vaø phoù thöông haøn, nhieãm truøng Haemophilus nhaát laø khi chuùng ñònh vò trong naõo.. • Duøng trong nhieãm truøng kî khí ñaëc bieät nhieãm truøngN[r]
(1)KHAÙNG SINH PHENICOL
CLORAMPHENICOL
O2N
NH
HO OH
O
(2)CLORAMPHENICOL
D(-)threo: đồng phân có họat tính
CHCl2
CO
H NH
OH H
NO2
CH2OH CH2OH
NO2
H OH
H Cl2HC CO HN
D(-)-threo 1R,2R
L(+)-threo 1S,2S
CH2OH NO2
H OH
H NH CO CHCl2
D(-)-erythro 1S,2R
H
HO H
NO2
CH2OH Cl2HC CO HN
(3)• Cloramphenicol tổng hợp hồn tồn
bằng phương pháp hóa học từ :
– P-nitroacetophenon – Acetophenon
– P-nitrobenzaldehyd – Styren
– Alcol cinamic
(4)NO2
CHO
+ CH2 COOH NH2 NO2 CHOH CHNH2 COOH NO2 CHOH CHNH2 COOCH3 CH3OH/HCl
acid D (+) tartric
NO2 C C COOCH3 H HO
H NH2
Cl C O CHCl2 NO2 C C COOCH3 H HO
H NHCOCHCl2
NO2 C C CONHNH2 H HO
H NHCOCHCl2 NH2-NH2
NO2 C C CO H HO
H NHCOCHCl2
HNO3 NaBH4
N3
NO2
C C
CH2OH H HO
(5)Nhóm nitro thơm
O2N
NH
HO OH
O
Cl Cl
TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Khử hóa – diazo hóa – azoic hóa
- Khử hóa – benzoyl hóa – tạo phức với Fe3+
R NO2 + 4H CaCl2 R NH OH
Cl C O
C6H5
R N C
HO O
Fe3
(6)• Cloramphenicol dùng cần thiết
• Dùng cloramphenicol chủ yếu sốt thương hàn
và phó thương hàn, nhiễm trùng Haemophilus chúng định vị não
• Dùng nhiễm trùng kỵ khí đặc biệt nhiễm trùng
do Bacteroides
• Ở dạng thuốc nhỏ mắt, cơng dụng
cloramphenicol giới hạn nhiễm trùng vi khuẩn nhạy cảm
(7)• Khuếch tán tốt qua màng não dịch não tủy • Ít bị chuyển hóa dạng glucuronic,
• Bài xuất qua nước tiểu (50-70% cịn hoạt tính)
• Phổ kháng khuẩn tương tự cloramphenicol, Dùng chủ
yeáu cho nhiễm trùng tiểu, đặc biệt bệnh lậu
SO2 H
N
OH OH
O Cl
Cl