Luận văn tốt nghiệp phân lập chất từ cao cloroform của cây rau má lá sen hydrocotyle bonariensis l, họ ngõ

TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BỘ MƠN HĨA TRƢƠNG THỊ MỘNG CẦM PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CLOROFORM CỦA CÂY RAU MÁ LÁ SEN HYDROCOTYLE BONARIENSIS.L, HỌ NGÕ LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên Ngành: Cử nhân Hóa học Mã Số: KH0769A1 HƢỚNG DẪN KHOA HỌC ThS TÔN NỮ LIÊN HƢƠNG CẦN THƠ – 5/2011 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CLOROFORM CỦA CÂY RAU MÁ LÁ SEN HYDROCOTYLE BONARIENSIS L., HỌ NGÒ CÁN BỘ HƢỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN ThS Tôn Nữ Liên Hƣơng Trƣơng Thị Mộng Cầm MSSV: 2072033 Lớp: Cử nhân hoá học K33 Luận văn tốt nghiệp đại học CHƢƠNG 1: LỜI CẢM ƠN  Công ơn mẹ cha vô bờ bến, bước đường thắm đượm giọt mồ hôi cha nước mắt mẹ Cha mẹ tiếp sức gặp khó khăn, hết khắc ghi công ơn sinh thành nuôi dưỡng cha mẹ Trước đường đời cha mẹ bến tựa để vững bước Công ơn nguyện khắc ghi Em xin cảm ơn Các thầy cô khoa Khoa Học Tự Nhiên, đặc biệt thầy mơn Hố Học Các thầy truyền đạt kiến thức quý báo cho em, hành trang vơ giá để em vững bước vào đời Em xin chân thành cảm ơn cô Tôn Nữ Liên Hương người trực tiếp hướng dẫn em đề tài luận văn Cô không mà cịn người mẹ dìu dắt chúng em, tận tình bảo hết bên cạnh giúp đỡ, lo lắng cho chúng em suốt trình chúng em làm luận văn Em xin gời lời cảm ơn long đến hai anh chị cao học: Anh Trần Đình Luận Chị Nguyễn Minh Hiền bạn nhóm làm chung đề tài em Anh chị bạn em chia sẻ kiến thức, bảo động viên suốt thời gian làm Tuy quen biết chưa lâu anh chị bạn xem em em út người thân vượt qua khó khăn trình làm Chân thành cảm ơn! Cần Thơ, Tháng năm 2011 Trương Thị Mộng Cầm SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 i Luận văn tốt nghiệp đại học MỤC LỤC MỤC LỤC HÌNH iv MỤC LỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ v DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT vi CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ THỰC VẬT 1.1Giới thiệu chung thuộc chi Hydrocotyle 1.2 Giới thiệu rau má sen Hydrocotyle bonariensis L 1.2.1 Tên gọi phân loại 1.2.2 Đặc điểm thực vật, xứ xuất phân bố 1.2.3 Những nghiên cứu hóa học 1.2.4 Hoạt tính[5] 1.2.5 Công dụng rau má CHƢƠNG 2: ĐẠI CƢƠNG VỀ TERPENOID VÀ STEROL-GLYCOSID 2.1 Sơ lược terpenoid (isoprenoid)[1,3,4] 2.2 Monoterpenoid[3,4] 2.2.1 Sơ lược monoterpenoid 2.3 Sơ lược sterol – glycosid[3,4,9] 11 2.3.1 Sterol 11 2.3.2 Glycosid 12 CHƢƠNG 3: CƠ SỞ LÝ THUYẾT CÁC PHƢƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM 14 3.1 Phương pháp sắc ký[1,3] 14 3.2 Phương pháp chiết tách[1,3] 25 3.2.1 Dung môi sử dụng 25 3.2.2 Các kỹ thuật chiết tách hợp chất khỏi 27 3.3 Phương pháp xác định cấu trúc phân tử[2] 35 SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 ii Luận văn tốt nghiệp đại học CHƢƠNG 4: THỰC NGHIỆM 36 4.1 Địa Điểm, Thời Gian, Phƣơng Tiện Thực Hiện Phƣơng Pháp Nghiên cứu36 4.1.1 Địa điểm 36 4.1.2 Thời gian 36 4.1.3 Phương tiện 36 4.1.4 Phương pháp nghiên cứu 37 4.2 Điều chế loại cao 38 4.2.1 Nguyên liệu 38 4.2.3 Điều chế cao metanol tổng 38 4.2.4 Điều chế cao PE 39 4.2.5 Điều chế cao C 39 4.2.6 Điều chế cao Ea 39 4.3 Khảo sát cao C ban đầu biện luận kết 40 4.3.1 Sắc ký cột cao C2 40 CHƢƠNG 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 54 5.1 KẾT LUẬN 54 5.2 KIẾN NGHỊ 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO 55 PHỤ LỤC 57 SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 iii Luận văn tốt nghiệp đại học CHƢƠNG 2: MỤC LỤC HÌNH Hình 1: Một số thuộc chi Hydrocotyle Hình 2: Hydrocotyle bonariensis L Hình 3: Cách tính giá trị Rf 22 Hình 4: Triển khai SKLM 24 Hình 5: Bình chiết ngâm dầm dung dịch sau chiết cô quay Hình 6: Sắc kí cột nhanh 29 Hình 7: hệ thống chiết soxhlet Hình 8: Bình lóng 28 31 33 Hình 9: Lá thân Hydrocotyle bonariensis L 38 Hình 10: Sắc ký cột cao C2 41 Hình 11: SKLM cao C với hệ giải ly C : Me : W = 10 : : Hình 12: Sắc ký lớp mỏng hợp chất HB - A3 41 44 Hình 13: Tinh thể HB - A3 44 Hình 14: Sắc ký lớp mỏng HB - A3 với ba hệ dung mơi khác 44 Hình 15: Bảng mỏng phân đoạn C2-10 sắc kí cột C2-10 47 Hình 16: Bảng mỏng hợp chất C10Hb 48 Hình 17: Bảng mỏng hợp chất C10Hb so hệ dung môi 48 Hình 18: Tinh thể C10Hb 48 SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 iv Luận văn tốt nghiệp đại học CHƢƠNG 3: MỤC LỤC BẢNG VÀ SƠ ĐỒ Bảng 1: Các dung môi thường dùng sác ký cột, xếp theo số phân cực tăng dần 15 Bảng 2: Kết sắc kí cột cao C2 42 Bảng 3: Kết sắc ký cột phân đoạn C2-5 43 Bảng 4: Số liệu phổ 13C-NMR DEPT hợp chất HB-A3 45 Bảng 5: Kết sắc ký cột phân đoạn C2-10 47 Bảng 6: Số liệu phổ vùng đường[13] 50 Bảng 7: So sánh số liệu hợp chất C10Hb với stigmasterol Bảng 8: So sánh số liệu hợp chất C10Hb với spinasterol [12] [12] 51 52 Sơ đồ 1: Sơ đồ tổng quát điều chế loại cao có độ phân cực khác 40 Sơ đồ 2: Hình ảnh trình tinh chiết phân đoạn C2-10.4 48 SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 v Luận văn tốt nghiệp đại học CHƢƠNG 4: DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT Ac Aceton C Cloroform Ea Etyl acetat Me Metanol PE ête dầu hoả W Nước SKBM Sắc ký mỏng SKLM Sắc ký lớp mỏng NMR Nuclear Magnetic Resonance Rf Retention factor SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 vi Luận văn tốt nghiệp đại học Danh Mục phụ lục Phụ lục 1: phổ 1H-NMR Hb-A3……………………………………………….57 Phụ lục 2: phổ13C-NMR Hb-A3…………………………………………… 59 Phụ lục 3: phổ 1H-NMR C10Hb ………………………………………………64 Phụ lục 4: phổ 13C-NMR C10Hb ………………………………………… …68 SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 vii Luận văn tốt nghiệp đại học CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ THỰC VẬT 1.1 Giới thiệu chung thuộc chi Hydrocotyle Chi Hydrocotyle tập hợp 30 lồi, có đặc điểm chung thảo, lưu niên, vùng phân bố rộng Ở Việt Nam, người dân quen gọi rau má Chi Hydrocotyle có mười loài như: Hydrocotyle asiatica, Hydrocotyle chevalieri (Chern) Tard, Hydrocotyle chinensis (Dunn) Craib, Hydrocotyle nepalensis Hook, Hydrocotyle petelotii Tard, Hydrocotyle pseudosanicula De Boiss, Hydrocotyle siamica Craib, Hydrocotyle sibthorpioides Lamk, Hydrocotyle tonkinensis Tard, Hydrocotyle wilfordii Maxim Hydrocotyle asiatica Hydrocotyle sibthorpioides SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 Hydrocotyle nepalensis Hydrocotyle umbellata L Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 61 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 62 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 63 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 64 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 65 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 66 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 67 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 68 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 69 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 70 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 71 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 72 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 73 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 74 Luận văn tốt nghiệp đại học SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 75 ... ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC PHÂN LẬP CHẤT TỪ CAO CLOROFORM CỦA CÂY RAU MÁ LÁ SEN HYDROCOTYLE BONARIENSIS L., HỌ NGÒ CÁN BỘ HƢỚNG... 4.1.1 Địa điểm Đề tài luận văn ? ?Phân lập chất từ cao cloroform rau má sen Hydrocotyle bonariensis L., họ ngò.” thực phịng thí nghiệm hóa hữu – Khoa Khoa học Tự nhiên trường Đại học Cần Thơ 4.1.2... phần hóa học Hydrocotyle bonariensis L., loài phát SVTH: Trương Thị Mộng Cầm_ 2072033 Luận văn tốt nghiệp đại học 1.2 Giới thiệu rau má sen Hydrocotyle bonariensis L Hình 2: Hydrocotyle bonariensis