chuyên đề lý thuyết và các dạng bài tập axit cacboxylic 4 mức độ

CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBONXYLIC A KIẾN THỨC LÝ THUYẾT I ĐỊNH NGHĨA  Định nghĩa: Axit cacbonxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm cacbonxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hidro - Công thức tổng quát axit: + CxHyOz (x, y, z số nguyên dương: y chẵn; z chẵn; �y �2x   2z ): thường dùng viết phản ứng cháy + CxHy(COOH)z hay R(COOH)z : thường dùng viết phản ứng xảy nhóm COOH + CnH2n+2-2k-z(COOH)z (k = số liên kết p + số vòng): thường dùng viết phản ứng cộng H2, cộng Br2 … - Một số loại axit hữu thường gặp: + Axit no đơn chức: CnH2n+1COOH ( n �0 ) CmH2mO2 ( m �1 ) + Axit hữu không no, mạch hở, đơn chức gốc hiđrocacbon có liên kết đơi: CnH2n−1COOH ( n �2 ) CmH2m−2O2 ( m �3 ) + Axit hữu no, chức, mạch hở: CnH2n(COOH)2 ( n �0 )  Đặc điểm cấu tạo: - Nhóm cacbonxyl (-COOH) kết hợp nhóm cacbonyl (>C=O) nhóm hiđroxyl (-OH) - Nhóm –OH nhóm >C=O lại có ảnh hưởng qua lại - lẫn nhau: Liên kết H O nhóm –OH phân cực mạnh, nguyên H linh động ancol, anđehit xeton có số nguyên tử C II DANH PHÁP Tên thay Trang Axit + tên hi đrocacbonat no tương ứng với mạch + “oic” Ví dụ: CH3COOH: Axit etanoic C2H5COOH: Axit propionic hay axit propanoic (CH3)2CHCOOH: Axit – metylpropanoic Tên thông thường Xuất phát từ nguồn gốc tìm chúng Ví dụ: HOOC-COOH: axit oxalic HOOC-CH2-COOH: axit malonic HOOC-[CH2]4-COOH: axit ađipic HCOOH: axit fomic CH3COOH: axit axetic III TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Ở điều kiện thường axit cacbonxylic chất lỏng rắn - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối cao ancol có phân tử khối: nguyên nhân phân tử axit cacboxylic có liên kết hiđro bền liên kết hiđro phần tử ancol - Tính tan: + Từ C1 đến C3 tan vơ hạn nước có khả tạo liên kết H liên phân tử với nước + Từ C4 đến C5 tan nước; từ C6 trở lên khơng tan gốc R cồng kềnh có tính kị nước Trang Ví dụ: Dãy chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là: CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH Giải thích: Sự tăng nhiệt độ sôi phụ thuộc vào khả tạo liên kết Hiđro, khối lượng phân tử Liên kết hiđro bền, phân tử khối lớn nhiệt độ sôi cao Khả tạo liên kết Hiđro anđehit < ancol < axit cacboxylic Axit axetic có khối lượng phân tử lớn axit fomic IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính axit - Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch: CH3COOH � H   CH3COO  Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển sang màu đỏ - Tác dụng với bazơ → muối + H2O 2R(COOH)x + xNa2O → 2R(COONa)x + xH2O - Tác dụng với kim loại đứng trước H → muối + H2 2R(COOH)x + xMg → 2[R(COO)x]Mgx + xH2 Phản ứng dùng để nhận biết axit - Tác dụng với muối axit yếu (muối cacbonat, phenolat, ancolat) → muối + axit R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xH2O + xCO2 Thường dùng muối cacbonat hiđrocacbonat để nhận biết axit Phản ứng nhóm –OH: Phản ứng axit ancol gọi phản ứng este hóa t� ,xt ��� � RCOOR � RCOOH  R � OH ���  H 2O � Phản ứng xảy thuận nghịch Phản ứng tách nước: 2RCOOH → (RCO)2O + H2O (P2O5) Phản ứng oxi hóa hồn tồn: Trang C x H y O z  (x  y z y t�  )O2 �� � xCO  H O 2 Nếu đốt cháy axit thu n CO  n H O axit thuộc loại no đơn chức, mạch hở: 2 CnH2n+1COOH → (n + 1)CO2 + (n + 1)H2O Chú ý: - HCOOH có phản ứng tương tự anđehit HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O → 2NH4NO3 + (NH4)2CO3 + 2Ag - Các axit khơng no cịn có tính chất hiđrocacbon tương ứng: CH2=CH-COOH + Br2 dung dịch → CH2Br-CHBr-COOH 3CH2=CH-COOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CHOH-COOH + 2MnO2 + 2KOH Sản phẩm cộng CH2 = CH – COOH với HX trái với Maccopnhicop - Axit thơm có phản ứng vào vị trí meta - Axit no có phản ứng vào vị trí α Phản ứng vôi xút: Muối axit cacboxylic phản ứng với NaOH điều kiện nhiệt độ cao, có mặt CaO tạo thành sản phẩm hiđrocacbon CaO,t � � RH + Na2CO3 RCOONa + NaOH ��� V ĐIỀU CHẾ - Phương pháp lên men giấm: men giaá m C2H5OH + O2 ���� � CH3COOH + H2O - Oxi hóa anđehit axetic: xt 2CH3CHO + O2 �� � 2CH3COOH - Oxi hóa ankan: t� , xt 2R-CH2-CH2-R’ + 5O2 ��� � 2RCOOH + 2R’COOH + 2H2O xt � � 4CH3COOH + 2H2O CH3CH2CH2CH3 + 5O2 ���� 180� C ,50 atm - Từ methanol: t� , xt � CH3COOH CH3OH + CO ��� VI NHẬN BIẾT Trang - Làm quỳ tím chuyển thành màu đỏ; tác dụng với kim loại giải phóng H 2; tác dụng với muối cacbonat hiđrocacbonat giải phóng khí CO2 - Axit khơng no làm màu dung dịch Br2, dung dịch thuốc tím - HCOOH có phản ứng tương tự andehit: tạo kết tủa trắng với AgNO3/NH3… DẠNG 1: BÀI TẬP VỀ PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY  Với axit cacboxylic nói chung: Đặt CTTQ C x H y O z y � y z� t0 C x H y O z  �x   � O �� � xCO  H O � 2�  Với axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở: Đặt CTTQ Cn H 2n O C n H 2n O2  3n t0 O �� � nCO2  nH O n CO2  n H 2O � Nếu tốn cho đốt cháy hồn tồn hỗn hợp axit cacboxylic thuộc dãy đồng đẳng thu n CO  n H O axit no, đơn chức 2 Chú ý: Cách 2: Đặt cơng thức tổng qt axit (X) có dạng Cn H 2n  22k Oz k độ bất bão hòa phân tử, k = số liên kết π + số vịng  Phương trình cháy: C n H 2n 2 2k Oz  3n   k  z O2 � nCO2   n   k  H O � n CO2  n H2O   k  1 n X  Axit X este no, đơn chức, mạch hở � X có cơng thức Cn H 2n O  mX  mC  mH  mO Trang A KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT Bài Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O (ở đktc), thu 0,3 mol CO 0,2 mol H2O Giá trị V là: A 6,72 B 4,48 C 8,96 D 11,2 Bài Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol chất X muối Na axit hữu thu 0,15 mol CO2, H2O Na2CO3 CTCT X A C3H7COONa B CH3COONa C CH3CH2COONa D HCOONa Bài Đốt cháy hoàn toàn 4,38 gam axit E no, mạch thẳng thu 4,032 lít CO (đktc) 2,7 gam H2O CTCT E là: A CH3COOH B C17H35COOH C HOOC(CH2)4COOH D CH2=C(CH3)COOH Bài Đốt cháy hoàn toàn 0,44 gam axit hữu cơ, sản phẩm cháy cho hấp thụ hồn tồn vào bình đựng P2O5, bình đựng dung dịch KOH Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình tăng 0,36 gam bình tăng 0,88 gam CTPT axit là: A C4H8O2 B C5H10O2 C C2H6O4 D C2H4O2 Bài Đốt cháy hoàn toàn 1,608 chất hữu A thu 1,272g Na 2CO3 0,528g CO2 Cho A tác dụng với dung dịch HCl thu axit hữu lần axit B Công thức cấu tạo A là: A NaOOC–CH2–COONa B NaOOC–COOH C NaOOC–COONa D NaOOC–CH=CH–COONa Bài Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai axit cacboxylic thu 3,36 lít CO (đktc) 2,70 gam H2O Hai axit thuộc loại loại sau? A No, đơn chức, mạch hở B No, đa chức C Thơm, đơn chức D Không no, đơn chức Bài Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu Y 2a mol CO Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn Y A HOOC–CH2–CH2–COOH B C2H5–COOH C CH3–COOH D HOOC–COOH Trang Bài Đốt cháy hoàn toàn 0,10 mol hỗn hợp hai axit cacboxyl đẳng thu 3,360 lít CO2 (đktc) 2,70 gam H2O Số mol axit là: A 0,050 0,050 B 0,060 0,040 C 0,045 0,055 D 0,040 0,060 Bài Hỗn hợp X gồm axit no A, B Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 2,24 lít O (đktc) CTCT thu gọn axit A, B là: A HCOOH CH3COOH B HCOOH HOOC–COOH C CH3COOH HOOC–COOH D CH3COOH HOOC–CH2–COOH Bài 10 Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm muối natri axit no, đơn chức đồng đẳng cần 9,52 lít O (ở 00 C , 2atm), phần chất rắn lại sau đốt cân nặng 10,6g CTCT thu gọn hai muối là: A HCOONa CH3COONa B CH3COONa C2H5COONa C C3H7COONa C4H9COONa D C2H5COONa C3H7COONa B TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU Bài 11 Hỗn hợp X gồm 0,01 mol HCOONa a mol muối natri hai axit no đơn chức mạch hở đồng đẳng Đốt cháy hỗn hợp X cho sản phẩm cháy (CO 2, nước) qua bình đựng H 2SO4 đặc bình đựng KOH thấy khối lượng bình tăng nhiều bình 3,51 gam Phần chất rắn Y lại sau đốt Na 2CO3 cân nặn 2,65 gam Công thức phân tử hai muối natri A C2H5COONa C3H7COONa B C3H7COONa C4H9COONa C CH3COONa C2H5COONa D CH3COONa C3H7COONa Bài 12 Hỗn hợp X gồm HCHO, CH3COOH, HCOOCH3 CH3CH(OH)COOH Đốt cháy hồn tồn X cần V lít O (đktc), hấp thụ hết sản phẩm cháy vào lượng dư nước vôi thu 50 gam kết tủa Giá trị V là: A 8,40 B 16,8 C 7,84 D 11,2 Bài 13 Hợp chất hữu X tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng với dung dịch AgNO3 NH3 Thể tích 3,7 gam chất X thể tích 1,6 gam khí O (cùng điều kiện nhiệt độ áp suất) Khi đốt cháy hồn tồn gam X thể tích khí CO2 thu vượt 0,7 lít (ở đktc) Công thức cấu tạo X là: Trang A HCOOC2H5 B CH3COOCH3 C HOOCCHO D OHCCH2CH2OH Bài 14 X hỗn hợp axit cacboxylic no, hở, phân tử axit chứa khơng q nhóm – COOH Đốt cháy hoàn toàn 9,8 gam X 11 gam CO2 3,6 gam H2O X gồm A HCOOH CH3COOH B HCOOH HOOCCH2COOH C HCOOH HOOCCOOH D CH3COOH HOOCCH2COOH Bài 15 Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức axit Z hai chức (Y, Z có số nguyên tử cacbon) Chia X thành hai phần Cho phần tác dụng hết với Na, sinh 4,48 lít khí H2 (ở đktc) Đốt cháy hoàn toàn phần hai, sinh 26,4 gam CO Công thức cấu tạo thu gọn phần trắm khối lượng Z hỗn hợp X A HOOCCOOH 42,86% B HOOCCOOH 60,00% C HOOCCH2COOH 70,87% D HOOCCH2COOH 54,88% Bài 16 Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic chức, mạch hở có nối đơi C=C phân tử, thu V lít CO2 (đktc) y mol H2O Biểu thức liên hệ x, y, V là: A V   x  30y  28 C V   x  30y  28 55 55 B V   x  62y  28 D V   x  62y  28 95 95 Bài 17 A hỗn hợp chất hữu gồm parafin, rượu đơn chức axit hữu đơn chức Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A lượng khơng khí vừa đủ (khơng khí gồm 20% oxi 80% nito theo thể tích) Cho chất sau phản ứng cháy hấp thụ vào bình đựng dung dịch Ba(OH) lượng dư CĨ 125,44 lít khí trơ (đktc) khối lượng bình đựng dung dịch Ba(OH) tăng thêm 73,6 gam Trị số nguyên tử m là: A 37,76 gam B 30,8 gam C 25,2 gam D 28,8 gam Bài 18 Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức axit Z đa chức (Y, Z có số nguyên tử cacbon) Chia X thành hai phần Cho phần tác dung với Na, sinh 4,48 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn phần 2, sinh 26,4g CO Công thức cấu tạo thu gọn phần trăm khối lượng Z hỗn hợp X là: A HOOC–CH2–COOH; 70,87% B HOOC–CH2–COOH; 54,88% Trang C HOOC–COOH; 60% D HOOC–COOH; 42,86% Bài 19 Hỗn hợp X gồm axit axrtic, axit fomic axit oxalic Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO3 dư thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, đốt cháy m gam X cần 8,96 lít O2 (đktc), thu 35,2 gam CO2 a mol H2O Giá trị a là: A 0,3 B 0,2 C 0,6 D 0,8 Bài 20 Chia hỗn hợp X gồm axit hữu đơn chức mạch hở, đồng đẳng thành phần Phần tác dụng với NaHCO3 dư 2,24 lít CO2 (đktc) Phần đốt cháy hồn tồn 6,272 lít CO2 (đktc) Phần tác dụng vừa đủ với etylen glycol thu m gam este khơng chứa nhóm chức khác Giá trị m là: A 9,82 B 9,32 C 8,47 D 8,42 C BỨT PHÁ: VẬN DỤNG Bài 21 Hỗn hợp X gồm anđehit axit (số nguyên tử C axit nhiều số nguyên tử C anđehit nguyên tử) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu 8,064 lít CO2 (đktc) 2,88 gam nước Mặt khác, cho toàn lượng X vào dung dịch AgNO3/NH3 thấy xuất m gam kết tủa Giá trị lớn m là: A 16,4 B 28,88 C 32,48 D 24,18 Bài 22 Hỗn hợp X gồm anđehit, axit cacboxylic este (trong axit este đồng phân nhau) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X cần 0,625 mol O 2, thu 0,525 mol CO2 0,525 mol nước Nếu đem toàn lượng anđehit X cho phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3 khối lượng Ag tạo là: A 64,8 gam B 16,2 gam C 21,6 gam D 32,4 gam Bài 23 Hỗn hợp X gồm glixerol, metan, ancol etylic axit no, đơn chức mạch hở Y, số mol metan gấp lần số mol glixerol Đốt cháy hết m gam X cần 6,832 lít O (đktc), thu 6,944 lít CO2 (đktc) Nếu cho m gam hỗn hợp X tác dụng với 80 ml dung dịch NaOH 2,5M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu a gam chất rắn khan Giá trị a là: A 12,48 B 10,88 C 13,12 D 14,72 Trang Bài 24 Đốt chát hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm C x H y COOH , C x H y COOCH3 , CH3OH thu 2,688 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Mặt khác, 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,96 gam CH3OH Công thức C x H y COOH A C2H5COOH B CH3COOH C C3H5COOH D C2H3COOH Bài 25 Hỗn hợp X gồm axit A, B M A  M B , n A : n B  : Chia X làm hai phần Phần 1: đem đốt cháy hoàn toàn thu 6,272 lít CO2 (đktc) Phần 2: cho tác dụng hoàn toàn với dung dịch hỗn hợp NaOH 1,2M; KOH 1,6M thấy có 100ml dung dịch phản ứng Cơ cạn dung dịch thu m gam chất rắng khan Giá trị m là: A 14,55 B 21,44 C 24,86 D 18,54 D VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO Bài 26 M hỗn hợp hai axit cacboxylic đơn chức đồng đẳng với số mol ( M X  M Y ) Z ancol no, mạch hở có số nguyên tử cacbon số nguyên tử cacbon X Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp E gồm M Z cần vừa đủ 31,808 lít oxi (đktc) tạo ta 58,08 gam CO 18 gam nước Mặt khác, 0,4 mol hỗn hợp E tác dụng với Na dư thu 6,272 lít H (đktc) Để trung hịa 11,1 gam X cần dung dịch chứa m gam KOH Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 8,9 B 6,34 C 8,6 D 8,4 Bài 27 Hỗn hợp T gồm hai axit cacboxylic đa chức X, Y (có số mol nhau) axit cacboxylic khơng no đơn chức Z (X, Y, Z có số nguyên tử cacbon khác nhỏ 5, mạch hở, khơng phân nhánh) Trung hịa m gam T cần 510 ml dung dịch NaOH 1M; cho m gam T vào dung dịch AgNO3 NH3 dư thu 52,38 gam kết tủa Đốt cháy hoàn toàn lượng T trên, thu CO 0,39 mol H2O Phần trăm khối lượng Z T là: A 54,28% B 51,99% C 60,69% D 64,73% Bài 28 Hỗn hợp P gồm ancol A, axit cacboxylic B (đều no, đơn chức, mạch hở) este C tạo từ A B Đốt cháy hoàn toàn m gam P cần dùng vừa đủ 0,36 mol O 2, sinh 0,28 mol CO2 Cho m gam P vào 250 ml dung dịch NaOH 0,4M đun nóng, sau kết thúc Trang 10 A CH2O2 C2H4O2 B C2H4O2 vàC3H6O2 C C3H6O2 C4H8O2 D C4H8O2 vàC5H10O2 Bài 19 Hỗn hợp X gồm axit no đơn chức axit khơng no đơn chức có liên kết đơi, đồng đẳng Cho X tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch NaOH 2M, thu 17,04 gam hỗn hợp muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn X thu tổng khối lượng CO2 H2O 26,72 gam Công thức phân tử axit X là: A CH2O2 , C3H4O2 C4H6O2 B C2H4O2, C3H4O2và C4H6O2 C CH2O2,C5H8O2 C4H6O2 D C2H4O2, C5H8O2 C4H6O2 Bài 20 Chia 0,3 mol axit cacboxylic A thành hai phần - Đốt cháy phần 19,8 gam CO2 - Cho phần tác dụng hoàn toàn với 0,2 mol NaOH, thấy sau phản ứng khơng cịn NaOH Vậy A có cơng thức phân tử A C3H6O2 B C3H4O2 C C3H4O4 D C6H8O4 C BỨT PHÁ: VẬN DỤNG Bài 21 Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336ml ancol (đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư khối lượng bình tăng 6,82 gam Công thức hai hợp chất hữu X A C2H5COOH C2H5COOCH3 B HCOOH HCOOC3H7 C HCOOH HCOOC2H5 D CH3COOH CH3COOC2H5 Bài 22 Đốt cháy hoàn toàn 7,12 gam hỗn hợp M gồm ba chất hữu X; Y; Z (đều có thành phần C, H, O) Sau phản ứng thu 6,72 lít khí CO 5,76 gam nước Mặt khác, cho 3,56 gam hỗn hợp M phản ứng với Na dư thu 0,28 lít khí hiđro, cịn cho 3,56 gam hỗn hợp M phản ứng với dung dịch NaOH cần vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 0,2 M Sau phản ứng với NaOH thu chất hữu 3,28 gam muối Biết chất chứa nhóm chức Giả sử phản ứng xảy hồn tồn, thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Công thức cấu tạo X; Y; Z là: A HCOOH, C2H5OH, CH3COOC2H5 B CH3COOH, C2H5OH, CH3COOC2H5 C CH3COOH, CH3OH, CH3COOCH3 D CH3COOH, C2H5OH, CH3COOCH3 Trang 22 Bài 23 Cho hỗn hợp M gồm chất hữu no, đơn chức chứa nguyên tố C, H, O tác dụng vừa đủ với 20ml dung dịch NaOH 2M thu muối ancol Đun nóng lượng ancol thu với H2SO4 đặc 170°C tạo 369,6ml olefin khí 27,3°C l atm Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp M cho sản phẩm qua bình đựng CaO dư khối lượng bình tăng 7,75 gam Hãy chọn câu trả lời hỗn hợp M gồm? A este ancol có gốc hiđrocacbon giống gốc ancol este B axit C este axit có gốc hiđrocacbon giống gốc axit este D axit ancol Bài 24 Cho hỗn hợp X gồm axit: axit axetic axit fomic tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH 10% thu dung dịch CH 3COONa có nồng độ 7,263% Biết phản ứng xảy hoàn toàn thủy phân muối không đáng kể Nồng độ % HCOONa dung dịch sau phản ứng có giá trị gần với: A 6% B 9% C 12% D 1% Bài 25 Đốt cháy hoàn toàn 23,8 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic, axit adipic, axit propanoic glixerol (trong số mol axit acrylic số mol axit propanoic) O2 dư thu hỗn hợp Y gồm khí Dẫn Y vào dung dịch chứa 0,7 mol Ba(OH) thu 98,5 gam kết tủa dung dịch Z Đun nóng Z lại thấy xuất kết tủa Cho 23,8 gam hỗn hợp X tác dụng với 300ml dung dịch KOH 1M, sau phản ứng xảy hoàn toàn, cạn dung dịch thu chất rắn khan có khối lượng là: A 15,8gam B 22,2gam C 16,6gam D 27,8gam D VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO Bài 26 X, Y axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng  M X  M Y  , T este tạo X, Y với ancol chức Z Đốt cháy hoàn toàn 3,21 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T vừa đủ lượng khí O 2, thu 2,576 lít CO (đktc) 2,07 gam H2O Mặt khác, 3,21 gam M phản ứng vừa đủ với 200 ml dung dịch KOH 0,2M, đun nóng Phát biểu sau sai? A Thành phần theo số mol Y M 12,5% B Tổng số nguyên tử H phân tử X, Y C Tổng số nguyên tử C T D X không làm màu nước brom Trang 23 Bài 27 M hỗn hợp hai axit cacboxylic đơn chức đồng đẳng với số mol  M X  M Y  Z ancol no, mạch hở có số nguyên tử cacbon số nguyên tử Cacbon X Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp E gồm M Z cần vừa đủ 31,808 lít oxi (đktc) tạo 58,08 gam CO2 18 gam nước Mặt khác, 0,4 mol hỗn hợp E tác dụng với Na dư thu 6,272 lít H (đktc) Để trung hòa 11,1 gam X cần dung dịch chứa m gam KOH Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 8,60 B 6,34 C 8,90 D 8,40 Bài 28 Hỗn hợp A gồm axit no đơn chức hai axit không no đơn chức chứa liên kết đôi, dãy đồng đẳng Cho A tác dụng hoàn toàn với 150 ml dung dịch NaOH 2M Để trung hòa vừa hết lượng NaOH dư cần thêm vào 100 ml dung dịch HCl 1M, dung dịch D Cô cạn cẩn thận D 22,89 gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn A cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hết vào bình đựng lượng dư dung dịch NaOH đặc, khối lượng bình tăng thêm 26,72 gam Phần trăm khối lượng axit có khối lượng phân tử lớn A A 40,82% B 30,28% C 36,39% D 22,7% Bài 29 Hỗn hợp A gồm hai ancol X Y mạch hở có tỉ lệ mol 1:1 (X nhiều Y nguyên tử C) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A , sản phẩm thu CO H2O có tỉ lệ khối lượng 22 : Z axit cacboxylic no hai chức, mạch hở, G este chức điều chế từ Z với X Y Hỗn hợp Y gồm X, Y, G có tỉ lệ mol : : Đun nóng 8,31 gam hỗn hợp B cần dùng 200 ml dung dịch NaOH 0,3 M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu phần D chứa chất hữu cơ, Lấy toàn D tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 9,78 gam kết tủa Tên gọi Z là: A Axit oxalic B Axit manolic C Axit glutaric D Axit adipic Bài 30 Đốt cháy hoàn toàn 16,4 gam hỗn hợp M gồm hai axit cacboxylic đơn chức X, Y este đơn chức Z thu 0,75 mol CO2 0,5 mol H2O Mặt khác, cho 24,6 gam hỗn hợp M tác dụng hết với 160 gam dung dịch NaOH 10% Sau phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch N Cơ cạn tồn dung dịch N, thu m gam chất rắn khan, CH3OH 146,7 gam H2O Coi H2O bay không đáng kể phản ứng với dung dịch NaOH Giá trị m A 36,3 B 29,1 C 33,1 D 31,5 Trang 24 HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN A KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án D Bài Chọn đáp án D Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án D Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án D Bài 10 Chọn đáp án B B TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU Bài 11 Chọn đáp án C Bài 12 Chọn đáp án D Bài 13 Chọn đáp án C Bài 14 Chọn đáp án A Bài 15 Chọn đáp án B Bài 16 Chọn đáp án A Bài 17 Chọn đáp án B Bài 18 Chọn đáp án D Bài 19 Chọn đáp án A Bài 20 Chọn đáp án C C BỨT PHÁ: VẬN DỤNG Bài 21 Giải:  n KOH  0,04 mol �n ancol  0,336  0, 015 mol 22, Kết hợp đáp án suy X gồm axit este n este  n ancol  0, 015 mol, n axit  0, 04  0, 015  0, 025 mol Trang 25  mbình tăng  mCO  m H O  44n CO  18n H O  6,82g 2 2 Axit este no, đơn chức � n CO  n H O  0,11 mol 2 � Caxit 0, 025  Ceste 0,015  0,11 � Caxit  2, Ceste  Kết hợp đáp án suy công thức hợp chất hữu X CH3COOH CH3COOC2H5 � Chọn đáp án D Bài 22 Giải:  Dựa vào đáp án ta thấy M gồm axit, ancol, este no, đơn chức, mạch hở  Đặt số mol axit, ancol, este 3,56 g M x, y, z  7,12g M + O2 � 0,3 mol CO2 + 0,32 mol H O � n ancol  2y  n H 2O  n CO2  0,32  0,3  0, 02 mol � y  0, 01  3,56 g M + Na dư � 0, 0125 mol H � x  y  2.0, 0125  0, 025 � x  0, 015  3,56 g M + vừa đủ 0,04 mol NaOH � 3, 28g muối � x  z  0,04 � z  0, 025 3, 28 nmuối = nNaOH  0, 04 mol � Mmuối  0, 04  82 � Muối có cơng thức CH3COONa � Axit có cơng thức CH3COOH � 60.0,015  M ancol 0, 01  M este 0, 025  3,56 g � M ancol  46 (C2 H5OH), M este  88 (CH 3COOC2 H5 ) � Chọn đáp án B Bài 23 Giải:  n olefin  0,3696.1  0, 015 mol � n ancol  n olefin  0, 015 mol  273  27,3 0, 082 � M chứa axit � Loại B  n NaOH  0, 04 mol > n ancol � Chứng tỏ M gồm este axit có gốc hiđrocacbon giống gốc axit este axit ancol este ancol có gốc hiđrocacbon giống gốc ancol este  Trường hợp 1: M gồm axit CnH2nO2 (x mol) + este CmH2mO2 (0,015 mol) Trang 26 � x  0, 04  0, 015  0, 025 mbình tăng  mCO  m H O  62  0, 025n  0, 015m   7, 75 g 2 � 0, 025n  0,015m  0,125 � n  2, m  � Thỏa mãn (M gồm CH3COOH CH3COOC3H7)  Trường hợp 2: M gồm axit CnH2nO2 (0,04 mol) + ancol CmH2m+2O2 (0,015 mol) mbình tăng  mCO  mH O  7, 75 g 2 � 44  0, 04n  0,015m   18  0, 04n  0, 015m  0,015   7, 75 g � 0, 04n  0, 015m   7, 48 � Khơng tìm đươc giá trị m, n thỏa mãn 62 Trường hợp 3: M gồm este CnH2nO2 (0,04 mol) + ancol CmH2m+2O2 (y mol) y  0, 015  0, 04  0, 025 � Loại  Vậy M gồm este axit có gốc hiđrocacbon giống gốc axit este � Chọn đáp án C Bài 24 Giải:  Đặt số mol CH3COOH HCOOH a, b � n NaOH  a  b � m dd NaOH  40  a  b  10%  400  a  b   g � Khối lượng dung dịch sau phản ứng  400  a  b   60a  46b � %CCH3COONa  � b  1,5a 82a 100%  7, 263% 460a  446b � %CCH3COONa   68b 68.1,5a 100%  100%  9, 03% 460a  446b 460a  446.1,5a Gần với giá trị 9% � Chọn đáp án B Bài 25 Giải  X gồm: CH2=CHCOOH, HOOC(CH2)4COOH, C2H5COOH, C3H5(OH)3 Có n C H COOH  n C H COOH � Quy đổi X tương đương với hỗn hợp gồm HOOC(CH 2)4COOH (x mol) C3 H5(OH)3 (y mol) � 146x  92y  23,8 g (1) Trang 27  Đun nóng dung dịch Z lại thấy xuất kết tủa � Chứng tỏ phản ứng tạo thành muối BaCO3 Ba(HCO3)2 n BaCO3  98,5  0,5 mol � n Ba  HCO3   0,  0,5  0, mol 197 � n CO2  n BaCO3  2n Ba  HCO3   0,5  2.0,  0,9 mol � 6x  3y  0,9 mol �x  0,1 �y  0,1  Từ (1) (2) suy �  23,8 gam X + 0,3 mol KOH: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: m X  m KOH  m H O  mC3H5 (OH)3  mchất rắn � mchất rắn  23,8  56.0,3  18.0,  92.0,1  27,8 g � Chọn đáp án D D VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO Bài 26 Giải:  3,21 gam M + O2 � 0,115 mol CO2 + 0,115 mol H2O � Chứng tỏ ancol chức, no Quy đổi hỗn hợp M tương đương với hỗn hợp gồm axit C nH2nO2 (a mol), ancol CmH2m+2O2 (b mol), H2O (c mol) Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: m O  44.0,115  2,07  3, 21  3,92 g � n O2  0,1225 mol Áp dụng định luật bảo tồn ngun tố O có: n O X   2.0,115  0,115  2.0,1225  0,1 mol � 2a  2b  c  0,1 (1)  n KOH  a  0, 04 mol (2)  � �m hh   14n  32  0,04   14m  34  b  18c  3, 21g � 34b  18c  0,32 � n CO2  0,04n  bm  0,115mol �  Từ (1), (2), (3) suy ra: � (3) b  0, 02 � �c  0, 02 � Gốc axit este tạo 0,01 mol X 0,01 mol Y  0, 04n  0, 02m  0,115 Trang 28 �m 0,115  0, 04.1  3, 75 � m = 0, 02  m  � n  1,875 � CTCT X HCOOH, Y CH3COOH n HCOOH  2n CH 3COOH  1,875.0, 04 � � n HCOOH  0,005mol  0, 01 � �� �� �n CH3COOH  0, 035mol �n HCOOH  n CH3COOH  0, 04 mol � Loại  m  � n  1,375 � CTCT X HCOOH, Y CH3COOH n HCOOH  2n CH 3COOH  1,375.0, 04 � � n HCOOH  0, 025mol � �� �� �n CH3COOH  0, 015mol �n HCOOH  n CH3COOH  0, 04 mol � M gồm: 0,015 mol HCOOH, 0,005 mol CH 3COOH , 0,02 mol C3H8O2,0,01 mol C6H8O4 0, 005  A %n Y/M  0, 04 100%  12,5%  B Tổng số nguyên tử H X, Y  C T có CTPT C6H10O4  D sai X có khả màu nước brom HCOOH  Br2 � CO2  2HBr � Chọn đáp án D Bài 27 Giải:  0,4 mol E + 1,42 mol O2 � 1,32 mol CO2 + mol H2O BTNT O ���� � n O  E   0,8 mol � Số O trung bình  n O 0,8  2 n E 0, � Z ancol chức  Số C trung bình  n CO2 nE  1,32  3,3 0, So n CO  n H O nên M khơng no � X có nguyên tử C 2 � X có nguyên tử C, Y có nguyên tử C, Z C3H8O2  Đặt a, b số mol M Z �n E  a  b  0, a  0, 24 � � �� �� a n H   b  0, 28 �b  0,16 � � 2 Trang 29  Đặt công thức chung M CxHyO2 � n H 2O  0, 24y 0,19.8   � y  � X có nguyên tử H Y có nguyên tử H 2 Vậy E chứa: X : CH �CCOOH (0,12mol), Y : CH �CCH 2COOH (0,12mol), Z : C3H (OH) (0,16mol) X  KOH : n X  111 111 mol � n KOH  n X  mol � m KOH  8,88g 700 700 � Chọn đáp án C Bài 28 Giải:  Có : n NaOH  n HCl  n A � n A  0,3  0,1  0, mol  mchất rắn  m NaCl  mRCOONa  22,89 g � M RCOONa 0,  22,89  58,5.0,1 � M RCOONa  85, � M R  18, � Axit no HCOOH CH3COOH axit cịn lại có CTTQ CnH2n-2O2  Trường hợp 1: A gồm HCOOH (x mol) CnH2n-2O2 (y mol)  x  y  0,  mbình tăng  mCO  m H O  44.( x  ny)  18. x  ny  y   26, 72 g  m RCOONa  68x   14n  52  y  85, 0, �x  0,1 � Suy �y  0,1 � axit không no có cơng thức CH2 = CHCOOH (a mol) � n  3, � C3H5COOH (b mol) �a  b  0,1 �a  0, 04 � � �3a  4b �� � 0,1  3, �b  0, 06 � � %mC3H5COOH   86.0, 06 100%  40,82%  85,  22  0, Trường hợp 2: A gồm CH3COOH (x mol) CnH2n-2O2 (y mol)  x  y  0,  mbình tăng  mCO  m H O  44.(2x  ny)  18  2x  ny  y   26, 72 g 2 Trang 30  m RCOONa  82x   14n  52  y  85, 0, �x  0,1 � Suy �y  0,1 � Loại (không có axit khơng no có ngun tử C) � n  2, � � Chọn đáp án A Bài 29 Giải: m CO2 Ta có m  H2O n CO2 22 �  � k 1 n H2O Do hai ancol có số mol nhau, ancol lại tạo kết tủa với AgNO3 � Hai ancol có ancol có (k = 0) ancol có (k = 2) B + NaOH: Ta có n NaOH  0, 06 mol � n G  0, 03 mol �R1OH : 0, 03 mol � Vậy hỗn hợp B chứa: �R 2OH : 0, 015 mol �R OOCRCOOR : 0, 03 mol �1 Khi cho B + NaOH ancol thu n R OH  0, 03mol; n R OH  0, 045 mol 9, 78 �163 Nếu R1OH tạo kết tủa với AgNO3 M�  0, 06 R1 39 CH C CH Vậy hai ancol X: CH �C  CH 2OH; Y : C H 5OH m B  m X  m Y  m G  8,31 � R  42  C3 H  Vậy axit C3H6(COOH)2 � Chọn đáp án C Bài 30 Giải:  Đặt số mol X, Y, Z 16,4 g M x, y, z  16,4 g M + O2 � 0,75 mol CO2 + 0,5 mol H2O Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có: m O  44.0, 75  18.0,5  16,  25, g � n O2  0,8mol Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố O có: 2x  2y  2z  2.0,75  0,5  2.0,8  0, mol  24,6 g M + NaOH � m g chất rắn + CH3OH + 146,7 g H2O Trang 31 Khối lượng H2O dung dịch NaOH  160.90%  144 g � Khối lượng H2O tạo thành  146,  144  2, g � 1,5  x  y   2,  0,15 mol � z  0,1 18 Áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có: 24,  160  m  32.1,5z  146, � m  37,9  48z  33,1 g � Chọn đáp án C DẠNG 3: A CÂU HỎI LÝ THUYẾT Bài Chất hữu X đơn chức phân tử có chưa C, H, O Đốt cháy mol CO Biết X có phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 X có phản ứng tráng gương X là: A anđehit axetic B axit axetic C anđehit fomic D axit fomic C (3), (2), (1), (4) D (4), (2), (1), (3) Bài 2: Cho axit có cơng thức sau: (1) CH3 – CHCl – CHCl – COOH (2) ClH2C – CH2 – CHCl – COOH (3) CHCl2 – CH2 – CH2 – COOH (4) CH3 – CH2 – CCl2 – COOH Thứ tự tăng dần tính axit là: A (1), (2), (3), (4) B (2), (3), (4), (1) Bài Axit có nhiệt độ sơi cao anđehit, xeton, ancol có số nguyên tử C chủ yếu nguyên nhân sau đây? A Axit có chứa nhóm C=O –OH B Phân tử khối axit lớn tạo liên kết hidro bền C Có tạo thành liên kết hidro liên phân tử D Các axit cacboxylic chất lỏng chất rắn Trang 32 Bài Có lọ đựng dung dịch sau bị nhãn: CH 3COOH, HCOOH, CH2=CHCOOH, CH3CHO, C2H5OH Hóa chất dùng để nhận biết dung dịch là: A Br2, AgNO3/NH3, Na B Cu(OH)2, dung dịch KMnO4 C Quỳ tím, nước brom D Na, dung dịch KMnO4, AgNO3/NH3 Bài Phát biểu sau sai? A Tất anđehit có tính oxi hóa tính khử B Axit fomic có phản ứng tráng bạc C Axit acrylic thuộc dãy đồng đẳng với axit axetic D Anđehit no, đơn chức, mạch hở có cơng thức CnH2nO (n ≥1) Bài Axit acrylic tác dụng với tất chất sau: A Na, NaOH, NaHCO3, Br2 B Na, NaOH, HCl, Br2 C Na, NaOH, NaCl, Br2 D K, KOH, Br2, HNO3 Bài Chất sau hợp chất tạp chức A axit propionic (có phomat) B axit axetic (có giấm) C axit 2-hiđroxipropanoic (có sữa chua) D axit linoleic (có dầu oliu) Bài Axit hữu X mạch hở có chanh công thức phân tử C 6H8O7 Thực +NaHCO +Na d� � C6H5O7Na3 ��� � C6H4O7Na4 sơ đồ phản ứng sau: Axit xitric ���� Biết X có cấu tạo đối xứng, cho X tác dụng với C 2H5OH Hỏi thu chất có chức este A B C D Bài Thực phản ứng este hóa axit ađipic (HOOC-(CH 2)4-COOH) với ancol đơn chức X thu este Y1 Y2 Y1 có cơng thức phân tử C8H14O4 Hãy lựa chọn công thức X: A CH3OH B CH3OH C2H5OH C C3H5OH D C2H5OH Bài 10 Có phát biểu: (1) oxi hóa anđehit fomic axit fomic AgNO3/ NH3 dư muối amoni cacbonat Trang 33 (2) Axeton, phenol cơng nghiệp thu từ phản ứng oxi hóa cumen (3) Cô cạn dung dịch sau phản ứng mol axit amino axetic với 0,5 mol NaOH chất rắn chứa chất (4) Trong phản ứng este hóa CH3COOH tách H; C2H5OH tách –OH tạo etyl axetat (5) Trong công nghiệp, điều chế axit axetic từ phản ứng methanol với CO/xt Số phát biểu là: A B C D Bài 11 Cho phản ứng: 2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O 2CH3COOH + Ca → (CH3COO)2Ca + H2 (1) (2) (CH3COO)2Ca + H2SO4 → 2CH3COOH + CaSO4 (3) (CH3COO)2Ca + Na2CO3 → 2CH3COONa + CaCO3 (4) Người ta dùng phản ứng để tách lấy axit axetic từ hỗn hợp gồm axit axetic ancol etylic? A (1) (3) B (2) (3) C (1) (4) D (2) (4) Bài 12 Chất chất sau có lực axit yếu nhất? A Axit axetic B axit cacbonic C axit sunfuhiđric D axit sunfuric Bài 13 Hợp chất CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)COOH có tên quốc tế là: A axit 2-etyl-5-metyl hexanoic B axit 2-etyl-5-metyl nonanoic C axit 5-etyl-2-metyl hexanoic D tên gọi khác Bài 14 Cho X, Y, Z, T chất khác số chất: CH 3COOH, C6H5COOH (axit benzoic), C2H5COOH, HCOOH giá trị nhiệt độ sôi ghi bảng sau: Chất X Nhiệt độ sôi 100,5 Y Z T 118,2 249,0 141,0 (°C) Nhận xét sau đúng? A T C6H5COOH B X C2H5COOH C Y CH3COOH D Z HCOOH Bài 15 Dãy gồm chất điều chế trực tiếp phản ứng tạo axit axetic Trang 34 A CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3 B CH3CHO, glucozơ, CH3OH C CH3OH, C2H5OH, CH3CHO D C2H4(OH)2, CH3OH, CH3CHO Bài 16 Các chất hữu đơn chức X1, X2, X3, X4 có cơng thức tương ứng CH2O, CH2O2, C2H6O, C2H4O2 Chúng thuộc dãy đồng đẳng khác nhau, có chất tác dụng với natri sinh khí hidro Cơng thức cấu tạo X1, X2, X3, X4 là: A HCHO, HCOOH, C2H5COOH, HCOOCH3 B CH3OH, HCHO, CH3OCH3, CH3COOH C HCHO, HCOOH, CH3OCH3, HCOOCH3 D HCHO, CH3OCH3, CH3OH, CH3COOH Bài 17 Dung dịch axit acrylic (CH2=CH-COOH) không phản ứng với chất sau đây? A Cu(OH)2 B MgCl2 C Br2 D Na2CO3 Bài 18 Khi cho chất hữu A (có cơng thức phân tử C 6H10O5 khơng có nhóm CH2) tác dụng với NaHCO3 với Na số mol khí sinh ln số mol A phản ứng A sản phẩm B, D tham gia phản ứng theo phương trình hóa học sau: A �� � B + H2 O �� � A + 2NaOH → 2D + H2O B + 2NaOH → 2D D + HCl → E + NaCl Tên gọi E A axit acrylic B axit 2-hiđroxi propanoic C axit 3-hiđroxi propanoic D axit propanoic Bài 19 Cho dãy chất: etan, etanol, etanal, axit ethanoic Chất có nhiệt độ sôi cao dãy là: A etanal B etan C etanol D axit etanoic Bài 20 Có tất hợp chất đơn chức, mạch hở chứa nguyên tử hidro linh động có cơng thức C4H6O2? A B C D B HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN Trang 35 Bài Chọn đáp án D Bài 11 Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Bài 12 Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án B Bài 13 Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Bài 14 Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án C Bài 15 Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án A Bài 16 Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án C Bài 17 Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án C Bài 18 Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án B Bài 19 Chọn đáp án D Bài 10 Chọn đáp án C Bài 20 Chọn đáp án D Trang 36 ... thức axit X là: Trang 20 A C3H6O2 C4H8O2 B C3H4O2 C4H6O2 C C2H4O2 C3H4O2 D C2H4O2 C3H6O2 Bài 13 Một hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức dãy đồng đẳng axit axetic Lấy m gam hỗn hợp thêm vào... HIỂU Bài 11 Chọn đáp án A Bài 12 Chọn đáp án D Bài 13 Chọn đáp án A Bài 14 Chọn đáp án B Bài 15 Chọn đáp án A Bài 16 Chọn đáp án C Bài 17 Chọn đáp án D Bài 18 Chọn đáp án D Bài 19 Chọn đáp án C Bài. .. C2H4O2 B C4H6O2 C C3H4O2 D C3H4O4 Bài Cho 2 ,46 gam hỗn hợp gồm HCOOH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với 40 0 ml dung dịch NaOH 1M Tổng khối lượng muối thu sau phản ứng là: A 3, 54 gam B 4, 46