Đang tải... (xem toàn văn)
Còn mối liên kết thứ 4 (liên kết ) được tạo nên nhờ obitan 2p có trục vuông góc với mặt phẳng phân tử. Khoảng cách giữa các nguyên tử C trong phân tử là bằng nhau nên mây electron p củ[r]
(1)Benzen C6H6 I Cấu tạo - đồng phân - tên gọi
1 Cấu tạo
Phân tử benzen có cấu tạo vịng cạnh đều Mỗi nguyên tử C phân tử benzen tham gia liên
kết với 2C bên cạnh H nhờ obitan lai hoá sp2 nên tất nguyên tử C H nằm cùng
mặt phẳng Còn mối liên kết thứ (liên kết ) tạo nên nhờ obitan 2p có trục vng góc với mặt phẳng phân tử Khoảng cách nguyên tử C phân tử nên mây electron p nguyên tử C xen phủ với mây electron 2p nguyên tử C bên cạnh, phân tử benzen khơng hình thành liên kết riêng biệt mà hệ liên kết thống gọi hệ liên hợp thơm, định tính chất thơm đặc trưng nhân benzen; vừa thể tính chất no, vừa thể tính chất chưa no
Gốc hiđrocacbon thơm
- Khi tách bớt 1H khỏi phân tử benzen ta gốc phenyl C6H5
Khi tách bớt 1H khỏi nguyên tử C nhân benzen phân tử hiđrocacbon thơm ta gốc
aryl
- Nếu tách 2H gốc phenylen arylen
2 Đồng phân
Vì liên kết C - C nhân benzen đồng nên benzen có đồng phân vị trí
Nếu hai nhóm hai C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) đánh số 1, Nếu hai nhóm cách nguyên tử C (một đỉnh lục giác gọi đồng phân meta
(viết tắt m-) 1,
Nếu hai nhóm hai nguyên tử C đối đỉnh gọi đồng phân para (viết tắt p-) 1, Ví dụ: Các đồng phân điclobenzen C6H4Cl2
II Tính chất vật lý
Benzen chất lỏng không màu, linh động, có mùi đặc trưng, nhiệt độ sơi = 80oC
Benzen nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu rượu,
ete, axeton
Benzen dung mơi tốt để hồ tan nhiều chất Cl2, Br2, I2, S, P,…chất béo, cao su
Những chất đơn giản dãy đồng đẳng benzen chất lỏng, đồng đẳng cao
chất rắn
Benzen dùng làm nguyên liệu đầu để điều chế thuốc nhuộm, thuốc chữa bệnh, sợi tổng hợp,
chất dẻo, phenol, nitrobenzen, anilin
Benzen dung môi hữu tốt
III Tính chất hố học benzen.
Benzen vừa tham gia phản ứng thế vừa tham gia phản ứng cộng, phản ứng đặc trưng hơn, chứng tỏ nhân benzen bền Đặc điểm benzen gọi chung tính thơm
a) Phản ứng thế: Dễ dàng hiđrocacbon no mạch hở
Với halogen nguyên chất (Cl2, Br2) phản ứng xảy nhiệt độ thường có vỏ bào sắt xúc tác:
(brombenzen)
Chú ý: Bình thường benzen khơng làm màu nước brom
Phản ứng nitro hoá: Với HNO3 bốc khói, có mặt H2SO4 đặc, đun nóng nhẹ
(2)Phản ứng với dẫn xuất halogen
b) Phản ứng cộng: Khó xảy hiđrocacbon chưa no, mạch hở
Cộng hợp hiđro
Cộng hợp clo brom
IV Tính chất hố học đồng đẳng benzen
a) Phản ứng thế
Thế nhân benzen Phản ứng nhân benzen đồng đẳng phụ thuộc vào ảnh hưởng
của nhóm có sẵn nhân benzen Người ta chia thành loại + Nhóm nhóm đẩy electron:
Khi nhân benzen có nhóm đẩy electron - NH2, - NR, - OH,
- OCH3, gốc ankyl - R, … (+C, +H) làm mật độ electron vị trí ortho para tăng, phản
ứng xảy dễ (định hướng vào vị trí o-, p-)
Ví dụ phân tử toluen C6H5 - CH3
+ Nhóm nhóm hút electron Khi nhân benzen có nhóm hút electron như - NO2, - SO3H, - COOH,
- CHO… (- C) làm giảm mật độ electron vị trí meta có trội (định hướng vào vị trí m-)
Ví dụ phân tử C6H5- NO2
Sau phản ứng Br2 ứng với trường hợp
Thế gốc ankyl: Với halogen xảy chiếu sáng khơng có xúc tác
b) Phản ứng oxi hố:
Các chất oxi hoá mạnh (như KMnO4) oxi hoá nguyên tử C mạch nhánh đính trực tiếp với nhân
(3)V Điều chế
a) Điều chế benzen
Chưng cất nhựa than đá Từ axetilen:
Từ xiclohexan Từ n - hexan
b) Điều chế hiđrocacbon thơm khác
VI Giới thiệu số hiđrocacbon thơm
a) Tuloen C6H5 - CH3: chất lỏng (nhiệt độ sôi = 111oC), có mùi giống benzen, khơng tan nước,
tan số dung môi hữu
b) Etylbenzen C6H5 - CH2 - CH3 chất lỏng khơng màu, có mùi giống benzen (nhiệt độ sơi = 136oC),
tan nước
Ngồi tính chất hiđrocacbon thơm cịn có phản ứng tách H2:
c) Stiren C6H5 - CH = CH2 chất lỏng (nhiệt độ sơi = 145oC) Ít tan nước, tan nhiều rượu,
ete, xeton.Dễ tham gia phản ứng cộng nối đôi mạch nhánh Phản ứng trùng hợp xảy dễ dàng có mặt chất xúc tác:
Stiren đồng trùng hợp với butađien tạo thành cao su butađien stiren
BÀI TẬP VỀ AREN
1. Al C4 312HCl 4AlCl3 3CH4
2. 4 1500 2 2 2
àm lanh nhanh
2 oC 3
l
CH C H H
(4)4. 6 12 300o 6 6 3 2
Pd C
C H C H H
5. 6 6 3 2 o 6 12
Ni t
C H H C H
6. C H6 6 Br2 bo Fet C H Br HBr6 5
7.
6 6
AlCl
C H Cl CH C H CH HCl
8.
6 3 o
ddKMnO t
C H CH O C H COOH H O
9. C H COOH NaOH6 5 C H COONa H O6 5 2
10. C H COONa HCl6 5 C H COOH NaCl6 5
11. o
ôi
6 ( nh thê) ( ) t 6
v
ti r
C H COONa NaOH C H Na CO
12. C H6 6 3Cl2 á s' C H Cl6 6 6
13. 6 12 300o 6 6 3 2
Pd C
C H C H H
14. CaCO3 900oC CaO CO 2
15. CaO 3C 2000oC CaC2 CO
16. CaC2 2H O2 Ca OH 2 C H2 2
17. 3C H2 2 600CoC C H6 6
18.
6 6
AlCl
C H Cl CH C H CH HCl
19.
20. C H COONa2 5 2H O2 dpdd C H4 10 2NaOH 2CO2 H2
21. 4 10 3 6 4
600o
Cracking C
C H C H CH
22. 2CH4 làm lanh nhanh1500oC C H2 2 3H2 23. 3 2 2 600oC 6 6
C
C H C H