Khảo sát hoạt tính xúc tác của vật liệu nano cufe2o4 trong phản ứng ghép đôi c c giữa indole và n, n dimethylacetamide và phản ứng ghép đôi c n giữa TRANS chalcone và 2 aminopyrimidine

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ TRỌNG PHA KHẢO SÁT HOẠT TÍNH XÚC TÁC CỦA VẬT LIỆU NANO CuFe2O4 TRONG PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI C-C GIỮA INDOLE VÀ N,N-DIMETHYLACETAMIDE VÀ PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI C-N GIỮA TRANS-CHALCONE VÀ 2-AMINOPYRIMIDINE Chuyên ngành : Kỹ thuật hóa học Mã số: 60 52 03 01 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 01 năm 2019 CƠNG TRÌNH ĐƯỢC HỒN THÀNH TẠI TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA – ĐHQG – HCM Cán hướng dẫn khoa học : GS.TS Phan Thanh Sơn Nam (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán hướng dẫn khoa học : PGS.TS Lê Thị Hồng Nhan (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán chấm nhận xét : PGS.TS Nguyễn Đình Thành (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán chấm nhận xét : TS Lê Vũ Hà (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG TP HCM ngày 12 tháng 01 năm 2019 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị Hội đồng chấm bảo vệ luận văn thạc sĩ) PGS.TS Phạm Thành Quân PGS.TS Nguyễn Đình Thành TS Lê Vũ Hà PGS.TS Nguyễn Thị Phương Phong TS Nguyễn Thanh Tùng Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá luận văn Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA KTHH ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA Độc lập - Tự - Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: HÀ TRỌNG PHA MSHV: 1670675 Ngày, tháng, năm sinh: 25/11/1991 Nơi sinh : Bình Phước Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học Mã số : 60520301 I TÊN ĐỀ TÀI: KHẢO SÁT HOẠT TÍNH XÚC TÁC CỦA VẬT LIỆU NANO CuFe2O4 TRONG PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI C-C GIỮA INDOLE VÀ N,NDIMETHYLACETAMIDE VÀ PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI C-N GIỮA TRANS-CHALCONE VÀ 2-AMINOPYRIMIDINE II NHIỆM VỤ VÀ NỘI DUNG: - Phân tích cấu trúc đặc trưng xúc tác nano copper iron oxide CuFe2O4 Khảo sát hoạt tính xúc tác, khả thu hồi tái sử dụng CuFe2O4 phản ứng ghép đôi C-C indole N,N-dimethylacetamide phản ứng ghép đôi C-N trans-chalcone 2-aminopyrimidine III NGÀY GIAO NHIỆM VỤ : 15/01/2018 IV NGÀY HOÀN THÀNH NHIỆM VỤ: 02/12/2018 V CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn : GS.TS PHAN THANH SƠN NAM Cán hướng dẫn : PGS.TS LÊ THỊ HỒNG NHAN Tp HCM, ngày tháng năm 20 CÁN BỘ HƯỚNG DẪN CHỦ NHIỆM BỘ MÔN ĐÀO TẠO (Họ tên chữ ký) (Họ tên chữ ký) CÁN BỘ HƯỚNG DẪN (Họ tên chữ ký) TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC (Họ tên chữ ký) i LỜI CẢM ƠN Để hồn thành luận văn tốt nghiệp, tơi xin trân trọng gửi lời cảm ơn chân thành đến GS TS Phan Thanh Sơn Nam PGS TS Lê Thị Hồng Nhan, người truyền đạt kiến thức, ln tận tình hướng dẫn giúp đỡ tơi suốt q trình thực luận văn Tơi xin chân thành cảm ơn quý thầy cô môn Kỹ thuật hữu cơ, Khoa Kỹ Thuật Hóa Học, Trường Đại học Bách Khoa Tp Hồ Chí Minh tạo điều kiện sở vật chất để tơi hồn thành thí nghiệm đề tài Tơi xin chân thành cảm ơn chị Nguyễn Thị Kim Oanh tận tình bảo tơi bước ban đầu việc nghiên cứu lĩnh vực xúc tác dị thể thao tác thực hành cách an tồn ln cho tơi lời khun hữu ích gặp khó khăn nghiên cứu Cảm ơn sinh viên Huỳnh Đăng Khoa đồng hành suốt trình thực đề tài, chia sẻ khó khăn, bế tắc Tơi xin chân thành cảm ơn TS Nguyễn Thanh Tùng hỗ trợ cho tơi nhiều việc hồn thành giai đoạn cuối đề tài cạn kiệt ý tưởng giúp cho cơng trình cơng bố cách thuận lợi Bên cạnh tơi xin gửi lời cảm ơn đến anh chị nghiên cứu sinh, cán bạn khác phịng thí nghiệm nghiên cứu cấu trúc vật liệu giúp đỡ chia sẻ cho kinh nghiệm quý báu q trình học tập nghiên cứu để hồn thành tốt luận văn Và xin chân thành cảm ơn hỗ trợ, giúp đỡ tận tình gia đình, bạn bè, thầy cơ, anh chị giúp tơi vượt qua qng đường khó khăn Cuối xin chân thành cảm ơn sâu sắc đến quý thầy cô hội đồng chấm luận văn dành thời gian quý báu để xem xét đóng góp ý kiến để luận văn hoàn thiện Xin chân thành cảm ơn TP Hồ Chí Minh, ngày tháng 12 năm 2018 Học viên thực Hà Trọng Pha ii ABSTRACT In this essay, we report a method for copper ferrite-catalyzed coupling of indoles and N,N-dimethylacetamide (DMA) to afford Arundine derivatives Halogen, methoxy, boronate ester, and trimethylsilyl functionalities are compatible with reaction conditions Unprotected or sterically hindered indoles are also competent substrates Indoles containing competitively reactive pyrazoles deliver desire products in reasonable yields The copper ferrite is easily recovered and reused, up to times without a significant yield loss An aerobic coupling of 2-aminopyrimidines or 2-aminopyridines with transchalcones to afford aroylimidazo[1,2-a]pyrimidines and aroylimidazo[1,2- a]pyridines is reported Reactions proceed in the presence of CuFe2O4 superparamagnetic nanoparticle catalyst, stoichiometric iodine, oxygen oxidant, and 1,4-dioxane solvent The catalyst is superior to many common copper or iron complexes Copper ferrite could be easily separated by magnetic decantation and reused up to times without a major loss of activity The method described here marks a rare example of using a simple, heterogeneous catalyst for synthesis of fused heterocycles To our best knowledge, aroylimidazo[1,2-a]pyrimidines and aroylimidazo[1,2-a]pyridines were not previously synthesized using this protocol Key words: copper ferrite, C-H functionalization, indoles, arundine, dimerization, imidazo[1,2-a]pyrimidines, superparamagnetic, 2-aminopyrimidines, trans-chalcones imidazo[1,2-a]pyridines, iii TÓM TẮT LUẬN VĂN Luận văn báo cáo phương pháp ghép đôi C-C dẫn xuất indole N,N-dimethylacetamide (DMA) sử dụng xúc tác copper iron oxide để thu dẫn xuất arundine Các dẫn xuất halogen, methoxy, boronate, trimethylsilyl tương thích cho hiệu suất đáng kể với điều kiện phản ứng tối ưu Các dẫn xuất indole không bảo vệ khơng bị che chắn khơng gian cịn tác chất cạnh tranh Các dẫn xuất indole chứa pyrazole cho phản ứng cạnh tranh cung cấp sản phẩm mong muốn với sản lượng hợp lý Xúc tác copper iron oxide dễ dàng thu hồi tái sử dụng lên đến lần mà không suất đáng kể Luận văn báo cáo phương pháp ghép đôi 2-aminopyrimidine 2aminopyridine với trans-chalcones để thu aroylimidazo[1,2-a]pyrimidines aroylimidazo[1,2-a]pyridines Các phản ứng tiến hành với có mặt chất xúc tác CuFe2O4, iod, chất oxy hóa oxy dung mơi 1,4-dioxane Chất xúc tác tỏ vượt trội so với nhiều phức chất đồng sắt phổ biến CuFe2O4 dễ dàng tách cách khử từ tái sử dụng tới lần mà suất không giảm Phương pháp mô tả ví dụ đặc biệt việc sử dụng chất xúc tác đơn giản, không đồng để tổng hợp dị vòng hợp Theo hiểu biết chúng tôi, aroylimidazo[1,2-a]pyrimidines aroylimidazo[1,2-a]pyridine trước không tổng hợp phương pháp Từ khóa: copper ferrite, C-H functionalization, indoles, arundine, dimerization, imidazo[1,2-a]pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyridines, aminopyrimidines, trans-chalcones superparamagnetic, 2- iv LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng nhóm chúng tơi Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khác Tơi xin cam đoan giúp đỡ cho việc thực luận văn cảm ơn thông tin trích dẫn luận văn rõ nguồn gốc Học viên thực luận văn Hà Trọng Pha v MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i ABSTRACT ii TÓM TẮT LUẬN VĂN iii LỜI CAM ĐOAN iv MỤC LỤC v DANH MỤC HÌNH ẢNH ix DANH MỤC BẢNG BIỂU xiii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT xiv MỞ ĐẦU xv Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Giới thiệu 1.2 Sử dụng xúc tác nano cho phản ứng tổng hợp hữu 1.3 Sử dụng xúc tác nano từ tính cho phản ứng tổng hợp hữu 1.3.1 Vật liệu từ tính 1.3.2 Vật liệu nano từ tính 10 1.3.3 Các phương pháp tổng hợp phổ biến 11 1.3.3.1 Phương pháp đồng kết tủa 11 1.3.3.2 Phương pháp vi nhũ 11 1.3.3.3 Phương pháp phân hủy nhiệt tiền chất .13 1.3.3.4 Phương pháp nhiệt dung môi 13 1.3.4 Tình hình nghiên cứu ứng dụng hạt nano từ tính .14 1.3.4.1 Vật liệu nano từ tính ứng dụng làm chất mang xúc tác 14 1.3.4.2 Hạt nano làm phản ứng cho xúc tác 17 1.3.4.3 Ứng dụng lĩnh vực khác 20 1.4 Xúc tác nano từ tính CuFe2O4 20 1.5 Dẫn xuất 3,3’-diindolylmethane (DIM) 22 1.5.1 Giới thiệu dẫn xuất 3,3’-diindolylmethane (DIM) 22 1.5.2 Các phương pháp tổng hợp dẫn xuất 3,3’-diindolylmethane (DIM) 23 vi 1.6 Dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyrimidine .24 1.6.1 Giới thiệu dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyrimidine 24 1.6.2 Các phương pháp tổng hợp dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyrimidine 25 1.7 Tính cấp thiết, sở khoa học mục tiêu đề 28 1.7.1 Tính cấp thiết 28 1.7.2 Cơ sở khoa học 28 1.7.3 Mục tiêu đề tài 29 Chương 2: THỰC NGHIỆM 30 2.1 Nguyên vật liệu trang thiết bị 30 2.1.1 Nguyên vật liệu .30 2.1.2 Trang thiết bị 31 2.2 Phản ứng ghép đôi C-C indole N,N-dimethylacetamide 32 2.2.1 Quy trình phản ứng 32 2.2.2 Xây dựng đường chuẩn 32 2.2.3 Hiệu suất GC 33 2.2.4 Kiểm tra tính dị thể 33 2.2.5 Thu hồi tái sử dụng xúc tác 33 2.3 Phản ứng ghép đôi C-N trans-chalcone 2-aminopyrimidine 34 2.3.1 Quy trình phản ứng 34 2.3.2 Xây dựng đường chuẩn 34 2.3.3 Hiệu suất GC 35 2.3.4 Kiểm tra tính dị thể 36 2.3.5 Thu hồi tái sử dụng xúc tác 36 Chương 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 37 3.1 Phân tích đặc tính xúc tác 37 3.2 Phản ứng ghép đôi indole N,N-dimethylacetamide 37 3.2.1 Ảnh hưởng nhiệt độ 38 3.2.2 Ảnh hưởng hàm lượng chất xúc tác 39 3.2.3 Ảnh hưởng tỉ lệ dung môi .39 3.2.4 Ảnh hưởng hàm lượng chất oxy hóa 40 vii 3.2.5 Ảnh hưởng chất oxy hóa khác 41 3.2.6 Ảnh hưởng chất dung môi 42 3.2.7 Ảnh hưởng loại xúc tác 42 3.2.7.1 Xúc tác đồng thể 43 3.2.7.2 Xúc tác dị thể 43 3.2.8 Khảo sát ảnh hưởng thời gian tính dị thể xúc tác CuFe2O4 44 3.2.8.1 Ảnh hưởng thời gian phản ứng 44 3.2.8.2 Khảo sát tính dị thể CuFe2O4 45 3.2.9 Khả thu hồi tái sử dụng xúc tác nano từ tính CuFe2O4 .46 3.2.10 Tổng hợp dẫn xuất 3,3'-diindolylmethane .48 3.3 Phản ứng ghép đôi trans-chalcone 2-aminopyrimidine 50 3.3.1 Ảnh hưởng nhiệt độ 51 3.3.2 Ảnh hưởng hàm lượng chất xúc tác 52 3.3.3 Ảnh hưởng tỉ lệ tác chất 52 3.3.4 Ảnh hưởng chất dung môi 54 3.3.5 Ảnh hưởng tỉ lệ dung môi .54 3.3.6 Ảnh hưởng hàm lượng iodine 55 3.3.7 Ảnh hưởng chất oxy hóa khác 56 3.3.8 Ảnh hưởng loại xúc tác 57 3.3.8.1 Xúc tác đồng thể 57 3.3.8.2 Xúc tác dị thể 58 3.3.9 Khảo sát ảnh hưởng thời gian tính dị thể xúc tác CuFe2O4 59 3.3.9.1 Ảnh hưởng thời gian phản ứng 59 3.3.9.2 Khảo sát tính dị thể CuFe2O4 60 3.3.10 Khả thu hồi tái sử dụng xúc tác nano từ tính CuFe2O4 .61 3.3.11 Tổng hợp dẫn xuất imidazo[1,2-a]pyrimidine imidazo[1,2a]pyridine 63 Chương 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 66 4.1 Kết luận 66 4.2 Kiến nghị 67 128 OCH3 O N N Phụ lục 55: Phổ 1H-NMR (2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone 129 OCH3 O N N Phụ lục 56: Phổ 13C-NMR (2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3- yl)(phenyl)methanone 4-Methoxychalcone (0,3 mmol, 72 mg), 2-aminopyridine (0,5 mmol, 47 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (ethyl acetate/hexane tỷ lệ 4/1), thu chất rắn màu vàng nhạt với hiệu suất 68% (67 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.54 (dt, J = 7.0, 1.1 Hz, 1H), 7.78 (dt, J = 8.9, 1.1 Hz, 1H), 7.54 – 7.50 (m, 3H), 7.28 (tdd, J = 4.7, 3.1, 1.6 Hz, 3H), 7.15 – 7.11 (m, 2H), 7.07 (td, J = 6.9, 1.3 Hz, 1H), 6.64 – 6.60 (m, 2H), 3.73 (s, 3H) 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.5, 159.9, 154.9, 147.6, 138.9, 131.8, 131.7, 129.7, 129.3, 128.4, 128.0, 126.6, 119.9, 117.4, 114.5, 113.5, 55.4 130 Cl O N N Phụ lục 57: Phổ 1H-NMR (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone 131 Cl O N N Phụ lục 58: Phổ 13C-NMR (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3- yl)(phenyl)methanone 4-Chlorochalcone (0,3 mmol, 73 mg), 2-aminopyridine (0,5 mmol, 47 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (chloroform/petroleum ether 60-90 tỉ lệ 4/1 với 5% ethyl acetate), thu chất rắn màu vàng nhạt với hiệu suất 67% (67 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.53 (dt, J = 7.0, 1.1 Hz, 1H), 7.80 (dt, J = 9.0, 1.1 Hz, 1H), 7.54 (ddd, J = 8.9, 6.9, 1.3 Hz, 1H), 7.52 – 7.49 (m, 2H), 7.36 – 7.31 (m, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.25 – 7.24 (m, 1H), 7.16 – 7.10 (m, 3H), 7.08 – 7.04 (m, 2H) 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.3, 153.7, 147.6, 138.7, 134.6, 132.7, 132.2, 131.5, 129.7, 129.5, 128.4, 128.1, 120.2, 117.7, 114.9, 89.8 132 Cl O N N N Phụ lục 59: Phổ 1H-NMR (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3yl)(phenyl)methanone 133 Cl O N N N Phụ lục 60: Phổ 13C-NMR (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (2-(4-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-3- yl)(phenyl)methanone 4-Chlorochalcone (0,3 mmol, 73 mg), 2-aminopyrimidine (0,5 mmol, 48 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (chloroform/petroleum ether 60-90 tỉ lệ 4/1 với 5% ethyl acetate) thu chất rắn màu vàng với hiệu suất 67% (67 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.74 (dd, J = 6.9, 2.1 Hz, 1H), 8.81 (dd, J = 4.2, 2.1 Hz, 1H), 7.54 – 7.50 (m, 2H), 7.40 – 7.35 (m, 1H), 7.35 – 7.31 (m, 2H), 7.19 – 7.15 (m, 3H), 7.10 – 7.06 (m, 2H) 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.5, 154.6, 153.9, 150.1, 138.0, 136.1, 135.3, 132.7, 131.9, 131.8, 129.7, 128.3, 128.2, 118.4, 111.0 134 OCH3 O N N Phụ lục 61: Phổ 1H-NMR (2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone 135 OCH3 O N N Phụ lục 62: Phổ 13C-NMR (2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (2-(4-methoxyphenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone 4-Methoxychalcone (0,3 mmol, 72 mg), 4-methylpyridin-2-amine (0,5 mmol, 54 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (ethyl acetate/hexane tỷ lệ 1/1), thu tinh thể màu vàng với hiệu suất 70% (72 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.44 (d, J = 7.1 Hz, 1H), 7.53 (s, 1H), 7.50 (dd, J = 8.2, 1.1 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 7.25 – 7.23 (m, 2H), 7.11 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 6.91 (dd, J = 7.1, 1.6 Hz, 1H), 6.62 – 6.58 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.51 (s, 3H) 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.3, 159.8, 155.3, 148.1, 140.9, 139.0, 131.7, 129.7, 127.9, 127.7, 126.8, 119.7, 117.1, 116.1, 113.4, 89.9, 55.4, 21.7 136 OCH3 O N N Cl Phụ lục 63: Phổ 1H-NMR (6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone 137 OCH3 O N N Cl Phụ lục 64: Phổ 13C-NMR (6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone 4-Methoxychalcone (0,3 mmol, 72 mg), 5-chloropyridin-2-amine (0,5 mmol, 64 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (ethyl acetate/hexane tỷ lệ 2/3), thu chất rắn màu vàng nhạt với hiệu suất 68% (74 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.60 (dd, J = 2.0, 0.8 Hz, 1H), 7.71 (dd, J = 9.4, 0.7 Hz, 1H), 7.54 – 7.51 (m, 2H), 7.47 (dd, J = 9.4, 2.1 Hz, 1H), 7.32 – 7.28 (m, 1H), 7.26 – 7.23 (m, 2H), 7.16 – 7.11 (m, 2H), 6.64 – 6.60 (m, 2H), 3.72 (s, 3H) 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.5, 160.0, 155.0, 145.8, 138.4, 132.1, 131.6, 130.4, 129.7, 128.0, 126.3, 126.1, 122.7, 120.0, 117.6, 113.5, 55.4 138 OCH3 O N N Phụ lục 65: Phổ 1H-NMR (2-(4-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone 139 OCH3 O N N Phụ lục 66: Phổ 13C-NMR (2-(4-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2a]pyridin-3-yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (2-(4-methoxyphenyl)-6-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone 4-Methoxychalcone (0,3 mmol, 72 mg), 5-methylpyridin-2-amine (0,5 mmol, 54 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (ethyl acetate/hexane tỷ lệ 2/3), thu chất rắn màu vàng nhạt với hiệu suất 75% (77 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.36 (dt, J = 1.8, 1.0 Hz, 1H), 7.69 – 7.66 (m, 1H), 7.53 – 7.50 (m, 2H), 7.36 (dd, J = 9.0, 1.7 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 5.0, 3.7 Hz, 1H), 7.26 – 7.22 (m, 2H), 7.14 – 7.10 (m, 2H), 6.62 – 6.58 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 2.44 (d, J = 0.8 Hz, 3H) 13C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.5, 159.8, 154.8, 146.6, 139.0, 132.2, 131.8, 131.6, 129.8, 127.9, 126.8, 126.3, 124.5, 119.7, 116.6, 113.4, 55.4, 18.6 140 Cl O N N Phụ lục 67: Phổ 1H-NMR (2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin3-yl)(phenyl)methanone 141 Cl O N N Phụ lục 68: Phổ 13C-NMR (2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin3-yl)(phenyl)methanone Dữ liệu đặc tính cho (2-(4-chlorophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3yl)(phenyl)methanone 4-Chlorochalcone (0,3 mmol, 73 mg), 3-methylpyridin-2-amine (0,5 mmol, 54 mg), CuFe2O4 (0,03 mmol, mg), I2 (0,6 mmol, 152 mg), 1,4-dioxane (2,5 mL), 140oC, h Sản phẩm tinh chế sắc ký cột (chloroform/petroleum ether 6090 tỉ lệ 3/1), thu chất rắn màu vàng nhạt với hiệu suất 73% (76 mg) 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 9.39 (d, J = 6.9 Hz, 1H), 7.51 – 7.47 (m, 2H), 7.35 – 7.29 (m, 2H), 7.28 – 7.26 (m, 1H), 7.26 – 7.25 (m, 1H), 7.16 – 7.10 (m, 2H), 7.07 – 7.04 (m, 2H), 7.02 (t, J = 7.0 Hz, 1H), 2.73 (s, 3H) 13 C NMR (126 MHz, CDCl3) δ 187.4, 153.3, 147.8, 138.8, 134.4, 133.0, 132.0, 131.6, 129.7, 128.4, 128.1, 128.0, 127.7, 126.1, 120.7, 115.0, 17.2 PHẦN LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: HÀ TRỌNG PHA Ngày, tháng, năm sinh: 25/11/1991 Nơi sinh: Bình Phước Địa liên lạc: 232/36 Lý Thường Kiệt, Phường 14, Quận 10, TP HCM QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO Từ tháng 9/2009 đến tháng 9/2011: Học ngành điện – điện tử trường Đại học Bách Khoa – Đại học Quốc Gia TP HCM Từ tháng 9/2011 đến tháng 5/2015: Học ngành sư phạm hóa học trường Đại học Sư Phạm TP HCM Từ tháng 11/2016 đến nay: Học cao học ngành kỹ thuật hóa học trường Đại học Bách Khoa – Đại học Quốc Gia TP HCM Q TRÌNH CƠNG TÁC Từ tháng 6/2015 đến tháng 4/2016: Giáo viên dạy mơn hóa học trường THPT Chuyên Bình Long, Thị xã Bình Long, Tỉnh Bình Phước Từ tháng 5/2016 đến nay: Giáo viên tự ... TÀI: KHẢO SÁT HOẠT TÍNH X? ?C T? ?C CỦA VẬT LIỆU NANO CuFe2O4 TRONG PH? ?N ỨNG GHÉP ĐÔI C- C GIỮA INDOLE VÀ N, NDIMETHYLACETAMIDE VÀ PH? ?N ỨNG GHÉP ĐÔI C- N GIỮA TRANS- CHALCONE VÀ 2- AMINOPYRIMIDINE II NHIỆM... hoạt tính x? ?c t? ?c CuFe2O4 ti? ?n hành khảo sát l? ?n ph? ?n ứng ghép đôi trans- chalcone 2- aminopyrimidine khả thu hồi, tái sử dụng x? ?c t? ?c ph? ?n ứng ứng dụng x? ?c t? ?c l? ?n ph? ?n ứng tổng hợp số d? ?n xuất c? ?... t? ?c Chính vậy, vi? ?c nghi? ?n c? ??u để tìm hệ x? ?c t? ?c cho ph? ?n ứng ghép đôi C- C indole N, Ndimethylacetamide ph? ?n ứng ghép đôi C- N trans- chalcone 2aminopyrimidine kết hợp ưu điểm nhiều loại x? ?c tác