Bài giảng thí nghiệm hóa hữu cơ

ĐẠI HỌC QUỐC GIA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC BÀI GIẢNG THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ BIÊN SOẠN: TS Lê Xuân Tiến TS Lê Vũ Hà PGS TS Lê Thị Hồng Nhan TP HCM, 01/2020 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT MỤC LỤC Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1 Sử dụng hoá chất 1.1.2 Sử dụng dụng cụ thuỷ tinh 1.2 Các dụng cụ thuỷ tinh 1.2.1 Cốc, bình tam giác 1.2.2 Bình cầu bình chưng cất 1.2.3 Ống sinh hàn 1.2.4 Phễu lọc 1.2.5 Các loại phễu 1.2.6 Một số hệ thống thí nghiệm 1.3 Một số kỹ thuật thực hành hữu 1.3.1 Lọc trọng lực lọc chân không 1.3.2 Rửa trích ly 1.3.3 Đun nóng 12 1.3.4 Làm lạnh 13 1.3.5 Làm khan 14 1.4 Các phương pháp tinh chế hợp chất hữu 15 1.4.1 Chưng cất 15 1.4.2 Kết tinh lại 20 1.5 Cách tính hiệu suất phản ứng 23 Bài - Tổng hợp ß-naphthol da cam 25 Bài - Tổng hợp dibenzylideneacetone 28 Bài - Tổng hợp benzoic acid 31 Bài - Tổng hợp ethyl acetate 35 Bài - Tổng hợp terpineol 38 Bài - Tổng hợp aspirin 41 Bài - Tổng hợp xà phòng 44 Bài - Tổng hợp Tnóng chảy kết tinh lại 48 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1 Sử dụng hố chất Để hạn chế tránh tai nạn xảy phịng thí nghiệm, cần lưu ý số điểm sau đây: • Các chất dễ cháy không đặt gần lửa, nguồn sinh nhiệt Không đun chất dễ cháy lửa hay bếp điện trần • Các chất, dung mơi độc hại phải thao tác tủ hút • Đặc biệt thận trọng thao tác với acid đậm đặc, natri kim loại, bromine (Br2), hợp chất cyanide (CN-)…Ví dụ: Khi pha lỗng sulfuric acid, khơng cho nước vào sulfuric acid đậm đặc • Khơng ngửi trực tiếp hố chất chưa biết chất gì, khơng cúi mặt sát để nhìn đun khuấy trộn chất • Nếu bị acid đậm đặc H2SO4, HNO3… rơi da, rửa kỹ nhiều nước, sau rửa dung dịch NaHCO3 3% cuối rửa lại nước • Nếu bị dính base KOH, NaOH… da, rửa kỹ nhiều nước, sau rửa dung dịch CH3COOH 1% cuối rửa lại nước • Nếu bị hố chất, acid, base rơi vào mắt rửa nhiều lần nước Trường hợp nặng phải cấp cứu 1.1.2 Sử dụng dụng cụ thuỷ tinh Thuỷ tinh loại vật liệu dễ gãy, vỡ nên thao tác với dung cụ thuỷ tinh cần phải thao tác nhẹ nhàng, cẩn thận cần lưu ý điểm sau: • Trước sử dụng dụng cụ thuỷ tinh cổ nhám, cổ nhám cần phải bôi trơn silicone vaseline • Khơng làm thay đổi nhiệt độ đột ngột dụng cụ thuỷ tinh Không cho nước nóng đột ngột vào dụng cụ thuỷ tinh lạnh làm lạnh đột ngột dụng cụ thuỷ tinh nóng Khi đun dụng cụ thuỷ tinh nhiệt độ cao cần gia nhiệt từ lạnh đến nóng HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT • Dụng cụ thuỷ tinh dễ vỡ đun trực tiếp bếp điện Sử dụng bể cách cát, cách dầu, cách thuỷ lót lưới amiăng (amiant) đun dụng cụ thuỷ tinh • Khi sử dụng chân khơng, sử dụng dung cụ thuỷ tinh riêng chịu chân khơng • Khơng dùng nhiệt kế làm đũa khuấy • Nếu bị đứt tay mảnh thuỷ tinh, thường cho máu chảy vài giây để lôi chất bẩn Sau dùng ethanol sát trùng băng lại… Trong trường hợp bị thương nặng phải bệnh viện 1.2 Các dụng cụ thuỷ tinh 1.2.1 Cốc, bình tam giác a b c Hình 1.1 a Cốc thuỷ tinh (beaker) tích từ 10ml đến 20000ml b Bình tam giác (Erlenmeyer flask) tích từ 5ml đến 6000ml c Ống đong (cylinder) tích từ 5ml đến 1000ml HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.2 Bình cầu bình chưng cất a b h c d i e k f l Hình 1.2 a: bình cầu đáy b, c: bình cầu đáy trịn cổ rộng d: bình lê e, f, g: bình cầu đáy trịn nhiều cổ h, i: bình chưng cất Wurtz hình cầu, lê k: bình chưng cất Claisen l: bình chưng cất Claisen với cột chưng phân đoạn Vigreux g HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.3 Ống sinh hàn a b c d e Hình 1.3 a b c d e sinh hàn khơng khí (air condenser) sinh hàn ruột thẳng (Liebig – condenser) sinh hàn ruột bầu (Allihn – condenser) sinh hàn ruột xoắn (Graham – condenser), chất tải lạnh ống xoắn sinh hàn ruột xoắn (Graham–condenser), chất tải lạnh ống xoắn 1.2.4 Phễu lọc a b c d e f Hình 1.4 a phễu lọc thuỷ tinh cuống dài (long stem funnel) b phễu lọc thuỷ tinh cuống ngắn (short stem funnel - dùng trình lọc nóng) c phễu lọc sứ (Buchner funnel) d phễu lọc thuỷ tinh với lớp lọc xốp thuỷ tinh (Buchner funnel with fritted disc) e phễu lọc thuỷ tinh với vỏ áo truyền nhiệt (jacketed Buchner funnel) HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.5 Các loại phễu a b c g d e f h Hình 1.5 a, b, c, d: phễu chiết (separatory funnel) e, f: phễu nhỏ giọt (addition funnel hay dropping funnel) g, h: phễu nhỏ giọt có phận cân áp suất (pressure equalising dropping funnel) HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT 1.2.6 Một số hệ thống thí nghiệm a b c d Hình 1.6 a b c d hệ thống đun hồn lưu có quan sát nhiệt độ hệ thống đun hồn lưu có phễu nhỏ giọt hệ thống đun hồn lưu có lắp cánh khuấy phễu nhỏ giọt hệ thống đun hồn lưu có lắp khuấy từ, nhiệt kế phễu nhỏ giọt 1.3 Một số kỹ thuật thực hành hữu 1.3.1 Lọc trọng lực lọc chân khơng Hình 1.7: Hệ thống lọc trọng lực HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT a b Hình 1.8 e Cách gấp giấy lọc hình nón f Cách gấp giấy lọc hình rẻ quạt Hình 1.9: Hệ thống lọc chân khơng 1.3.2 Rửa trích ly Trích ly q trình chuyển chất dạng hòa tan hay dạng huyền phù sang pha lỏng khác Sự phân bố chất hịa tan hai pha lỏng khơng tan vào (hoặc tan) tuân theo định luật Nerst Theo định luật này, nhiệt độ xác định tỷ lệ nồng độ chất hồ HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT tan tướng lỏng A tướng lỏng B khơng hồ tan vào trạng thái cân số, gọi số phân bố (K) 𝐶 𝐾 = 𝐶𝐴 (1.1) 𝐵 Trong đó: CA: nồng độ chất tan dung mơi trích ly (A) CB: nồng độ chất tan dung dịch cần trích ly (B) Muốn trích ly chất (a) khỏi chất chất khác (b), ta phải chọn dung mơi trích ly có độ hồ tan chất (a) nhiều chất (b) (Ka >>Kb) Nếu hệ số phân bố nhỏ 100, phải trích ly nhiều lần Trong q trình trích ly, với lượng dung mơi xác định khơng nên trích ly lần với số dung mơi đó, mà phải chia nhiều lần để trích ly hiệu Các dung môi thường dùng để trích ly diethyl ether, toluene, ether dầu hỏa, chloroform, dichloromethane, ethyl acetate… Ngồi tính khơng tan dung dịch cần trích ly hịa tan nhiều chất cần tách ra, dung mơi dùng để trích ly cịn phải có nhiệt độ sôi thấp Điều tạo thuận lợi q trình loại dung mơi thu chất cần trích ly Phương pháp trích ly lỏng – lỏng dùng phễu chiết a b Hình 1.10: Phương pháp trích ly lỏng – lỏng dùng phễu chiết 10 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài - Tổng hợp terpineol GIỚI THIỆU Terpineol hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên, có tính sát khuẩn, khơng gây hại da, khơng gây kích ứng da niêm mạc Terpineol có mùi thơm dễ chịu hoa linh lan, tử đinh hương Terpineol tìm thấy nhiều nguồn khác tinh dầu thông, tinh dầu tràm…và sử dụng nhiều rộng rãi ngành cơng nghiệp hóa học (trong dầu thơm, xà bông, thuốc diệt nấm, sản phẩm tẩy rửa…) Terpineol thương phẩm hỗn hợp ba đồng phân α-, ß-, γ-terpineol, thành phần α-terpineol (Hình 1) Hình Cơng thức cấu tạo đồng phân terpineol Terpineol chất lỏng nhớt, nhẹ hợn nước, có mùi dễ chịu, không màu, dễ cháy, không tan nước, tan tốt rượu etylic, ete dung môi hữu khác, độ quay quang học: từ –0o10’ tới +0o10’, nhiệt độ sôi: 214–224 oC Ở nước ta, terpineol thường trích ly từ tinh dầu tràm tinh dầu chanh Tinh dầu tràm từ nguyên liệu lấy từ Bình Trị Thiên cũ có 31 thành phần -terpineol chiếm 5,44-11,96 % tinh dầu tràm từ nguyên liệu thu thập Long An có chứa 9,8 % -terpineol Tinh dầu vỏ chanh chứa 3,9% terpineol Lá bạch đàn trắng trồng Việt Nam có chứa trung bình 1,79 + 0,46% tinh dầu tính theo ngun liệu khơ tuyệt đối, -terpineol chiếm 1,99% Ngồi bạch đậu khấu long não có chứa terpineol Trong tổng hợp hữu cơ, terpineol tổng hợp từ phản ứng hydrat hóa limonene hay tổng hợp từ phản ứng dehydrat hóa terpin Terpin thương mại ngậm phân tử nước gọi terpinhydrat Terpin glycol terpen không bền nhiệt, môi trường acid (H2SO4, HCOOH, phtalic acid, KHSO4, ZnCl2…) bị dehydrat hóa tạo thành hỗn hợp có chứa đồng phân terpineol 38 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Hình Phản ứng dehydrat hóa terpin thành terpineol HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM Hóa chất STT Lượng cần dùng Hóa chất Terpin hydrate H2SO4 2.5% 8g 64 ml Dụng cụ thí nghiệm STT 39 Tên dụng cụ SL Bình cầu cổ - 250 ml Bình cầu cổ - 1000 ml Sinh hàn bầu + nút cao su Sinh hàn thẳng Bộ ống dẫn + nút cao su Phễu chiết - 250 ml Giá đỡ phễu chiết Ống đong - 100 ml Ống đong - 10 ml 10 Erlen - 100 ml 11 Bể kim loại điều nhiệt chứa cát 12* Bếp điện HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT *Có thể thay đổi linh động tùy điều kiện thí nghiệm Kỹ cần chuẩn bị - Lắp ráp hệ thống phản ứng đun sôi hoàn lưu - Lắp ráp đảm bảo an toàn làm việc với hệ thống chưng cất lôi nước - Tách chiết hai pha lỏng tan vào Quy trình thí nghiệm - Cho 64 ml dung dịch H2SO4 vào bình cầu 250 ml có chứa sẵn g terpin hydrate - Lắp sinh hàn, đun sơi hồn lưu h - Để nguội, dùng phễu chiết tách lớp hữu rửa lại nước (2 x 30 ml) Tuy nhiên, thí nghiệm này, bỏ qua giai đoạn này, làm nguội hệ thống đưa thẳng đến giai đoạn chưng cất lôi nước - Thu lớp hữu cơ, đem chưng cất lôi nước lớp dầu màu vàng nhạt lôi hết - Dùng phễu chiết tách terpineol khỏi pha lỏng - Chú ý: terpipeol tạo nhũ với nước, tránh lắc mạnh chiết; thêm dung dịch NaCl bão hịa để hạn chế tượng 40 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài - Tổng hợp aspirin GIỚI THIỆU Aspirin dẫn xuất acid salicylic, xếp vào nhóm thuốc chống viêm non-steroid Aspirin có tác dụng giảm đau, hạ sốt, chống viêm cịn phịng ngừa đau tim phịng ngừa hình thành cục nghẽn mạch máu sử dụng hàm lượng thấp thời gian dài Tuy nhiên aspirin gây kích ứng mạnh với dày nên khuyến cáo hạn chế sử dụng với người có bệnh lý liên quan đến dày hành tá tràng Ngoài ra, aspirin gây hội chứng Reye (ảnh hưởng nghiêm trọng đến não gan, dẫn đến tử vong không xử lý kịp thời) cho trẻ em 12 tuổi sử dụng không theo định bác sĩ CTPT: C9H8O4, tên IUPAC: 2-acetoxybenzoic acid, tên gọi khác: acetylsalicylic acid, nhiệt độ nóng chảy: 138-140 °C Aspirin chất rắn màu trắng, tan nước nhiệt độ thấp, tan tốt acetone, ethanol, ethyl acetate dung môi hữu phân cực khác Trong quy mô công nghiệp phịng thí nghiệm, aspirin tổng hợp thơng qua phản ứng ester hóa salicylic acid acetic anhydride Phản ứng xảy thuận lợi có mặt xúc tác acid Hình Phản ứng tổng hợp aspirin từ salicylic acid acetic anhydride HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM Hóa chất STT 41 Hóa chất Salicylic acid Acetic anhydride H2SO4 98% Lượng cần dùng 5g ml giọt (~ 0.5 ml) HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Dụng cụ thí nghiệm STT Tên dụng cụ SL Erlen - 100 ml Beaker - 100 ml Bình lọc chân không - 250 ml Phễu lọc sứ Nhiệt kế 100 °C hộp Đũa khuấy Muỗng inox Bể kim loại điều nhiệt 9* Bếp điện *Có thể thay đổi linh động tùy điều kiện thí nghiệm Kỹ cần chuẩn bị - Kiểm soát nhiệt độ hệ phản ứng phương pháp gián tiếp - Kết tinh lại hỗn hợp hai dung mơi Quy trình thí nghiệm - Thêm salicylic acid, acetic anhydride, sulfuric acid vào erlen 150 ml - Đun cách thủy, khuấy đều, trì nhiệt độ nước bên ngồi khoảng 65 – 70 oC 15 phút (lắc mạnh hệ phản ứng lỏng, sử dụng đũa khuấy hỗn hợp hóa rắn) Làm nguội hệ phản ứng xuống nhiệt độ phòng (vẫn khuấy) - Thêm 60 ml nước, khuấy thêm phút, làm lạnh lọc thu lấy sản phẩm thô, rửa sản phẩm phễu lọc nước lạnh - Giữ lại lượng nhỏ sản phẩm thô (CBHD hỗ trợ xác nhận) cho thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy - Hịa tan lại sản phẩm thơ cồn nóng erlen, sau thêm chậm nước nóng vào đến hệ vừa đục xuất tinh thể dừng lại 42 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT - Làm nguội chậm nhiệt độ phòng làm lạnh nước đá, lọc áp suất thấp, rửa sản phẩm phễu lọc nước lạnh - Sấy khơ, cân tính hiệu suất phản ứng, giữ lại sản phẩm cho thí nghiệm đo nhiệt độ nóng chảy 43 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HÓA HỮU CƠ – HCMUT Bài - Tổng hợp xà phòng GIỚI THIỆU Xà phòng (đọc thêm trang 54-57 88-96, sách “Kỹ thuật thực hành tổng hợp hữu cơ”) Xà phòng muối natri kali acid béo mạch dài (RCOOH) Mạch carbon dài gây đặc tính hoạt động bề mặt xà phịng thường mạch C 12 – C18 Xà phòng rắn thường muối natri acid béo (RCOONa), xà phòng lỏng muối kali với acid béo (RCOOK) Xà phịng có cấu trúc gồm phần: phần háo nước nhóm COO- phần khơng phân cực, kỵ nước gốc R mạch dài Ví dụ: natri stearate phần kỵ nước (hoà tan dầu) phần háo nước (hoà tan nước) Khi cho dung dịch xà phòng tiếp xúc với chất lỏng khơng phân cực, khơng hồ tan nước chẳng hạn vết dầu nhờn, chất khơng phân cực hồ tan chất khơng phân cực chất phân cực hoà tan chất phân cực nên phân tử xà phòng định hướng bề mặt phân chia nhóm háo nước COO- tới pha nước gốc kỵ nước R tới pha dầu Do làm giảm sức căng bề mặt chất lỏng chuyển pha dầu thành hạt nhỏ phân tán vào dung dịch xà phịng, xà phịng có tác dụng chất nhũ tương hoá Khi thuỷ phân chất béo (triglyceride) dầu thực vật, mỡ động vật với xúc tác base mạnh KOH, NaOH… tạo thành glycerol muối acid béo mạnh dài (xà phịng) Hình Phản ứng xà phịng hóa 44 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Dầu dừa Dầu dừa ép từ cùi dừa (Coconucifera) Dầu dừa có tỷ trọng: 0.86-0.90 15oC Nhiệt độ nóng chảy tnco = 23 – 26oC, số xà phòng = 250 – 260, đương lượng xà phòng = 216 – 255, số iod = – 9, chất không xà phịng hố chiếm từ 0.1 – 0.3% Bảng Thành phần acid béo dầu dừa STT 45 Acid béo Công thức % khối lượng Caproic CH3(CH2)4COOH 0.5 Caprilic CH3(CH2)6COOH 8.0 Capric CH3(CH2)8COOH 7.0 Lauric CH3(CH2)10COOH 48.0 Myristic CH3(CH2)12COOH 17.0 Palmitoleic CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.2 Oleic CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 6.0 Linoleic CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH 2.3 Palmitic CH3(CH2)14COOH 9.0 10 Stearic CH3(CH2)16COOH 2.0 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM Hóa chất STT Hóa chất Lượng cần dùng Dầu dừa 5g NaOH 10% 25 ml Dụng cụ thí nghiệm STT Tên dụng cụ SL Beaker - 500 ml Beaker - 250 ml Ống đong - 50 ml Phễu lọc sứ Bình lọc chân khơng - 250 ml Đũa khuấy Muỗng inox Ống nghiệm Bể kim loại điều nhiệt 10* Bếp điện *Có thể thay đổi linh động tùy điều kiện thí nghiệm Kỹ cần chuẩn bị - Thực phản ứng hai pha lỏng không tan lẫn vào - Đánh giá chất lượng sản phẩm tổng hợp so với sản phẩm thương mại Quy trình thí nghiệm tổng hợp xà phòng - 46 Cho g dầu dừa vào cốc 250ml, sau cho từ từ 25 ml NaOH 10% vào dầu dừa Lắp hệ thống hình 8.1 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Hình Hệ thống phản ứng tổng hợp xà phòng - Đun cách thuỷ khuấy 30 phút Sau phản ứng kết thúc, cho vào hỗn hợp phản ứng 80 ml dung dịch NaCl bão hồ, khuấy đều, làm nguội, xà phịng tách lớp Sau lọc chân khơng qua phễu Buchner thu lấy sản phẩm Quy trình đánh giá tính chất xà phịng • Khả tạo nhũ - Pha dung dịch mẫu 0.5% khối lượng: cho 0.5 g xà phòng vào cốc 250ml cho nước đến 100 ml, khuấy cho xà phịng tan hồn tồn Cho 10 ml dung dịch mẫu 0.5% vào ống nghiệm 30ml, sau thêm vào 10 ml dầu thực vật, đậy nút ống nghiệm lắc kỹ hỗn hợp 30 lần 30oC Sau đó, dùng thước đo chiều cao lớp dung dịch không tạo nhũ (lớp dưới) Làm thí nghiệm tương tự với sản phẩm xà bơng thị trường Từ đó, đánh giá khả tạo nhũ xà phòng tổng hợp - • Khả tạo nhũ nước cứng - Tiến hành thí nghiệm tương tự thay nước dung dịch CaCl2 5% Từ đó, đánh giá khả sử dụng xà phòng tổng hợp điều kiện nước cứng • pH dung dịch xà phòng - Đo so sánh pH mẫu dung dịch xà phịng nước thường Chú ý: nhóm làm thí nghiệm chuẩn bị mẫu dung dịch xà phòng thương mại 47 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài - Tổng hợp Tnóng chảy kết tinh lại KIẾN THỨC CẦN CHUẨN BỊ • Phần 1.4.2 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM Hóa chất STT Lượng cần dùng Hóa chất Benzoic acid thơ Than hoạt tính Aspirin thơ Aspirin sau kết tinh lại Dibenzylideneacetone 2g 0.02 g Mẫu lưu lại sau thí nghiệm Dụng cụ thí nghiệm STT 48 Tên dụng cụ SL Ống Thiele Đèn cồn Beaker - 250 ml Erlen - 150 ml Phễu lọc sứ Bình lọc chân khơng - 250 ml Phễu lọc đuôi ngắn Giá đỡ phễu lọc HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Nhiệt kế 250 oC nút cao su hộp 10 Đũa khuấy 11 Muỗng inox 12 Bể nhựa điều nhiệt 13 Bể kim loại điều nhiệt chứa cát 14 Kính lúp hộp 15 Bật lửa 16 Bếp điện Kỹ cần chuẩn bị - Đo nhiệt độ nóng chảy ống Thiele - Bảo quản nhiệt kế thủy ngân xử lý cố liên quan đến thủy ngân - Khử màu, lọc nóng kết tinh lại sản phẩm hữu rắn nước Quy trình thí nghiệm Phần Kết tinh lại benzoic acid nước B1 Hòa tan benzoic acid thô lượng nước sôi tối thiểu erlen 150 ml, thu dung dịch A B2 Nếu dung dịch A khơng màu, khơng có chất rắn không tan, đến B8 Nếu dung dịch không màu, có chất rắn khơng tan, đến B6 Nếu dung dịch có màu, đến B3 B3 Đánh dấu thể tích dung dịch thành erlen B4 Thêm khoảng 10 ml nước sôi vào dung dịch A, sau nhấc erlen khỏi bếp đến hệ ngừng sơi B5 Thêm 0.02 g than hoạt tính vào dung dịch A Đun sôi khuấy hỗn hợp khoảng phút B6 Chuẩn bị hệ thống lọc trọng lực sử dụng phễu lọc đuôi ngắn Phễu đặt erlen 150 ml có chứa sẵn nước sôi đá bọt Erlen đặt bếp điện để trì sơi làm nóng phễu lọc (Hình 1.19, Bài 1) 49 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT B7 Tiến hành lọc nóng (thực nhanh) rửa chất rắn giấy lọc nước nóng B8 Cơ cạn dung dịch thu đến thể tích đánh dấu làm nguội erlen, tinh thể benzoic acid hình kim xuất B9 Làm lạnh tiến hành lọc thu lấy sản phẩm áp suất Rửa tinh thể sản phẩm với nước lạnh B10 Trích tinh thể, bỏ vào giấy lọc mới, kẹp lại, làm khô máy sấy để thực Phần B10 Sấy khô tồn sản phẩm cịn lại khơng khí, cân, tính hiệu suất kết tinh lại B11 Thu hồi benzoic acid kết tinh lại vào bình chứa đinh B12 Giải thích mục đích bước kể báo cáo thí nghiệm Nhận xét hình thái màu sắc sản phẩm trước sau thực Phần Phần Đo nhiệt độ nóng chảy hợp chất hữu rắn (Hình 1) B1 Đưa mẫu vào ống mao quản cho chiều cao mẫu đạt khoảng 2-3 mm B2 Lắp ráp hệ thống hình 1, gia nhiệt chậm trên đèn cồn (~ °C/phút) B3 Quan sát ghi lại khoảng nhiệt độ chất rắn bắt đầu nóng chảy đến nóng chảy hồn tồn B4 Ngưng gia nhiệt, để nguội thay ống mao quản chứa chất khác cho lần đo B4 Lần lượt đo nhiệt độ nóng chảy aspirin thơ, aspirin, DBA benzoic acid kết tinh lại B5 So sánh kết hai mẫu aspirin, so sánh với giá trị chuẩn, giải thích đánh giá độ tinh khiết sản phẩm báo cáo thí nghiệm 50 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Hình Đưa mẫu vào ống mao quản Hình Đo nhiệt độ nóng chảy với ống Thiele 51 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT TÀI LIỆU THAM KHẢO Brian S Furniss et al., Vogel’s Practical Organic Chemistry - 5th edition, Longman Scientific & Technology, 1989 James W Zubrick, The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student’s Guide to Techniques - 8th edition, JohnWiley & Son, 2011 Steven F Pedersen and Arlyn M Yers, Understanding the Principles in Organic Chemistry: A Laboratory Course, Cengage Learning, 2011 Jerry R Mohrig et al., Techniques in Organic Chemistry - 3rd edition, W H Freeman and Company, 2010 Donald L Pavia et al., A Small Scale Approach to Organic Laboratory Techniques - 3rd edition, Cengage Learning, 2011 52 ...HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HÓA HỮU CƠ – HCMUT MỤC LỤC Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1 Sử dụng... 44 Bài - Tổng hợp Tnóng chảy kết tinh lại 48 HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT Bài – Kỹ thuật thực hành hóa hữu 1.1 An tồn phịng thí nghiệm 1.1.1... HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ – BỘ MƠN KỸ THUẬT HĨA HỮU CƠ – HCMUT HƯỚNG DẪN THÍ NGHIỆM Hóa chất Lượng cần dùng STT Hóa chất Acetone 1.3 ml Benzaldehyde 3.6 ml NaOH rắn 3.5 g Dụng cụ thí nghiệm