CH3 – CH2 – CH = O Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hoặc nhiều nhóm hiđroxyl - OH liên kết trực tiếp với các nguyên tử C no.. Phân loại ancolCách phân loại ancol * Bậc
Trang 1ANCOL
TIẾT 1: ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI,
ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
TÍNH CHẤT VẬT LÝ CỦA ANCOL
GIÁO VIÊN: Nguyễn Thị Thái
Trang 2Định nghĩa
Hãy cho biết các chất là ancol trong số các chất sau.
A CH3CH2OH
B CH3 – CH2 – CH – OH
CH3
C CH2 = CH – OH
D CH2 = CH – CH2 – OH
E CH3 – O – CH3
F CH3 – CH2 – CH = O
Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hoặc nhiều nhóm hiđroxyl ( - OH) liên kết trực tiếp với các nguyên tử C no
*Ancol có nhóm
-OH liên kết trực tiếp với C không no sẽ không bền, không tồn tại ở điều kiên thường.
Trang 3Phân loại ancol
Cách phân loại ancol
Phân loại đựa vào cấu tạo gốc hiđrocacbon.
no hay thơm?
* Ancol bậc mấy?
Phân loại dựa vào số
nhóm – OH
hay đa chức?
Gốc hiđrocacbon(RH)
Trang 4Phân loại ancol
Cách phân loại ancol
* Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm - OH
Gốc RH no =>ancol no Gốc RH không no=> ancol không no
Gốc RH thơm=>ancol thơm
Có 1 nhóm – OH ?
Ancol đơn chức
Có 2 nhóm – OH ?
Ancol đa chức
Gốc hiđrocacbon(RH) Nhóm hiđroxyl – OH
Trang 5? Hãy hoàn thành bảng phân loại ancol sau :
CH2 = CH - CH(OH)2
HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH
HO- CH2-CH2- OH
C6H5 CH2OH
(CH3)3C-OH
CH3CH2(CH3)CH-OH
CH2 = CH – CH2 – OH
CH3CH2OH
Bậc
Đơn/
đa chức
No/không no
/thơm
Ancol
Trang 6đa chức Không no
CH2 = CH - CH(OH)2
1
đa chức No
HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH
1
đa chức No
HO- CH2-CH2- OH
1 đơn chức Thơm
C6H5 CH2OH
3 đơn chức No
(CH3)3C-OH
2 đơn chức No
CH3CH2(CH3)CH-OH
1 đơn chức Không no
CH2 = CH – CH2 – OH
1 đơn chức No
CH3CH2OH
Bậc
Đơn/
đa chức
No/không no
/thơm
Ancol
*Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng của ancol etylic có công thức chung là C n H 2n+1 OH ( n nguyên, n 1)
Trang 7Đồng phân
Đồng phân nhóm chức.
Viết các đồng phân nhóm chức của C2H6O và C3H8O
C2H6O : CH3CH2OH , CH3O-CH3
C3H8O : CH3CH2CH2OH , CH3-O-C2H5
* Chú ý : Khi cho nguyên tử O trong phân tử ancol đồng thời liên kết với 2 nguyên tử C ta sẽ thu được đồng phân ê te
đồng phân về vị trí nhóm – OH
Viết các đồng phân nhóm chức của CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH(OH)CH3
CH3CH2CH(OH)CH2CH3
Trang 8 Đồng phân về mạch C.
Đồng phân về mạch C bao gồm đồng phân về
vị trí liên kết bội( liên kết đôi, liên kết ba) và
đồng phân về mạch C (nhánh, thẳng, vòng)
Viết các đồng phân có thể có của C3H8O
CH3CH2CH2OH , CH3OCH2CH3 , CH3(OH)CHCH3
Viết các đồng phân có thể có của C3H6O
CH2 = CH – CH2 – OH
CH3
Không bền do có – OH liên kết trực tiếp với C mang nối đôi
Trang 9Danh pháp
Tên gốc chức
Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic
Gọi tên các ancol sau theo tên gốc chức:
C2H5OH
CH2 = CH – CH2 – OH
(CH3)2CHOH
Ancol etylic Ancol anlylic Ancol isobutylic
Trang 10 Tên thay thế
Đây là kiểu gọi tên phổ biến nhất, có thể dùng để gọi tên mọi ancol
Tên hiđrocacbon tương ứng + số chỉ vị trí + o l
Nếu có 2 nhóm - OH : + điol
Nếu có 3 nhóm - OH : + triol
Trang 11CH2=CH-CH(OH)2
HO-CH2-(OH)CH-CH2-OH
HO- CH2-CH2- OH
C6H5 CH2OH
(CH3)3C-OH
CH3CH2(CH3)CH-OH
CH2 = CH – CH2 – OH
CH3CH2OH
Tên gọi Ancol
Gọi tên các ancol theo tên thay thế.
Trang 12Gọi tên các ancol theo tên thay thế.
Prop-2-en-1,1-diol
CH2 = CH - CH(OH)2
Propan-1,2,3-triol
Etan-1,2-diol
HO- CH2-CH2- OH
Phenylmetanol
C6H5 CH2OH
1,1-dimetyletan-1-ol
(CH3)3C-OH
1-metylpropan-1-ol
CH3CH2(CH3)CH-OH
Prop-2-en-1-ol
CH2 = CH – CH2 – OH
Etanol
CH3CH2OH
Tên gọi Ancol
Trang 13Tính chất vật lý của ancol
Hãy điền vào chỗ trống
- Ở điều kiện thường, các ancol có từ C đến
… C là chất lỏng, các ancol từ C trở lên là chất rắn.
-Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong
nước Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ
tan
-Các thường sánh, nặng hơn nước và có vị
ngọt.
Trang 14Tính chất vật lý của ancol
Hãy điền vào chỗ trống
là chất rắn.
sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt.
Trang 15KháI niệm liên kết hiđro
H +
+ -
Khối lượng phân tử các chất chênh lệch nhau không nhiều nhưng to sôi, tonóng chảy, độ tan trong nước của ancol lớn hơn nhiều do ancol có khả năng tạo liên kết hiđro.
H +
+ -
H(2,1)nên trong các liên kết C-O, O-H, O luôn có khuynh hướng hút đôi
electron liên kết về phía mình ( theo chiều mũi tên) Điều này làm cho mật
độ electron ở O lớn nên nó mang 1 phần điện tích âm, mật độ electron ở C,
H giảm nên hai nguyên tử này mang 1 phần điện tích dương.
? Nguyên tử H mang 1 phần điện tích dương của nhóm – OH này khi
ở gần nguyên tử O mang 1 phần điện tích âm của nhóm – OH
bằng dấu ba chấm ( )
Trang 16C2H5
H
+
+
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol
C2H5
O H
H +
+
H
H +
+
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö n íc
O
C2H5
H
+
+
Liªn kÕt hi®ro gi÷a c¸c ph©n tö ancol vµ n íc
H +
O
C2H5
H +
-
Trang 17Dựa vào liên kết hiđro hãy giải thích tại sao nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy,độ tan trong nước của ancol cao hơn nhiều so với
hiđrocacbon, ête tương ứng ?
- Do có liên kết hiđro liên phân tử nên các phân tử ancol hút
nhau mạnh hơn nhiều so với các phân tử có khối lượng xấp
xỉ nhưng không có liên kết hiđro ( hiđrocacbon, ête ) Như vậy cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để các phân tử ancol cắt đứt liên kết với nhau chuyển từ trạng thái rắn sang lỏng (t0 nóng chảy) và sang trạng thái hơi (t0 sôi)
-Ancol có độ tan trong nước lớn do vừa có sự tương đồng với phân tử H2O vừa có khả năng tạo liên kết hiđro với các phân
tử H2O nên dễ xen, trộn, gắn kết với các phân tử H2O.
Trang 18Bài tập củng cố
Hãy xếp các chất sau đây theo thứ tự tăng dần t 0 sôi và giải thích
A CH3(CH3)CHOH
B CH3CH2CH3
C CH3CH2CH2OH
D CH3CH2CH2CH2OH
E CH3CH3 E < B < A < C < D
• B, E không có khả năng tạo liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi thấp hơn
A, C, D (có khả năng tạo liên kết hiđro )
• Khối lượng phân tử của E nhỏ hơn B nên nhiệt độ sôi của E thấp
hơn B
• A, C cùng có liên kết hiđro nhưng A mạch nhánh cồng kềnh hơn B,
nên lực liên kết hiđro giữa các phân tử A yếu hơn B ? to sôi A nhỏ hơn C
• C, D cùng có liên kết hiđro nhưng khối lượng phân tử của C nhỏ
hơn D nên nhiệt độ sôi của C thấp hơn D
Trang 19Các chú ý trong bàI toán so sánh
Các phân tử có khả năng tạo liên kết hiđro bao giờ cũng
có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn các chất có khối lượng phân tử xấp xỉ nhưng không có liên kết hiđro.
Độ cồng kềnh của mạch C làm các phân tử khó xếp sát
vào nhau nên làm giảm lực liên kết hiđro giữa các phân tử->t0 sôi, t0 nóng chảy giảm.
Các phân tử cùng có khả năng tạo liên kết hiđro ( hoặc
cùng không có khả năng tạo liên kết hiđro ) thì phân tử nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy lớn hơn.
Trang 20Bài tập về nhà
Làm các bài tập trong SGK