nguyên tử H đã tham gia liên kết công hóa trị với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn (O,F, N) lại tương tác với nguyên tử âm điện khác có electron chưa liên kết.. bài [r]
(1)Giáo án 11 nâng cao
Người soạn Trần Thị Bích Phương
Bài 53
ANCOL:
CẤU TẠO, DANH PHÁP, TÍNH CHẤT VẬT LÍ
I MỤC TIÊU: 1.Kiến thức: HS biết :
Định nghĩa, phân loại ancol
Công thức chung, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân, danh pháp Tính chất vật lí : Nhiệt độ sôi, độ tan nước ; Liên kết hiđro HS hiểu:
- Ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí HS vận dụng: so sánh nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy 2.Kĩ năng:
Viết công thức cấu tạo các đồng phân ancol, gọi tên 3.Thái độ: Hứng thú, phát huy khả tư của học sinh 4 Năng lực:
- Năng lực sử dụng ngôn ngữ hoa học
- Năng lực giải vấn đê II TRỌNG TÂM:
Đặc điểm cấu tạo của ancol
Quan hệ giữa đặc điểm cấu tạo với tính chất vật lí (nhiệt độ sôi, tính tan) III CHUẨN BỊ:
1 Giáo viên: Máy chiếu, SGK 2 Học sinh: Chuẩn bị bài mới, SGK
IV PHƯƠNG PHÁP: Đàm thoại, nêu vấn đê V TIẾN TRÌNH BÀI DẠY:
1 Ổn định lớp: (1’) Kiểm tra sĩ số, đồng phục 2 Kiểm tra cũ: Không
3
Giới thiệu mới: Tiết trước đã học dẫn xuất halogen Tiếp tục chương 8, hôm sẽ học loại hợp chất mới: ANCOL Vậy ancol có cấu tạo nào? Chúng ta sẽ tìm hiểu bài Bài 53: Ancol: Cấu tạo, danh pháp, tính chất vật lí (2)
Hoạt động gv
Hoạt động hs
Nội dung học
Hoạt động 1
:Tìm hiểuthế ancol
Gv:cho HS xem số công thức của ancol, yêu cầu HS tìm điểm chung cấu trúc của những công thức phân tử GV nhận xét phát biểu định nghĩa ancol
Lưu ý đặc điểm :nhóm hydroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no, mỗi nguyên tử C chỉ được liên kết với gốc OH.
Cho số
ví dụGv thông báo CTTQ của ancol: R(OH)n (n≥1)
Nếu R là gốc HC no, mạch hở, n=1 ta ancol no, đơn chức CTTQ là
CnH2n+1OH
Điểm giống nhau:đêu có nhóm OH liên kết với gốc HC
I Định nghĩa ,phân
loại,đồng phân danh pháp
1) Định nghĩa:
Ancol là những hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hydroxyl(OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no VD:CH3OH,C2H5OH , C2H4(OH)2,
CH2 = CH- CH2 – OH…
CTTQ của ancol: R(OH)n (n≥1)
ancol no, đơn chức mạch hở CTTQ là CnH2n+1OH
Hoạt động 2
: Phân loạiTương tự dẫn xuất halogen
?
Ancol phân loại theo những yếu tố nào?GV nhận xét và kết luận: Có cách phân loại
-Dựa theo gốc hidrocacbon ( no, không no, thơm) -Số nhóm OH:
+n=1 ancol đơn chức (monoancol)
+n≥2: ancol đa chức (poliancol)
HS: Cấu tạo gốc
hidrocacbon , Số lượng nhóm hydroxyl
2) Phân loại: Có cách:
-Dựa theo gốc hidrocacbon ( no, không no, thơm) -Số nhóm OH:
+n=1 ancol đơn chức (monoancol)
+n≥2: ancol đa chức (poliancol)
(3)-Dựa vào bậc của ancol Tương tự dẫn xuất halogen bậc của ancol là bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm -OH
?
Hs cho ví dụ loại VD:C2H4 (OH)2,
(3) CH3 - CH - CH -OH
CH3
(4) CH3
C CH3
CH3
OH
(2) CH3 - CH2 - CH - CH3
OH
CƠ SỞ PHÂN LOẠI
Một nhóm OHSố lượng nhóm -OHNhiêu nhóm OH
Gốc hiđrocacbon
( hở, vòng)
No ,
mạch hở a)chức, mạch hở Ancol no, đơn CnH2n+1OH
e) Ancol no, mạch hở, đa chức
CnH2n+2-x(OH)x
không no, mạch hở
b) Ancol không no, đơn chức, mạch hở(1lk đôi) CnH2n-1OH
Thơm c) Ancol thơm, đơn chức No
(vòng)
d) Ancol vòng no, đơn chức
Trong số ancol trên, có:
Bậc ancol
* Ancol bậc 1: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc
* Ancol bậc 2: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc
* Ancol bậc 3: là ancol có nhóm -OH liên kết với cacbon bậc
(4)Hoạt động 3: Đồng phân
?
Tương tự dẫn xuất của halogen, ancol có loại đồng phânGv nhận xét
Thông báo: có loại đồng phân: -Đồng phân cấu tạo
+Nhóm chức (từ 2C trở lên) +vị trí nhóm chức (từ 3C trở lên)
+Mạch C ( từ 4C trở lên) -Đồng phân lập thể :cis-trans Nêu số ví dụ vê từng loại đồng phân
?Viết các đồng phân ancol C4H9OH
Gv nhận xét và thông báo cách viết đồng phân ancol:
-Viết các khung cacbon +khung thẳng
+khung mạch nhánh
-Sau di chuyển gớc OH, lưu ý em trục đối xứng ở đâu
Đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học ( đồng phân lập thể)
CH3–CH2–CH2–CH2OH (1)
(3) CH3 - CH - CH -OH
CH3
(4) CH3
C CH3
CH3
OH
(2) CH3 - CH2 - CH - CH3
OH
3) Đồng phân danh pháp
a) Đồng phân
có loại đồng phân: -Đồng phân cấu tạo
+Nhóm chức (từ 2C trở lên) +vị trí nhóm chức (từ 3C trở lên) +Mạch C ( từ 4C trở lên)
-Đồng phân lập thể :cis-trans
Hoạt động 4
: Danh phápGv thông báo: cách gọi tên thông thường cho ví dụ và yêu cầu Hs gọi tên những ví dụ lại
(CH3)2CHOH: ancolisopropylic
CH2=CH CH2OH: ancol anlylic
C6H5 CH2OH: ancol benzylic
b) Danh pháp
Tên thông thường
ancol+tên gốc HC+ic VD:
CH3OH: ancol metylic
(5)Lưu ý chỉ áp dụng cho mạch cacbon đơn giản
Gv thông báo cách gọi tên thay
CH3 - C - OH Ancol ter - butylic
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-OH Ancol sec-butylic
CH3
HOCH2 – CH2 OH Etilen glicol …
CH2OH–CHOH–CH2OH glixerol
Tên thay thế
Số chỉ vị trí nhánh+ Tên nhánh+ Tên mạch chính +số chỉ vị trí OH+ol
Qui tắc:
- Mạch chính là mạch C dài chứa nhóm OH
- Số vị trí bắt đầu từ phía gần nhóm –OH
-Nếu phân tử có chứa 2, 3,… nhóm OH thì dùng hậu tố lần lượt là –diol, triol…
VD: CH3-OH :metanol C2H5OH :etanol
CH3-CH2-CH2-CH2-OH: Butan-1-ol
CH2OH–CHOH–CH2OH:
propan-1,2,3-triol
Hoạt động 5
: Tính chất vật lí của ancol-Yêu cầu Hs nghiên cứu SGK và cho biết trạng thái của ancol ở nhiệt độ thường, màu sắc -Gv hướng dẫn hs nghiên cứu số tính chất vật lí của ancol thường gặp ghi bảng 8.3 trang 222 để trả lời các câu hỏi sau
?
Căn vào độ tan em hãy cho biết ở điêu kiện thường các ancol thường gặp nào có khả tan vô hạn nướcỞ điêu kiện thường, CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng, từ C13H27OH trở lên là chất rắn
Ancol có từ 13C tan vô hạn nước
II Tính chất vật lí liên kết hidro ancol
1) Tính chất vật lí
- Ở điêu kiện thường, CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng, từ C13H27OH trở lên là chất rắn - Các đồng đẳng của ancol etylic
đêu không màu
- Ancol có từ 13C tan vô hạn nước Khi số C tăng, độ tan giảm dần
- Các poliol thường sánh, nặng nước và có vị ngọt
(6)?
Khi số nguyên tử C tăng thì độ tan thay đổi nàoGV nhận xét
Thông báo: C4H9OH trở lên tan có hạn nước không tan vì gốc R khá lớn làm cho ancol có tính chất gần với hidrocacbon
-Gv yêu cầu Hs quan sát bảng 8.4 trang 223 và cho biết ancol có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy nào so với hidrocacbon, dẫn xuất halogen và ete có khối lượng phân tử tương đương?
Khi số C tăng, độ tan giảm dần
ancol có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hidrocacbon, dẫn xuất halogen và ete có khối lượng phân tử tương đương
nóng chảy lớn hidrocacbon, dẫn xuất halogen và ete có khối lượng phân tử tương đương
Hoạt động 6
: Liên kết hidro-Để giải thích nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy của ancol hãy xét cấu trúc của ancol -xét sự phân cực của nhóm –C-O-H
Thông báo: O có đợ âm điện lớn, nên đơi electron chung trong liên kết giữa O-H; C-O bị lệch về phía O từ làm cho O mang phần điện tích âm; H và C mang phần điện tích dương. Do phân tử ancol hình thành mợt loại liên kết đặc biệt: Đó là liên kết hình thành bởi lực hút tĩnh điện giữa nguyên tử H của phân tử ancol thứ nhất mang phần điện tích dương và nguyên tử O của phân tử ancol thứ mang phần điện tích âm Liên kết này gọi là liên kết hidro
Gv kết luận: Liên kết hiđro là loại liên kết yếu hình thành
2) Liên kết hidro a.Khái niệm liên kết hidro: Liên kết hiđro là loại liên kết yếu hình thành nguyên tử H đã tham gia liên kết công hóa trị với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn (O,F, N) lại tương tác với nguyên tử âm điện khác có electron chưa liên kết Liên kết H biễu diễn bằng dấu “…”
VD
O H O H O H H
H H
O H O H O R R
H R O H O H O R H
H R
liên kết hidro phân tử nước rượu liên kết hidro phân tử nước
(7)nguyên tử H đã tham gia liên kết công hóa trị với nguyên tử của nguyên tố có độ âm điện lớn (O,F, N) lại tương tác với nguyên tử âm điện khác có electron chưa liên kết Liên kết H biễu diễn bằng dấu …
+liên kết H liên phân tử +Liên kết hidro nội phân tử
Hoạt động 7:
Ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính chất vật lí ancol-Do liên kết hidro hình thành giữa các phân tử ancol, nên cần lượng khá lớn để cắt đứt liên kết H để chuyển từ trạng thái rắn sang lỏng, lỏng sang khí => làm cho ancol có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn các hợp chất không có liên kết hidro: hidrocacbon, ete, dẫn xuất halogen,…
-Khi hòa tan ancol vào nước sẽ có liên kết hidro hình thành giữa phân tử ancol và phân tử nước (liên kết H liên phân tử), đó ancol tan tốt nước
a) Ảnh hưởng
của liên kết hidro đến tính chất vật lí
-Hợp chất có liên kết hidro có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và độ tan nước cao những hợp chất có cùng PTK không có liên kết hidro: hidrocacbon, ete, dẫn xuất halogen,…
-Liên kết H với nước nên ancol tan tốt nước Trong đó CH3OH và C2H5OH tan vô hạn nước
VI.
Củng cố: + Cách phân loại
+ Đồng phân và danh pháp + Liên kết hidro
2 tập củng cố
1 Viết các đồng phân ancol của C5H12o Gọi tên hợp chất sau:
(8)4 Glixerol là hợp chất tạp chức hay sai?
5 Công thức tổng quát của ancol no, đơn chức, mạch hở là gì? Viết công thức cấu tạo của: ancol isobutylic, 2-phenyletan-1-ol VII: Dặn dò:
Làm bài tập 2,3, 4,