Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 63 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
63
Dung lượng
1,5 MB
Nội dung
CHUYÊN ĐỀ 2: ANCOL – PHENOL A – KIẾN THỨC LÝ THUYẾT ANCOL I ĐỊNH NGHĨA Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm Hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no Công thứ tổng quát: Theo thành phần nguyên tốt: Cn H n 22 k On Trong đó: n: Số nguyên tử C có phân tử, n ≥ k: Số liên kết + số vòng: �k �n với n chẵn �k �n với n lẻ a: Số nguyên tử O số nhóm chức –OH, �a �n Hoặc: Cx H y Oz với �a �x, y �2 x , y chẵn Theo dạng gốc – chức: R(OH)a Cn H n 22 k a (OH )a Hoặc Cx H y (OH )a với �a �x, y a �2 x 2, y a chẵn Chú ý: - Tùy theo đặc điểm tốn mà ta gọi cơng thức tổng quát ancol theo dạng trên: Nếu dạng đốt cháy nên viết CTPT ancol dạng thành phần nguyên tố Nếu dạng phản ứng phần chức nên viết CTPT ancol theo dạng gốc –chức Nếu đề cho phép xác định khố lượng mol phân tử ancol viết CTPT ancol dạng tổng quát R(OH)A - Điều kiện để ancol bền Nhóm – OH phải đính vưới C no Mỗi nguyên tử C khơng đính q nhóm – OH Trang Nếu có nhóm –OH đính vào nguyên tử C đầu mạch tách nước tạo thành anđehit Hệ quả: Nếu phân tử dẫn xuất halogen có nhiều ngun tử X đính vào nguyên tử C tác dụng với dung dịch kiềm khơng thu ancol Ví dụ: CH 3CHCl2 NaOH � CH 3CHO NaCl H 2O CH 3CBr3 3NaOH � CH 3COOH 3NaBr H 2O CHBr2CHBr2 NaOH � (CHO) NaBr H 2O Số nguyên tử O phân tử ancol luôn nhỏ số nguyên tử C Như vậy, gọi công thức ancol Cx H y (OH )a điều kiện là: a x II PHÂN LOẠI - Có thể phân loại theo tiêu chí khác như: phân loại theo số nhóm OH (ancol đơn chức, ancol đa chức); phân loại theo gốc hiđrocacbon (ancol no, ancol không no, ancol thơm); - Một số loại ancol tiêu biểu: Ancol no đơn chức mạch hở: Cn H n1OH (Cn H n 2O)n �1 Ví dụ: CH 3OH , CH 3CH 2OH Ancol no mạch vịng, đơn chức: Ví dụ: Ancol khơng no, đơn chức, mạch hở: Ancol khơng no có liên kết đôi, mạch hở, đơn chức : Cn H 2n 1OH (Cn H 2n O)n �3 Ví dụ: CH2 = CH – CH2-OH Ancol thơm, đơn chức Trang Ví dụ: Ancol no đa chức Ví dụ: III DANH PHÁP - Danh pháp gốc – chức: Tên ancol = Ancol + tên gốc R + ic - Danh pháp thay thế: Tên ancol = Tên Hiđrocacbon tương ứng mạch + Số vị trí – ol Ví dụ: IV Tên gốc – chức Tên thay CH3OH Ancol metylic Metanol C2H5OH Ancol etylic Etanol CH3CH2CH2CH2OH Ancol n – butylic Butan -1-ol CH3CH2CH(CH3)OH Ancol sec – butylic Butan -2-ol (CH3)2CHCH2OH Ancol iso – butylic 2-metylpropan – 1-ol CH2=CHCH2OH Ancol anlylic Propenol C6H5CH2OH Ancol benzylic Phenylmetanol TÍNH CHẤT VẬT LÝ - Tất ancol nhẹ nước - Trạng thái: Ở điều kiện thưởng, ankanol từ CH 3OH đến C12H25OH chất lỏng, từ C13H27OH trử lên chất rắn Các ankanol đầu dãy chất khơng màu - Tính tan: Các ankol từ Cl đế C3 ta vô hạn nước, số nguyên tử C tăng lên độ tan giảm dần Trang Giải thích: Các ancol tan nước có nhóm –OH tạo liên kết Hiđro với phân tử H2O Khi mạch C tăng, tính kị nước gốc Hiđro tăng nên tính tan giảm xuống - Nhiệt độ sôi: Nhiệt độ sôi ancol cao nhiều so với ete, anđehit, Hiđrocuarcabon, khối lượng tương đương, tạo thành liên kết Hiđro phân tử + Trong dãy đồng đẳng, nhiệt độ sôi ancol tăng theo chiều tăng khối lượng phân tử + Các ancol đồng phân nhiệt độ sôi ancol bậc I cao nhiệt độ sôi ancol bậc cao + Các đồng phân mạch thẳng có nhiệt độ sơi cao đồng phân mạch nhánh V TÍNH CHẤT HĨA HĨA Phản ứng với kim loại kiềm → ancolat + H2↑ R (OH ) aNa � R(ONa) a a H2 Natri ancolat tan vào nước tạo thành NaOH ancol nên dung dịch thu có mơi trường kiềm Phản ứng với Cu(OH)2 Chỉ có ancol có hai nhóm OH gắn vào hai C kề cho phản ứng với Cu(OH)2 Phản ứng nhóm OH ancol Ancol tác dụng với axit mạnh H2SO4 đặc lạnh, HNO3 đậm đặc, axit halogenhidric bốc khói nhóm OH bị gốc axit R-OH+HA → R-A+H2O Ví dụ: Trang C2H5OH+HBr → C2H5Br + H2O Phản ứng tách nước Tách nước liên phân tử: o H SO4 ,140 C 2C2 H 5OH ����� � C2 H 5OC2 H H 2O Tách nước nội phân tử: o H SO4 ,180 C C2 H 5OH ����� � CH CH H 2O Chú ý: Sản phẩm tách theo quy tắc Zai –xep, nhóm OH tách nguyên tử H gắn với C kề bên bậc cao Ví dụ: CH 3CH CHCH H 2O � � spc H SO4 ,180o CH 3CH 2CH (OH )CH ���� �� � CH 3CH 2CH CH H 2O � spp � Phản ứng oxy hóa - Ancol bậc bị oxy hóa nhẹ thành anđehit o t RCH 2OH CuO �� � RCHO Cu H 2O - Ancol bậc bị oxy hóa nhẹ thành xeton o t R1CH (OH ) R CuO �� � R1CHR2 Cu H 2O - Ancol cháy tạo CO2, H2O tỏa nhiệt: C x H y Oz ( x y z y to ) O �� � xCO2 H 2O 2 Phản ứng este hóa xúc tác axit H2SO4 đặc ROH R 'COOH � R 'COOR H 2O VI ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ - Hidrat hóa anken: o H SO4 ,t C2 H H 2O ���� � C2 H 5OH - Thủy phân dẫn xuất halogen R-X + NaOH → R-OH+NaX Trang - Điều chế ancol etylic từ tinh bột xenlulozo: H SO4 (C6 H10O5 ) n nH 2O ��� � nC6 H12O6 o men ,t C6 H12O6 ��� � 2C2 H 5OH 2CO2 - Điều chế etylen glycol: 3C2 H KMnO4 H 2O � 3C2 H (OH )2 2MnO2 2KOH CH CH Cl2 � ClCH 2CH 2Cl CH 2ClCH 2Cl NaOH � HOCH 2CH 2OH NaCl PHENOL I ĐỊNH NGHĨA Phenol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen II PHÂN LOẠI Dựa vào lượng nhóm –OH phân tử, phenol chia thành: Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm –OH phenol Ví dụ: C6 H 5OH Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm – OH phenol Ví dụ: III C6 H (OH )2 TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Phenol chất rắn kết tinh, khơng màu, dễ bị oxi hóa khơng khí thành màu hồng nhạt chảy rữa ( ẩm) - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi tương đối cao liên kết Hiđro phân tử tương đối bền vứng - Phenol tan nước lạnh (mặc dầu có khả tạo liên kết Hiđro với nước gốc C6 H - có tính kị nước cao, đun nóng độ tan tăng IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tác dụng với kim loại kiềm 2C6 H 5OH Na � 2C6 H 5ONa H � Tác dụng với dung dịch kiềm Trang C6 H 5OH NaOH � C6 H 5ONa H 2O Phenolat chất rắn màu trắng, tan nước, tan điện li ion C6 H 5O bazơ.Muối phenolat có số tính chất sau: - Thủy phân phần nước cho môi trương pH > 7: C6 H 5ONa � C6 H 5O Na C6 H 5O H 2O � C6 H 5OH OH - Tác dụng với axit mạnh hơn: C6 H 5ONa HCl � C6 H 5OH NaCl C6 H 5ONa CH 3COOH � C6 H 5OH CH 3COONa C6 H 5ONa CO2 H 2O � C6 H 5OH NaHCO3 Do phenol khơng tan nước nên có tượng tạo kết tủa phân lớp lượng phenol đủ lớn Phản ứng sử dụng để thu hồi phenol phân biệt phenolat Phản ứng nhân thơm Do mật độ electron nhân thơm tăng ( so với benzen) nên khả phản ứng vào nhân benzene phenol tăng phản ứng định hướng vị trí –o –p Phản ứng cháy C6 H 5OH 7O2 � 6CO2 3H 2O V ĐIỀU CHẾ o o Br ,xtFe,t NaOH ,t ,p HCl C6 H ���� � C6 H Br ���� � � C6 H 5ONa ��� � C6 H 5OH CH CHCH H 1,O2 C6 H ������ � C6 H 5CH (CH )2 ���� � C6 H 5OH CH 3COCH 2, H SO4 B – CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: PHẢN ỨNG CHÁY Theo định luật bảo toàn khối lượng: m ancol m O m CO m H O 2 Trang Đốt cháy ancol mà cho n H O n CO ancol phải ancol no, mạch hở k ; 2 số mol ancol bị đốt cháy xác định theo công thức: n ancol n H O n CO 2 Khi đốt cháy ancol cho n H O n CO ancol ancol khơng no, mạch hở, có 2 liên kết đơi ancol vòng no Khi đốt cháy hỗn hợp ancol mà cho n H O n CO hỗn hợp có 2 ancol no, mạch hở Công thức tổng quát ancol là: Cn H 2n 22k O z k độ bất bão hịa (bằng số liên kết + số vòng) Chú ý: Cách 2: Đặt cơng thức tổng qt (X) có dạng Cn H 2n 2 2k Oz k độ bất bão hòa phân tử, k = số liên kết + số vịng Phương trình cháy: C n H 2n 2 2k Oz 3n k z O2 � n CO2 n k H O � n CO2 n H 2O k 1 n X Ancol X ancol no, đơn chức, mạch hở � X có cơng thức C n H 2n O mX mC mH mO A KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT Bài Đốt cháy 1,85 gam rượu no đơn chức cần có 3,36 lít O (đktc) Cơng thức rượu là: A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH Bài Một rượu no X, đốt cháy mol X cần 2,5 mol O Công thức rượu X là: A C3H5(OH)3 B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D Câu B C Bài Đốt cháy hồn tồn thể tích ancol no đơn chức A thu CO H2O có tổng thể tích gấp lần thể tích ancol A dùng (ở điều kiện) Vậy A Trang A C2H5OH B C4H9OH C CH3OH D C3H7OH Bài Đốt cháy lượng ancol A thu 4,4g CO2 3,6g H2O CTPT rượu là: A CH3OH B C2H5OH C C3H7OH D C4H9OH Bài Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol dãy đồng đẳng có khối lượng phân tử khác 28 đvC thu 0,3 mol CO2, gam H2O Công thức phân tử hai ancol A CH4O C3H8O B C3H6Ovà C4H10O C C3H6O C5H10O D C2H6O2 C3H8O2 Bài Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam rượu X thu 1,344 lít CO (đktc) 1,44 gam H2O Công thức phân tử X là: A C3H8O2 B C5H10O2 C C4H8O2 D C3H8O3 Bài Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm etanol phenol có tỉ lệ mol 3:1, cho tồn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vơi thu 15 gam kết tủa, lấy dung dịch sau phản ứng tác dụng với dung dịch NaOH dư thu 7,5 gam kết tủa Khối lượng bình đựng dung dịch nước vôi sẽ: A tăng 5,4 gam B tăng 3,6 gam C tăng 13,2 gam D tăng 18,6 gam Bài Cho 15,8g hỗn hợp gồm CH3OH C6H5OH tác dụng với dung dịch brom dư, làm màu vừa hết 48g Br2 Nếu đốt cháy hồn tồn hỗn hợp thể tích CO2 thu đktc A 16,8 lít B 44,8 lít C 22,4 lít D 17,92 lít Bài Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X Y đồng đẳng nhau, thu 0,3 mol CO2 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư) thu chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử X Y là: A CH4O C2H6O B C3H6O C4H8O C C2H6O C3H8O D C2H6O2 C3H8O2 Bài 10 Cho hỗn hợp X gồm ancol đa chức, mạch hở thuộc dãy đẳng Đốt cháy hoàn toàn X thu CO2 H2O theo tỉ lệ số mol 3:4 Hai ancol là: A C3H5(OH)3 C4H7(OH)3 B C2H5OH C4H9OH C C2H4(OH)2vàC4H8(OH)2 D C2H4(OH)2 C3H6(OH)2 B TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU Bài 11 Một hỗn hợp X gồm chất thuộc dãy đồng đẳng phenol A B nhóm CH2 Đốt cháy hết X thu 83,6 g CO2 18g H2O Tìm tổng số mol A, B CTCT A, B Trang A 0,2 mol; C6H5OH CH3C6H4OH B 0,3 mol; C6H5OH CH3C6H4OH C 0,2 mol; CH3C6H4OH C2H5C6H4OH D 0,3 mol; CH3 C6H4OH C2H5C6H4OH Bài 12 Đốt cháy hoàn toàn 2,22 gam hợp chất hữu X thu 5,28 gam CO 2,7 gam H2O X phản ứng với Na, khơng phản ứng với dung dịch NaOH Tìm cơng thức phân tử A cho biết tất đồng phân nhóm chức khác nhóm chức A ứng với công thức phân tử trên? A C3H8O có đồng phân B C2H5OH có đồng phân C C4H10O có đồng phân D C4H10O có đồng phân Bài 13 Cho hỗn hợp X (gồm CH3OH, C2H4(OH)2, C3H5(OH)3 có khối lượng m gam Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X thu 5,6 lít khí CO (ở đktc) Cũng m gam hỗn hợp X cho tác dụng với Na (dư) thu V lít khí H2 (đktc) Giá trị V là: A 3,36 B 2,8 C 11,2 D 5,6 Bài 14 Hai hợp chất X Y hai ancol, khối lượng mol X nhỏ Y Khi đốt cháy hoàn toàn chất X, Y tạo n CO n H O Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Z 2 gồm lượng số mol X Y thu n CO : n H O : Số hợp 2 chất thỏa mãn tính chất Y là: A B C D Bài 15 Cho hỗn hợp anken đẳng tác dụng với nước (có H 2SO4 làm xúc tác) thu hỗn hợp Z gồm ancol X Y Đốt cháy hoàn tồn 1,06 g hỗn hợp Z sau hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào lít dung dịch NaOH 0,1M thu dung dịch T nồng độ NaOH 0,05 M CTCT thu gọn X Y (thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể): A C2H5OH C3H7OH B C3H7OH D C4H9OH C4H9OH C C2H5OH C4H9OH C5H11OH Bài 16 Hợp chất X có thành phần gồm C, H, O chứa vòng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dung dịch NaOH 0,5 M (dư 20% so với lượng cần phản ứng) đến phản ứng hoàn toàn, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy Trang 10 A CH3OH B C2H5OH C CH3CH(OH)CH3 D CH3CH2CH2OH Bài Oxi hóa ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) Công thức cấu tạo X là: A CH3CHOHCH3 B CH3COCH3 C CH3CH2CH2OH D CH3CH2CHOHCH3 Bài Cho m gam ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO dư, đun nóng Sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối với H2 15,5 Giá trị m A 0,92 B 0,32 C 0,64 D 0,46 Bài Oxi hóa m gam etanol thu hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước etanol dư Cho toàn X tác dụng với dung dịch NaHCO (dư) thu 0,56 lít khí CO (ở đktc) Khối lượng etanol bị oxi hóa tọa axit A 1,15 gam B 4,60 gam C 2,30 gam D 5,75 gam Bài 10 Cho hỗn hợp methanol etanol qua ống chứa CuO nung nóng, khơng có khơng khí Các sản phẩm khí sinh dẫn qua bình chứa riêng rẽ H2SO4 đặc KOH Sau thí nghiệm thấy ống đựng CuO giảm 80 gam, bình đựng H 2SO4 tăng 54 gam Khối lượng etanol tham gia phản ứng là: A 46 gam B 15,33 gam C 23 gam D 14,67 gam B TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU Bài 11 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng liên tiếp thu 0,66 gam CO2 0,45 gam nước Nếu tiến hành oxi hóa hồn tồn hỗn hợp ancol CuO, sản phẩm tạo thành cho tác dụng hết với dung dịch chứa AgNO 3/NH3 dư lượng kết tủa Ag thu A 1,08 gam B 3,24 gam C 1,62 gam D 2,16 gam Bài 12 Hỗn hợp E chứa ancol X, Y (MX < MY) no, đơn chức, mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : Lấy 0,09 mol hỗn hợp E chia làm phần nhau: + Oxi hóa hồn tồn phần I thu anđehit tương ứng Toàn lượng anđehit sinh tác dụng với lượng dư AgNO3 NH3 (dư) thu 16,2 gam Ag Trang 49 C thu hỗn hợp khí Hỗn hợp làm + Đun phần II có mặt H2SO4 đặc 170� màu vừa đủ 100 ml dung dịch KMnO4 aM Giá trị a là: A 0,1M B 0,15M C 0,2M D 0,3M Bài 13 Oxi hóa hết hỗn hợp ancol đơn chức có cơng thức phân tử C 2H6O C3H8O cần 40 gam CuO thu chất rắn X, hỗn hợp khí Y có tỉ khối với H 16,9 Cho Y tác dụng với lượng vừa đủ với Cu(OH)2 NaOH thu kết tủa đỏ dung dịch Z Làm khô kết tủa cân nặng 57,6 gam Z tác dụng với n mol Br khan có sử dụng xúc tác Giá trị n là: A 0,1 B 0,2 C 0,18125 D 0,4 Bài 14 Hỗn hợp X gồm ancol metylic ancol A no, đơn chức, mạch hở Cho 7,6 gam X tác dụng với Na dư thu 1,68 lít H (đo đktc) Mặt khác, oxi hóa hồn tồn 7,6 gam X CuO nung nóng cho tồn sản phẩm thu tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3 NH3 dư thu 21,6 gam kết tủa Công thức cấu tạo A A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C CH3CH(OH)CH3 D CH3CH2CH(OH)CH3 Bài 15 Oxi hóa 3,16 gam hỗn hợp ancol đơn chức thành anđehit CuO, t�, sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 1,44 gam Cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 thu 36,72 gam Ag Hai ancol là: A C2H5OH C3H7CH2OH B CH3OH C2H5CH2OH C CH3OH C2H5OH D C2H5OH C2H5CH2OH Bài 16 Tiến hành lên men giấm 100 ml dung dịch C 2H5OH 46�với hiệu suất 50% thu dung dịch X Đun nóng X (giả sử xảy phản ứng este hóa) đến trạng thái cân thu 17,6 gam este Tính số nguyên tử cân phản ứng este hóa? (khối lượng riêng etanol nước 0,8 g/ml g/ml) A B 16 C 18 D 17 Bài 17 Hỗn hợp X gồm ancol sản phẩm hợp nước propen Tỉ khối X so với hiđro 23 Cho m gam X qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y gồm chất hữu nước, khối Trang 50 lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO NH3, tạo 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng propan-1-ol X A 65,2% B 16,3% C 48,9% D 83,7% Bài 18 Chia m gam ancol X thành hai phần nhau: + Phần phản ứng hết với 8,05 gam Na, thu a gam chất rắn 1,68 lít khí H (đkct) + Phần hai phản ứng với CuO dư, đun nóng, thu chất hữu Y Cho Y phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 64,8 gam Ag Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị a là: A 18,90 B 8,25 C 8,10 D 12,70 Bài 19 Oxi hóa ancol etylic xúc tác men giấm, sau phản ứng thu hỗn hợp X (giả sử không tạo anđehit) Chia hỗn hợp X thành phần Phần cho tác dụng với Na dư, thu 6,272 lít H (đktc) Trung hòa phần dung dịch NaOH 2M thấy hết 120ml Hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol etylic là: A 42,86% B 66,7% C 85,7% D 75% Bài 20 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol A B no, đơn chức, dãy đồng đẳng thu 5,6 lít CO (đktc) 6,3 gam nước Mặt khác, oxi hóa hồn tồn hai ancol A B CuO t� thu anđehit xeton Hai ancol A B là: A CH3OH C2H5OH B CH3CH2CH2OH CH3CH2CHOHCH3 C C2H5OH CH3CH2CH2OH D CH3CHOHCH3 CH3CH2OH C BỨT PHÁ: VẬN DỤNG Bài 21 Oxi hóa 26,6 gam hỗn hợp X gồm ancol đơn chức anđehit đơn chức, thu aixt hữu (hiệu suất phản ứng 100%) Cho toàn lượng axit tác dụng với 100 gam dung dịch chứa NaOH 4% Na 2CO3 26,5% thu dung dịch chứa muối axit hữu Phần trăm khối lượng ancol X A 13,53% B 86,47% C 82,71% D 17,29% Trang 51 Bài 22 Cho m gam ancol no, mạch hở X tác dụng hoàn toàn với CuO (dư) nung nóng, thu hỗn hợp Y ( có tỉ khối so với H 47 ) có chất hữu Z thấy khối lượng chất rắn giảm 9,6 gam Mặt khác, đốt a mol Z, thu b mol CO c mol nước, với b = a + c Phần trăm khối lượng oxi có X là: A 52,17% B 34,78% C 51,61% D 26,67% Bài 23 Cho m gam hỗn hợp X gồm ancol no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư nung nóng, thu hỗn hợp chất rắn Z hỗn hợp Y ( có tỉ khối so với H 13,75) Cho toàn Y phản ứng với lượng AgNO dư NH3 đun nóng, thu 64,8 gam Ag Giá trị m là: A 9,2 B 7,8 C 7,4 D 8,8 Bài 24 Oxi hóa 9,2 gam ancol etylic CuO đun nóng thu 13,2 gam hỗn hợp gồm anđehit, axit, ancol dư nước Hỗn hợp tác dụng với Na sinh 3,36 lít H (ở đktc) Phần trăm ancol bị oxi hóa A 25% B 50% C 75% D 90% Bài 25 Oxi hóa khơng hoàn toàn 5,12g ancol (no, mạch hở, đơn chức) thu 7,36g hỗn hợp X gồm: ancol, axit, anđehit, nước Chia X làm phần Phần cho tác dụng với AgNO NH3 thu 23,76g kết tủa Phần cho tác dụng vừa đủ với Na thu m gam rắn Giá trị m gần với: A 2,04 B 2,16 C 4,44 D 4,2 D VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO Bài 26 A, B, C ba ancol no, đơn chức, bậc 1, mạch hở (M A < MB < MC), D axit cacboxylic khơng no (có liên kết C = C), ba chức, mạch hở, E este mạch hở tạo A, B, C D Đốt cháy hoàn toàn 26,86 gam hỗn hợp T gồm A, B, C, D, E 1,425 mol khí oxi vừa đủ thu hỗn hợp CO nước số mol CO số mol H2O 0,03 mol Lấy 26,86 gam T cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu hỗn hợp ancol Cho toàn lượng ancol tác dụng với K dư thấy có 0,18 mol khí H bay Mặt khác, oxi hóa hồn tồn lượng ancol CuO (chỉ tạo thành anđehit) đem lượng anđehit phản ứng hoàn toàn với AgNO 3/NH3 dư thu 129,6 gam Ag Biết Trang 52 D cacbon có nhiều nhóm COOH đính vào Phần trăm khối lượng D có hỗn hợp ban đầu là: A 23,32% B 26,53% C 18,15% D 22,56% Bài 27 Chia m gam hỗn hợp X gồm ancol A, B (M A < MB) thành phần Phần cho tác dụng với Na dư thu 2,8 lít H (đktc) Phần đem oxi hóa hồn tồn CuO đun nóng thu anđehit tương ứng Đốt cháy hoàn toàn anđehit thu 15,68 lít CO2 (đktc) 12,6 gam H2O Mặt khác, cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 đun nóng, sau phản ứng thu 75,6 gam kết tủa Công thức phân tử ancol B là: A C4H10O B C3H8O C C5H12O D C2H6O Bài 28 Oxi hóa 53,2g hỗn hợp gồm ancol đơn chức anđehit đơn chức hiệu suất phản ứng 100%, ta thu axit hữu Lượng axit sinh tác dụng hết với m gam dung dịch hỗn hợp NaOH 2% Na 2CO3 13,25% thu dung dịch chứa muối hữu có nồng độ 21,87% Xác định khoảng giá trị m? A 390 < m < 410 B 375 < m < 412,5 C 385,3 < m < 403 D 369,5 < m < 405 HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN A KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT Bài 1: Chọn đáp án A Bài 2: Chọn đáp án A Bài 3: Chọn đáp án D Bài 4: Chọn đáp án A Bài 5: Chọn đáp án C Bài 6: Chọn đáp án D Bài 7: Chọn đáp án A Bài 8: Chọn đáp án A Bài 9: Chọn đáp án A Bài 10: Chọn đáp án B B TĂNG TỐC: THÔNG HIỂU Trang 53 Bài 11: Chọn đáp án B Bài 12: Chọn đáp án A Bài 13: Chọn đáp án A Bài 14: Chọn đáp án C Bài 15: Chọn đáp án B Bài 16: Chọn đáp án C Bài 17: Chọn đáp án B Bài 18: Chọn đáp án D Bài 19: Chọn đáp án D Bài 20: Chọn đáp án D C BỨT PHÁ: VẬN DỤNG Bài 21: Giải: Muối axit hữu thu ancol anđehit có số nguyên tử C Đặt CTTQ ancol là; RCH2OH (x mol), anđehit RCHO (y mol) Áp dụng định luật bảo tồn ngun tố ta có: x y n NaOH 2n Na2 CO3 � MX 4%.100 26,5%.100 0,6 mol 40 106 1 26, 44,33 � R 29 44,33 R 31 � 13,33 R 15,33 0, � R 15 CH � m x 46x 44y 26, g 2 Từ (1) (2) � x 0,1 mol y 0,5 mol � %m C2 H5OH 46.0,1.100% 17, 29% 26, Chọn đáp án D Bài 22: Giải: Khi đốt Z có a = b – c Z hợp chất có liên kết X ancol hai chức Trang 54 t� R CH OH 2CuO �� � R CHO 2Cu 2H 2O Có: n CuO phản ứng � M R CHO n R CHO 0,3 mol � 9, � 0, mol � � 16 n H2O 0, mol � 47 2.0,9 18.0, 58 � R 0,3 Anđehit có cơng thức OHCCHO, ancol X có cơng thức HOCH2CH2OH %m O X 32 100% 51, 61% 62 Chọn đáp án C Bài 23: Giải: Đặt CTTQ ancol RCH2OH � M RCHO 13, 75.2.2 18 37 ancol CH3OH C2H5OH � 32n CH3OH 46n C2H5OH n CH3OH n C2H5OH 37 39 n Ag 4n CH OH 2n C H OH 64,8 0, mol 108 n CH3OH 0,1 mol � � �� � m 32.0,1 46.0,1 7,8g n C2 H5OH 0,1 mol � Chọn đáp án B Bài 24: Giải: t� C2 H 5OH CuO �� � CH3CHO H O Cu x x x x x mol t� C H 5OH 2CuO �� � CH 3COOH H O 2Cu y 2y y y Áp dụng tăng giảm khối lượng có: x 2y 2y mol 13, 9, 0, 25 mol 16 2n H n CH COOH n H O n C H OH dö y x y 0, x y 2 Trang 55 � y 0, 3.36 � y 0,1 mol � x 0, 05 22, Phần trăm ancol bị oxi hóa 0,1 0, 05 100% 75% 0, Chọn đáp án C Bài 25: Giải: Đặt CTTQ anđehit RCH2OH t� RCH OH CuO �� � RCHO Cu H 2O 2x 2x 2x 2x 2x mol t� RCH 2OH 2CuO �� � RCOOH 2Cu H O 2y 4y Có 2x 4y 2y 4y 2y 7,36 5,12 0,14 mol 16 Phần 1: Nếu ancol CH3OH � x n andehit 1 23, 76 n Ag 0,11 mol � 2x 0,14 Loại 2 108 Ancol CH3OH, anđehit HCHO, axit HCOOH �x 0, 05 � n Ag 4x 2y 0, 22 mol � � �y 0, 01 Số mol ancol ban đầu 5,12 0,16 mol 32 Số mol ancol dư 0,16 0, 05 0, 01 0, 04 mol Phần 2: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: m mCH3ONa mHCOONa m NaOH 54 0, 04 68.0, 01 40 0, 05 0, 01 4,16 g Gần với giá trị 4,2 Chọn đáp án D D VỀ ĐÍCH: VẬN DỤNG CAO Bài 26: Giải: Trang 56 Quy đổi hỗn hợp T tương đương với hỗn hợp gồm CnH2n+2O (x mol); CmH2m-6O6 (y mol) n CO2 a � � BTKL ��� � 26,86 32.1, 425 44 a 18 a 0,03 n a 0, 03 � H2O � � a 1,16 BTNT O ���� � x 6y 2.1,16 0, 03 1,16 2.1, 425 0, 66 mol 1 14n 18 x 14m 90 y 26,86 g � 14 nx my 18x 90y 14.1,16 18x 90y 26,86 2 �x 0, 24 �y 0, 07 Từ (1) (2) suy ra: � Ancol + K dư: n este �n ancol 3n este n ancol 2n H 2.0,18 0,36 mol 0,36 0, 24 0, 04 mol � n axit 0, 07 0, 04 0, 03 mol 129,6 n 1, Ag Ancol + AgNO3/NH3 dư: n Ag 108 1, 2mol � n 0,36 � ancol Chứng tỏ A CH3OH, kí hiệu ancol B, C RCH2OH n CH3OH 0, 24 mol � � �n ancol n CH3OH n RCH2OH 0,36 mol � � � �� � n RCH2OH 0,12 mol n Ag 4n CH3OH 2n RCH2OH 1, mol � � CH 3OH : 0, 24 0, 04 0, mol � � RCH 2OH : 0,12 0, 04.2 0, 04 mol � Vậy T gồm: � axit : 0, 03 mol � � este : 0, 04 mol � Bảo toàn nguyên tố C: 0, 2.1 0, 04.CB,C 0,04 CD 2CB,C 0, 03.CD 1,16 � 0,12CB,C 0, 07C D 0,92 C B,C � CD C � � �D CD � 0,92 0,12.2 9, mà CD �8 0, 07 202.0,03 � %m D 100% 22,56% � D : C8 H10 O6 8 � 26,86 � �� 9 � D : C9 H12 O 216.0, 03 � � %m 100% 24,13% D � 26,86 � Kết hợp đáp án suy %mD = 22,56% Trang 57 Chọn đáp án D Bài 27: Giải: Phần 2: 15, 68 12, Đốt cháy anđehit cho: n CO 22, 0, mol, n H O 18 0, mol 2 Anđehit no, đơn chức, mạch hở Ancol no, đơn chức, mạch hở Đặt công thức chung cho X CnH2n+2O Phần 1: X + Na dư n X 2n H n Ag 2,8 0, 25 mol 22.4 n 75, 0, 0, mol � Ag 4 108 n X 0, 25 A CH3OH n A n B 0, 25 n 0,1 mol � � � �A � 4n A 2n B 0, � n B 0,15 mol � Số nguyên tử C B 0, 1.0,1 CTPT B C4H10O 0,15 Chọn đáp án A Bài 28: Giải: Đặt CTTQ rượu là: RCH2OH, anđehit là: RCHO, axit RCOOH 2%.100 � n NaOH 0, 05 mol � � 40 Chọn m 100 � � 13, 25%.100 � n Na 2CO3 0,125 mol � 106 Bảo tồn ngun tố Na có: n RCOOH n RCOONa 0,05 2.0,125 0,3 mol � m RCOONa R 67 0,3 Bảo toàn nguyên tố C có: n CO n Na CO 0,125 mol 2 Khối lượng dung dịch sau phản ứng m m axit mCO 100 0,3 R 45 44.0,125 108 0,3R Trang 58 0,3 R 67 100 21,87% � R 15 CH 108 0,3R � C% Vậy axit CH3COOH, rượu C2H5OH, anđehit CH3CHO n axit 2%m 13, 75%m 0, 003m 40 106 Giả sử hỗn hợp ban đầu có C2H5OH � n axit 53, 1,156 mol � m 385,3 g 46 Giả sử hỗn hợp ban đầu có CH3CHO � n axit 53, 1, 209 mol � m 403 g 44 Khoảng giá trị m 385,3 < m < 403 Chọn đáp án C DẠNG 5: BÀI TẬP LÝ THUYẾT Bài Anken X có cơng thức phân tử C 5H10 X khơng có đồng phân hình học Khi cho X tác dụng với KMnO nhiệt độ thấp thu chất hữu Y có cơng thức phân tử C5H12O2 Oxi hóa nhẹ Y CuO dư thu chất hữu Z Z khơng có phản ứng tráng gương Vậy X A 2-metyl but-2-en B But-1-en C 2-metyl but-1-en D But-2-en Bài Cho chất ancol etylic 1 , axit axetic , etylamin 3 ancol metylic Dãy chất có nhiệt độ sôi giảm dần là: A , 3 , 1 , B 3 , , 1 , C , 1 , , 3 D , , 1 , 3 Bài Phenol phản ứng với chất số chất sau: NaOH, HCl, Br 2, (CH3CO)2O, CH3COOH, Na, NaHCO3, CH3COCl Trang 59 A B C D Bài Trong dãy biến hóa: C2H6 → C2H5Cl → C2H5OH → CH3CHO → CH3COOH → CH3COOC2H5 → C2H5OH → C2H5OC2H5 Số phản ứng oxi hóa-khử dãy biến hóa A B C D Bài Đun nóng hỗn hợp tất ancol có công thức phân tử C 2H6O, C3H8O với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện thích hợp, thu hỗn hợp X gồm ete anken X chứa tối đa hợp chất? A B C D Bài Chỉ dùng chất sau để phân biệt hai ancol đồng phân có CTPT C3H7OH? A CuO, dung dịch AgNO3/NH3 B Na, H2SO4 đặc C Na, dung dịch AgNO3/NH3 D Na CuO Bài Cho sơ đồ phản ứng sau: H 2SO4 dac, t � Br2 HCl NaOH,t � NaOH,t � But en ��� � X ���� � Y ����� � Z ��� � T ���� �K Biết X, Y, Z, T, K sản phẩm giai đoạn Công thức cấu tạo thu gọn K A CH3CH(OH)CH(OH)CH3 B CH3CH2CH(OH)CH3 C CH3CH2CH(OH)CH2OH D CH2(OH)CH2CH2CH2OH Bài Có đồng phân có CTPT C 5H12O oxi hố CuO t� tạo sản phẩm có phản ứng tráng gương? A B C D Bài Khi đốt cháy ancol no mạch hở đơn chức đồng đẳng liên tiếp Khi số nguyên tử C tăng dần tỉ lệ n H O : n CO có giá trị 2 A không đổi C giảm dần từ đến B tăng dần D giảm dần từ đến Bài 10 Cho dãy chuyển hóa sau: Trang 60 NaOH du 2 Benzen ���� � X ��� � Y ����� � Z Z hợp chất Fe,t � p,t � Cl CO 1:1 A C6H5OH H O B C6H5CO3H C Na2CO3 D C6H5ONa Bài 11 Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C 8H10O dẫn xuất benzen, tác dụng với NaOH A B C D Bài 12 Cho chất: etyl axetat, ancol (rượu) etylic, axit acrylic, phenol, phenylamoni clorua, ancol (rượu) benzylic, p-crezol Trong chất này, Số chất tác dụng với dung dịch NaOH A B C D Bài 13 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi độ tan nước ba chất hữu X, Y, Z trình bày bảng sau: C Nhiệt độ sơi � X Y Z 181,7 Phân hủy trước sơi 78,37 Nhiệt độ Độ tan nước nóng chảy g 100mL �C 20� C 80� C 43 8,3 � 248 23 60 -114 � � X, Y, Z tương ứng chất sau đây? A Ancol etylic, glyxin, phenol B Phenol, glyxin, ancol etylic C Phenol, ancol etylic, glyxin D Glyxin, phenol, ancol etylic Bài 14 X hỗn hợp rượu đồng phân có cơng thức phân tử C 4H10O Đun X với C tạo ancol X H2SO4 đặc nhiệt độ 170� A Butan-l-ol butan-2-ol B 2-metylpropan-l-ol 2-metylpro-pan-2- ol C 2-metylpropan-l-ol butan-l-ol D 2-metylpropan-2-ol butan-2-ol Bài 15 Hiện tượng thí nghiệm mô tả không đúng? A Cho dung dịch Br2 vào dung dịch phenol, xuất kết tủa trắng B Cho q tím vào dung dịch phenol, quì chuyển sang màu đỏ Trang 61 C Cho phenol vào dung dịch NaOH, ban đầu phân lớp, sau tạo dung dịch đồng D Dẫn dịng khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy xuất vẩn đục Bài 16 Dãy gồm chất phản ứng với phenol A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na B nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH C nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH Bài 17 Cho chất X Y đồng phân chứa C, H nguyên tử oxi, phân tử chúng chứa vịng benzen X tác dụng với Na, NaOH Y tác dụng với Na Xác định CTCT X, Y biết d X/O 3,375 ? A HOC6H4CH3, C6H5CH2OH B C6H5-O-CH3,C6H5CH2OH C C6H5-O-CH3, HOC6H4CH3 D Không xác định Bài 18 Cho chất sau etylclorua, đimetylete, ancol propylic,ancol etylic Chất có nhiệt độ sôi cao là: A etylclorua B đimetylete C ancol propylic D ancol etylic Bài 19 Chất hữu X có cơng thức phân tử C 7H8O2 X tác dụng với Na thu số mol khí số mol X phản ứng Mặt khác, X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 Khi cho X tác dụng với dung dịch Br thu kết tủa Y có cơng thức phân tử C7H5O2Br3 Công thức cấu tạo X A m-HO-CH2-C6H4-OH B p-HO-CH2-C6H4- OH C p-CH3-O-C6H4-OH D o-HO-CH2-C6H4-OH Bài 20 Đun nóng hỗn hợp gồm etanol butan-2-ol với H 2SO4, đặc thu tối đa sản phẩm hữu cơ? (Không kể sản phẩm phản ứng ancol với axit) A B C D HƯỚNG DẪN GIẢI, ĐÁP ÁN Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Trang 62 Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án A Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án C Bài 10 Chọn đáp án A Bài 11 Chọn đáp án D Bài 12 Chọn đáp án B Bài 13 Chọn đáp án B Bài 14 Chọn đáp án B Bài 15 Chọn đáp án B Bài 16 Chọn đáp án B Bài 17 Chọn đáp án A Bài 18 Chọn đáp án C Bài 19 Chọn đáp án A Bài 20 Chọn đáp án A Trang 63 ... 4H9OC4H9, C2H5OC2H5, C4H9OC2H5 là: A 10,2:6,5:7 ,4 B 7 ,4: 6,5:10,2 C 6,5:7 ,4: 10,2 D 7 ,4: 10,2:6,5 Bài 22 Nung 47 gam hỗn hợp X gồm ancol A, B ( M A M B ) với nhôm oxit thu hỗn hợp Y gồm ete (các. .. KHỞI ĐỘNG: NHẬN BIẾT Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án B Trang 39 Bài Chọn đáp án C Bài Chọn đáp án D Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án B Bài Chọn đáp án B Bài. .. HIỂU Bài 11 Chọn đáp án A Bài 12 Chọn đáp án A Bài 13 Chọn đáp án C Bài 14 Chọn đáp án C Bài 15 Chọn đáp án C Bài 16 Chọn đáp án C Bài 17 Chọn đáp án C Bài 18 Chọn đáp án A Bài 19 Chọn đáp án B Bài