Định Nghĩa, Phân Loại, Đồng Phân, Danh Pháp Tính Chất Vật Lý Của Ancol

ANCOL TIẾT 1: ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ANCOL GIÁO VIÊN: Nguyễn Thị Thái Định nghĩa Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhiều nhóm hiđroxyl ( - OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no Hãy cho biết chất ancol số chất sau A CH3CH2OH B CH3 – CH2 – CH – OH CH3 C CH2 = CH – OH D CH2 = CH – CH2 – OH E CH3 – O – CH3 F CH3 – CH2 – CH = O *Ancol có nhóm - OH liên kết trực tiếp với C không no không bền, không tồn điều kiên thường Phân loại ancol Cách phân loại ancol Gốc hiđrocacbon(RH) Phân loại dựa vào số nhóm – OH * Ancol đơn chức hay đa chức? Phân loại đựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon * Ancol no hay không no hay thơm? * Ancol bậc mấy? Phân loại ancol Cách phân loại ancol Nhóm hiđroxyl – OH Gốc hiđrocacbon(RH) Có nhóm – OH ? Ancol đơn chức Có nhóm – OH ? Ancol đa chức Gốc RH no =>ancol no Gốc RH không no=> ancol không no Gốc RH thơm=>ancol thơm * Bậc ancol bậc nguyên tử C liên kết với nhóm - OH ? Hãy hoàn thành bảng phân loại ancol sau : Ancol CH3CH2OH CH2 = CH – CH2 – OH CH3CH2(CH3)CH-OH (CH3)3C-OH C6H5 CH2OH HO- CH2-CH2- OH HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH CH2 = CH - CH(OH)2 No/không no Đơn/ Bậc /thơm đa chức Ancol CH3CH2OH No/không no Đơn/ Bậc /thơm đa chức đơn chức No CH2 = CH – CH2 – OH Không no đơn chức CH3CH2(CH3)CH-OH No đơn chức (CH3)3C-OH No đơn chức C6H5 CH2OH Thơm đơn chức HO- CH2-CH2- OH No đa chức HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH No đa chức CH2 = CH - CH(OH)2 Không no đa chức *Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng ancol etylic có công thức chung C nH2n+1OH ( n nguyên, n ≥ 1) Đồng phân  Đồng phân nhóm chức  Ancol có đồng phân nhóm chức ête Viết đồng phân nhóm chức C2H6O C3H8O C2H6O : CH3CH2OH , CH3O-CH3 C3H8O : CH3CH2CH2OH , CH3-O-C2H5 * Chú ý : Khi cho nguyên tử O phân tử ancol đồng thời liên kết với nguyên tử C ta thu đồng phân ê te  Đồng phân vị trí nhóm - OH  Di chuyển nhóm – OH dọc theo mạch C ta thu đồng phân vị trí nhóm – OH Viết đồng phân nhóm chức CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH(OH)CH3 CH CH CH(OH)CH CH  Đồng phân mạch C  Đồng phân mạch C bao gồm đồng phân vị trí liên kết bội( liên kết đôi, liên kết ba) đồng phân mạch C (nhánh, thẳng, vòng) Viết đồng phân có C3H8O CH3CH2CH2OH , CH3OCH2CH3 , CH3(OH)CHCH3 Viết đồng phân có C3H6O CH2 = CH – CH2 – OH CH2 CH CH3 OH Không bền có – OH liên kết trực tiếp với C mang nối đôi Danh pháp  Tên gốc chức Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Gọi tên ancol sau theo tên gốc chức: C2H5OH Ancol etylic CH2 = CH – CH2 – OH Ancol anlylic (CH3)2CHOH Ancol isobutylic  Tên thay  Đây kiểu gọi tên phổ biến nhất, dùng để gọi tên ancol Tên hiđrocacbon tương ứng + số vị trí + ol  Chọn mạch mạch C dài có nhiều nhóm – OH  Đánh số mạch từ đầu gần nhóm – OH  Nếu có nhóm – OH : + ol Nếu có nhóm - OH : + điol Nếu có nhóm - OH : + triol Gọi tên ancol theo tên thay Ancol CH3CH2OH CH2 = CH – CH2 – OH CH3CH2(CH3)CH-OH (CH3)3C-OH C6H5 CH2OH HO- CH2-CH2- OH HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH CH2=CH-CH(OH)2 Tên gọi Gọi tên ancol theo tên thay Ancol CH3CH2OH Tên gọi Etanol CH2 = CH – CH2 – OH Prop-2-en-1-ol CH3CH2(CH3)CH-OH 1-metylpropan-1-ol (CH3)3C-OH 1,1-dimetyletan-1-ol C6H5 CH2OH Phenylmetanol HO- CH2-CH2- OH Etan-1,2-diol HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH CH2 = CH - CH(OH)2 Propan-1,2,3-triol Prop-2-en-1,1-diol Tính chất vật lý ancol Hãy điền vào chỗ trống - Ở điều kiện thường, ancol có từ .C đến … C chất lỏng, ancol từ C trở lên chất rắn -Các ancol có từ đến nguyên tử C nước Khi số nguyên tử C tăng lên độ tan - Các ancol no, đơn chức CnH2n+1OH chất màu -Các thường sánh, nặng nước có vị Tính chất vật lý ancol Hãy điền vào chỗ trống -Ở điều kiện thường, ancol có từ C đến 12 C chất lỏng, ancol từ 13 C trở lên chất rắn -Các ancol có từ đến nguyên tử C tan vô hạn nước Khi số nguyên tử C tăng lên độ tan giảm dần -Các ancol no, đơn chức CnH2n+1OH chất không màu -Các poliol (etylien glicol, glixerol…) thường sánh, nặng nước có vị KháI niệm liên kết hiđro Khối lượng phân tử chất chênh lệch không nhiều to sôi, tonóng chảy, độ tan nước ancol lớn nhiều ancol có khả tạo liên kết hiđro δ+ C δ+ δ- H O δ+ δ- O δ+ H H -Do O có độ âm điện (3,5) lớn hẳn độ âm điện C(2,5) H(2,1)nên liên kết C-O, O-H, O có khuynh hướng hút đôi electron liên kết phía ( theo chiều mũi tên) Điều làm cho mật độ electron O lớn nên mang phần điện tích âm, mật độ electron C, H giảm nên hai nguyên tử mang phần điện tích dương ? Nguyên tử H mang phần điện tích dương nhóm – OH gần nguyên tử O mang phần điện tích âm nhóm – OH khác hình thành liên kết yếu gọi liên kết hiđro , ký hiệu dấu ba chấm ( ) Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol .O δ+ δ- H O δ+ δ- C2H5 H C2H5 Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö n íc .O δ+ δ- H O δ+ δ- δ+ H δ+ H H Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol vµ n íc .O δ- C2H5 δ+ H O δ+ δ- H H δ+ .O δ- C2H5 Hδ + Dựa vào liên kết hiđro giải thích nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,độ tan nước ancol cao nhiều so với hiđrocacbon, ête tương ứng ? -Do có liên kết hiđro liên phân tử nên phân tử ancol hút mạnh nhiều so với phân tử có khối lượng xấp xỉ liên kết hiđro ( hiđrocacbon, ête ) Như cần phải cung cấp nhiệt nhiều để phân tử ancol cắt đứt liên kết với chuyển từ trạng thái rắn sang lỏng (t0 nóng chảy) sang trạng thái (t0 sôi) -Ancol có độ tan nước lớn vừa có tương đồng với phân tử H2O vừa có khả tạo liên kết hiđro với phân tử H2O nên dễ xen, trộn, gắn kết với phân tử H2O Bài tập củng cố Hãy xếp chất sau theo thứ tự tăng dần t sôi giải thích A CH3(CH3)CHOH B CH3CH2CH3 C CH3CH2CH2OH D CH3CH2CH2CH2OH E CH3CH3 • • • • E