Viết được công thức cấu tạo của một số ankin cụ thể. Dự đoán được tính chất hoá học, kiểm tra và kết luận... Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của axet[r]
(1)Sinh viên thực hiện: Trần Thị Kim Nhung Giáo viên hướng dẫn: Nguyễn Thái Hưng Lớp: 11A10
Tuần: 26
Ngày soạn: 14/02/2017 Ngày dạy: 22/02/2017
Tiết 46
Bài 32: ANKIN
I Mục tiêu1 Kiến thức a Học sinh biết
Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất
vật lí (quy luật biến đổi trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) ankin
Điều chế axetilen phịng thí nghiệm cơng nghiệp
b Học sinh hiểu
Tính chất hố học ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng nguyên tử
H linh động ank-1-in ; phản ứng oxi hoá) c Học sinh vận dụng
Viết pthh thể tính chất hóa học ankin: Giải thích số tập
nhận biết chất
2 Kỹ năng
Quan sát thí nghiệm, mơ hình phân tử, rút nhận xét cấu tạo tính chất
của ankin
Viết công thức cấu tạo số ankin cụ thể Dự đốn tính chất hố học, kiểm tra kết luận
Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học axetilen Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hoá học
3 Thái độ
Học sinh có hứng thú với mơn học, kích thích lịng say mê, sáng tạo học sinh Rèn thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc
(2)II Chuẩn bị
1 Giáo viên: Giáo án, máy chiếu, video
2 Học sinh:
Ôn lại kiến thức lí thuyết, phương pháp giải tập ankadien Xem trước ankin
III Các hoạt động dạy học
1 Ổn định lớp: Kiểm tra sĩ số
2 Vào bài
Hoạt động GV Hoạt động HS Nội dung học Hoạt động 1: Đồng
đẳng, đồng phân, danh pháp
- GV giới thiệu vài CTCT thu gọn:
- HS quan sát nhận xét: Các phân tử chứa liên kết ba
I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
1 Dãy đồng đẳng ankin
- Dãy đồng đẳng: C2H2, C3H4,
(3)CH ≡ CH CH ≡ C – CH3
CH3 – C ≡ C – CH3
- Yêu cầu HS: Quan sát công thức cấu tạo rút nhận xét điểm chung chúng Từ rút định nghĩa ankin Xác định CTTQ nó? - GV hỏi: Cơng thức chung giống hợp chất học Chúng
- GV viết đồng phân C4H6
- Yêu cầu HS viết đồng phân C5H8
- Từ đồng phân đó, yêu cầu HS phân loại đồng phân
- GV lưu ý cho HS: Ankin từ C4 trở có
đồng phân vị trí liên kết 3, từ C5 trở có đồng
phân mạch cacbon - GV đưa ví dụ tên thông thường số ankin
CH ≡ CH axetilen
CH ≡ C – CH3
metylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH3
đimetylaxetilen
- GV giới thiệu quy tắc gọi tên thông thường
phân tử
=> Rút khái niệm: Là hidrocacbon mạch hở, có nối ba phân tử - Có cơng thức chung CnH2n-2 (n ≥ 2)
- HS trả lời:
Công thức chung ankin giống ankadien
Chúng đồng phân
của - HS trả lời
Các đồng phân ankin C5H8:
CH ≡ C −¿ CH2 −¿
CH2–CH3
CH3 −¿ C ≡ C −¿ C
H2–CH3
CH ≡ C −¿ CH −¿
CH3
CH3
- HS trả lời:
Có loại đồng phân: Đồng phân vị trí liên kết ba
Đồng phân mạch cacbon
- HS quan sát , nghiên cứu SGK
- Khái niệm:
Hidrocacbon mạch hở có liên kết ba phân tử
- Công thức tổng quát: CnH2n-2 (n ≥ 2)
2 Đồng phân
- C4H6 có đồng phân vị trí liên
kết ba
- C5H8 trở lên có đồng phân vị
trí liên kết ba đồng phân mạch cacbon
3 Danh pháp
a) Tên thông thường Tên thông thường:
(4)- Yêu cầu HS gọi tên số chất theo tên thông thường
- Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 6.2 SGK - GV đưa quy tắc gọi tên thay thế:
Tương tự anken thay đuôi “en” thành “in”
- GV yêu cầu HS gọi tên thay công thức thêm số CT mới: 1.CH ≡ CH
2.CH ≡ C – CH3
3.CH3 – C ≡ C – CH3
4.CH ≡ C-CH2-CH2
-CH3
5.CH ≡ C-CH-CH3
CH3
- GV giới thiệu:
Ank-1-in có liên kết ba đầu mạch
Đưa vài ví dụ ank-1-in
- HS nghiên cứu trả lời
- HS trả lời CH ≡ CH etin
CH ≡ C – CH3
propin
CH3 – C ≡ C – CH3
but-2-in
CH ≡ C-CH2-CH2-CH3
pent-1-in
CH ≡ C-CH-CH3
CH3
3-metylbut-1-in
- HS nắm kiến thức
b) Tên thay
Quy tắc gọi tên thay thế: Tương tự anken thay đuôi “en” thành đuôi “in”
1.CH ≡ CH etin
2.CH ≡ C – CH3
propin
3.CH3 – C ≡ C – CH3
but-2-in
4.CH ≡ C-CH2-CH2-CH3
pent-1-in
5.CH ≡ C-CH-CH3
CH3
3-metylbut-1-in
- Các ankin có liên kết ba đầu mạch gọi ank – – in
Hoạt động 2: Tính chất vật lý
- GV hướng dẫn HS nghiên cứu SGK rút nhận xét tính chất vật lý ankin
- HS nghiên cứu SGK nhà tự viết vào + Trạng thái: Từ C2 đến
C4 ankin chất khí, từ
C5 → C17 chất lỏng,
từ C18 trở chất rắn
+ Nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, khối lượng riêng tăng theo chiều tăng phân tử khối + Tính tan: Các ankin khơng tan nước nhẹ nước
II Tính chất vật lý
(5)Hoạt động 3: Tính chất hóa học
- GV chiếu công thức ankin
- Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm ankin Dựa vào đặc điểm cấu tạo anken
ankin,hãy dự đốn tính chất hóa học ankin - GV thông báo phản ứng ankin: phản ứng cộng, phản ứng ion kim loại phản ứng oxi hóa - GV yêu cầu HS viết PTHH ankin với H2
- GV lưu ý cho HS điều kiện xúc tác cộng H2
theo hai tỉ lệ 1:1 1:2
- GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch Br2
Yêu cầu HS nhận xét tượng viết PTHH
- HS trả lời:
Phân tử có liên kết ba gồm σ π Nên có phản ứng cộng: H2, X2, HX
- HS trả lời
Xúc tác Ni ( Pt, Pd) 1.CH ≡ CH + H2
¿, t °
→ CH2 ¿ CH2
2.CH2=CH2 + H2
¿, t °
→ CH3 −¿ CH3
3.CH ≡ CH + H2
Pd/PbCO3, t °
→ CH2 ¿ C
H2
HS trả lời
Hiện tượng: Màu vàng nâu dung dịch Br2
nhạt dần PTHH:
HC ≡ CH + Br2 →
III Tính chất hóa học
- Liên kết ba phân tử ankin gồm liên kết σ bền hai liên kết π bền hơn, đó, ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng
1.Phản ứng cộng a Cộng H2
Ví dụ:
Xúc tác Ni ( Pt, Pd)
CH2=CH2 + H2 ¿, t °→ CH3
−¿ CH3
Xúc tác Pd/PbCO3
CH ≡ CH + H2
Pd/PbCO3, t °
→ CH2 ¿ CH2
Phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin
Tổng quát:
CnH2n-2 + 2H2 ¿, t °→ CnH2n+2
CnH2n-2 + H2 Pd/PbCO→ 3, t °
CnH2n
Lưu ý: Khi có Ni dư H2
sẽ cộng đến thành hợp chất no, có Pd/PbCO3 cộng thành hợp chất anken
b.Cộng Br2.
(6)- GV yêu cầu HS viết PTPU
metylaxetilen với HCl - GV lưu ý: Từ C3 trở
thì phản ứng cộng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp
- GV giới thiệu cho HS phản ứng đime hóa trime hóa
- Lưu ý cho HS: phản ứng có ứng dụng thực tiễn tổng hợp cao su điều chế benzen
- GV cho HS xem video sục khí axetilen vào dung dịch AgNO3
NH3
- Yêu cầu HS quan sát nhận xét tượng - GV lưu ý:
+ Chỉ có ank-1-in
CHBr ¿ CHBr
CHBr ¿ CHBr + Br2
→ CHBr2 – CHBr2
- HS trả lời:
CH3 – C ≡ CH +
HCl t ° , xt→ CH3 – CCl
¿ CH2
CH3 – CCl ¿ CH2
+HCl t ° , xt→ CH3 –
CCl2 −¿ CH3
HS nắm kiến thức
- HS quan sát trả lời Xuất kết tủa vàng
CHBr ¿ CHBr
1,2-đibrometen
CHBr ¿ CHBr + Br2 →
CHBr2 – CHBr2
1,1,2,2–tetrabrometan
TQ:
CnH2n-2 + 2Br2 ⃗ CnH 2n-2Br4
¿>¿ Ankin làm màu
dung dịch Brom chậm anken
c.Cộng HX
Ví dụ 1: Cộng HCl theo giai đoạn:
CH3 – C ≡ CH + HCl
t ° , xt
→ CH3 – CCl ¿ CH2
– clopropen
CH3 – CCl ¿ CH2 + HCl
t ° , xt
→ CH3 – CCl2 −¿ CH3
2,2-điclopropan
Lưu ý:
Phản ứng cộng H2O ankin
chỉ xảy theo tỉ lệ 1:1 CHCH + H2O
4 80
HgSO ,H SO C [CH2=CH–OH] →
CH3CH=O
Anđehit axetic
d Phản ứng đime hóa trime hóa
- Phản ứng đime hóa HC ≡ CH + HC ≡ CH
t ° , xt
→ CH ≡ C −¿
(7)có phản ứng + Dùng để phân biệt ank-1-in với ankan, anken ankin khác
- GV yêu cầu HS viết PTHH đốt cháy axetitlen
- GV viết PTHH tổng quát
- GV thông báo tương tự anken ankadien, ankin có khả làm màu dung dịch KMnO4
- HS nắm kiến thức
- HS trả lời: 2C2H2 + 5O2 t °→
4CO2+2H2O
vinylaxetilen -Phản ứng trime hóa
3HC ≡ CH600℃, bột C
→
Benzen
2 Phản ứng ion kim loại
PTHH
HC ≡ CH +2AgNO3 + 2NH3
→
Ag −¿ C ≡ C −¿ Ag ↓
+ 2NH4NO3
Bạc axetilua Tổng quát:
RCCH + AgNO3 + NH3
RCCAg + NH4NO3
Nhận xét: Các ank – – in ( Nguyên tử H liên kết trực tiếp với C nối 3) linh động bị thay ion kim loại
Kết luận: Đây phản ứng để nhận biết ank – – in
3 Phản ứng oxi hóa
a Phản ứng oxi hóa hồn tồn
2C2H2 + 5O2 t °→ CO2 +
2H2O
Tổng quát:
CnH2n-2 + (3n−1)
2 O2 t °→ n
CO2 + (n-1)H2O
nCO2>nH2O
nCO2−nH2O❑=nankin
b Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn
(8)dung dịch KMnO4
Hoạt động 4: Điều chế
- GV hướng dẫn HS viết PTHH điều chế axetilen phịng thí nghiệm công nghiệp
- HS nghiên cứu SGK
IV Điều chế
1.Trong phịng thí nghiệm
CaC2 + H2O → C2H2 ↑ +
Ca(OH)2
2 Trong công nghiệp
2CH4
1500 C o
làm lạnh nhanh C2H2
+3H2
Hot ng 5: Ứng dụng
- GV chiếu số hình ảnh ứng dụng axetilen
- HS quan sát V Ứng dụng
1 Làm nhiên liệu
- Axetilen dùng đèn xì để hàn, cắt kim loại
2 Làm nguyên liệu
- Tổng hợp chất dẻo PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este
Hoạt động 6: Củng cố dặn dò 1 Củng cố
- Củng cố lại phần tính chất hóa học ankin: phản ứng cộng, phản ứng ion kim loại, phản ứng oxi hóa
- Giáo viên hướng dẫn học sinh làm tập nhận biết hidrocacbon etan, axetilen, etilen phương pháp hóa học
2 Dặn dị
- Học cũ, làm tập SGK
Tiến Hóa, ngày 16 tháng 02 năm 2017 Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực
