TẬP ĐỒN DẦU KHÍ VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN Học phần THÍ NGHIỆM HĨA HỮU CƠ Bài thí nghiệm số 05 TỔNG HỢP β –NAPHTOL DA CAM GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài Thực hiện: Nhóm Nguyễn Hạnh Vinh Nguyễn Hữu Hồng Vũ Nguyễn Văn Vũ Trần Phương Ý Bà Rịa - Vũng Tàu, Tháng 11, năm 2014 I Cơ sở lý thuyết phản ứng Phản ứng hóa học: Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni muối β-naphtolat Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo Cơ chế phản ứng: Giai đoạn 1: điều chế muối diazoni Phản ứng bắt đầu proton hóa axit nitro Sau đó, tiến hành hành tạo thành muối điazoni Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo Phản ứng tổng hợp β-naphtol da cam muối điazoni hợp chất thơm theo chế điện tử (electrophin) Hợp phần diazo hợp phần azo Tốc độ phản ứng ghép azo tăng hợp chất điazo ( SO3-) có nhóm hút electron, họp phần azo có nhóm đẩy e ( OH-) Phản ứng ghép azo phụ thuộc vào giá trị pH môi trường - Môi trường axit mạnh, phản ứng không xảy - Môi trường bazo (pH>9) muối diazoni chuyển thành cation diazonat ( không tham gia phản ứng ghép azo) - Phản ứng thực tốt môi trường pH tử – Vì phản ứng ghép đơi thực vị trí para β-naphtol có nhóm OH, vị trí para bị chiếm phản ứng ghép đơi xảy vị trí octo II Quy trình thí nghiệm Bước thực Hòa tan 2g axit sunfanilic vào 5ml dung dịch NaOH 2N cốc 100ml Hòa tan 1g NaNO2 10 ml nước cốc nhỏ, Sau đổ 2/3 dung dịch NaNO2 vào cốc lớn 100ml Hiện tượng Axit sunfanilic hòa tan chậm NaOH có màu nước gạo đục Giải thích Vì axit sunfanilic khó tan nước, nên ta phải muối hóa NaOH Và để chuyển từ RNH3+ thành RNH2, gốc NH2 làm cho phản ứng diazo hóa dễ dàng Làm lạnh hỗn hợp đến gần 0oC (từ 0-5o) cách ngâm cốc vào hỗn hợp đá – muối Phản ứng xảy nhiệt độ thấp nhiệt độ cao muối điazoni tạo thành bị phân hủy Thêm từ từ vào hỗn hợp làm lạnh 1,5 ml HCl đặc giữ nhiệt độ khoảng 0-5oC Hỗn hợp có màu cam Khuấy đều, đợi vài phút (5 phút) thêm từ từ ml HCl đặc Sau thêm tiếp lượng NaNO2 lại cho vừa đủ tới thử với giấy KI thấm hồ tinh bột Tinh thể muối diazoni Hỗn hợp có màu cam Giấy KI thấm hồ tinh bột có màu xanh Hòa tan 1,4g β-naphtol vào 16ml NaOH 5% cốc 250 ml khác làm lạnh Sau đó, vừa khuấy vừa rót hỗn hợp vào dung dịch Tiếp tục khuấy 30 phút Thu dung dịch màu xám Thêm 5g NaCl vào khuấy đều, ngâm cốc chậu đá thêm Ta thu hỗn hợp đặc sệp màu đỏ cam dung dịch Dung dịch đặc sệt có màu đỏ cam bắt đầu xuất Vì HNO2 không bên nên dung nên dùng HCl NaNO2 tạo HNO2 để tham gia phản ứng với muối natrisunfat axit sunfannilic Vì chất N+=O, muối diazo khơng bền nhiệt độ cao nên phải giữ dung dịch nhiệt độ từ 0-50C Vì HNO2 khơng bền nên đổ HCl, HNO2 lần để đảm bảo HNO2 sinh phản ứng hết Dùng KI để kiểm tra môi trường, mơi trường axit HNO2 dư giấy thấm hồ tinh bột có màu xanh HNO2 + KI + HCl KCl + I2 + H2 + NO Phải đổ cốc chứa dung dịch diazoni (đang mơi trường axit) vào cốc βnaphtolat đổ ngược lại β-naphtolat chuyển thành β-naphtol làm giảm hiệu suất Đồng thời phản ứng ghép đôi xảy tốt mơi trường pH từ 8-9 Phải khuấy phản ứng dị thể nên khuấy làm tăng diện tích tiếp xúc, phản ứng diễn nhanh Do sản phẩm tạo thành có khả có khả tan nước nên cho muối NaCl vào nhằm làm giảm khả tan, tạo hiệu suất cao cho phản ứng Lọc kết tủa phễu hút Thu sản phầm áp suất kém, rửa vài màu cam mịn ml nước lạnh, ép khơ sấy ngồi khơng khí III IV V Rửa sản phẩm nước lạnh để giảm mát sản phẩm (vì sản phẩm tan tốt nước) Kết thí nghiệm - Kết thúc thí nghiệm thu m1= 3,23619g β-naphtol da cam - Ta có: Số mol axit sunfanilic = 2/173= 0,0116 Naoh (hòa tan sunfanilic) 0,005x2=0,001 Nano2 = 1/69 = 0,0144 Β-naphtol 1,4/144=0,01 mol Và hcl đặc cho dư, naoh hòa tan β-naphtol da cam cho dư - Nên theo lí thuyết số mol β-naphtol da cam tạo thành 0,01 mol - Khối lượng β-naphtol da cam theo lí thuyết m2 = 350x0,01=3,5g - Hiệu suất tổng hợp β-naphtol da cam h=m1/m2= 3,23619x100%/3,5 = 92,46% Các nguyên lí để tăng hiệu suất - Làm lạnh dung dịch chậm để thu β-naphtol da cam tinh khiết - Lọc áp suất thấp vừa phải để tránh thất thoát sản phẩm Một số ứng dụng - Sử dụng làm thuốc nhuộm công nghiệp - Là phụ gia thêm vào sáp, chất đánh bóng - Sử dụng làm chất tạo màu thực phầm mức độ định ... β- naphtol da cam cho dư - Nên theo lí thuyết số mol β- naphtol da cam tạo thành 0,01 mol - Khối lượng β- naphtol da cam theo lí thuyết m2 = 350x0,01=3,5g - Hiệu suất tổng hợp β- naphtol da cam h=m1/m2=... hóa axit nitro Sau đó, tiến hành hành tạo thành muối điazoni Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo Phản ứng tổng hợp β- naphtol da cam muối điazoni hợp chất thơm theo chế điện tử (electrophin) Hợp. .. β- naphtol da cam - Ta có: Số mol axit sunfanilic = 2/173= 0,0116 Naoh (hòa tan sunfanilic) 0,005x2=0,001 Nano2 = 1/69 = 0,0144 Β- naphtol 1,4/144=0,01 mol Và hcl đặc cho dư, naoh hòa tan β- naphtol