Đổ khoảng 70ml nước cất vào cốc, lắc cho tan, tiếp tục thêm nước cất đến vạch 100ml... Bước 3 Hòa tan 2g acid sulfanilic vào 5ml dung dịch NaOH 2N trong cốc 100ml.. Bước 4 Làm lạnh: Cho
Trang 1TẬP ĐOÀN DẦU KHÍ VIỆT NAM
TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM
*********
NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN
Học phần THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
Bài thí nghiệm số 05
“TỔNG HỢP β-NAPHTOL DA CAM”
GVHD: TS.Đỗ Chiếm Tài
Thực hiện: Nhóm 3 Lý Thị Hằng
Trần Trung Hiếu Nguyễn Thị Hồng Hoa Bùi Thị Hoài
Bà Rịa - Vũng Tàu, 2014
1. Thao tác thực hành thí nghiệm
Bước 1 Kiểm tra dụng cụ thí nghiệm
Bước 2 Pha dung dịch NaOH 2N:
Cân 8g NaOH tinh khiết trong cốc 100ml Đổ khoảng 70ml nước cất vào cốc, lắc cho tan, tiếp tục thêm nước cất đến vạch 100ml
Trang 2Pha dung dịch NaNO2: Hòa tan 1g NaNO2 trong 10ml nước trong cốc 25ml
Bước 3 Hòa tan 2g acid sulfanilic vào 5ml dung dịch NaOH 2N trong
cốc 100ml
Đổ 2/3 lượng dung dịch NaNO2 vào cốc lớn 100ml này
Bước 4 Làm lạnh:
Cho muối và nước vào thau, lưu ý cho ít nước vì nhiệt độ cần làm lạnh là 0-5oC nên ta dùng nhiều đá
Ngâm cốc vào thau Dùng nhiệt kế theo dõi nhiệt độ hỗ hợp, cho tới khi nhiệt độ xuống dưới 5oC
Bước 5 Dùng pipet lấy 1,5ml HCl đặc Nhỏ từ từ vào hỗn hợp (vẫn giữ
nguyên hỗn hợp trong thau đá)
Khuấy đều, đợi 5 phút rồi tiếp tục lấy 1ml HCl nữa
Dùng lượng NaNO2 còn lại nhỏ từ từ vào hỗn hợp, liên tục dùng giấy KI thấm hồ tinh bột thử Kết thúc việc nhỏ khi giấy KI vừa
có màu xanh tím
Lúc này tinh thể muối diazoni màu vàng tươi xuất hiện
Bước 6 Pha dung dịch NaOH 5%:
Cân 5g NaOH trong cốc 100ml bằng cân phân tích Lấy 95ml nước cất rót vào cốc Khuấy tan
Bước 7 Lấy 16ml NaOH 5% vào cốc 250ml Hòa tan 1,4g β-naphtol
vào cốc
Làm lạnh dung dịch này trong thau nước đá - muối
Vừa khuấy vừa rót hỗn hợp muối diazoni trên vào dung dịch này, tiếp tục khuấy 30 phút
Thêm 5g NaCl rắn vào rồi khuấy đều
Ngâm cốc trong chậu đá 1 giờ
Bước 8 Lọc, rửa sản phẩm:
Lọc kết tủa bằng phễu hút áp suất kém
Nhỏ vài ml nước lạnh trực tiếp vào phễu, rồi hút tiếp, cứ để máy hút tới khi chất khô Để chất tự khô ngoài không khí
2. Cơ sở lý thuyết và giải thích thí nghiệm :
thế electrophin vào nhân thơm, là kết quả của sự tương tác giữa muối diazoni với những hợp chất thơm có nhóm đẩy electron
phản ứng ghép đôi azo
Giai đoạn 1: điều chế muối diazonium (từ bước 3 đến bước 5)
Trang 3- Phản ứng này bắt đầu bằng sự proton hóa acid nitrơ, rồi nitrozo hóa amin theo quá trình chậm
dụng amin bậc một trong môi trường axit
Giai đoạn 2: phản ứng ghép đôi azo (bước 7)
đoạn 1 thực hiện phản ứng ghép cặp azo
giải phóng N2
3. Một số chú ý và giải thích
tan trong nước nên ta phải muối hóa bằng NaOH Sau đó cho muối này phản ứng với HNO2
- Theo lý thuyết thì ta dùng acid HNO2 tuy nhiên HNO2 không bền nên ta dùng trực tiếp HNO2 mới sinh ra từ phản ứng NaNO2 + HCl
- Thử giấy KI với hồ tinh bột là để xác định xem phản ứng đã hết chưa, vì khi phản ứng kết thúc, NaNO2 dư sẽ phản ứng với KI tạo I2 làm xanh hồ tinh bột
tạo thành bị phân hủy tạo phenol, N2 và HCl :
C6H5N2 + H2O → C6H5OH + N2 + HCl
Trang 4Đồng thời phải dùng dư HCl để tránh hiện tượng muối tạo thành tác dụng với gốc amin tạo hợp chất dạng Ar–N=N-NH-Ar và HCl
hợp chất màu azo có khả năng tan trong nước nên cho NaCl rắn vào để bão hòa vào nhằm làm giảm khả năng tan, thu được nhiều sản phẩm hơn
hợp phản ứng thì khó tan
thành các muối amoni,còn các phenol khó tạo ra các anion phenolat
của máy hút ra hết cỡ, rồi tiến hành cắm điện, hút như bình thường
4. Kết quả thí nghiệm và xử lý
Sản phẩm thu được có màu cam : 5.148g
Tính toán lượng sản phẩm lý thuyết :
- Naphtol da cam: C16H11N2NaO4S, M= 350
Acid sulfanilic:C6H7O3NS, M= 173
- Vì acid sulfanilic (NH2-C6H6-SO3H) là chất có mặt xuyên suốt trong tất cả quá trình trong các trạng thái khác nhau, hơn nữa ta cho dư các chất NaOH, HCl nên hiệu suất của cả quá trình sẽ được tính theo acid sulfanilic
Trang 5- Ta có thể tóm tắt quy trình thành một sơ đồ như sau:
nacid sulfanilic= 2/173= 0.01156 (mol)
nnaphtol da cam= nacid sulfanilic= 0.01156 (mol)
mnaphtol da cam= 0.01156*350= 4.046g
Hiệu suất phản ứng :
5. Ứng dụng của β-naphtol da cam
→