Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây diên vĩ (Iris japonica)

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây diên vĩ (Iris japonica) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây diên vĩ (Iris japonica) Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây diên vĩ (Iris japonica) luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - NGUYỄN THỊ HOÀNG ANH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY DIÊN VĨ (IRIS JAPONICA) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC (CHUYÊN NGÀNH KỸ THUẬT HÓA HỌC) HÀ NỘI – 2013 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - NGUYỄN THỊ HOÀNG ANH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY DIÊN VĨ (IRIS JAPONICA) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC (CHUYÊN NGÀNH KỸ THUẬT HÓA HỌC) NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC TS NGUYỄN TUẤN ANH TS LÊ MINH HÀ HÀ NỘI – 2013 Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh LỜI CẢM ƠN Bản luận văn hồn thành Bộ mơn Hóa Dược Hóa chất bảo vệ thực vật , Viện Kỹ thuật Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam Trong trình thực luận văn này, em nhận giúp đỡ nhiệt tình thầy giáo, anh chị bạn bè Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin gửi lời cảm ơn chân thành tới: TS Nguyễn Tuấn Anh, Bộ mơn Hóa Dược Hóa chất bảo vệ thực vật , Viện Kỹ thuật Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội, người giao đề tài, tận tình hướng dẫn, bảo giúp đỡ để em hoàn thành luận văn TS Lê Minh Hà cô chú, anh chị phịng Hóa Dược, Viện Hóa học hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam, tạo điều kiện giúp đỡ em trình thực luận văn Em xin chân thành cảm ơn thầy giáo, cô giáo, cán Viện Kỹ thuật Hóa học, trường Đại học Bách Khoa Hà Nội gia đình, bạn bè động viên, khích lệ giúp đỡ em suốt q trình học tập hồn thành luận văn Hà nội, ngày tháng năm 2013 Học viên Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT H-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance spectroscopy 13 C-NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 Carbon 13 Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy DEPT Distortionless Enhancement by Polirisation Transfer ESI-MS Electron Spray Ionization Mass Spectra EtOAc Etyl axetat MeOH Metanol s singlet d doublet t triplet q quartet dd double doublet m multiplet δ độ dịch chuyển hóa học ppm part per million J số tương tác spin-spin Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh DANH MỤC CÁC BẢNG, SƠ ĐỒ Bảng 1: Một số terpenoit phân lập từ thuộc chi Iris Bảng 2: Một số flavonoit phân lập từ thuộc chi Iris Bảng 3: Giá trị IC50 số flavonoit chống lại bốn loại tế bào ung thư Bảng 4: Tên cấu trúc số isoflavonoit Bảng 5: Khả ức chế khối viêm theo đường uống dịch chiết Diên vĩ Bảng 6: Khả ức chế khối viêm theo đường bôi dịch chiết Diên vĩ Bảng 7: Bảng tổng hợp liệu phổ chất IRIS Bảng 8: Bảng tổng hợp liệu phổ chất IRIS Bảng : Bảng tổng hợp liệu phổ chất IRIS Bảng 10: Bảng tổng hợp liệu phổ chất IRIS Bảng 11: Các chất phân lập Sơ đồ 1: Sơ đồ chiết tách chất từ Diên vĩ Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1: Cây Diên vĩ (Iris japonica) Hình 2: Phổ ESI-MS chất IRIS Hình 3: Phổ IR chất IRIS Hình 4: Phổ 1H-NMR chất IRIS Hình 5: Phổ 13C-NMR chất IRIS Hình 6: Phổ DEPT chất IRIS Hình 7: Cấu trúc hóa học Tectorigenin (chất IRIS 1) Hình 8: Phổ MS chất IRIS Hình 9: Phổ IR chất IRIS Hình 10: Phổ 1H-NMR chất IRIS Hình 11: Phổ 1H-NMR dãn rộng chất IRIS Hình 12: Phổ DEPT IRIS Hình 13: Phổ DEPT dãn rộng chất IRIS Hình 14: Phổ 13 C-NMR chất IRIS Hình 15: Phổ 13 C-NMR dãn rộng IRIS Hình 16: Cấu trúc hóa học Quercetin (chất IRIS 2) Hình 17: Phổ MS chất IRIS Hình 18: Phổ IR chất IRIS Hình 19: Phổ 1H-NMR chất IRIS Hình 20: Phổ 1H-NMR dãn rộng chất IRIS Hình 21: Phổ 13 C-NMR chất IRIS Hình 22: Phổ 13 C-NMR dãn rộng chất IRIS Hình 23: Phổ DEPT chất IRIS Hình 24: Phổ DEPT dãn rộng chất IRIS Hình 25: Cấu trúc hóa học Irolone (chất IRIS 3) Hình 26: Phổ MS chất IRIS Hình 27: Phổ IR chất IRIS Hình 28: Phổ 1H-NMR chất IRIS Hình 29: Phổ 13C-NMR chất IRIS Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hồng Anh Hình 30: Phổ DEPT chất IRIS Hình 31: Cấu trúc Quercetin O-β-D-glucopyranoside (chất IRIS 4) Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh MỞ ĐẦU Đất nước Việt Nam với diện tích tự nhiên 329 240 km2, có 75% diện tích đồi núi, có bờ biển dài với hàng trăm đảo lớn nhỏ Về mặt sinh địa, Việt Nam giao điểm vùng Ấn Độ, Nam Trung Quốc Malaysia Về khí hậu, Việt Nam có khác biệt rõ rệt hai đới khí hậu ơn đới nhiệt đới gió mùa hai miền Bắc Nam Do đó, vùng có tính đa dạng sinh học cao nguồn hợp chất thiên nhiên phong phú có giá trị to lớn Đa dạng sinh học nói chung đa dạng nguồn tài nguyên thực vật chứa hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học tiềm to lớn hệ thực vật Việt Nam Các hợp chất có hoạt tính sinh học từ thực vật vấn đề thu hút quan tâm nhà khoa học nhà quản lý kinh doanh nhiều nước, nước công nghiệp phát triển Tác dụng chữa bệnh cỏ định chủ yếu hợp chất thiên nhiên có chứa chúng [9] Trong nhiều thập kỷ gần đây, hợp chất thiên nhiên có vai trị quan trọng cơng tìm kiếm thuốc chống lại bệnh hiểm nghèo ngày cướp sinh mạng nhiều người Các nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học thuốc, giúp sử dụng thuốc cách khoa học phân lập, xác định hoạt chất để sử dụng có hiệu bán tổng hợp thành chất có hoạt tính cao hơn, tác dụng phụ điều trị Cây Diên vĩ (Iris japonica) thuốc phổ biến giới Từ thời xa xưa sử dụng để làm thuốc chữa ho, cảm lạnh, khó tiêu chứng đau thần kinh tọa Rễ sử dụng để tạo hương thơm, sử dụng ngành hóa mỹ phẩm Những nghiên cứu giới thành phần hóa học Diên vĩ có nhiều tác dụng đáng quý [14] Cho đến nay, thành phần có giá trị mặt hoạt tính sinh học Diên vĩ isoflavonoit Từ thân, rễ cây, người ta chiết isoflavonoit có hoạt tính đáng q dùng để chữa bệnh Ở Việt Nam Diên vĩ sử dụng y học dân gian làm thuốc chữa bệnh mà chưa có cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học thực vật Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hồng Anh Chính xuất phát từ tác dụng vô quý báu Diên vĩ, nên luận văn có mục đích sau: 1/ Tổng quan tất tài liệu (trong ngồi nước) có liên quan đến Diên vĩ (Iris japonica) 2/ Chiết tách khảo sát hoạt tính sinh học cặn chiết để tìm cặn chiết có hoạt tính 3/ Phân lập xác định cấu trúc hóa học chất có cặn chiết có hoạt tính Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh PHẦN 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu họ La dơn (Iridaceae) Họ La dơn (Iridaceae) bao gồm 2000 lồi, phân bố vùng nhiệt đới ơn đới, chủ yếu Đông Phi Châu Mỹ nhiệt đới [5, 27] Họ La dơn họ nhỏ gồm thuộc thảo, sống dai, chủ yếu mọc vùng ơn đới, có thân rễ hay gị địa sinh Lá từ đất đâm lên, hình kiếm hay hình dải, thường xếp hai dãy cách quãng nhau, bẹ trước phủ lên bẹ sau Phiến gập đôi theo đường gân Cụm hoa Hoa đẹp, thường kèm theo hai bắc có hình cánh Hoa tự xim ngả, hoa có khuynh hướng rõ rệt trở thành không Bao hoa gồm phân hình cánh xếp thành hai vịng, hàn liền với phía gốc Nhị 3, bầu hạ, có vịi nhụy đơn đầu nhụy ngun hay có dạng chia nhiều hay Nỗn nhiều, xếp hai dãy góc Quả nang có góc, gồm ơ, hạt nhiều, nội nhũ sừng Ở Việt Nam, La dơn có đến chi là: Belamcanda, Crocosmia, Eleutherine, Freesia, Gladiolus, Iris, Trimezia, Tritonia số loài Rẻ quạt hay Xạ can (Belamcanda chinensis (L.) DC), Sâm đại hành (Eleutherine bullbosa (Mill.) Urban), Lay ơn (Gladiolus hybridus Hort.), Diên vĩ (Iris japonica Thunb), Trimeza martinicensis Herb., Nghệ hương (Tritonia crocosmaeflora (Lem.) Nich) [1,5,6,27] Trong họ La dơn (Iridaceae) chi Iris chi lớn có nhiều ứng dụng 1.2 Giới thiệu chi Iris 1.2.1 Vài nét mô tả thực vật chi Iris Chi Iris có khoảng 200-300 lồi, thực vật có hoa, thuộc loại thảo mộc lâu năm Thân rễ lớn, mảnh dài, cụm hoa đầu có màu xanh tím Chi phân bố rộng khắp vùng ơn đới phía bắc, mơi trường sống đa dạng từ vùng có khí hậu lạnh đến vùng núi sườn cỏ Chi Iris có mặt Châu Âu, vùng Trung Đơng, miền Bắc Châu Phi tồn Bắc Mỹ [27] Ở Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh Luận văn thạc sĩ HVCH: Nguyễn Thị Hoàng Anh ...BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - NGUYỄN THỊ HOÀNG ANH NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY DIÊN VĨ (IRIS JAPONICA) LUẬN VĂN... ngành hóa mỹ phẩm Những nghiên cứu giới thành phần hóa học Diên vĩ có nhiều tác dụng đáng quý [14] Cho đến nay, thành phần có giá trị mặt hoạt tính sinh học Diên vĩ isoflavonoit Từ thân, rễ cây, ... nghiên cứu thành phần hóa học chi Iris Trên giới, nghiên cứu thành phần hóa học lồi chi Iris nhiều Trong nghiên cứu đó, bên cạnh lớp chất phổ biến cacbohydrat hay hợp chất nhóm phenol thành phần