bài 41 phenol hóa học 11 huỳnh minh trung thư viện giáo án điện tử

- Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể bằng phương pháp hoá học. - Viết các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của phenol. - Tính khối lượng phenol tham gia và tạo th[r]

Ngày soạn:

Người soạn: Huỳnh Minh Trung

Bài 41: PHENOL

I MỤC TIÊU KIẾN THỨC, KĨ NĂNG 1.Kiến thức:

HS biết : - Khái niệm phenol

- Tính chất vật lí : Trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan - Tính chất hố học : Tác dụng với natri, natri hiđroxit, nước brom - Ứng dụng phenol

- Một số phương pháp điều chế (từ cumen, từ benzen)

- Khái niệm ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử hợp chất hữu 2.Kĩ năng:

- Phân biệt dung dịch phenol với ancol cụ thể phương pháp hố học - Viết phương trình hố học minh hoạ tính chất hố học phenol - Tính khối lượng phenol tham gia tạo thành phản ứng

3.Thái độ :

- Ý thức độc hại phenol

- Tích cực việc lĩnh hội kiến thức II TRỌNG TÂM:

- Đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học phenol III CHUẨN BỊ:

1 Giáo viên: Máy chiếu, ảnh, SGK, video 2 Học sinh: Chuẩn bị mới, học cũ IV PHƯƠNG PHÁP:

- Gv đặt vấn đề

- Hs hoạt động nhóm, tự giải vấn đề hướng dẫn gv - Kết hợp sách giáo khoa, trực quan để HS tự chiếm lĩnh kiến thức - Phương pháp: đàm thoại, giải thích

V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY: 1 Ổn định lớp: 1 phút 2 Kiểm tra cũ: phút

1 Etanol tác dụng với chất sau đây, viết PTHH : Na, NaOH, CuO, HBr ?

2 Vào mới

GV cho HS quan sát hình ảnh sau: CTPT C7H8O:

(A)

(B)

Kết luận hay sai? Vì sao? Sau HS trả lời, GV nhận xét cho biết CT A phenol, phenol gì, có tính chất ta vào hơm 4 Nội dung: 40 phút

Hoạt động GV Hoạt động HS Nội dung

Hoạt động 1: Định nghĩa, phân loại -Dựa vào ví dụ bảng

GV cho HS phát biểu định nghĩa phenol

- GV cung cấp phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho phenol C6H5-OH

- GV: yêu cầu HS tìm hiểu SGK cho biết phenol chia thành loại

-ĐN : Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen

-HS trả lời

I Định nghĩa, phân loại: Định nghĩa

Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen

- Phenol đơn giản: C6H5

-OH

2 Phân loại

- Phenol đơn chức: phân tử có nhóm -OH

- Phenol chức: phân tử có hay nhiều nhóm -OH

Hoạt động 2: Cấu tạo tính chất vật lí phenol - GV

cho HS quan sát mô hình phân tử phenol

-GV yêu cầu HS cho biết CTPT, CTCT phenol - GV cho HS quan sát mẫu hoá chất phenol:

GV yêu cầu HS nêu tính chất vật lý phenol : + Trạng thái, màu sắc + Tính tan

HS quan sát mẫu phenol rắn lấy khỏi lọ sau

- CTPT: C6H6O ( M =94)

CTCT: C6H5 –OH

-Phenol đk thường chất rắn, khơng màu, nóng chảy 43oC.

-Phenol tan nước lạnh tan nhiều trogn nước nóng etanol

Phenol để lâu ngồi khơng khí : chảy rữa, đổi màu

đó để ngồi khơng khí lát HS nêu trạng thái, màu sắc phenol

+ GV nhấn mạnh phenol rất độc gây hại tới con người.

Câu chuyện thời gần đây nói rửa vết bỏng phenol dầu cá Nếu khơng có dầu cá khi bị bỏng phenol rửa bằng cồn, sau rửa bằng dd Na2CO3 5%

- Phenol có khả năng tích luỹ thể sinh vật có khả gây nhiễm độc cấp tính, mãn tính cho người Khi xâm nhập vào thể các phen gây ra nhiều tổn thương cho các quan hệ thống khác chủ yếu tác động lên hệ thần kinh, hệ thống tim mạch máu.

-Đối với sinh vật : khả năng sinh sản giảm, giảm sống sót giai đoạn trẻ ức chế sự tăng trưởng Phenol trong nước gây chết sinh vật ảnh hưởng tới môi trường nước.

- Chúng ta tiếp xúc với phenol nào?Đề xuất biện pháp hạn chế phenol môi trường.

- Chúng ta vơ tình tiếp xúc với phenol khắp nơi : môi trườnglàm việc,nước uống, thực phẩm ô nhiễm, sản phẩm tiêu dùng có chứa

phenol.

-Xây dựng hệ thống xử lí chất thải chứa phenol hợp lí

Tnóng chảy0C 43

O

Hoạt động 3: Tính chất hóa học GV: Ancol (Vd: ancol

etylic) phenol có giống khác nhau? Dự đốn tính chất hóa học phenol

+ Để xem dự đoán bạn hay sai, ta làm thí nghiệm sau HS quan sát thí nghiệm mơ phenol tác dụng với Na Nêu tượng viết phương trình

-bGV : Ancol khơng tác dụng với NaOH, phenol ancol có vịng benzen phenol có tác dụng với NaOH khơng? + Phenol tác dụng với NaOH tạo sản phẩm muối nước, phenol thể tính gì?

GV kết luận lại tính axit phenol

+ Sục khí CO2 vào

C6H5ONa thấy có kết tủa

Viết PTHH

+ Quan sát tiếp thí nghiệm cho quỳ tím vào phenol

+ Vậy ancol có tham gia phản ứng với NaOH không?

+ So sánh tính axit ancol, phenol, axit cacbonic

GV đưa nhận xét

Ancol phenol có nhóm -OH

+Phenol có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen

-Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm – OH có tính chất vịng benzen( Tác dụng với nước brom, axit HNO3)

- Hiện tượng : Mẩu natri tan có khí hidro

2C6H5OH +

2Na2C6H5ONa + H2

-Phenol thể tính axit

+HS trả lời

C6H5ONa+ H2O +CO2 

C6H5OH + NaHCO3

+ Quỳ tím không đổi màu +Ancol không phản ứng với NaOH

+ Tính axit tăng dần

3 Tính chất hóa học:

- Phenol có phản ứng H nhóm OH có tính chất vịng benzen

a) Phản ứng nghuyên tử H nhóm OH:

- Tác dụng với kim loại kiềm

2C6H5OH + 2Na2C6H5ONa

+ H2

natri

phenolat

- Phản ứng với dung dịch bazơ.

C6H5OH+ NaOHC6H5ONa+

H2O

→ Phenol có tính axit mạnh ancol, nhưng tính axit yếu, yếu axit cac bonic khơng làm đổi màu q tím

C6H5ONa+ H2O +CO2 

C6H5OH + NaHCO3

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả phản ứng nguyên tử H trong nhóm –OH so với phân tử ancol.

So sánh điểm giống khác toluen phenol Dự đốn tính chất

b) Phản ứng nguyên tử H vòng benzen:

hóa học phenol

+ Chiếu thí nghiệm mơ phenol tác dụng với dung dịch nước brom

Tương tự GV cho HS nhà viết phản ứng phenol tác dụng với axit nitric

+ GV cho HS so sánh điều kiện phản ứng, số nguyên tử Br vào vòng bezen phenol, benzen, toluen phần cũ

GV tổng kết lại ảnh hưởng qua lại nhóm – OH benzen.→ Nhận biết phenol

GV giải thích:

a) Ảnh hưởng gốc phenyl

lên nhóm OH : gốc -C6H5

hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực  H linh

động H – OH ancol  phenol có

tính axit yếu ( yếu H2CO3 )

b)Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl:

Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2,4,6  Pứ vào vị trí

o- , p-

+ Dung dịch brom màu, có kết tủa trắng xuất OH + OH NO2 NO2

O2N

+ H2O

3

3

HNO3

+ Phenol phản ứng với brom đk thường, dễ xảy so với bezen toluen

+Vịng benzen phenol có ngun tử Br vào



Nguyên tử H phân tử phenol dễ bị thay nguyên tử H benzen ( t/d với dd Br2)

OH +

OH

NO2

NO2

O2N

+ H2O

3

HNO3

Nhận xét:

- Ảnh hưởng nhóm –

OH đến vịng benzen, đó là: Ngun tử H phân tử phenol dễ bị thay nguyên tử H benzen ( t/d với dd Br2)

- Ảnh hưởng vịng benzen đến nhóm –OH, đó là: Vòng benzen làm tăng khả phản ứng nguyên tử H nhóm – OH ancol ( phenol có tính axit t/d với OH Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3Br2

+ + 3HBr

2,4,6 - tribrom phenol ( traéng)

OH Br Br Br OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH OH 3Br2

+ + 3HBr

NaOH) Đó kết ảnh hưởng qua lại nguyên tử phân tử

O

- GV yêu cầu hs viết phản ứng tương tự với dung dịch HNO3 đặc, xt

H2SO4đặc Axit picric

Hoạt động Điều chế - GV hướng dẫn học sinh

một số phương pháp điều chế phenol

- HS lắng nghe theo dõi - Từ benzen:

+ Pp phổ biến nay: + Pp trước

C6H6 + Br2  C6H5Br+ HBr

(Fe, toC)

C6H5Br + NaOHđ  C6H5OH +

NaBr (p, toC)

- Tách từ nhựa than đá (sp phụ từ nhựa luyện than cốc ) Hoạt động 5: Ứng dụng

- GV yêu cầu hs tìm hiểu

SGK nêu ứng dụng HS tham khảo SGKnêu ứng dụng 5 Ứng dụng:Phenol nguyên liệu sản xuất nhựa phenol-phomandehit, nhựa ure-phomandehit dùng làm chất kết dính

Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ , chất diệt cỏ, chất diệt nấm mốc

5 CỦNG CỐ: Làm tập theo nhóm.

- Phân biệt chất sau: etanol, glixerol, phenol - Làm tập 3/193 (Sgk)

Câu Trong thực tế, phenol dùng để sản xuất:

A nhựa poli(vinyl clorua), nhựa novolac chất diệt cỏ 2,4-D B nhựa rezol, nhựa rezit thuốc trừ sâu 666

C poli(phenol-fomanđehit), chất diệt cỏ 2,4-D axit picric. D nhựa rezit, chất diệt cỏ 2,4-D thuốc nổ TNT

Câu : Phenol dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, để điều chế chất diệt nấm mốc (ortho - para - nitrophenol…)

A.Phenol có tính oxi hóa mạnh B.Phenol có tính khử mạnh C.Phenol độc

D.Do có tính diệt khuẩn VI DẶN DÒ

- Học