Bài giảng Thí nghiệm hóa hữu cơ

ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC BÀI GIẢNG THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ BIÊN SOẠN: TS Lê Xuân Tiến TS Lê Vũ Hà PGS TS Lê Thị Hồng Nhan TP HCM, 01/2020 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT MỤC LỤC Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1 Sử dụng hoá chất 1.1.2 Sử dụng dụng cụ thuỷ tinh 1.2 Các dụng cụ thuỷ tinh 1.2.1 Cốc, bình tam giác 1.2.2 Bình cầu bình chưng cất 1.2.3 Ống sinh hàn 1.2.4 Phễu lọc 1.2.5 Các loại phễu 1.2.6 Một số hệ thống thí nghiệm 1.3 Một số kỹ thuật thực hành hữu 1.3.1 Lọc trọng lực lọc chân không 1.3.2 Rửa trích ly 1.3.3 Đun nóng 12 1.3.4 Làm lạnh 13 1.3.5 Làm khan 14 1.4 Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu 15 1.4.1 Chưng cất 15 1.4.2 Kết tinh lại 20 1.5 Cách tính hiệu suất phản ứng 23 Bài - Tổng hợp ß-naphthol da cam 25 Bài - Tổng hợp dibenzylideneacetone 28 Bài - Tổng hợp benzoic acid 31 Bài - Tổng hợp ethyl acetate 35 Bài - Tổng hợp terpineol 38 Bài - Tổng hợp aspirin 41 Bài - Tổng hợp xà phòng 44 Bài - Tổng hợp Tnóng chảy kết tinh lại 48 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1 Sử dụng hố chất Để hạn chế tránh tai nạn xảy phịng thí nghiệm, cần lưu ý số điểm sau đây: • Các chất dễ cháy không đặt gần lửa, nguồn sinh nhiệt Không đun chất dễ cháy lửa hay bếp điện trần • Các chất, dung mơi độc hại phải thao tác tủ hút • Đặc biệt thận trọng thao tác với acid đậm đặc, natri kim loại, bromine (Br2), hợp chất cyanide (CN-)…Ví dụ: Khi pha lỗng sulfuric acid, khơng cho nước vào sulfuric acid đậm đặc • Khơng ngửi trực tiếp hố chất chưa biết chất gì, khơng cúi mặt sát để nhìn đun khuấy trộn chất • Nếu bị acid đậm đặc H2SO4, HNO3… rơi da, rửa kỹ nhiều nước, sau rửa dung dịch NaHCO3 3% cuối rửa lại nước • Nếu bị dính base KOH, NaOH… da, rửa kỹ nhiều nước, sau rửa dung dịch CH3COOH 1% cuối rửa lại nước • Nếu bị hố chất, acid, base rơi vào mắt rửa nhiều lần nước Trường hợp nặng phải cấp cứu 1.1.2 Sử dụng dụng cụ thuỷ tinh Thuỷ tinh loại vật liệu dễ gãy, vỡ nên thao tác với dung cụ thuỷ tinh cần phải thao tác nhẹ nhàng, cẩn thận cần lưu ý điểm sau: • Trước sử dụng dụng cụ thuỷ tinh cổ nhám, cổ nhám cần phải bôi trơn silicone vaseline • Khơng làm thay đổi nhiệt độ đột ngột dụng cụ thuỷ tinh Không cho nước nóng đột ngột vào dụng cụ thuỷ tinh lạnh làm lạnh đột ngột dụng cụ thuỷ tinh nóng Khi đun dụng cụ thuỷ tinh nhiệt độ cao cần gia nhiệt từ lạnh đến nóng HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT • Dụng cụ thuỷ tinh dễ vỡ đun trực tiếp bếp điện Sử dụng bể cách cát, cách dầu, cách thuỷ lót lưới amiăng (amiant) đun dụng cụ thuỷ tinh • Khi sử dụng chân khơng, sử dụng dung cụ thuỷ tinh riêng chịu chân khơng • Khơng dùng nhiệt kế làm đũa khuấy • Nếu bị đứt tay mảnh thuỷ tinh, thường cho máu chảy vài giây để lôi chất bẩn Sau dùng ethanol sát trùng băng lại… Trong trường hợp bị thương nặng phải bệnh viện 1.2 Các dụng cụ thuỷ tinh 1.2.1 Cốc, bình tam giác a b c Hình 1.1 a Cốc thuỷ tinh (beaker) tích từ 10ml đến 20000ml b Bình tam giác (Erlenmeyer flask) tích từ 5ml đến 6000ml c Ống đong (cylinder) tích từ 5ml đến 1000ml HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.2 Bình cầu bình chưng cất a b h c d i e k f l Hình 1.2 a: bình cầu đáy b, c: bình cầu đáy trịn cổ rộng d: bình lê e, f, g: bình cầu đáy trịn nhiều cổ h, i: bình chưng cất Wurtz hình cầu, lê k: bình chưng cất Claisen l: bình chưng cất Claisen với cột chưng phân đoạn Vigreux g HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.3 Ống sinh hàn a b c d e Hình 1.3 a b c d e sinh hàn khơng khí (air condenser) sinh hàn ruột thẳng (Liebig – condenser) sinh hàn ruột bầu (Allihn – condenser) sinh hàn ruột xoắn (Graham – condenser), chất tải lạnh ống xoắn sinh hàn ruột xoắn (Graham–condenser), chất tải lạnh ống xoắn 1.2.4 Phễu lọc a b c d e f Hình 1.4 a phễu lọc thuỷ tinh cuống dài (long stem funnel) b phễu lọc thuỷ tinh cuống ngắn (short stem funnel - dùng trình lọc nóng) c phễu lọc sứ (Buchner funnel) d phễu lọc thuỷ tinh với lớp lọc xốp thuỷ tinh (Buchner funnel with fritted disc) e phễu lọc thuỷ tinh với vỏ áo truyền nhiệt (jacketed Buchner funnel) HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.5 Các loại phễu a b c g d e f h Hình 1.5 a, b, c, d: phễu chiết (separatory funnel) e, f: phễu nhỏ giọt (addition funnel hay dropping funnel) g, h: phễu nhỏ giọt có phận cân áp suất (pressure equalising dropping funnel) HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.6 Một số hệ thống thí nghiệm a b c d Hình 1.6 a b c d hệ thống đun hồn lưu có quan sát nhiệt độ hệ thống đun hồn lưu có phễu nhỏ giọt hệ thống đun hồn lưu có lắp cánh khuấy phễu nhỏ giọt hệ thống đun hồn lưu có lắp khuấy từ, nhiệt kế phễu nhỏ giọt 1.3 Một số kỹ thuật thực hành hữu 1.3.1 Lọc trọng lực lọc chân khơng Hình 1.7: Hệ thống lọc trọng lực HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT a b Hình 1.8 e Cách gấp giấy lọc hình nón f Cách gấp giấy lọc hình rẻ quạt Hình 1.9: Hệ thống lọc chân khơng 1.3.2 Rửa trích ly Trích ly q trình chuyển chất dạng hòa tan hay dạng huyền phù sang pha lỏng khác Sự phân bố chất hịa tan hai pha lỏng khơng tan vào (hoặc tan) tuân theo định luật Nerst Theo định luật này, nhiệt độ xác định tỷ lệ nồng độ chất hồ HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT tan tướng lỏng A tướng lỏng B khơng hồ tan vào trạng thái cân số, gọi số phân bố (K) 𝐶 𝐾 = 𝐶𝐴 (1.1) 𝐵 Trong đó: CA: nồng độ chất tan dung mơi trích ly (A) CB: nồng độ chất tan dung dịch cần trích ly (B) Muốn trích ly chất (a) khỏi chất chất khác (b), ta phải chọn dung mơi trích ly có độ hồ tan chất (a) nhiều chất (b) (Ka >>Kb) Nếu hệ số phân bố nhỏ 100, phải trích ly nhiều lần Trong q trình trích ly, với lượng dung mơi xác định khơng nên trích ly lần với số dung mơi đó, mà phải chia nhiều lần để trích ly hiệu Các dung môi thường dùng để trích ly diethyl ether, toluene, ether dầu hỏa, chloroform, dichloromethane, ethyl acetate… Ngồi tính khơng tan dung dịch cần trích ly hịa tan nhiều chất cần tách ra, dung mơi dùng để trích ly cịn phải có nhiệt độ sôi thấp Điều tạo thuận lợi q trình loại dung mơi thu chất cần trích ly Phương pháp trích ly lỏng – lỏng dùng phễu chiết a b Hình 1.10: Phương pháp trích ly lỏng – lỏng dùng phễu chiết 10 ...HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HÓA HỮU CƠ – HCMUT MỤC LỤC Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1 Sử dụng... 44 Bài - Tổng hợp Tnóng chảy kết tinh lại 48 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1... suất (pressure equalising dropping funnel) HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.6 Một số hệ thống thí nghiệm a b c d Hình 1.6 a b c d hệ thống đun hoàn lưu