-Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng.. -Tính khối lượng c[r]
(1)Tiết 50 Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC A MỤC TIÊU BÀI HỌC Hs biết: - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp -Tính chất vật lý: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi các chất dãy đồng đẳng benzen -Tính chất hóa học benzen và đồng đẳng benzen Hs hiểu: Cấu tạo đặc biệt vòng benzen: cấu trúc phẳng và phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp là nguyên nhân dẫn đến benzen có thể tính chất hiđrocacbon no và không no Hs vân dụng: -Viết công thức cấu tạo benzen và số chất dãy đồng đẳng benzen -Viết các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học benzen và số chất dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng -Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp B CHUẨN BỊ -Đàm thoại nêu vấn đề và giải -Đồ dùng dạy học C NĂNG LỰC CẦN ĐẠT -Năng lực nhận biết D CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC Ổn định lớp: (1’) Vào bài: Ở các tiết trước chúng ta đã tìm hiểu các hidrocacbon no, hidrocacbon không no Hôm chúng ta tìm hiểu hidrocacbon đó là hidrocacbon thơm.Chúng ta cùng tìm hiểu Lop11.com (2) TG 2’ 10’ HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG - Giới thiệu benzen và CTCT - Cho dãy các công thức : C6H6, C7H8, C8H10, Yêu cầu HS tìm công thức tổng quát benzen HOẠT ĐỘNG Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 và rút nhận xét: - Ankyl benzen có kiểu đồng phân nào? HOẠT ĐỘNG CỦA HS HOẠT ĐỘNG - HS quan sát, thảo luận và đưa kết HOẠT ĐỘNG HS quan sát và trả lời câu hỏi GV NỘI DUNG A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO Đồng đẳng : Benzen (C6H6), C7H8, C8H10, CnH2n-6 (n ≥ 6) Đồng phân, danh pháp * Đồng phân: Viết đồng phân benzen : C8H10 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - Khi nào thì ankylbenzen có đồng phân? - Cách gọi tên ankylbenzen Khi vòng benzen có hai hay nhiều nhóm ankyl thì rõ vị trí các nhóm ankyl vòng benzen Cách đánh số các nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi là nhỏ - Yêu cầu HS xác định cách đánh số trường hợp sau: CH3 CH3 CH3 - Xác định cách đánh số trường hợp * Danh pháp: Tên hệ thống: Số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen Cách đánh số các nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi là nhỏ CH3 - HS chú ý, quan sát cách gọi tên ankylbenzen Từ kiến thức đã học và VD, HS trả lời nào ankyl benzen có đồng phân CH3 CH3 CH3 Cách đánh số đúng Lop11.com CH3 Cách đánh số sai (3) 5’ HOẠT ĐỘNG Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 SGK và rút nhận xét về: - Đặc điểm liên kết phân tử benzen - Vị trí các nguyên tử phân tử benzen - Cấu trúc phân tử benzen HOẠT ĐỘNG HS quan sát và đưa nhận xét: - Phân tử có liên kết đôi -Các nguyên tử nằm trên đỉnh lục giác - nguyên tử H và nguyên tử C nằm trên mặt phẳng Cấu tạo - Có liên kết đôi liên hợp khép kín vòng benzen - Cả nguyên tử H và nguyên tử C nằm trên mặt phẳng - Cấu trúc phân tử benzen là hình lục giác * Cách biểu diễn: 3’ HOẠT ĐỘNG Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 và rút nhận xét tính chất vật lí benzen và đồng đẳng benzen HOẠT ĐỘNG HS quan sát và đưa kết luận 3’ HOẠT ĐỘNG - Từ đặc điểm cấu tạo vòng benzen, từ đó dự đoán tính chất hóa học HOẠT ĐỘNG - Đặc điểm cấu tạo vòng benzen: + Mạch vòng: có khả cho phản ứng + Có liên kết π liên hợp: cho phản ứng cộng + Phản ứng oxi hóa II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Hiđrocacbon thơm là chất lỏng rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Hầu không tan nước, tan nhiều dung môi hữu và thân nó là dung môi để hòa tan các chất hữu khác IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen - Benzen phản ứng với brom có xúc tác (bột sắt) : Br - Các hiđrocacbon thơm có trung tâm phản ứng: + Nhân benzen + Mạch nhánh + Br2 Fe HBr + brombenzen - Cho benzen phản ứng với Brom khan có xúc tác bột sắt, yêu cầu HS giải thích tượng và viết phương trình hóa học - Nếu cho toluen phản ứng với brom cho tượng giống benzen Yêu cầu HS viết PTHH biết toluen chủ yếu brom vị trí ortho và para -HS quan sát và trả lời câu hỏi CH3 Br CH3 -Viết PTHH (41%) Br2, Fe - HBr 2-bromtoluen (o-bromtoluen) CH3 (59%) Br 4-bromtoluen (p-bromtoluen) Các ankylbenzen phản ứng với brom điều kiện có bột sắt thu hỗn hợp sản phẩm chủ yếu vào vị trí ortho và para so với nhóm ankyl Lop11.com (4) * Phản ứng với axit nitric: 5’ HOẠT ĐỘNG - Benzen phản ứng với HNO3 đặc, xúc tác là H2SO4 đặc HOẠT ĐỘNG -HS viết PTHH NO2 + HNO3 H2SO4 -HS viết phương trình phản ứng + H2O CH3 NO2 CH3 - Tương tự phản ứng với halogen, toluen phản ứng với axit nitric cho sản phẩm vào vị trí ortho, para Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng -Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen và ưu tiên vị trí ortho, para so với nhóm ankyl - Qua phản ứng với brom và axit nitric, yêu câu HS đưa quy tắc 3’ HOẠT ĐỘNG - Khi có ánh sáng nhiệt độ thì ankylbenzen phản ứng với brom xảy nhóm ankyl tương tự ankan - Yêu cầu HS viết PTHH HOẠT ĐỘNG + H2O (58%) 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen) HNO3 H2SO4 CH3 + H2O NO2 (42%) 4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) * Quy tắc thế: các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen và ưu tiên vị trí ortho, para so với nhóm ankyl b) Thế nguyên tử H mạch nhánh CH2Br CH3 Viết PTHH + Br2 toluen Lop11.com to + HBr benzyl bromua (5) Củng cố (10’) PHIẾU HỌC TẬP Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là: CH2 CH2 CH2 CH3 A CH2 CH2 CH3 B C2H5 CH3 CH3 C C2H5 CH2 CH2 CH3 D CH2 CH2 CH2 CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 Lop11.com (6) Câu 2: Ứng với CTPT C8H10, có bao nhiêu hiđrocacbon thơm? A.2 B.3 C.4 D.5 Câu 3: Ankyl benzen tham gia phản ứng với brom ưu tiên vào vị trí? A ortho, meta B ortho, para C meta, para D para Tiết 52 TG 5’ HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG - Nhân thơm có liên kết π liên hợp khép kín nên bền có thể cho phản ứng cộng với hiđro, clo Yêu cầu HS viết PTHH - Bổ sung thêm thông tin: hexacloran là chất bột màu trắng, trước đây dùng để làm thuốc trừ sâu (6.6.6), độc tính cao và hexacloran phân hủy chậm nên ngày không sử dụng HOẠT ĐỘNG CỦA HS HOẠT ĐỘNG NỘI DUNG Phản ứng cộng a) Cộng hiđro + H2 Viết PTHH to, Ni xiclohexan b) Cộng clo Cl + 3Cl2 as Cl Cl Cl Cl Cl hexancloran (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan) Lop11.com (7) 5’ HOẠT ĐỘNG - Chiếu thí nghiệm benzen và toluen tác dụng với dung dịch kali penmanganat Yêu cầu HS nêu tượng và giải thích - GV nhấn mạnh các ankylbenzen đun nóng với dung dịch thuốc tím thì có nhóm ankyl bị oxi hóa Phản ứng này dùng để phân biệt benzen và ankylbenzen HOẠT ĐỘNG - Ban đầu không có tượng Vậy điều kiện thường benzen và toluen không phản ứng với thuốc tím - Khi đun nóng thì ống nghiệm chứa toluen màu thuốc tím nhạt dần và có kết tủa nâu xuất - Viết PTHH 10’ + 2KMnO4 to kali benzoat + 2MnO2 + KOH + H2O b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn to 3n-3 O nCO2 + (n-3)H2O CnH2n-6 + 2 Kết luận: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng so với các chất oxi hóa Đó chính là tính chất hóa học đặc trưng chung các hiđrocacbon thơm nên gọi là tính thơm - Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cháy benzen và đưa phương trình tổng quát 5’ Phản ứng oxi hóa a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Các ankylbenzen làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng: COOK CH3 HOẠT ĐỘNG 10 - GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và nhận xét về: + Nêu CTPT và CTCT stiren + Đặc điểm cấu tạo stiren + Vị trí các nguyên tử phân tử stiren + Nêu tính chất vật lí stiren HOẠT ĐỘNG 10 - HS nghiên cứu SGK thảo luận và đưa nhận xét HOẠT ĐỘNG 11 - Từ cấu tạo stiren GV yêu cầu HS dự đoán tính chất hóa học - GV yêu cầu HS viết HOẠT ĐỘNG 11 - HS nghiên cứu và trả lời B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I STIREN Cấu tạo và tính chất vật lí - CTPT: C8H8 - CTCT: CH CH2 - Phân tử stiren có cấu tạo phẳng - Stiren: + Có vòng benzen + Có vòng liên kết đôi nhóm - Stiren (vinylbenzen) là chất lỏng không màu, sôi 146oC, không tan nước tan nhiều dung môi hữu Tính chất hóa học a) Phản ứng với dung dịch brom CH CH2 + Br2 CH CH2 Br - Viết PTHH Lop11.com Br (8) phương trình phản ứng stiren tương tự anken với brom, HBr, H2, KMnO4, phản ứng trùng hợp b) Phản ứng với hidro CH CH2 + H2 CH2 CH3 to,p,xt CH2 CH3 CH2 CH3 + 3H2 to,p,xt c) Phản ứng trùng hợp CH CH2 CH CH2 to,p,xt n stiren 5’ HOẠT ĐỘNG 12 HOẠT ĐỘNG 12 - GV giới thiệu: - HS nghiên cứu trả Nguồn cung cấp lời câu hỏi benzen, toluen chủ yếu từ nhựa than đá và sản phẩm đề hidro đóng vòng hexan, heptan tương ứng n polístiren C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM - Chất dẻo ( polistiẻn) - Cao su ( cao su buna) - Tơ sợi, dung môi - Phẩm nhuộm, dược phẩm - Thuốc nổ - Polime, nhựa trao đổi ion Củng cố: làm bài tập 6/160 SGK.(5’) Dặn dò: BTVN và chuẩn bị bài luyện tập.(1’) Lop11.com (9)