.2.7 Một số loại nghệ khác .12 1.1.3 Kỹ thuật trồng nghệ 15 1.2 NGHỆ VÀNG 17 1.2.1 Mô tả thực vật 17 1.2.2 Thành phần hóa học 17 1.2.3 Tinh dầu nghệ vàng 18 1.2.3.1 Khái niệm tinh dầu 18 1.2.3.2 Hoạt tính sinh hoc tinh dầu thực vật, nông nghiệp y dựơc 18 iii 1.2.3.3 Tính chất vật lý tinh dầu 19 1.2.3.4 Thành phần hoá học tinh dầu nghệ vàng 19 1.2.4 Curcumin 20 1.2.5 Dược tính cơng dụng nghệ vàng 22 1.2.5.1 Củ nghệ & phân biệt vị thuốc củ nghệ rễ củ nghệ 22 1.2.5.2 Dược tính nghiên cứu khoa học củ nghệ 23 1.2.5.3 Tác dụng phụ không mong muốn 25 1.2.5.4 Ứng dụng curcumin công nghệ thực phẩm .25 Chương PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU VÀ THỰC NGHIỆM 26 2.1 NGUYÊN LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 26 2.1.1 Nguyên liệu 26 2.1.2 Thiế t bi –̣ du ̣ng cu 27 ̣ 2.1.3 Hóa chấ t 27 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 27 2.2.1 Xác định số số vật lý 27 2.2.1.1 Độ ẩm củ nghệ tươi 27 2.2.1.2 Hàm lượng tro củ nghệ tươi 29 2.2.1.3 Hàm lượng kim loại có củ nghệ vàng phương pháp đo quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS .29 2.2.2 Chiết tách tinh dầu, xác định thành phần hóa học 30 2.2.3 Xác định số hóa học .31 2.2.3.1.Chỉ số axit 31 2.2.3.2 Chỉ số este .32 2.2.3.3 Chỉ số xà phịng hóa .33 2.2.3.4 Tỷ trọng tinh dầu nghệ 33 2.2.3.5 Chỉ số khúc xạ tinh dầu nghệ 33 2.2.4 Khảo sát thành phần hóa học củ nghệ vàng Kon Tum số dịch chiết 34 iv 2.2.5 Nghiên cứu thông số công nghệ chiết tách dung mơi có hàm lượng cấu tử cao 37 2.2.5.1 Tỉ lệ rắn /lỏng 37 2.2.5.2 Nhiệt độ 37 2.2.5.3 Thời gian 37 2.3 SƠ ĐỒ QUY TRÌNH CƠNG NGHỆ 37 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 42 3.1 XÁC ĐỊNH MỘT SỐ CHỈ SỐ VẬT LÝ 42 3.2 TINH DẦU CỦ NGHỆ VÀNG KON TUM 45 3.2.1 Xác định số số hóa học 45 3.2.2 Thành phần hóa học 47 3.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÁC DỊCH CHIẾT 51 3.3.1 Chiết với dung môi n- hexan 51 3.3.2 Chiết với dung môi etylacetat 54 3.3.3 Chiết với dung môi methanol 58 3.4 CÁC THÔNG SỐ CÔNG NGHỆ CỦA QUÁ TRÌNH CHIẾT TÁCH CHẤT RẮN TRONG DUNG MƠI ETYLACETAT .64 3.4.1 Ảnh hưởng tỉ lệ rắn/lỏng đến trình chiết .64 3.4.2 Ảnh hưởng nhiệt độ đến trình chiết 66 3.4.3 Ảnh hưởng thời gian đến trình chiết 67 3.5 KIỂM TRA SẢN PHẨM TINH CHẾ ĐƯỢC 68 3.5.1 Phổ hồng ngoại (IR) 68 3.5.2 Tính chất vật lý 70 3.5.3 Phổ UV –VIS 70 3.5.4 Phương pháp sắc kí mỏng 71 3.5.5 Định tính 72 3.5.6 Phương pháp sắc ký lỏng cao áp .73 3.5.7 Hoạt tính sinh học 75 v KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .76 TÀI LIỆU THAM KHẢO .78 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN (BẢN SAO) PHỤ LỤC 81 vi DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT GC/MS : Phương pháp sắc ký khí ghép nối khối phổ HPLC : Phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao IR : Phổ hồng ngoại UV-VIS : Phổ hấp thụ phân tử vii DANH MỤC CÁC BẢNG Số Tên bảng hiệu Trang 3.1 Kết xác định độ ẩm củ nghệ tươi 42 3.2 Kết xác định hàm lượng tro 42 3.3 Hàm lượng số kim loại 43 3.4 Kết tỷ trọng tinh dầu 45 3.5 Kết số khúc xạ 45 3.6 Chỉ số axit 46 3.7 Chỉ số este 46 3.8 Chỉ số xà phịng hóa 47 3.9 Thành phần hóa học cơng thức cấu tạo số chất có hàm 49 lượng cao tinh dầu nghệ vàng Kon Tum 3.10 So sánh thành phần hàm lượng tinh dầu củ 50 nghệ vàng Curcuma longa L Kon Tum, Curcuma longa L Quảng Trị, Curcuma SP ĐăkLăc 3.11 Thành phần hóa học cơng thức cấu tạo số chất có hàm 52 lượng cao dịch chiết với n-hexan 3.12 Thành phần hóa học cơng thức cấu tạo số chất có hàm 55 lượng cao dịch chiết với etylacetat 3.13 Thành phần hóa học cơng thức cấu tạo số chất có 59 hàm lượng cao dịch chiết với metanol 3.14 So sánh thành phần hàm lượng thành phần dịch chiết 61 n-hexan củ nghệ vàng Kon Tum Quảng Trị 3.15 So sánh hàm lượng số chất ba dịch chiết củ 62 nghệ vàng Kon Tum 3.16 Kết khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ rắn/lỏng đến mật độ quang 65 viii 3.17 Kết khảo sát ảnh hưởng nhiệt độ chiết đến mật độ 66 quang 3.18 Kết khảo sát ảnh hưởng thời gian chiết đến mật độ 68 quang 3.19 So sánh λ liên kết, nhóm chức chất rắn với tài liệu khác 71 ix DANH MỤC CÁC HÌNH Số Tên hình hiệu Trang 1.1 Hoa củ nghệ rễ vàng 1.2 Hoa, lá, cây, củ nghệ xanh 1.3 Hoa, củ nghệ trắng 1.4 Hoa, củ, nghệ đỏ tím 1.5 Cây, hoa, củ nghệ đen 10 1.6 Hoa củ nghệ Nam Bộ 12 1.7 Hoa nghệ hẹp 12 1.8 Hoa, củ bình tinh chét 13 1.9 Hoa nghệ Curcuma harmandii Gagnep 14 1.10 Hoa củ nghệ hoa nhỏ 14 1.11 Hoa củ mì tinh rừng 15 1.12 Hoa, cây, củ nghệ vàng 17 1.13 Công thức curcumin I dạng keto, enol, Curcumin II, III, 21 Xiclocurcumin 2.1 Cây, củ nghệ vàng dùng làm nguyên liệu 26 2.2 Dụng cụ chưng cất tinh dầu 31 2.3 Dụng cụ xác định số este 32 2.4 Bộ dụng cụ chiết soxhlet 34 3.1 Sắc ký đồ GC/MS tinh dầu nghệ vàng 48 3.2 Dịch chiết củ nghệ vàng dung môi n-hexan 52 3.3 Sắc ký đồ GC dịch chiết nghệ vàng n- hexan 54 3.4 Dịch chiết củ nghệ vàng dung môi etylacetat 55 3.5 Sắc ký đồ GC dịch chiết củ nghệ vàng etylacetat 56 3.6 Dịch chiết củ nghệ vàng dung môi metanol 58 84 Phụ lục 3: Phiếu kết định danh dịch chiết củ nghệ vàng dung môi n-hexan 85 Phụ lục 4: Phiếu kết GC/MS dịch chiết củ nghệ vàng dung môi etylacetat 86 Phụ lục 5: Phiếu kết GC/MS dịch chiết củ nghệ vàng dung môi metanol 87 Phụ lục 6: Thành phần hóa học tinh dầu nghệ vàng 88 Phụ lục 7: Thành phần dịch chiết củ nghệ vàng Kon Tum n-hexan 89 Phụ lục 8: Thành phần dịch chiết củ nghệ vàng Kon Tum etyl acetat 90 Phụ lục 9: Thành phần dịch chiết củ nghệ vàng Kon Tum metanol 91 Phụ lục 10: Phổ hồng ngoại IR curcumin sau tinh chế 92 Phụ lục 11: phổ HPLC curcumin phổ UV-vis curcumin I 93 Phụ lục 12: Sắc kí đồ GC tinh dầu nghệ vàng Kon Tum 94 Phụ lục 13: Sắc kí đồ GC dịch chiết n-hexan nghệ vàng Kon Tum 95 Phụ lục 14: Sắc kí đồ GC dịch chiết etyl acetat nghệ vàng Kon Tum 96 Phụ lục 15: Phổ GC/MS dịch chiết metanol nghệ vàng Kon Tum 97 Phụ lục16: Kết thử hoạt tính độc tế bào curcumin củ nghệ vàng Kon Tum 98 ... nghệ, chọn đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học có tinh dầu số dịch chiết củ nghệ vàng Kon Tum" Đối tượng mục đích nghiên cứu 2.1 Đối tượng nghiên cứu Đối tượng: Củ nghệ vàng (Curcuma longa Linnaeus)... Chỉ số este 46 3.8 Chỉ số xà phịng hóa 47 3.9 Thành phần hóa học cơng thức cấu tạo số chất có hàm 49 lượng cao tinh dầu nghệ vàng Kon Tum 3.10 So sánh thành phần hàm lượng tinh dầu củ 50 nghệ vàng. .. trọng tinh dầu nghệ 33 2.2.3.5 Chỉ số khúc xạ tinh dầu nghệ 33 2.2.4 Khảo sát thành phần hóa học củ nghệ vàng Kon Tum số dịch chiết 34 iv 2.2.5 Nghiên cứu thông số công nghệ