Nghiên cứu thành phần hóa học của vỏ cây đỉnh tùng (cephalotaxus mannii hook f ) ở tỉnh lâm đồng

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG – & — - NGUYỄN THỊ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY ĐỈNH TÙNG (CEPHALOTAXUS MANNII HOOK.F.) Ở TỈNH LÂM ĐỒNG LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Đà Nẵng – Năm 2013 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG – & — - NGUYỄN THỊ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY ĐỈNH TÙNG (CEPHALOTAXUS MANNII HOOK.F.) Ở TỈNH LÂM ĐỒNG Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số : 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TSKH TRẦN VĂN SUNG Đà Nẵng – Năm 2013 LỜI CAM ĐOAN Tơi cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận văn Nguyễn Thị Thúy Hằng MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài Mục tiêu nghiên cứu 3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Bố cục đề tài Tổng quan tài liệu nghiên cứu CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 ĐẶC ĐIỂM CHUNG VỀ HÌNH THÁI CỦA HỌ ĐỈNH TÙNG (CEPHALOTAXACEAE) 1.1.1 Chi Amentotaxus 1.1.2 Chi Torreya 10 1.2 ĐẶC ĐIỂM VỀ HÌNH THÁI CỦA CHI ĐỈNH TÙN (CEPHALOTAXUS) 11 1.2.1 Cephalotaxus oliveri 11 1.2.2 Cephalotaxus griffithii (Cephalotaxus lanceolata) 12 1.2.3 Cephalotaxus fortunei 13 1.2.4 Cephalotaxus alpina 13 1.2.5 Cephalotaxus latifolia (Cephalotaxus nana ) 14 1.2.6 Cephalotaxus koreana 15 1.2.7 Cephalotaxus harringtonii 15 1.2.8 Cephalotaxus hainanensis 16 1.2.9 Cephalotaxus sinensis 17 1.2.10 Cephalotaxus wilsoniana 17 1.3 GIỚI THIỆU VỀ CÂY ĐỈNH TÙNG CEPHALOTAXUS MANNII HOOK.F 18 1.3.1 Phân bố loài đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f 19 1.3.2 Đặc điểm hình thái đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f 20 1.3.3 Công dụng đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f 21 1.4 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÁC LỒI TRONG CHI ĐỈNH TÙNG 22 1.4.1 Thành phần hóa học lồi đỉnh tùng Cephalotaxus harringtonii 22 1.4.2 Thành phần hóa học lồi đỉnh tùng Cephalotaxus Wilsoniana28 1.4.3 Thành phần hóa học loài đỉnh tùng Cephalotaxus mannii 29 1.4.4 Các loại tinh dầu số loài đỉnh tùng 31 CHƯƠNG CÁC NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 33 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ NGHIÊN CỨU 33 2.1.1 Nguyên liệu 33 2.1.2 Hóa chất thiết bị nghiên cứu 33 2.2 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35 2.2.1 Phương pháp chiết mẫu thực vật 35 2.2.2 Phương pháp tách tinh chế chất 36 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học chất 37 2.2.4 Phương pháp sắc ký cột 37 2.2.5 Phương pháp sắc ký lớp mỏng 45 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 48 3.1 QUY TRÌNH ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO TỪ VỎ CÂY ĐỈNH TÙNG CEPHALOTAXUS MANNII HOOK.F 48 3.2 PHÂN LẬP CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ CAO ETHYL ACETATE CỦA VỎ CÂY ĐỈNH TÙNG CEPHALOTAXUS MANNII HOOK.F 50 3.2.1 Phân lập cao ethyl acetate vỏ đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f sắc ký cột silica gel 50 3.2.2 Khảo sát phân đoạn DTE3 55 3.2.3 Khảo sát phân đoạn DTE5 58 3.3 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CHẤT DTE3.I 65 3.4 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CHẤT DTE5.VA 79 3.5 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CHẤT DTE5.XI 85 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 88 TÀI LIỆU THAM KHẢO 90 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN THẠC SĨ (BẢN SAO) DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT CÁC KÝ HIỆU d Doublet (NMR) J Hằng số tương tác (NMR) m Multiplet (NMR) Rf Retardation factors s Singlet (NMR) t Triplet (NMR) δ Độ chuyển dịch hoá học (NMR) CÁC CHỮ VIẾT TẮT DEPT Distortionless enhancement by polarisation transfer DMSO Dimethyl sulfoxide EtOAc Ethyl acetate HMBC Heteronuclear multiple bond correlation HMQC Heteronuclear multiple quantum coherence IR Infrared Me Methyl MeOH Methanol MS Mass spectrometry NMR Nuclear magnetic resonance ppm Parts per million SKC Sắc ký cột SKLM Sắc ký lớp mỏng UV Ultraviolet DANH MỤC CÁC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng 2.1 3.1 Tên hóa chất sử dụng Kết sắc ký lớp mỏng tìm hệ dung mơi cho sắc ký cột Trang 34 50 3.2 Kết sắc ký cột áp dụng cao ethyl acetate 53 3.3 Kết sắc ký lớp mỏng phân đoạn 54 3.4 Kết sắc ký cột silica gel phân đoạn DTE3 56 3.5 Kết sắc ký cột phân đoạn DTE5 59 3.6 Kết sắc ký lớp mỏng phân đoạn DTE5 60 3.7 3.8 3.9 Số liệu phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE3.I Số liệu phổ 13 C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE3.I Số liệu phổ NMR chất DTE3.I chất so sánh từ tài liệu (CDCl3) 70 75 78 DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu Tên hình hình Trang 1.1 Amentotaxus hóa thạch 1.2 Amentotaxus formosana 1.3 Torreya nucifera 10 1.4 Torreya californica 10 1.5 Cephalotaxus oliveri 12 1.6 Cephalotaxus griffithii 12 1.7 Cephalotaxus fortunei 13 1.8 Cephalotaxus alpina 14 1.9 Cephalotaxus latifolia 14 1.10 Cephalotaxus koreana 15 1.11 Cephalotaxus harringtonii 16 1.12 Cephalotaxus hainanensis 17 1.13 Cephalotaxus wilsoniana 18 1.14 Cephalotaxus mannii 19 1.15 Cây đỉnh tùng tái sinh 19 1.16 Thân đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f 20 1.17 Đặc điểm hình thái đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f 21 3.1 Quy trình điều chế loại cao từ vỏ đỉnh tùng 49 3.2 Mẫu chất gắn silica gel 51 3.3 Sắc ký cột silica gel cao ethyl acetate 52 3.4 Sơ đồ phân tách tinh chế chất từ cao ethyl acetate 55 3.5 Sắc ký lớp mỏng 3.35 – 3.55 57 3.6 Sắc ký lớp mỏng DTE3.1A DTE3.1B 57 3.7 Sắc ký lớp mỏng DTE3.1A 57 3.8 Sắc ký lớp mỏng 5.46 – 5.48 61 3.9 Sắc ký lớp mỏng phân đoạn DTE5.6 61 3.10 Sắc ký lớp mỏng DTE5.VA 62 3.11 Sắc ký lớp mỏng so sánh DTE5.XI DTE5.VA 63 3.12 Sơ đồ tổng quát phân tách tinh chế chất từ cao ethyl acetate 64 3.13 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE3.I 67 3.14 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE3.I 68 3.15 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE3.I 69 3.16 Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE3.I 72 3.17 Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE3.I 73 3.18 3.19 Phổ DEPT 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE3.I Phổ 13C – NMR β-sitosterol (Phần mềm hỗ trợ giải phổ ACD/CNMR DB Version 6.12) 74 77 3.20 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 81 3.21 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 82 3.22 Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 83 3.23 Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 84 3.24 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.XI 86 3.25 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.XI 87 79 23 26,1 26,1 26,38 24 45,9 45,9 46,17 25 29,2 29,2 28,95 26 19,0 0,81(d, 7,0) 19,1 0,85(d, 7,1) 19,02 27 19,8 0,84(d, 6,9) 19,4 0,84(d, 6,6) 19,82 28 23,1 29 12,0 23,1 Chồng lấp 11,9 23,02 0,81 (t, 6,6) 12,05 3.4 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CHẤT DTE5.VA Từ cao ethyl acetate qua hai lần tách sắc ký cột với chất hấp phụ silica gel, sau kết tinh methanol ta thu chất ký hiệu DTE5.VA với hàm lượng 7mg từ 10 gam cao (tương đương 0,0007% so với khối lượng cao) Trên mỏng tráng sẵn SiO2 hãng MERCK, Cộng hịa liên bang Đức, chất DTE5.VA cho vệt hình oval, ban đầu màu hồng nhạt sau đến màu đen phun thuốc thử Vanilin/ H2SO4 đặc hơ nóng nhiệt độ 1000C Theo kinh nghiệm chiết tách chất từ thực vật cho thấy axit béo Để khẳng định cấu trúc chất DTE5.VA tiến hành ghi phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR 13C – NMR chất Ø Phổ 1H – NMR chất DTE5.VA: Phổ 1H – NMR chất DTE5.VA ghi dung môi CDCl3 máy 500 MHz cho ta phổ điển hình axit béo Các tín hiệu đặc trưng xuất δ (ppm): 0,88 (3H, t, J = 6,8 Hz); 1,26 (37H, m); 1,63 (3H, m); 2,35 (2H, t, J = 6,7 Hz) Rõ ràng phổ 1H – NMR mạch carbon dài, có nhóm methyl (CH3) đầu mạch nhóm methylen (CH2) cuối mạch Nhóm CH2 cuối mạch phải gắn với carbon bậc 80 bốn (không mang hydro) gắn với gốc phân cực, nhóm có độ chuyển dịch hóa học lớn nhóm CH2 khác (δ = 2,35ppm) Phổ 1H – NMR chất DTE5.VA trình bày Hình 3.20 Hình 3.21 Ø Phổ 13C – NMR chất DTE5.VA: Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA hoàn toàn phù hợp với số liệu phổ 1H – NMR cho thấy rõ ràng axit béo no, mạch dài Các tín hiệu thể sau: δ (ppm) : 14,13 (CH3); 22,70 (CH2); 24,71 (CH2); 29,08 (CH2); 29,25 (CH2); 29,37 (CH2); 29,45 (CH2); 29,60 (CH2); 29,71 (nhiều CH2); 31,94 (CH2); 33,77 (CH2); 178,32 (COOH) Phổ 13C – NMR chất DTE5.VA trình bày Hình 3.22 Hình 3.23 Kết hợp số liệu từ phổ 1H – NMR 13C – NMR ta suy cấu trúc chất DTE5.VA sau: • Từ giá trị tích phân số proton phổ 1H – NMR ta rút phân tử có 45 nguyên tử hydro (45 H) mạch • Mạch gắn với nhóm – COOH cuối mạch • Áp dụng cơng thức để tính số lượng ngun tử carbon cho mạch carbon no, ta có cơng thức: CnH2n+1 – Với 2n + = 45 → 2n = 45 – = 44 → n = 22 Vậy chất DTE5.VA có cơng thức C22H45COOH Cơng thức cấu tạo: CH3[CH2]21COOH (Axit Tricosanoic) Thông thường axit béo thiên nhiên có số nguyên tử carbon số chẵn Nhưng trường hợp chất DTE5.VA có 23 nguyên tử carbon (một số lẻ) Đây chất lần tìm thấy đỉnh tùng 81 Hình 3.20 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 82 Hình 3.21 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 83 Hình 3.22 Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 84 Hình 3.23 Phổ 13C – NMR (125 MHz, CDCl3) chất DTE5.VA 85 3.5 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA CHẤT DTE5.XI Từ cao ethyl acetate vỏ Đỉnh tùng, qua nhiều lần tinh chế sắc ký cột với chất hấp phụ silica gel với hệ dung môi giải hấp CH2Cl2 / MeOH CH2Cl2 / EtOAc ta thu chất DTE5.XI có hàm lượng 8mg (tương đương 0,0008% so với khối lượng cao) Trên sắc ký lớp mỏng, chất DTE5.XI cho vệt hình oval có màu hồng nhạt phun thuốc thử Vanilin/H2SO4 hơ nóng nhiệt độ gần 1000C (tương tự chất DTE5.VA) Điều gợi ý chất DTE5.XI axit béo mạch dài Chúng ghi phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.XI Kết phổ 1H – NMR cho thấy rõ ràng DTE5.XI axit béo có chứa nối đơi mạch Nhóm methyl đầu mạch có độ dịch chuyển hóa học δ = 0,88 ppm (3H, t, J = 6,8 Hz) nhóm methylen (CH2) cuối mạch sát với nhóm – COOH xuất δ = 2,35 ppm (2H, t, J = 6,8 Hz); proton olefinic xuất δ = 5,35 ppm (2H, m) Từ số liệu tích phân số proton phổ 1H – NMR chất DTE5.XI ta thấy mạch có chứa 33 ngun tử hydro (33H) Áp dụng cơng thức tính số nguyên tử carbon cho mạch dài có chứa liên kết đơi là: CnH2n-1 – Ta có 2n – = 33 → 2n = 34 → n = 17 Vậy chất DTE5.XI có cơng thức C17H33COOH Hay CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH : axit cis-9-octadecenoic Đây axit oleic, axit béo có chứa liên kết đơi tồn nhiều giới thực vật động vật Tuy nhiên lần chất công bố phân lập từ Đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f 86 Hình 3.24 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.XI 87 Hình 3.25 Phổ 1H – NMR (500 MHz, CDCl3) chất DTE5.XI 88 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Trong luận văn tơi nghiên cứu thành phần hóa học vỏ Đỉnh tùng Cephalotaxus mannii Hook.f thu hái Lâm Đồng · Từ cao ethyl acetate vỏ Đỉnh tùng, qua nhiều lần sắc ký cột tinh chế xác định cấu trúc hợp chất sau: - Chất β-sitosterol C29H50O - Axit béo no C22H45COOH (axit Tricosanoic) - Axit béo chứa liên kết đôi C17H33COOH (axit oleic) Cấu trúc hợp chất xác định dựa vào số liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H – NMR 13C – NMR · Axit béo no C22H45COOH (axit Tricosanoic) axit béo chứa liên kết đôi C17H33COOH (axit oleic) lần công bố tách chiết từ Đỉnh tùng · Chất β-sitosterol chất rắn màu trắng nóng chảy nhiệt độ 136 – 1400C, tìm thấy nhiều lồi thực vật khác như: Nigella sativa, Serenoa repens, Cucurbita pepo, Pygeum africanum, Cannabis sativa, Wrightia tinctoria,… Chất β-sitosterol chào đón phương thuốc tự nhiên có khả điều trị nhiều bệnh như: viêm phế quản, hội chứng mệt mỏi mãn tính, cảm lạnh, đau xơ cơ, sỏi mật, cholesterol cao, đau nửa đầu, viêm khớp Ngoài β-sitosterol có khả ngăn ngừa bệnh tim số dạng ung thư ung thư ruột kết, ung thư vú Kiến nghị Tiếp tục nghiên cứu loại cao chiết khác từ vỏ Đỉnh tùng cao n-hexane, cao methanol để xác định thành phần hóa học vỏ Đỉnh tùng, có triển vọng tìm nhiều chất với cấu trúc thú vị Đồng thời thăm 89 dị hoạt tính sinh học chất tìm được, tạo sơ khoa học cho thuốc dân gian từ Đỉnh tùng, góp phần làm tăng giá trị sử dụng loài quý 90 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Nguyễn Đăng Khơi, Lê Thị Xn, Mai Văn Trì, Đoàn Huy Tràng, Nguyễn Hữu Toàn Phan (1995), Kết nghiên cứu xác định hàm lượng chất 10-DAB III hai lồi thơng đỏ: Taxus wallichiana Lâm Đồng Taxus chinesis huyện Mai Châu, tỉnh Hòa Bình, Đà Lạt tháng 12 năm 1995 [2] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, Nhà xuất Đại học quốc gia thành phố Hồ Chí Minh [3] Nguyễn Quyết Tiến, Phạm Thị Hồng Minh, Nguyễn Ngọc Tuấn, Trương Thị Thanh Nga, Nguyễn Quảng An, Đoàn Văn Tuấn, Phạm Hữu Điển (2011), “Các dẫn xuất acid ellagic từ Bằng lăng nước”, Tạp chí Dược liệu, Tập 16 (4), 238 – 242 [4] Mai Văn Trì (1994), Cây thơng đỏ, nguồn thuốc chống ung thư quý, Trung tâm thông tin tư liệu – Trung tâm KHTN & CNQG Tiếng Anh [5] Wojciech Cisowskia, Irena Mazola and Michal Glensk (2005), “Investigation of the essential oils from three Cephalotaxus species”, Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug Research, Vol 62 (6), pp 461 – 463 [6] Ichiro Takano, Ichiro Yasuda, Motohiro Nishijima, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya and Hideji Itokawa (1996), “Cephalotaxidine, a Novel Dimeric Alkaloid from Cephalotaxus harringtonia var drupacea”, Tetrahedron Letters, Vol 37 (39), pp 7053 – 7054 [7] Ichiro Takano, Ichiro Yasuda, Motohiro Nishijima, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya and Hideji Itokawa (1996), “Alkaloids from 91 Cephalotaxus harringtonia”, Phytochemistry, Vol 43 (1), pp 299 – 303 [8] Ichiro Takano, Ichiro Yasuda, Motohiro Nishijima, Yukio Hitotsuyanagi, Koichi Takeya and Hideji Itokawa (1997), “Ester-type Cephalotaxus Alkaloids from Cephalotaxus harringtonia var drupacea”, Phytochemistry, Vol 44 (4), pp 735 – 738 [9] Raphaele Marder – Karsenti et all (1997), “Synthesis and Biological Evaluation of D-Ring – Modified Taxanes”, (20) – Azadocetaxel Analogs, J Org Chem., Vol 62 (19), pp 6631 – 6637 [10] K L Mikolajczak, R G Powell and C R Smith, Jr (1972), “Deoxyharringtonine, a new antitumor alkaloid from Cephalotaxus: Structure and Synthetic studies”, Tetrahedron, Vol 28, pp 1995 – 2001 [11] P Potier et all (1989), Tetrahedron, Vol 45, pp 4177 – 4190 [12] R G Powell, D Weisleder, and C R Smith, Jr (1972), “Antitumor Alkaloids from Cephalotaxus harringtonia: Structure an Activity”, The Journal of Pharmaceutical Sciences, Vol 61 (8) [13] Richard G Powell, Roger W Miller, and Cecil R Smith, Jr (1979), “Cephalomannine; a New Antitumor Alkaloid from Cephalotaxus mannii”, The Journal of The Chemical Society [14] R G Powell, K L Micolajczak, D Weisleder, and C R Smith, Jr (1972), “Alkaloids of Cephalotaxus Wilsoniana”, Phytochemistry, Vol 11, pp 3317 – 3320 [15] Xue-Dong Lang, Jian-Rong Su, Shu-Gang Lu and Zhi-Jun Zhang (2013), “A taxonomic revision of the genus Cephalotaxus”, Phytotaxa 84 (1), pp – 24 Internet 92 [16] http://altmedicine.about.com/od/healthconditionsdisease/a/BetaSitosterol.htm, 26/01/2013 [17] http://caythuoc.net/cay-thuoc/other/1029/dinh-tung.htm, 27/12/2012 [18] http://en.wikipedia.org/wiki/Amentotaxus, 03/05/2013 [19] http://en.wikipedia.org/wiki/Cephalotaxaceae, 03/05/2013 [20] http://en.wikipedia.org/wiki/Cephalotaxus, 06/07/2013 [21] http://en.wikipedia.org/wiki/Cephalotaxus_koreana, 09/07/2013 [22] http://en.wikipedia.org/wiki/Torreya, 11/07/2013 [23] http://mobile.vietgle.vn/detail.aspx?key=mannii&type=A0, 11/07/2013 [24] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_griffithii.php, 11/07/2013 [25] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_latifolia.php, 15/07/2013 [26] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_lanceolata.php, 15/07/2013 [27] http://www.conifers.org/ta/Cephalotaxus_mannii.php, 15/07/2013 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN THẠC SĨ (BẢN SAO) ... VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG – & — - NGUYỄN THỊ THÚY HẰNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA VỎ CÂY ĐỈNH TÙNG (CEPHALOTAXUS MANNII HOOK. F. ) Ở TỈNH LÂM ĐỒNG Chuyên ngành: Hóa Hữu Cơ Mã số... nghiên cứu thành phần hóa học đỉnh tùng, lý tơi chọn đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ Đỉnh tùng (Cephalotaxus mannii Hook. f ) tỉnh Lâm Đồng? ?? Kết nghiên cứu đề tài có triển vọng tìm chất... sinh học cao góp phần nâng cao giá trị nguồn tài nguyên sẵn có Tây Nguyên Mục tiêu nghiên cứu Nghiên cứu thành phần hóa học vỏ đỉnh tùng (Cephalotaxus mannii Hook. f. ) Đối tượng phạm vi nghiên cứu